Respostasde Problemas Selecionados

Caprur,o16

18.8 (a), (c) e (e)

18.10 No grupo carboxila do cido benzico.
18.15 (a) (CH3)3CCOrH+ SOClr, depois NHr, depois PoO,o,calor;

16.2 (a) l-Pentanol; (c) pentanal; (e) lcool benzlla

(b) cHz:-cH:
l.6 Um on hidreto.
16.17(b) CH3CHpr + (CuHr)rP,depoisbaseforte, depoisC.HTCOCHT;
CH,
(d) CH3I + (C6H')3P, depois base foe, depois ciclopentanona; (f)
CHr:CHCHTBT + (CuH.lP, depois base forte, depois C.HTCHO.
18.24 (a) CH,COTH; (c) CH,COTCHT(CHr)rCHr;(e)p-CHTCOCI1CH3
16.24 (a) CH3CHTCHTOH;(c) CHTCH2CH2OH
+ o-CH,COC6H4CH3;(g) CHTCOCH,; (i) CH,CONHCH,; (k)
(h)cH3cH'cH:cHc{il
cH3cH'COtNHo+ Ag J
CH3CON(CH3)'; (m) (CH,COIO; (o) CH3CO2C6H5
0) CH3CHTCH:NNHCONHz; (n) CHTCHTCOTH
18.36 (a) Succinato de dietila; (c) fenilacetato de etila; (e) cloroaceraro
16.40 (a) Reagentede Tollens; (e) Br, em CCI+;(0 reagentede Tollens; de etila.
(h) reagentede Tollens.
18.40 X malonato de dietila.
16.41

tl

H"
CH,
16.42 Y 1-fenil-2-but anona:Z 4-fenil-2-butanona,

C.Aprur,o 17

Cnprulo 19
19.4 (a) CHTCHCOCO2C2H5
I
c02c2Hs

(b)

17.1 A forma enol fenol. Ele especialmenteestvel pois aromtico.

17.5 A base consumida medida que a reao ocorre. Um catalisador, por definio, no consumido.

17.13c6H5cHo
+ oH- trp
o
ll

on

17.16 (b) CH3NO2+ HCH -+

cuH,cH:cHCHo

HOCH2CH2NO2

17.28 (a) CH3CHTCH(OH)CHCHO

19,7 A O-alqullao que resulta do oxignio do on enolato que age como

um nuclefiIo.
19.9 (a) A reatividade a mesmacomo com qualquer reaoS*2. Com
a substituio dos haletos primiriosela altamentefavorecida; com a
eliminao dos haletos secundrios,ela compete com a substituio; com
a eliminao dos haletos terciirios, o curso exclusivo da reao. (b)
Ester acetoacticoe 2-metilpropeno. (c) O bromobenzenono reativo
em relao substituionucleoflica.
19.30 (b) D racmico, cdotrans-1,2-ciclopentanodicarboxico, E
rcidocis-1,2-ciclopentanodicarboxlico,um composto meso.
19.39(a) CH':C(CH3)COTCH:; (b) KMnOo,OH-; H.O+; (c) CHTOH,
H*; (d) CHrONa, depois HrO+ (e) e (D

CH,

\//

CO"CH.

ftco,cH,

(b) C.HTCH:CCHO

CH,
(k) cH3cHrcH(oH)c6Hs 0) cH3cHrcH(oH)c:Cs

r7.33B

? ",

CH3C-C-CH3
OH

\r'Co'CH'

tl
cH,orcl---\

Clprur,o 18

(g) OH-, HrO, depoisHrO+; (h) calor (-COr); (i) CH3OH,HAi C)Zn,
BrCHrCOrCH,, ter dietlico, depois HrO+

18.3 (a) CHfCOTH; (c) CHTCICOTH;(e) CHTCHTCHFCOTH;

(k)

2-\

(e) cFr-\a/-couu
18.7 (a) CuHrCHrBr + Mg + ter dietlico, depois COr, depois H.O*;
(c) CHr:CHCHTBT * Mg * terdietlico, depois COr, depois HrO+.

co2cH3

tl
-\""o,"",
(l) Hr, Pt; (m) CHrONa, depois HrO*; (n) 2 NaNH, + 2CH3l

Respostasde Problemas Selecionados

Cnprur,o20
!"\
(a) CH3(CHr)3CHO+ UU'

20.5

cH3(cHr)3CINH,
(c) cH3(cH2)4cHo + cHsNH2

2;i2,23Umaformaanomricade D:manosa dextrogira([ct]o: +29.3"),

o outro levogira ([ct]o + -17.0").
22.240 microorganismo oxida seltivamenteo grupo -CHOH do Dglucitol que correspondea C5 da D-glicose.
22.n A D-altrosa; B D-talosa, C D-galactosa.

H'z'Ni>

cH3(cHr)4CI{2NHC6H'
20.6 A reao de um haleto secundrio com amnia quase sempre
acompanhadapor alguma eliminao.
20.8 (a) Metoxibenzeno * HNO, + H2SO4,depois Fe + HCI; (b)
Metoxibenzeno + CHTCOCI * AlCl' depois NH, * H, * Ni; (c) tolueno * Cl, e luz, depois (CHr)rN; (d)p-nitrotolueno * KMnOo + OH-,
depois HrO*, depois SOCI, seguido por NHr, depois NaOBr (Br, em
NaOH); (e) tolueno * N-bromossuccinimida em CClo, depois KCN,
depois LiAlHo.
2O.l4p-Nitroanilina * Br, * Fe, seguidodeHrSOA{aNO, seguidopor
CuBr, depois Fe/HCl, depois HrSOu,/NaNO,seguido por HrPOr.
20.37 W N-benzil-N-etilanilina.

C,q.prulo23
23.5 Br, em CCl4 iria reagir com geraniol (descarregandoa cor do
bromo) mas no iria reagir com mentol.
23.L2 (a) CrH5OH, HA, calor; ou SOCI, depois CTHTOH;(d) SOCI,
depois (CHr)rNH; (g) SOCI', depois LiAIHIOC(CHr)rlr; () SOCI'
depois(CH,)rCuLi.
23.15 Acido eladico rcido tans-9-octadecenico.
B CH3(CHr),C
23.19 L CH3(CH,)'C
-CCH'(CH)?CHrCI.
-CNa.
C CH3(CHr)5C-CCHz(CHr)7CH2CN.
E CH3(CHr)'C CCHCH ) 1CH2CO2H.
O cido vacnico
cH3(cHr)5\

C,qprur,o2l

C:C

/(c}{)sco2}

,/\

2L.4 (a) O fenol para-sulfonado.(b) Para a sulfonaoem orto.

21.9@) ocH2cH3
NO,

[1Y*o'

NO,

465

NO,

21.10 Que o o-clorotolueno leva formao de dois produtos (o-cresol

e m-cresol),quandosubmetidoscondiesusadasno processode Dow,
sugere a ocorrncia de um mecanismo de eliminao-adio.
21.11 Como o 2-bromo-l,3-dimetilbenzeno, uma vez que no possui o
tomo na posio orto, hidrognio, ele no sofre uma eliminao. Sua
ausnciade reavidade com relao amida de sdio na amnia lquida sugereque aquelescompostos(por ex., bromobenzeno)que reagem
atravs de um mecanismo que comea com uma eliminao.
21.14 (a) O 4-clorofenol ir dissolver em NaOH aquoso; o 4-cloro-1metilbenzeno no. (c) O ter fenil vinflico ir rcagu com bromo no
tehacloreto de carbono por adio (assim descolorindo a soluo); o ter
fenil vinlico no.
21,16 (a) 4-Fluorofenol, pois um substituinte de flor mais retirante
de eltron que um grupo de metila. (e) 4-Fluorofenol pois o flor mais
eletronegativo do que o bromo.

C,qprut,o22
22.1 (a) Dois; (b) dois; (c) quatro.
22.5 O cido catalisa a hidrlise do grupo glicosdico (acetal)
22.9 (a) 2 CH3CHO, um equivalente molar de HIO.; G) HCHO +
HCO2H + CH3CHO, dois equiyalentesmolares de HIO.; (c) HCHO +
OHCCH(OCH.)r, um equivalentemolar de HIO.; (d) HCHO + HCO2H
+ CH3COT{, dois equivalentes molares de HIO.; (e) CHTCOTH +
HCOTH, dois equivalentesmolares de HIO*.
22.18 D-(+)-Glicose.

23.20F FCHr(CHr)6CH,C-CH.
G FCHr(CHr)uCHrC-C(CHr)rCl.
II FCHr(CHr)uCHrC
-C(CHr)?CN.
I FCHr(CH)?C-C(CIt)'COzII.

Ca,prur,o24
24.5 O aminocido marcado no possui mais o grupo -NHr
ele , portanto, insolvel em cido aquoso.
24.8 A glutationa

bsico;

u,cncttrcu2coNHcHCoNHCHzc02H
cor-

cH2sH

24.20Arg.Pro.Pro.Gli.Fe.Ser.Pro.Fe.Arg
Fe.Ala.Glu.Ala
24.21Y al.Leu.Lis.

C,q.prulo 25
25.2 (a) O nucleosdeo possui uma ligao N-glicosdica que (assim
como a ligao O-glicosdica), hidrolisada rapidamente pelo cido
aquoso,mas estvel em base aqrosa.
25.3Parece que a reaoocorre atravsde um mecanismo S*2. O ataque ocoffe preferencialmente no tomo de carbono primirio, em 5', em
vez de no tomo de carbono secundrio.em 3'.
25.5 (a) O grupo isopropilideno um acetal cclico. (b) Ao tratar o nucleosdeocom acetonae um trao de cido.
25.8 (b) A timina iria se emparelhar com a adenina e, portanto, o adenina iria ser introduzida no filamento complementar onde deve ocorrer a
guanina.
25.13 Uma mudanade C-T-T para C-A-T ou uma mudanade C-T-C
para C-A-C.

Crditos das llustraese das Fotos

Banco de Dados da Proena: Vrias imagens que descrevem as estruturas

molecularesnestelivro foram geradasusandodadosdo Banco de Dados da Protena (PDB - sigla em ingls). As citaes de arquivos dos dados especficos
do PDB, usadaspara descreveras estruturasmolecularesnestelivo, estolistadas abaixo, por nmero de pgina, sob seusrespectivoscaptulos. A seguir esto
as citaes gerais para o Banco de Dados da Protena.
A bola , E . E . ; B e r n s t e i n, F .C.; Br ya n t, S.H., Ko e tzle , T .F .; Weng, J. In
Crystallographic Databases-Information Content, Sojlware Systems, Scientific
Applications. Allen, F.H., Bergerhoff, G., and Sievers,R. Eds.: Data Commission of the Intemational Union of Crystallography: Bonn/Cambridge/Chester, 1987,
pp.107-132.

The ResearchCollaboratory for Structural Bioinformatics: http://www.rcsb.org/

pdb.

C.q.prur,o16
Pgina 45: Diagrama do cido ascrbico.Reimpressocom a permissodo Journal of Chemical Society, 1419. Copyright 1933 American Chemical Society.

C,q.prulo2l
Pgina 281: Grfico molecular do benzino. Imagem criada por Jan Haller,
reimpresso com a permisso de Ralf Warmuth. Pgina 288: Diagrama da sntese da tiroxina opticamentepura. Do SelectedOrganic Synthesis,por Fleming, I.
@ 1973 by John Wiley & Sons, Ltd. Reimpresso com a permisso de John Wiley & Sons, Ltd.

C.lprul-o 22
Pgina 321: Grfico da cascatainflamatria. Reimpresso com a permisso do
Chemical Reviews, 98, 833-862. Copyright 1998 American Chernical Society.
Pgina 323: Diagrama esquemticode um cloroplasto do milho. Adaptado de
Biochemistry, SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. O 1995 by John Wiley & Sons,Inc. PL$na327: A frmula de Haworth. De Organic Chemistry: A
Brief Course por Holum, J.R. @ 1975 by John Wiley & Sons, Inc. Pgina 343:
A famlia D dos aldoexoses.De Organic Chemistry por Fieser, L.F., & Fieser,
M. Copyright @ 1956 by International Thomson. Reimpressoatravsde permisso.Pgina 351: Amilose. Adaptado de Biochemistry,SegundaEdio,porVoet,
D. & Voet, J.G. @ 1995 by John Wiley & Sons, Inc. Ilustrao @ Irving Geis.
Pgina 354: Uma estrutuapropostapara a celulose.Adaptado de Eiochemistry,
SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. @ 1995 by John Wiley & Sons, Inc.

C.r.prur,o23
C.q.prul,o l7
Pgina 74: Diagrama da estrutura da caliceamicina 7 f . Reimpresso do Cftemlstry
and Bology, l(l),26, anavs de permisso da Current Biology Ltd., London. Pgina 81: Diagrama do colesterol. Reimpressocom a permissodo Jourzal of American Chemical Socety,74,4223. Copyright 1952 American Chemical Society.

C,tprur,o 18
Pgina 113: Imagens de Michael Rosenfeld/Tony Stone/.{ewYork, Inc. Pgina 118: David BaIVO Mercado de Aes. Pgina 128, Figura /8.5: @ pela Diviso da Sadtler, BIO-RAD Laboratories. Foi concedida a permisso de publicao no livro, pela Sadtler Standard Spectra@,e todos os direitos so reservados pela Diviso da Sadtler, BIO-RAD Laboratories. Pgina I39, Figura 8.1,e
pgina 140, F i g ur a B. 2 : Reimpressocom a permissoda Ma cromolecules, 24,
1443-1444.Copyright l99l American Chemical Society.

C,r,prur,o19
Pgina 163: Sintasetimidilato. PDB ID: ITSN. Hyatt, D.C.; Maley, F.; Montfort,
W.R. Uso da Tenso em um Mecanismo Cataltico Estereoespecfico: Estutuas
de Cristal da SintaseTimidilato do E.Coli ligado ao F-DUMP e o 4-Metilenotetridrofolato. Eiochemistry 1997,36,4585.PLgSnal: Adotado do Biochemisrry, SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. O 1995 by John Wiley & Sons,
Inc. Pgina 180: Esfrutura do cido desidroabitico. Do SelectedOrganic Sytthesis,
por Fleming, I. @ 1973by John Wiley & Sons,Ltd. Reimpressocom a permisso
de John Wiley & Sons. Ltd. Pgina 191, Figura D.I.: De Biochemistry por
Lehninger, L.H. @ 1970 by W.H. Freeman.Reimpressocom permisso.

C.tprur,o20
Pgina 228, F i gura 20.4; De ,ssentialsof Molecular Pharmacology por Kotolkovas, A. @ 1970 by John Wiley & Sons,Inc. Pgina 255: Morley Read/Science Photo Library/Photo Researchers.

Pgina 36: Um diagrama esquemtico do axnio mielinizado. Adaptado do

Biochemistry, SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. O 1995 by John Wiley & Sons,Inc. Pgina 369, Tabela23.2:Tabela da composiodo cido graxo
obtido pela hidrlise. Reimpresso do Biology Data Book atravs de permisso
do Federation of American Societiesfor Experimental Biology, Bethesda,M.D.
Em Organic and Biological Chetnistry porHolum, J.R. @ 1978 by John Wiley
& Sons, Inc. Pgina 389, Fgura 23.8: Adapado do Foundamentals of
Biochemistry, SegundaEdio, por Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. O 1999
by John Wiley & Sons, Inc.

C.lpruI,o 24
Pginas 397 e 431'. Um anticorpo cataltico de Diels-Alder. PDB ID: 144K,
Romesburg, F.E.; Spiller, B.; Schultz, P.G.; Origens lmunolgicas da Ligao e
Catlise em um Anticorpo de Diels-Alderase. Science 1998,279,1929.Pgina
408: Grfico de resultado tpico do analisador do aminocido automtico.
Reimpressocom perunissodo nalytical Chemstry, 30,119O. Copyright 1958
American Chemical Society. Pgina 414: Stan Flegler/Visuals Unlimited. Pgina 420 (Figura 24.8): Geometria e comprimento das ligaes da unio dos
polipeptdios. Adaptado de Bochemistry,SegorrdaEdio, por Voet, D. & Voet,
J.G. @ 1995 by John Wiley & Sons, Inc. Reimpresso atravs da permisso de
John Wiley & Sons, Inc. Pgina 421, Figura 24.9: Adaptado de Biochemistry,
SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. @ 1995 by John Wiley & Sons,Inc.
Ilustrao O Irying Geis. Pgina 422, Figura 24.10: Adaptado de Biochemistry,
SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. @ 1995 by John Wiley & Sons, Inc.
Ilustrao @ Irving Geis. Pgina 423, Figura 24.11: Anidrase carbnica. PDB
ID: lCA2. Eriksson, 4.E., Jones, T.A.; Liljas, A. Estruturas Refinadas da
Anidrase Carbnica Humana Resoluo de 2,0 Angstroms. Protens Struct.,
Funct.1988,4,274.P$na
424, Figura 24.12: }.{ioglobina. PDB ID: 1MBD.
Philips, S.E.V. Estutura e Refinamento da Oximioglobina Resoluo 1,6
Angstroms. J. MoL BioI. 1980, 142,53 1. Pginas 425 (margem) e 427, Figura
24.15C:Lisozima. PDB ID: IAZF.Lim, K.; Nadar, A.; Forsythe,E.L.;
Pusey, M.L. Locao dos ons Haleto nos Cristais de Lisozima Tetragonal. A
ser publicado. Pginas 425-4262Citaes: De David C. Phillips, "The ThreeDimensional Structureof an Enzyme Molecule." Copyright @ 1966by Scientific
American, Inc. Todos os direitos reservados.Pgina 426, Figura 24.13: Adapiado de Biochentisrry SegundaEdio, por Voet, D. & Voet, J.G. @ 1995 by John

Crditos das Ilustraes e das Fotos

Wiley & Sons, Inc. Pgina 428 (margem) e Fgura 24.16: Tripsina. PDB ID:
1MAX. Bertrand, J.A.; Oleksyszyn, J.; Kam, C.-M; Boduszek, B.; Presnell, S.;
Plaskon, R.R.; Sudda, F.L.; Powers, J.C.; Williams, L.D. Inibio da Tripsina
e Trombina pelos Derivados de ster Difenlicos de Amino(4-amidinofnil)metanefosfonato:Estruturas do Raio-X e Modelos Moleculares. A ser publicado. Pgina 427, Figura 24.15A: Adaptado atravs de permisso do Atlas of
Protein in Sequenceand Struture. Margaret O. Dayhoff, Editor (1969). Figura
reproduzida atravs de permisso do National Biomedical ResearchFoundation.Pgina427, Figura24.I58: De David C. Phillips, "The Three-Dimensional
Struture of an Enzyme Molecule." Coplright @ 1966 by Scientiic American,
Inc. Todos os direitos reservados.Pgina433 Figura24.20:Hemoglobina. PDB
ID: IOUU. Tame, Jr.; Wilson, J.C.; Weber, R.E. As Estrutuas Cristais da Truta
HB I nas Formas Carbonomonoxila e Dexila. J. MoL Biol. 1996.259.749.

C.r,prur,o25
Pgina 446, Tabela 25.1: De E.L. Smith, R.L. Hill, et al., Principles of
Biochemistry: General Aspects,p. 132. Copyright @ 1983 by McGraw-Hill Inc.

467

Reproduzido com a permissode McGraw-Hill Comp:uss.p ainz M. f !gu76

25.: Do A.L. Neal, CFIEMISTRYANDBIOCIEMISTRY: A COMPREIENSIVE INTRODUCTION, Copyright @ 1971 by McGraw-Hilt Inc. Reproduzido
sob permisso de McGraw-Hill Companies. Pgina 447, Figura 25.7:
Reimpressodo L. Pauling e R. Corcy,Archives of Biochemistry and Bioph-tsics.
65, 1&, atravs de permisso do Academic Press, Orlando, FL. Pgina 453,
Figura25.12(a): Um RNA de transferncia.PDB ID: 4TNA. Hingerty, E.; Brown, R.S.; Jack, A. Refinamento Adicional da Estrutura do Fermento IRNA*. ,/.
Mol. Biol. 1978, I 24, 523. Pgina 453, Figura 25.I 2(b): De David C. Philtips,
"The Three-Dimensional Struture of an Enzyme Molecule." Copyright @ 1966
by Scientific American, Inc. Todos os dieitos resevados.Pgina 458, Figura
25.15: AdaptadodeBiochemistry SegundaEdio, porVoet, D. & Voet, J.G. @
1995 by John Wiley & Sons, Inc. Pgina 458, Figura 25.16: Cortesia de David
Dressler, Departamento de Bioqumica, Oxford University, England.

Indice

1,3-Ditianos, alquilao, compostos beta-dicrbonilados, 160

2,4-Dinitrofenilidrazonas, reaes de adio nucleoflica
aos aldedos e cetonas,22
2-Feniletilminas, amilas, 208
5-Fluorouracila, impostores qumicos, 142, 163

A
Acetais
aldedos e cetonas, 17-21
carboidratos, 322
monossacrdeos, 334
Aceticolinesterase
aminas,2l0
proteasesserina, 432
Acetilenos. Veja Alcinos
Acidez
cidos cmboxlicos e derivados, 86
_ de hidrognios alfa, nions enolato, 47-48
Acido(s)
acticos, sntesedo substitudo, sntesedo ster
malnico, 154-158
alcmodiicos, nomenclatura e propriedades fsicas, 87-88
aldricos (oxidao de cido ntrico), monossacrdeos,
reaesde oxidao, 335
alfa-halogenados (reao de Hell-Volhrd-Zelinski),
crboxlicos e derivados, I 13-1 15
carboxlicos e derivados, 84-141
cidos alfa-halogenados (reao de Hell-VolhadZelinski), cidos crboxflicos e derivados, 113-115
adio-eliminao nucleofflica no crbono
aclico,95-97
reatividade relava, 96
sntesedos derivados de cido, 97
a m i d a s,1 0 6 -1 1 3
desidratao,nitrilas a partir de, 1 10-1I 1
hidrlise, 109-110
hidrlise de nitrilas, I 1 1-1 12
lactamas, 112
sntese, 106-113
midridos de cido crboxflico, 98-99
reaes de,99
sntesede,98-99
cloretos de acila, 97
reaes de, 97
sntesede,97
derivados de cido crbnico, 1 15- 1 17
descrboxilao, 1 17-119
steres,100-106
hidrre promovidapor bre (saponificatui, W2-l0/.
lactonas, 104-106
sntese, 100-102
nomenclatua e propriedades fsicas, 85-92
acidez,86
cidos carboxflicos, 85
cidos dicrboxflicos, 87-88
amidas,90
anidridos carboxlicos, 89
coretos de acila, 89
steres,88-89
nitrilas, 90
propriedades espectroscpicas,90-92
sais crboxlicos, 86
penicilina, I 13
pomero de crescimento por etapa,134'141
polimidas, 134-135
p ol i ste re s,1 3 5 -1 3 7
pomeros de fenol-fomaldedo, 138-139
polmeros em cascata, 139-141
poliuretanas, l3T-138
preparaode cido crboxlico, 92
reaes de transferncia de acila, 84
teste qumco pil os compostos de acila, 1 19
a mi n a ,1 1 8
crboxicos fenis.disnguindoe sepamdo de. 29
desoxiribonuclico (DNA). Veja tambn
nuclicos; ribonuclico (RNA), 444-450^cidos

caliceamicina gama e, 74
5-fluorouacila, 142
determinao da seqncia de base, 457-459
estrutura primrria, 4zl4
estrutura secundria, 445-449
reao em cadeia pela polimerase (PCR), 459
relacionamento de famflia, 438
replicao, 449-45O
dicmboxlicos, nomenclatura e proprieddes fisicm, 87-88
e Dases
aminas, basicidade, 202-207
fens,267 -269
galacturnico, importncia biolgica, 355
glicunico, importncia biolgica, 355
gruos. Veja tambm Lipdios; Triacilgliceris, 367-369
biossntesede. 188-191
descrio, 367-369
formas comuns, 369
insaturados
reaes de, 374
reaes de, 373
saturados
descrio, 369
reaesde, 374
N-acetilmurmico, minoacmes, 356
nitroso, reaesde amina com, 218
nuclicos. Veja tambm Acido desoxiribonuclico
(DNA),438-463
cido desoxiribonuclico (DNA), 444-450
nucleodeos e nucleosdeos,
aplicaes medicinais, zl44
estrutura. 439-441
sntese de laboratrio. 442
oligonucleotdeos, sntesede laboratrio, 459
4-clorobenzico, desalogeno bacterima de bifenilas
policloradas (PCB s), 27 7
ribonuclico (RNA). Veja tambm desoxiribonuclico
(DNA); cidos nuclicos, 451
mensagem gentica,451
ribossomas (rRNA),451
RNA de msferncia, 452-45 4
sntesedo mensageiro RNA,45l
salicico.aplicaesmdicas.33/
sialia de Lewis.. Veja tambmDefrnio de Lewis
leuccitos, 321
unicos, importncia biolgica, 355
Acilao carbnions, compostos beta-dicrbonilados, 148
Aclavinona, biossntesede policetdio mtibitico
nticncq,264
Acopamento, oligonucleodeos, 459
Actres. Veja tambm Carboidratos, 355-356
minoacres,356
glicosilminas, 355
importantes biologicamente, 355
Adio-eliminao (mecanismo de SNAI) haletos de
arila,276
Adies de Michael
compostos beta-dicubonilados, 161,-163,166
reaesaldlicas dos aldedos e cetonas,adies aos
alfa-beta-insaturados,73
Adipcitos, triacilgliceris, 370
Adomtes aifi ciais, 349
Adrenalina. minas. 208
Adrimicina, biossntese de policedio antibitico
anticncer,263
Agncia de Proteo Ambiental dos Estados Unidos
(EPA)
bifenilas policloradas (PCBs), 3 l0
, inseticidas, 308
Agua de bromo (sntesedos cidos aldnicos),
monossacardeos,reaesde oxidao, 335
Ajustamento induzido, enzimas, 425
Alcalides. 255-259
cicuta,256
indol ou mis de indol reduzido,258
isoquinolina ou mel de isoquinolina re dtda, 257 -258
piridina ou mel pindnico revido,255-257

Alcenos. Vejq tambmReaes de adio do alceno e do

alcino; Reaes de eliminao do alceno e do alcino
oxidao, prepaao do cido caboxlico, 92
sntese d cetona, 8
Alcinos
_ snteseda cetona,9-10
Alcoois- Veja tambdru coois primrios; lcoois
secundrios
aldedos e cetonas, reaes de adio nucleofilica, 15-21
fenis,.distinguindo e seprmdo de, 269
pnmanos
preparao do cido caboxlico, 92
sntese do aldedo. 4
secundrios,sntesede cetonas, 8
vinlicos, snteseda cetona, alcinos, 9
Aldedos
adio do ildeo de enxofre, 183
e cetonas (reaesaldlicas), 46-83
adio de nions enolatos, 54-58
aplicaes sintticas, 56
condensaescatalisadaspor cido, 57-58
desidratao,55
reversibdade, 57
adies alfa-beta insaturados, 69-74
adies de Michael, 73
regentes de orgmocobre, 7 2
nions enolatos,4T-48
enol e reaesde nion enolato,49-54, 63-64
halogenao das cetonas, 51-52
cemizao, 49-51
reao de halofmio, 53-54
enol, gliclise,46
enolatos de ltio, 64-69
reaesdirigidas, 65-67
regiosseletidade, 65
rota de alquilao direta, 67 -69
reaes aldlicas cruzadas,58-63
condensao de nitrilas, 62
condensaode nitroalcmos, 62
fomas prticas, 58-59
reaesde Claisen-Schmidt, 61-62
selenaoalfa, 69-70
tutmeros enlicos e cetlicos, 48-49
e cetonas (reaesde adio nuceoflica), 1-45
adio de lcool, 15-21
acetais, 19-20
hemiacetais, 15-17
tioacetais, 20
adio de derivados de amnia,21-25
2,4-dinitrofenilhidazonas, semicrbazonas e
oxtmas,22
tndrzzonas,22
adio de reagentesorgmometlicos, 31-32
adio do cido ciandnco,26-27
adio nucleofflica ligao dupla do carbonooxignio, 12-15
reaes subseqentes,14
reatividade relativa, 14
reversibilidade, 14
adies de ildeos, 27-31
mlise qumica, 33
fosfato de piridoxal (PLP), 1,24-25
impotncia de, 1-2
nomenclatura, 2
oxidao, 32-33
oxidao de lcoois primrios,4
reduo dos cloretos de acil4 steres e nitrilm, 5-8
propriedades espectroscpicas,34-35
propriedades fisicas, 3
snteseda cetona,9-12
a pair das nitrilas, 10-12
a pair de alcinos,9-10
a parti dos alcenos, uenos e lcmis secundrios, 8
a partir dos dialquilcupratos de lo, 10
sntese do aldedo, 5-8
oxidao de, prepaao do cido crboxflico,92
Alditis, reduo de monossacrdeo, 339

Aldoses, famia D, monossacrdeos, 342

Alquilao
da mnia, amim, reaesde substinrionucloflica 210
diret4 stsrese nitril, ompostos betadicrburilados, 159
do on azida, minas, reaes de substito
nucleofilica.210
steres e nitrilas (diret), compostos betdicrbonilados, 159
1,3-ditianos, compostos beta-dicrbonilados de, 160
Alquilbenzenos, oxidao de, preparao do cido
carboxflico,93
Altmm, Sidney,425
Amida protonada, hidrlise da nitrila, midas, 111
Amidas
cidos caboxlicos e derivados, 106-l 13
. desidratao, a partir de nitrilas, I 10-1 I 1
hidrlise, 109-110
das nitrilas, I 1 1-1 12
lactamas, 112
sntese, 106- I 13
basicidade, aminas versus, 204
nomenclatura e propriedades fsicas, 90
reduode, minas,212
Amido, polissacadeos, 351
Aminao redutiva, aninas, 212
Aminas, 198-259
alcalides, 255-259
alifticas primrias, rees com cido nitroso, 218
anlise de, 230-23 1
anlise espectroscpica, 230
qumica,230
basicidade,2O2-2O7
midas versus minas, 204
rilminas,203
como agentesde resoluo, 206
sais de mnia e sais de mnia quatemiria. 205
solubilidade em cidos aquosos.206
bioogia, 208-210
drogas sulfa (sulfanilanida), 227 -230
eliminaes envolvendo compostos de amnia, 231
estrutua de,201-202
heterocclicas
nomenclatura, 200
reaese sntesede,245-254
adies nucleofilicas aos ons piridnio, 251
como bases, 245
como nuclefilos. 246
reaes de substituigo elenofhca, 242-250
substuio nucleofIica da piridina, 250
sntesede,252-254
heterocclico, reaes e sntese de, 245-254
neuotoxinas e neurotrmsmissores, 198
nomenclatura, 199
preparao, 200-21 6, 233
aminao redutiva, 212
reaesde substituio nucleoflica, 210
reananjos de Hofnmn e Cuius, 215
reduo de nitrilas, oximas, e amidas,214
reduo do composto de nitro, 21 1
primrias, preprao, minao redutiva, 212
propriedades fisicas, 200-201
reaes,216,234
com cido nitroso,218
minas alifcas primrias, 218
aminas secundrias, 220
minas tercifuias,220
primrias, 218
rilminm
com cloreto de sulfonlla,225-227
de acoplmento dos sais de arenodiazno,223-225
de substituio de sais de arenodiaznio,
reao de Smdmeyet, 220-223
sntese,220
substituio po flor, 222
substituio po hi dro gnio, 222
substuio por iodeto de potssio, 222
substituio por xido cuproso, 222
secund.'rias,prepaao, aminao redutiva, 212
tercirias, preptrao, minao redutiva, 212
Aninocidos. Veja nmbm Polipeptdios e protenas;
Protenas
como ons dipolres, 399
essencial,399
estrutura e nomes, 399
fenis,262
sntese do alfa-aminocido, 403-406
a partir da ftalimida de polssio, 403
amonlise direta do halocido-alfa, 403
Dl-aminocidos, 405
estereosseletiva,405
sntese de Strecker. 403 -406

Aminoacmes de, descrio, 35

Amnia
alquilao de, minas, reaes de substituio
nucleoflica, 210
derivados de, reaes de adio nucleofflica dos
aldedos e das cetonas,zl-zs
Amonlise, direta, de alfa-halogenado, 403
Analgsicos
cido salicflico, 332
alcalides, 258
Anilise do resduo terminal, polipepdios e protenas, 409
Anognios, esterides,380-383
Androsterona. esterides. 38 I
Anel de benzeno, fenis,re es de,270-272
Anel piperidina. alcalides. 256
Anemia falcifome, qumica da, 414
Anfetamina. aminas. 208
Anidridos carboxflicos
nomenclatura e propriedades fsicas, 89
sntese da mida, 106- 1 13
Anidridos cclicos, cdos carboxicos e derivados, 98-99
Anidridos de cido carboxflico. Veia nmbm Acidos
caboxlicos e derivados, 98-99
e derivados
reaes de,99
sntesedos. 98-99
fenis, reao com, 269
reao de esterificao, 100-102
^
Anions de alcxido, teres eno sillicos, 68
Anions enolatos, reaes aldlicas de aldedos e cetonas,
47-48
adio,54-58
reao de halofmio, 53-54
Anmero alfa, monossacadeos, 328
Anmero beta, monossacrdeos, 328
Antibicos. Veja tambm Aplicaes ndicas;
Famacologia
biossntese do policedio - mtibitico anticncer, 263
cuboidratos,359
gma calicemicina, 74
penicililas, 113
Anticorpos
cataltico
criao de, 397
qtrncade,431-432
glicolipdios e gcoprotenas, 357
Anti-histaninas, minm, 209
Antimetablitos, dro gas sulf a, 228 -229
Aplicaes mdicas,
cido saliclico, 332
minas,208-210
mtibiticos
caboidratos,359
penicilina,113
bubitwatos, 169-170
biossnte do policedio - antibitico anticner, 263-264
calicemicina gama, DNA e, 74
calixarenos, 260
cuboidratos, 321
S-fluorouracila. 142. 163
condensaesaldlicas catasadaspor mticorpo, 170
doena do corao, colesterol e, 196
drogas sulfa (sulfmllamida), 227 -23O
heparina,356
isolmento ptra os neroos, lipdios, 36
nucleotdeo e nucleosdeos, 4zl4
oligonucleodeos, 459
p53, supressorde tumor, 415
prostaglandinas,386-387
reao em cadeia de polimerase @CR),459
Apolar, cadeias laterais hidrofbicas, proienas, estrutura
secundfuia,422
Arenos. sntese da cetona. 8
Arilaminas
basicidade,203
nomenclatura, 199
primri, reaes com cido nitroso, 218
Aspatme, adomte artificial, 349
Aspirina
cido salicflico, 332
, prostaglmdinm, 387
Atomo(s)
de carbono
cidos graos, 39
anomrico, monossacrdeos, 327
de hidrognio, acidez de, nions enolatos, 47-48
Atrao de vm der Waals, cidos graxos, 369
Atropina, alcalides, 256
Auto-radiografia, deteminao da seqncia do DNA, 458
Axnio, bainha de mielina, fosfatdeo,390

B
Bactria
desalogenao por, de bifenilas policlomd (PCBs). ?77
fosfato piridoxal (PLP), 1-2
penicilinas, 113
Bainha de mielina, isolamento para os nenos, lipdios.
366,390
Barbituatos,,compostos beta-dicarbonilados, 169-170
Bases. Vel Acidos e bases
Benzenossulfonato de sdio, fuso alcalina de, sntese do
fenol,265
Beuino, substituio aromtica nucleofflica, haletos de
utla,277-28I
Beta-cetocido, descrboxilao do cido carboxflico, 1 17
Betana, ildios, reaes de adio nucleofflica dos
aldedos e das cetonas, 28
Bifenilas policloradas (PCBs)
desalogenao bacenna de, 27 7
preocupaocom o meio mbiente, 310
Biolo gia. Veja tamb m lmunolo gla; Aplicaes mdicas ;
Fmacologia
minas,208-210
anemia falciforme, 414
esterides
colesterol, 380
hormnios adrenocorticais, 382
homnios sexuais, 380-3 83
glicolipdios e glicoprotenas, 357
insulina,412
isolamento paa os neruos, ipdios, 366
membrana celula, fosfolipdios, 387-390
oxitocina e vasopressila, 412
prostaglmdinas, 386-387
protens da estrutur a ter cina, 423
triacilgliceris, 370
Biossntese do policedio - antibiptico anncrer, 263-264
Boracha natual, terpenos e tepenides, 377
Bromao, mel beunico, reaesde, fenis, 270
Bromo, reaes de cido gro, 374
Butenandt. Adolf. 380-381

c
Cadeia(s)
alquenica, reaes de cidos gruos, 374
de alquila hidrofbicas/hidrofflicas, triacilgliceris, 372
de alquila, reaesde cido gruo,374
laterais polares, sem ctrga, protenas, estrutura
secundrja,423
no-ramificadas, cidos graxos, 369
Calixtrenos, estrutura e sntese dos, 260
Cncer
metotexato,229
mutes,4l5
Cabnions
acilao, compostos beta-dicabonilados, 148
teres enol silflicos, 68
Carboidratos. Veja mmbm Dissacrdeoq'
Monossacmdeos; Polissacardeos,321-365
acres,355-356
aminoacaes, 356
mtibiticos,359
aplicaes mdicas, 32 1
biologicmente importantes, 355
classifi cao e definglo, 322
dissacardeos,345-350
celobioe,348
lactose,348
maltose,346
sacrose, 345
fotossntese,323
glicosamina,356
monossacardeos,324-328
classificao, 324
comprovao de Fi sche, 342-345
converso do ster, 334
converso dos acetais cclicos, 334
des i gna es D eL,325
enolizao, tautomerizao e isomerizao, 332
famflia D das aldoses, 342
fomao do ter, 332
fomao do glicosdeo, 329-332
fmulas estruturais, 326-328
mutmotao,328
reaesda fenilidrazina (osazonas),339
reaes de oxidao, 334-339
reduo de (alditis), 339
sntesee degradao,340-342

470

lndice

polissacardeos,350-354
celulose, 353
derivados da celulose, 354
glicognio,352
g o ma ,3 5 1
superffcie da clul4 glicolipdios e ghcoprotenas, 357-358
Carbonatao, de reagentes de Grignrd, preparao do
cido carboxlico, 94
Cubonato dialflico, derivados de cido carbnico, 1 15
Cmbono aclico, adio-eliminao nucleoflica no,
cidos caboxlicos e derivados. Veja tambm cidos
crboxfl icos e derivados, 95-97
Cuboxilatos de amnia, sntese da mida, 107
Crcingenos, N-nitrosominas, 2 19
Ction de oxnio, aldedos e ceton6, adio nucleofIica, 14
Cech. Thomas R..425
Cefalinas. fosfatdeo. 387
Celobiose. descrita. 348
Clufas brancas do sngue. Veja Leuccitos
Clulas de Schwm, isolmento pa os nenos, lipdios, 366
Clulas vemelhas do smgue. VejaBntritos
Celulose
derivados da, 354
descrio,353
Ceras, descrio,390
Ctais. YeJa Acetais
Cetonas. Veja tambm Aldedos e ceonas (reaes
aldlicas); Aldedos e cetonas (reaes de adio
nucleofflica)
adio de ildeo de enxofre, 183
alifticas. nomenclatura, 2
halogenao de, reaes aldlicas dos aldedos e
cetonas,5l-52
nomenclatura da IUPAC, 2
propriedades fsicas, 3
sntesede, 9-12
a partir das nitrilas, 10-12
a partir dos alcenos, aenos e lcoois secundirios, 9
a partir dos alcinos, 9- I 0
a partir dos dialquilcupratos de tio, 10
Chugaff,E.,445,448
Cianeto de hidrognio, reaes de adio nucleoflica aos
aldedos e s cetonas,26
Cimoidrinas
cimeto de hidrognio, reaes de adio nucleofflica
aos aldedos e s cetonas,26-27
hidrlise de, prepuao do cido caboxico, 93
Ciclmato, adoante artificial, 349-350
Cicloexanol, fenol comprado, 267
Ciclopentadieno, metalocenos, 314
Claisen, Ludwig, 6l
Clordm, ilsecidas, 308
Cloretos de cido, fenis, reao_com,269
Cloretos de acila. Veja tambm Acidos ctrboxlicos e
derivados
reaesdos, 97
sntesedos, 97
nomenclatua e propriedades fsicas, 89
reao de esterificao, 100-t02
redues de, sntese do aldedo, 5-8
snteseda amida, 106
Cloretos de sulfonila, reaesde mina com,225-227
Cloro, reaesde cidos graxos, 374
Clorobenzeno, hidrlise de, sntese do fenol, 265
Clorofil. fotossntese.323
Cloroformatos de alqla, derivados do ido carbnico,
1l 5 - 1 1 7
Clostridium botulinum, nitrito de sdio, N-nitrosoaminm, 219
Cocana, alcalides, 25 6-257
Cdigo gentico, cido ribonuclico (RNA), 454
Cohen, Theodore,222
Colesterol
descrio, 380
drena do corao e, 196
esqualenoe, 195
Coluna de Pirkle, enmtimeros, resoluo IPLC de, 207
Complexo(s)
de Meisenheimer, reao de substituio aromtica
nucleoflica. 276
de rdio, compostos orgmome!licos de metal de
transio,318
enzima-substrato, d efimgo, 424
Compostos
acila. testequmico pua. I l9
beta-dicabonilados, 142-197
acilao dos crbnions, 148
adies de Michael, 161-163
alquilao de 1,3-ditianos, 160
aquilao dos sterese das nitrilas (direta), 159
barbituratos, 169-170

compostos com hidrognio ativo, 158

condensaode Claisen cruzada, 147-148
condensaode Knoevenagel, 161
defino,142
estrutua, 142-143
impostores qumicos, 142
reaode Mamich, 163-165
sntesedas enminas, 165-168
sntese dos bea-cetosteres (condensao de
Claisen), 1zl4-149
sntesedo ster acetoactico, 149-154
sniese do ster malnico, 154-158
tiis, ildios de enxofre e dissulfetos, 181-184
com hiognio ativo, de beta-dicarbonilados, 158
de amnia, envolvendo eliminaes, aminas, 231
organometlicos
de metl de transio,312-320
contmdo eltrons (regra dos 18-eltrons), 313
hidrogenao homo gnea, 3 17
introduo,312
metalocenos, 314
reaes, 316
roes de formao de ligao carbonacarbono, 318
vitminaB,r,319
meta de transio . Veja tambm Composos
orgmometlicos de metal de trmsio,312-320
reaes de adio nucleoflica dos aldedos e
cetonas,3l-32
toxicidade de, 31 1
polihidrodlados,
clivagem (oxidao por periodato),
monossacrdeos, 337-339
Condensao(es)
aldlicas, catalisadas por anticorpo, 170
de Claisen (sntese de beta-cetoster) compostos betadicarbonilados. Veja tmbm Compostos betadicarbonilados, 1,14-149
de Claisen cruzada, compostos beta-dicarbonilados,
147-148
de Dieckmm, compostos beta-dicarbonilados, 147
de Knoevenagel, compostos beta-dicrbonilados, 161
Confomo,
aspialada, protenas, estrutura secundna, 421
Conina. alcalides. 256
Contagem de eltrons (regra dos 18 eltrons), compostos
organomelicos de metal de transio, 313
Corey-Posner, sntesede Whitesides-House, snteseda
cetona, 10
Cortisol, hormnios adrenocorticais, 382
Crm, D..280
Crick, F. H. C.,445,450
Cristalografia de raios X,
cido desoxiribonuclico (DNA),,145
protenas, estrutura secundria, 419
Cromatografia lquida de alta eficincia (HPLC),
enmtimeros,207
Cutras beta, potenas, estrutura secundda, 421

D
Damomicina, biossntese do policetdio antibitico
anticnce,263-264
DDT e DDE. inseticidas.30T-308
Deacilases, sntese de minocido-alfa, 405
Denio de Lewis . Veja tambm Acdos sialila de trwis'
Degradao de Edmm, polipeptdios e protenas, 410-41 1
Degradao de Ruff, monossacardeos, 342
Derivados de cido carbnico, 1 15-1 17
Desalogenao, bacterima, de bifenilas policloradas
(PCBs),277
Desaminao, por dizotizao, reaes de substituio de
sais de arenodiaznio, 222
Descarboxilao
cidos caboxicos e derivados, I l7- I 19
fosfato de piridoxal (PLP), 1
Desidrato
das midas, nitrilas a partir de, 110-111
dos nions enolatos, reaes aldlicas dos aldedos e
das cetonas,55 '
Desoxiacaes, importncia biolgica, 355
Desoxinibose, importncia biolgica, 355
Detritilao, oligonucleotdeos, 459
D-Glucosmina, minoacres, 356
Dialquilcupratos de ltio, sntese da cetona, 10
Diastase. maltose.346
Diastereneros, minas, basicidade, 206
Diazotizao, desaminao por, eaes de substituio de
sais de renodiznio, 222
Dietilmida de cido lisrgico (LSD), aminas,209
Difosfato de adenosina (ADP), caboidratos, 323

Diisopropilfosfofl uoridato (DPF), proteases srL 431432

Dimetoxitritila, oligonucleotdeos, 459
Dipepdios, polipepdios e protenas, 406
Dissacardeos. Veja tambm Carboidratos, 345-350
celobiose, 348
classificao, 322
lactose, 348
maltose,346
sacuose, 345
Dissulfetos,181-184
Doena
de Hodgktn, 263-264
de Krabbe, isolmento pda os nenos, lipdios, 366
de Parkinson, dopmina, 209
de Tay-Sachs, isolamento para os nenos, lipdios, 366
do armazenmento de esfingolipdio, isolamento ptra
os nenos, lipdios, 366
do corao, colesterol e, 196
Doisy, Edwrd,380
Domagk, Gerhmd,227
Dopamina, minas,209
Doxomrbicina, biossntese do policedio - mtibitico
anttcncer,263-264
Drogas. VeTaFarmacologia
antiinflmatrias, prostaglmdinas, 386-387
sula,227-230
nutrientes essenciais e mtimetablitos, 228-229
perspectiva histrica, 227 -228
sntesede, 229

E
Edman.Pehr.4l0
Efeito atrato de eltron do grupo fenila, rilaminas, 203
Ebrlich, Paul,227,311
Eleoforese de gel, determinao da seqncia bsica do
DNA.457
Eliminao de Cope, aminas, eliminaes envolvendo
compostos de mnia,232
Eliminao de Hofmann, arninas, eliminaes envolvendo
compostos de mnia, 231
Elion. Gerude.4,+4
Enantimeros
minas. basicidade.206
resouo por HPLC de, 207
Energia solar, ctrboidratos, 323
Enol
reaes aldlicas dos aldedos e cetonas
gliclise,46
halogenao das cetonas,51-52
racemizago, 49-51
sntesed cetona,alcinos,9
Enolatos de ltio, reaes aldlicas dos aldedos e cetonas.
Vejannbm Ndedos e tontr (reaesaldlicm), 64-69
Enolizao, monossacrdeos, 332
Enovelmento aleario, proten, estrutua secmdria, 423
Entalpias, minas, basicidade, 203
Enzimas. Veja tambm Aminocidos; Polipepdios e
protenm; Protenas, 424
condensaesaldlicas catalisadaspor mticorpos, 170
deaciase, sntese do minocido-alfa, 405
desalogenao bacterima das bifenilas policloradas
(PCBs),277
diastase.maltose.346
drogro sulfa, nutrientes essenciais e mtimetblitos, 229
fosfato de piridoxal (PLP), I,24-25
introduo,424
modo de ao (lisonm ),425
protease serina, 428-432
Eritrcitos, memia falciforme. 414
Eschemoser. A.. 319
Esclerose mpl4 isolmento para os newos, lipdios, 366
Esfingosila, derivados de, fosfadios, 387-390
Especifi cidade geomtnca, enzinas, 424
Espectrometria de mass. Veja tambm Espectroscopia de
ressonncia magntica nucler
aldedos e cetonas, 35
minas,231
fenis e haletos de rila, 28 |
Espectroscopia. Veja tambm Cromotografia lquida de
alta eficincia; Espectroscopia de infravermelho;
Espectrometria de massa; Espectroscopia de
ressonncia magntica nucler; Espectroscopia de
ultravioleta-visvel
de infravermelho
aldedos e cetonas, 35
aminas,230
comlnstos de acila, cidos crboxicos e
derivados, 90-92

ndice 471
fenis e haletos de aila, 281
de ressonncia magntica nucler. Veja tambm
Cromatogafia lqda de alta eficincia;
Espectroscopia de infravemelho; EspecEometria de
massa; Espectroscopia de ultravioleta-visvel
aldedos e cetonas, 34-35
aminas,230-231
compostos de acila, cidos carboxflicos e
derivados,90-92
fenis e haletos de arila,281
potenas, estrutura secundria, 419
de ultravioleta-visvel, aldedos e cetonas, 35
Esqualeno, colesterol e, 195
Esterase de serina, 432
Estereoqumica, sacrose, 346
Esteres
cidos carboxlicos e derivados, 100-106
hidrlise promoda por bme (saponificao), 102-104
lactonas, 104-106
nomenclatura e propriedades fsicas, 88-89
sntese,100-102
sntese de mida, 107
alquilao, compostos beta-dicrbonilados, 159
fenis, reao com anidridos de cido crboxflico e
cloretos cidos,269
monossacrdeos, 334
redues de, sntese do aldedo, 5-8
sntesedo beta-cetoestr (condensaode Claisen), 1,14-149
sntesedo ster acetoactico. 149-154
sntesedo ster malnico, 154-158
tilicos, preparaode, 186-188
Esterides
biossntesede, 193-196
colesterol,380
estrutura nomenclatua. 378. 384
hormnios adrenocodicais, 382
homnios sexuais, 380-383
reaes,383, 385
Estradiol, 380
Estreptomicina, cuboidratos, 359
Estognios, esterides,380-383
Estrutura( s)
de Kekul. arilaminas. 203
de ressonncia.fenis. 268
primria, cido desoxinibonuclico @NA), 2144
quaernria, protenas, 424
secundria.
cido desoxiribonuclico (DNA),,145-449
protenas. Veja tambm Wotems, 419-424
, tercina, pr otenas, 423
Eler es. Vej a t mb m Alc oois
a\uil-arlicos, clivagem de, fenis, 270
mila alquflicos, clivagem de, fenis, 270
enol silflicos, reao de sililao, 68-69
monossacrdeos, 332

F
Veja tanbm Quimioterapia; Aplicaes
Fmacologia.
mdicas
alcalides,255-259
antibiticos. caboidratos. 359
biossntere do policedio de antibitico nticnce, 263-264
calixaenos,260
drogas sulfa (sulfanilarndr), 227 -23O
heparina, 356
nucleotdeos e nucleosdeos, zl44
prostaglmdinas, 386-387
Fase estacionria quiral, enanrneros, resoluo HPLC
de,207
Fenantris, fenis, 2 1
Fq6is,26O-274
anlise espectroscpica,28 1
calixarenos,260
esutura,261
teres alquil-aico, clivagem de, 270
naturais,262
nomenclatura, 261
propriedades fsicas, 262, 265
quinonas,274
reaes
com cidos,267-269
lcoois e cidos carboxflicos, distinguindo e
separando.269
oa:s,267-269
com midridos de cido crboxlico e cloreto de
cido,269
do anel de benzeno,270-272
remmro oe Llalsen. z /l
sntese-,263.265-267

de Williamson, 270
de laboratrio, 263
industrial, 265-267
Fenoceno. metalocenos. 3 15
Fischer, E., 326, 340, 4U
Fleming, Alexmder,425
Flor, minas, reaes de substituio dos sais de
renodiunio,222
Fmd md Drug Administration (FDA)
adomtes aifi ciais, 349
gemicidas,3l0
Foma cetnica, nions enolatos, reaes aldlicas dos
aldedos e cetonas, 48
Fomaldedo, 1
Frmulm de Haworth, monossacardeos, 328
Fosfatidilserinas. fosfadios. 388
Fosfadios, descrio, 388
Fosfato de piridoxal (PLP), enzimas, l,24-25
Fosfolipdios, membranas celulares e, 387-390
Fosformidito, oligonucleotdeos, 459
Fsforo, reaes de cido gaxo,374
Fotossntese
metabolismo do carboiato, 323
sacarose,345
Foumeau. Emest. 227-228
Ftalimida
potssica, snteses do alfa-amhocido, 403
sntese de Gabriel, aminas, reaes de substituio
nucleofflica, 21 1
Fukui, K.,296
Fmaa de cigarro, carcingenos, N-nitrosoaminas, 219
Furanose. monossacardeos.328
Fuso alcalina, de benzenossulfonato de sdio, sntese de
fenol,265

G
Galactnio, definio, 350
Gma caliceamicina. DNA e. 74
Gamaglobulina, polipeptdios e protenas, 4l
Gem-diis, aldedos e cetonas reaes de adio
nucleofflica, 16
Gentica. Veia tambm Acido desoxirribonuclico
@NA); idos nuclicos; cido ribonuclico (RNA)
memia falciforme, 414
gentica invertida, oligonucleotdeos, 459
oligonucleotdeos, 459
Gemicidas, hexaclorofeno, 3 10
Gilbet. Walte.457
Glicnio. Vel Polissacrdeos, definio, 350
Glcognio, descrio, 352
Glicolipdios
fosfatdeos,390
superfcie da clula, crboidmtos, 357-358
Gliclise, enol, reaes aldlicas dos aldedos e cetonas, 46
Glicoprotenas, superficie da clula, crboidratos, 357-358
Glicosdeos, fomao de, crboidratos, 329-332
Glicosilminas, acares,355
Gorduas, definies, 367
Grmina. alcalides. 258
Grupo(s)
acela, nomenclatura do aldedo e da cetona, 3
acila, nomenclatura do aldedo e da cetona, 3
alcanola, nomenclatura do aldedo e da cetona, 3
crboxila
aldedos e cetonas, reao de adio nucleofflica.
Veja tambm Aldedos e cetonas (reaes de
adio nucleofica), l-45
ativao de, sntese de polipepdio e da prctena, 416
reaes de cidos graxos, 373
etanofla, nomenclatura do aldedo e da cetona, 3
fenila, efeito atrator de elnon, ailaminas, 203
formila, nonenclatura do aldedo e da cetona, 3
metanola, nomenclatura do aldedo e da cetona, 3
metila mgulaes, esterides, 379
prosttico
enzimaq425
hemoglobina,433
Drotetores
acetais, reaes de adio nucleofflica dos aldedos
e cetonas, 19-20
sntese do polipepdio e da protena, 416

H
Haletos de alqla (haloalcmos)
Haletos de aila, 275-281
anrflise espectroscpica, 28 1
substituiao aromtica nucleofflica, 275-281

adio-eliminao (mecanismo SNA), 276

geral,275
mrcmismo de eliminao-adio (beuina), 271 -281
Haletos orgnicos
germicidas,310
herbicidas,309
inseticidm, 307-308
Haloalcanos. Vel Haletos de alqla (haloalcanos)
Halogenao de cetonas, reaes aldlicas de aldedos e
cetonas,5l-52
Harpp, D. N., 114
Hemiacetais
aldedos e cetons, reaes de adio nucleofilica, 15-17
carboidratos, 322
Hemoglobina
polipepdios e protenas, 414
protena conjugada, 433
protenas de estrutua tecia, 423
Heparina, aminoacares,35
Herbicidas, haletos orgnicos, 309
Heteropolissacrdeos, descrio, 350
Hexaclorofeno, gemicidas, 3 10
Hidratos de aldedo, aldedos e cetonas, reaes de adio
nucleoflica, 16
Hidruonas, reaes de adio nucleoflica dos aldedos e
cetonas, 22
Hidreto de alumnio e ltio, sntese do aldedo,5
Hidrogenao
de triacilgliceris, 369
honognea, compostos organometlicos de metal de
transio,317
Hidrognio, aminas, reaes de substuio dos sais de
arenodiaznio,222
Hidrlise
cida, nitrilas, amidas, I 1 1
cidos graxos, 367-369
amidas, cidos carboxlicos e derivados, 109-110
bsica, nitrilas, amidas, I 12
dissacadeos, 322
do clorobenzeno, sntese do fenol, 265
nitrilas. midas. 11 1-1 12
pacial, polipepdios e protenas, 409, 41 1
promovida por base (saponificao), de steres, cidos
cuboxlicos e derivados, 102-104
protenas, 398
Hidroperxido de cumeno, sntesede fenol,266
Hidroquinona, oxidao de, quinonas, 274
Hidroxibenzeno. fenis. 26 I
Hipercolesterolemia congnit, doena do corao e, 196
Hiptese da chave e fechadua, enzimas,424
Hitchings, George,,l44
Hodgkin, Doroy,319
Hoffmmn. R.,296
Homlise
Homopolissacrdeos, descrio, 350
Homnios
adrenocoical, 382
sexuais, 380-383

I
Ildeos
de enxofre, 181-184
reaes de dio nucleofflica dos aldedos e
cetonas.2T-31
Imina,
fosfato piridoxal (PLP), 1
reaes de adio nucleoflica dos aldedos e cetonas, 21
Impostores qumicos, compostos beta-dicarbonilados, 142
Imunologia. Veja nmb m Biologia
mticorpos catalcos. 397. 431
condensaes aldlicas catalisadas por mticorpo, 170
glicolipdios e glicoprotenas, 357
Indol, alcalides,258
Indstria
calixuenos, 260
sntesedo fenol, 265-267
Infeco
do HIV. YeJa Tratamento da AIDS
227
estreptrccica, drogas sulfa (sulfmilmida),
lnibidores
competitivos, enzimas, 425
Inseticidas, haletos orgnicos, 307-308
Insulina, polipeptdio e estrutura primria da protena,'412
lnverso
de nitrognio, minas, 202
de polridade (umpolung), alquilao dos compostos
beta-dicrbonilados, 160
do nihognio ou pirmidal, aninas,202

v
472

Indice

Iodeto de potssio, minas, reaes de substituio de sais

, dexenouno,22?
Ion(s)
azida, alquilao de, aminas, reaesde substito
nucleofilica,210
dipolaes, minocidos, 399
piridnio, reaes de adio nucleofflica, minas
heterocclicas, 25 I
isolmento paa os newos, lipdios, 366-396
Isomerase fosfato de triose, reaes aldlicas dos aldedos
e cetons,46
Isomerizao, monossacrdeos, 332
Isoprenide, biossntesedo, 191-193
Isoquinolina, alcalides, 257

K
Kendrew,
J. C.,423
Kilimi, Heimich,340
King,M. C.,438
Kssel,
W.,26

L
Lactamas, amidas, cidos crboxlicos e derivados, 112
Lacdios, cidos carboxflicos e derivados, steres, 105-106
Lactonas, cidos carboxflicos e derivados, steres, 104-106
Lactose, descrita, 348
Lmina beta-pregueada, protenas, estrutura secundria,
420-421
Lapworth, Arthur, 26
Laqueur, Emest, 381
Lateralidade. Vel Estereoqunica
Lemer, Richud 4., 397
Leuccitos, cidos sialila de Lewis., 321
Lewis, G. N.,26
Ligao do peptdio, polipeptdios e poteras,406, 419
Ltpdios-Veja tambm Acidos graos; Triacilgliceris, 366
cidos graxos, biossntesede, 188-191
biossntesede, 188-191
ceras, 390
definio, 367
esterides,378-38
colesterol, 380
esffutura e nomencatura, 378, 384
homnios adrenocorticais, 382
homnios sexuais, 380-383
reaes,383, 385
fosfolipdios e membrmas celulaes, 387-390
isolmento pra os nervos. 3
isoprenides, biossntesede, 191-193
prostaglndinas,3 86-3&7
terpenos e terpenides, 374
triacilgliceris e cidos gruos, 367-374
descries,367-369
funo biolgica dos triacilgliceris, 370
hidrogenao dos triacilgliceris, 369
reaes de cidos graxos, 373
saponicao dos triacilgliceris, 371-373
Lisozima, modo da enzima da ao, 425
Longuet-Higgins, H.C., 296
Lovastatina, doena do corao, colesterol e, 196

M
Malria, anemia falciforme, 414
Maltose
descrita, 346
dissacrdeos, 322
MalEmento eletrosttico, aminas, 201
Masmune, S.,350
Mum, AllmM.,457
Mecanismo de eliminao-adio (benzina), haletos de
anla,777 -281
Meisenheimer, Jacob, 276
Membrma celulr, fosfolipdios, 387-390
Mescalina, aminas,209
Metabolismo, gliclise, enol, reaesaldlicas dos
aldedos e cetonas,46
Metalocenos, compostos organometlicos de metal de
transio, 3 l4
Metil cetonas
oxidao de, preprao do cido crboxlico,93
sntesedo, sntesedo ster acetoactico, 149-154
Mtodo de Smger, polipepdios e protenas,409
Metoexao,229
Micelas, triacilglicerils, 372
Mioglobina, protenas de estrutura tercina, 424

Mdulos de repetio, protenas, estrutua secundria,419

Monoalquilao, da arnna, 214
Monossacardeos. Veja tambm Crbol&atoq
324-328
classifica,o, 322, 324
converso dos acetais cclicos, 334
designa es D eL,325
enolizao, tautomerizao e isomenzao, 332
famlia das aldosesD, 342
fomo de rer. 332
fomao do glicosdeo, 329-332
frmulas estrutuai s, 326-328
mutanotao,328
gua de bromo (sntesedos cidos aldnicos), 335
oxidao por cido ntrico (acidos aldrricos),335
oxidaes por periodatos (clivagem oxidativa dos
compostos poli-hidroxilados), 337-339
reaesde oxidao,334-339
reagentesde Benedict ou Tollens, 334
prova de Fischer, 342-345
reaesde fenilidrazina (oszonas), 339
reduo de (alditis), 339
snteses e degadao, 340-3 42
degradaode Ruff,342
sntesede Kiliani-Fischer, 340
Morfina. alcalides. 257
Mutagnicos, replicao do DNA, 450
Mutmotaes, cboidratos, 328

N
N-Acetil-D-glicosmina, acmes de amina, 356
NADH, emimas,425
Neurotoxinas
milas, 198
proteasesserina.432
Neurotrmsmissores, aminas, 198, 209
Newkome. G. R.. 139
Nicotina
Ninidrina, polipeptdios e protenas, 408
Nquel de Rmey, tioacetais, reaes de adio
nucleoflica dos aldedos e cetonas,20
Nitrilas
alqlao, compostos beta-dicarbonilados, 159
condensao de, reaes aldlicas cruzad^s, 62
hidrlise. midas. 1I 1-1 12
hidrlise de, prepaao de cido carboxflico,93
nomenclatura e propriedades fsicas, 90
reduo de, aminas, 214
redues de, sntesedo aldedo, 5-8
snteseda cetona, 10-12
Nitrito de sdio, cilcingenos, N-nitrosominas, 219
Nitrcalcmos, condensaode, reaes aldlicm mzadas, 62
Nitrognio, acares,355
N-Metilmfetmina,
minas, 209
N-Nitrosoaminas, qur.jca de, 219
Nodos de Raner, isolamenio paa os nervos, pdios, 366
Nomenclatura
cidos caboxlicos e derivados. Veia tambm Acidos
caboxicos e derivados, 85-92
aldedos e cetonas,2
aminas, 199
aminocidos,399
esterides,378
fenis,261
monossacmdeos,326
Noradrenalina, minas, 208
Nucefilos mbidentes, teres enol sillicos, 68
Nucleodeos mti-sensores, ogonucleodeos, 459
Nutrio, substitutos da gordura, 371
Nutrientes essenciais, drogas stlfa, 228-229

o
Olefinas. Veja Alcenos
Olestra, substitutos da gordura, 371
Oligonucleodeos, sntesede laboratrio, 459
Oligopeptdios, polipeptdios e protenas, 406
Ogossacadeos, classific ago, 322
Opio, acalides,257
Orbital molecula
desocupado mais baixo (LUMO)
reaes de cicloadio, 305
mais alto ocupado de (HOMO) do poeno conjugado
reaeseletrocclicas, 296, 303-305
Osazonas (reaes de fenilidrzina), monossacadeos, 339
Oxafosfetano, ildeos, reaesde adio nucleofflica dos
aldedos e cetonas,28
Oxidao
arnnas,217

de Baeyer-Villiger, aldedos e cetonas, 32-33

de hidroquinona, quinonas, 274
dos lcoois primrrios, sntese do aldedo, 4
monossacardeos,334-339
oligonucleotdeos, 459
por cido naico (cidos aldricos), benzeno, reaes de
oxidao, monossacildeos, 335
por periodato (clivagem Oxidativa dos compostos polihidroxilados), monossacrdeos, 337-339
preparao de cido caboxflico, 92
, reaesde adio nuclmflica dos aldedos e etom, 32-33
Oxido cuproso, aninas, reaesde deslocmento de sais
de arenodiunio,222
Oximas
reaes de adio nucleoflica dos aldedos e cetonm, 22
reduo de, minas, 214
Oxitocina polipepdio e estrutum primia dayraem,412

P
Palndrcmo, deteminao da seqnciadabase do DNA,457
Papaverina, alcalides, 257
Penicilina, qumica de, I 13
Pentzocina, alcalides, 258
PffitaMax,423
Peso molecular
aldedos e cetonas, 4
protenas, 398
Philps, David C.,426
Pirmidal trimgulr, aminas, 201
Pirmose, monossacardeos,328
Piridina, alcalides, 255-257
Pmts
alcaldes,2'55-259
m i do,351
ctboiatol322-323
fenis,261
Plasmalognios,fosfatdios, 388
Pneumonia, sulfapiridina, 228
Polimidas, polmeros de crescimento por etapa, 134-135
PolibromobifenilastPBBsl. preocupaes
com o meio
mbiente,310
Polisteres,polmeros de crescimento por etapa, 135-137
Polmeros de crescimento por etapa, 134-141
em cascata,139-l4l
fenol-fomaldedo, | 38- I J9
polimidas, 134-135
polisteres,135-137
poliuetanas, 137-138
Polmeros lineres, polipeptdios e protenas, 406
Polipepdios e protenas. Veja tmbm Aminocidos;
Potens,397-437
anllse,397-437
ativaodo grupo crboxila.416
estrutura primrria,41 1-415
insulina,412
oxitocina e vasopressina,41 1
tipos, listagem de,414
grupos protetores, 416
seqncia do minocido,
409-4I 1
mlise do resduo terminal,409
hidrlise parcial, 41 1
sntese,415-419
de pepdio,417-418
Polissoma, ribossomas (rRNA), 451-452
Polissacardeos. Veja nmbm Carboidratos, 350-354
amido,351
celulose, 353
classificao, 322
derivados da celulose, 354
glicognio, 352
Poliuretmas, polmeros de mscimento por etapa, 137-138
Ponto(s)
de ebulio
cidos caboxlicos e derivados, 85
aldedos e cetonas, 3
minas,200-201
fenis,262,265
tiis, 183
de fuso,
aldedos e cetonas, 4
aminas, 201
fen6s,262
isoeltico, minocido, 399
Preocupaes mbientais
bifenilas policloradas (PCBs), 3 10
inseticidas, 307-308
Processode Dow, sntesedo fenol, 265
Progesna, esterides,380-383

ndice 473

Projeo de Fischer, monossacmdeos,32

Prontosi, 227
Prostaglandinas,descrio, 386-387
Protea;es de serina, descrio, 428-432
i"l" **brr Aminocidos; cidos nuclicos;
*ii".
Polioeotdios e Protenas
53 (p5i r. polipeptdios e protenas' 4 I 5
conjugada. hemoglobina' 433
estrutura
geral, 398
q\aemf'a424
secandia, 419-424
tecin^,423
hemoglobina,433
hidrlise de, 398
peso molecular, 398
Ras
estrutura Primria' 41 5
poliPePtdiose Protenas.4l 5
p.ova e Fiscer, D-1ilglucose. monossacmdeos'342-345

a
Aplicaes mdicas;
Quimioterapia. Vej a tambm
Farmacologia
poficetdio - mtibitico anticncer' 263
i[r.ot".Jao
5-fluoruracila, 142, 163
nucleodeos e nucleosdeos,444
perspectiva histrica, 227
Quimotripsina
- intimofaios e protenas. seqnciade minocido' 4l I
ptoi"u."t serin. 428-430
Quinonas, reaes.274
Quitina, aminoacares.356

R
49-51
Racemizao.rffies aldlicru dos adedose etoms'
I l9
iii.ti ..b"-it, cido crboxico e descarbolao'
Reao(es)
allicas cruzadas, 58-63
fomas Prticas,58-59
reacesde Claisen-Schmidt, 61-62
aldlicas dirigidas, enolatos de ltio, 65-67
atAOrcas, ateiOos e cetonas (a'\1rcas)'\eiatambm
Aldedos e cetonas (reaes aldlicas)' 46-83
da inamina de Stork, compostos bet-dicarbonilados'

anel de beueno, reaes de, fenis, 270

nucleofflica
m inas ,2l 0
da oiridina, aminas heterocclicas, 250
de trmsferncia de acila, cidos carboxlicos e
derivados, 84
dos
de Witting, ildeos, reaes de adio nucleofflica
aldedos e cetonas,27-31
Diels-Alder,280
anticorpos catalticos, 432
inseticidas, 308
reaesde cicloadio, 305
substituiao aromtica nucleoflica, benzino' 280
do halofrmi, reaes aldlicas dos aldedos e
cetonas, 53-54
eletrocclicas, 295-302
peral.295-296
stemas de 14n + 2) eltronr' 300-302
sistemasde 4n eltron l, 296-300
estereoespecfi ca, e nzrnas, 425
rt"r"o.rl"tiuu, sntesedo alfa-minocido' 405
fenilidrazina (osazonas),monossacardeos,339
inicas. Veia de substituio nucleofflica
pericclicai, reanmjo de Claisen, fenis' 273
dos
egios*"letiuat, enoiatos de ltio, reaesaldlicas
ldedos e cetonas,b)
SNAr
esalogenao bacteriana de bifenilas policloradas
(PCBs),277
276
nu"tot Om4 .rUstituio uomtica nuclmfilic4
Reaqentes
--e-B"t"di"t,
monossacardeos, reaes de oxidao' 334
de
-- Grignard
94
cabonataao de, preptrao do cido carboxlico'
metalocenos,314
reaes de adio nucleoflica dos aldedos e
cetonas, 31-32
334
de Tollens, monossacrdeos, reaesde oxidao'
organocobre, reaes aldlicas dos aldedos e cetonas'
dies aos alfa-beta-insaturados, 72
Reanmjos,
Cope, fenis,273
Curtius, aminas,216
de Claisen
ancorPos catalticos, 43 1
fens,212
de Hofmann, amnas, 215
sincronizados, rearranjos de Claisen, fen6is' 2i72

165-r68

carboxilicos e
OeaOao-etiminaonucleoflica' cidos
derivados Ve.iatambm cidos carboxflcos e
derivados, 84-141
de adio nucleofflica,
srupo carbonila Veid tqmbm Aldeidos e cetonas
- (ieaesde adionucleoftlical' | -45
pa ons pindni, minas heterocclicas' 251
de cdeia da Polimerase (PcR)
aplicaes,439
descrio,459
.
de cadeia ltera
de cicloadio, 303-306
12 + 21,303-30s
[4 + 2],305-306
seral. 303
de Caisen-Schmidt, aldlicas cruzadas,61-62
de condensao
de Clais;n (sntese do beta-cetoster), compostos
beta-dicarbonilados, 144-149
161
de Knoevenagel, compostos beta-dicarbonilados'
"ios carboxflicos e derivados' 100-102
o"
compostos
fomao da liSao crboro-crbono'
de ".ifao,
orsanometlicos de metal de transio' 3 I 8
de Fedel-Crafts, sntese da cetona, 8
(halocidos-alfa)
de Hell-Volhud-Zelinski
cidos carboxticos e derivados, 113-115
reaes de cidos grmos, 374
eaes de
de Hmer-Wadsworth--Emmons, ildeos'
30
aJao nu.leoflica dos aldedos e cetonas'
fenis' 272
a" [., *"r de benzeno' reaesde'
beta-dicarbonlaos' 163-165
;; ;;i;h,
compostos organometlicos' reaesde
--postos
Relmatsky.
de
"
dos aldeldos e cetonas' 3 I -32
Ji.a.
"""r"fnica
reaesde substituio de sais
o" sa"*";nas,
de arcnodiazno'222
de sililao. teresenol sillicos' 68-69
Je substuiao. Veia tambm de substito
SNA
nucleofica;
--mticanucleofflica,
haletos de arila' Vja
tamb n lPralerosde alj.rla,21 5 -28 |
eletrofca
aminas heteroccli cas, 242-25O

carboxflicos, nomenclatura e Propriedades:rcs S

de mnio, de amnio qutemrio e. mim' basi'idade' ll
de menodiznio
223-l?5
reaesde acoplmento de, mhr'
reaesde substituio de, miras, 220-223
de diaznio, minas, reescom cido nitroso' 218
Salicilato de metil a, fenis, 262
Sanger, Frederick, 4O9,412' 457
Saoonificao
os steres,cidos crboxlicos e derivados' | 02- I M
dos triaciigliceris ,37 l-373
Schmidt,J. G.,61
Schultz, Peter G., 397
Selenao a1fa, reaes aldlicas dos aldedos e dm

Redues
de Clemmensen,22,24
tioacetais, reaes de adio nucleoflca de
aldedos e de cetonas,21
de composto nitro, aminas aromticas' 21 I
de Wolff-Kishner,
hidrazonas, reages de adio nucleofflica dos
aldedos e cetonas,22, 24
oacetais, reaes de adio nucleofflica dos
aldedos e cetonas, 21
nitrilas' 5-8
sntese'o aldedo, cloretos de acila, steres e
Regra
ds 18 eltrons (contagem de eltrons), compostos
organometilicos do metal de transio' 313
compostos
de Z-sev, minas, eliminaes envolvendo
de amnia,232
reaes eletrmccm' 296' 300
de odward-Hoffmam,
cido desoxirribonuclico
f*iliares,
RJu"ion*"nto.
(DNA),438
Reserpina, alcalides, 258
Resduo(s)
406
com N-ierminais, polipeptdios e potenas'
C-terminais, polipeptdios e protenas, 406
o aminocido, plipeptdios e protenas' 406
polares, com cargas + ou -, protenas' estrutura
secundria, 422
414
Ribonuclease bovina, polipeptdos e protenas'
Ribossomas (IRNA), descrio, 45 I
RNA transformador, descrio, 452
Roberts, J. D ,279
Rosmof,M. A.,325

S
Sabes.triacilgliceris.372.
^
Sacrira, adomtes anifciais' 350
Sacarose
descrio,345
dissacardeos,322
349
Sacalose, adoantes artificiais'
Sas

cetonas,69-70
Semicmbazonas, reaes de adio nucleoflica dos
aldedos e cetonas, 22
Seqncia
da base.
cido deSoxirribonuclico (DNA)' 444
deteminao de, DN A, 457 -459
do aminocido, polipepdios e protenas'Veja tambm
Polipeptdios e protenas, 409-41 1
Seqencaor, polipeptdios e protenas, 410
Seatonina, aminas, 208
Shrpless, K.8., 350
Sinapses
colinrgicas, neuotransmlssor es,minas,209
Sntese
assimtrica, sntese do alfa-aminocido, 406
automzadado Peptdio' 418
as enaminas, compostos beta-dicarbonilados' 165-168
de cidos aldnicoi (gua de bromo), monossacadeos'
reaes de oxidao, 335
*aes de subsdnrionucleoflica' 211
a"Cu'U.ia, *n^,
de Kiliani-Fischer, monossacadeos, 340
de Strecker, do amilocido-alfa' 403-406
de Williamson, fenis, 270
403-2106
"
- Veja nmbm Aninocidos'
14+154
"lf"-m*a"iao
u""t"*Oti*, compostm hiqtonilados'
o t"t
154-158
Jo ster malnico, ompostos betadictrbonilados'
do peptdio,4l7-418
do iA mensageiro.descrio.451
enantiosseletiva-, sntese do alfa-aminocido' 406
Sistema (R-S), monossacardeos,325-326
Solubldade
cdos catboxlicos e derivados, 85
aldedos e cetonas, 4
aminas, 200-201, 206
fenis, 263, 265
Substituintes alfa, esterides, 379
Substituintes beta, esterides, 379
Substutos da gordura, descrio, 371
Succinoilsulfatiazol, 228
Sulfapiridina, 228
271
Sutfmaao, met de benzeno, reaesde' fenis'
com'
Sulfonmidas, cloretos sulfonila, reaes de mina

225-227
tumorI,
Supressor
P53,415
T
Tutomerizo
de ceto-enI, sntese da cetona, alcinos, 9
monossacrdeos, 332
ieaes aldlicas de aldedos e cetonas' 48-49
Tautmeros
t"uo"s aldlicas dos aldedos e cetonas' 48-49
t"ot,
."uo* aldlicas dos aldedos e cetonas' 48-49
"
""of, e terPenides, 374
Terpenos
Teste
de Hinsberg, aminas, reaes com cloretos de sulfonila'
226,230
de adio
de Toens (teste do espeho de prata)' reaes
nucleoflica dos aldedos e cetonas' 34
Testosterona, esterides, 38 1
Tiamina. qumicade. I l8
de adio
Toaceti a\dedos e aeto\as, reaes
nucleofflica,20
Tiis, 181-184
bioqumica, 184
DreDtraode, 182
prrieades fisicas. 183
5fiio langtineo.glicolipdiose glicoproteinas
Tosina, fenis, 261
Tomalia, D. A., 139
Toxinas
I Je botutismo, nitrito de sdio' N-nirosou'::;:

474

ndice

compostos orgmometlicos, 3 I 1
neurotoxinas. aminas. 198
venenos neuolgicos, proteasesserina, 432
Trmqilizmtes, aminas, 209
Transminao, fosfato de piidoxal (PLP), 1
Transcrio, sntesedo mensageio RNA,451
Trmsesteificao, cidos crboxlicos e derivados, 102
Trmsformao de Lobry de Bruyr-Alberda van
Ekenstein, monossacrdeos, 332
Tratamento da AIDS
calixarenos,260
oligonucleodeos, 459
Tilrcilgltrwrs. Veja nmbm Acrts gmc;ltps,
367-374
descrio. 367-369
funo biolgica de, 370
hidrogenao de, 369
saponificao de, 371-373
Triacilglicerol misto, definio, 367
Tade cataltica, protease seina, 428
Trifosfato de adenosina (ATP), carboidratos, 323
Tripeptdios, polipepdios e protenas, 406
Tripsina, polipeptdios e protenas, seqncia de
aminocido,411

Tripsinognio bovino e quimotripsinognio,

e prctenas,415
Trissacmdeos,classifi cao, 322
Tscheming, Ku, 381

polipepdios

U
Ubiquinonas, reaes,274
Umpolung (inverso da polaridade), alqlao dos 1,3ditimos, compostos beta-dicrbonilados, 160
Unidade do isopreno, terpenides, 375
Uretnos (ctrbamatos), derivados dos cidos cabnicos,
115- 117

v
Vasopressina, polipeptdios e estrutura primria da
potena,4I2
Vitmina C, lactonas, 105
Vigneaud, Vincent du, 412
Vrus da herpes, nucleotdeos e nucleosdeos,444
Vitaminas

A, reaes de Claisen-Schmidt,62
aminas,209
B' (amina), qumica da, 118
86, fosfato piridoxal (PLP), I
B12,compostos orgmometlicos de metal de transio, 319
K,, quinonas,274
substitutos da gordura, 371
mina, 118
Voltas rversas, protenas, estrutura secundria, 421

w
Watson,
J. D., /145,450
Wielmd, Heinrich,380
Wilkins,Maurice,.l45
Windaus,Adolf,380
Woods,D. D.,228
Woodwrd,R.8.,296,319

z
Zwitterions, minocidos, 399