Espectroscopia no

Infravermelho
 A chamada radiação no infravermelho (IV)

• A chamada radiação no infravermelho (IV) corresponde

aproximadamente a parte do espectro eletromagnético situado entre
as regiões do visível e das microondas. A porção de maior
utilidade para a química esta situado entre 4.000 e 400 cm-1.
• Uma molécula muito simples pode dar um espectro muito complexo.
• Embora o espectro no infravermelho seja uma característica da
molécula como um todo, certos grupos de átomos dão origem a
bandas que ocorrem mais ou menos na mesma frequência
independente da estrutura das moléculas. A presença destas
bandas características permitem identificar estruturas através do
exame do espectro e da consulta as tabelas.
 O ESPECTRO ELETROMAGNÉTICO
ALTA Frequencia (ν) BAIXA
ALTA Energia BAIXA

X-RAY ULTRAVIOLET INFRARED MICRO- RADIO FREQUENCY

WAVE

Nuclear
Vibrational
Ultraviolet Visible magnetic
infrared
resonance
2.5 µm 15 µm 1m 5m
200 nm 400 nm 800 nm
BLUE RED

curto Wavelength (λ) longo

O Espectro e os Efeitos
Moleculares

=>
Radiação
 INSTRUMENTAÇÃO
Espectrofotômetro de adsorção típico
Consistem de cinco seções principais:

Fonte de Radiação.

Área de amostras.

Combinador de Feixe.

Rede de Difração.

Detector.
A radiação infravermelha Mede a energia
é produzida por um radiante por meio
filamento de Nernst de efeito térmico.
aquecido a temperaturas
superiores a 1000o C.

O feixe de radiação produzido pela fonte é dividido por dois espelhos. Cada um dos
feixes é focalizado na área da amostra e da referência com auxilio de outros dois
espelhos. No compartimento, os feixes atravessam as células, uma correspondendo
a um material de referência e outra á amostra desconhecida.
Por meio de um movimento circular, a rede de difração focaliza no detector, um a um, todos
os comprimentos de onda separadamente (4.000 cm-1, 3.999 cm-1, 3.998 cm-1, 3.997 cm-1), e
assim sucessivamente até completar a varredura.

O espectro final será semelhante ao da Figura.

Picos aparecem nos valores 3.100 cm-1 1550 cm-1, 1080 cm-1 e 610 cm-1, onde a molécula absorve a
radiação.
 Espectroscopia Óptica
• Consiste na interação de radiação (na faixa do UV, Vis e IR) com a matéria (sólido,
líquido ou gás).
• Esta interação pode ocorrer via absorção, espalhamento, emissão ou reflexão da luz
incidente.
Io: Intensidade Incidente
IR IT
IR: Intensidade Refletida
Io IT: Intensidade Transmitida
IE
Amostra IE: Intensidade Espalhada
IA
Intensidade
Absorvida Io=IT+IR+IE+IA
As intensidades das bandas podem ser expressas como transmitâncias (T) ou
absorbância (A)
Absorbância (A): A=logIo/IT
• transmitâncias (T) é a razão entre a energia radiante transmitida por
Refletância R: =IR/Io uma amostra e a energia radiante que nela incide.
Transmitância (T): T=IT/Io • absorbância também conhecida como absorvância (A) é o logaritmo
decimal do inverso da transmitância.
A = log10(1/T)
 Infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR)

Mais utilizado atualmente

O seu funcionamento é diferente: A

radiação é separada em dois feixes, um
percorre uma distância fixa e outro uma
distância variável (espelho móvel).

Vantagens: Não usam monocromadores,

consequentemente a radiação total
passa pela amostra aumentando o
ganho de tempo, aumentando a
resolução (0,001 cm-1). O resultado de
várias varreduras são combinados para
diminuir o ruído.
MANUSEIO DAS AMOSTRAS

Pode-se obter espectros de infravermelho de gases, líquidos e sólidos.

O espectro de gases e líquidos de baixo ponto de ebulição podem ser obtidos utilizando
células, normalmente de 10cm, previamente evacuadas.
Os líquidos podem ser examinados no estado puro ou em solução. A amostra líquidas
são colocas entre placas de sal (NaCl) produzindo um filme de 0,01 mm.
O solvente utilizado deve estar seco e ser transparente na região de observação.
Os sólidos são examinados como um disco prensado ou um filme vítreo depositado sobre
uma placa transparente.
As amostras solidas podem ser preparadas a partir da moagem em um almofariz com
pistilo com 2 gotas de óleo de moagem (Nujol – óleo de petróleo).
Outra forma é o disco prensado. A amostra sólida é moída com KBr seco e prensada a
vácuo sobre pressão de 700 a 1000 kg/cm2.

Os novos equipamentos de IV podem fornecer

espectros utilizando amostras sólidas e líquidas
na forma pura, sem adição de KBr ou Nujol.
toluene
 A UNIDADE USADA EM UM IV
Número de Onda ( ν )
ν = número de onda (cm ) -1

1
ν = λ(cm) λ = comprimento de onda (cm)
c = velocidade da luz
ν = frequência c = 3 x 1010 cm/sec

or

(λ)
1 c cm/sec 1
ν= c =
cm
=
sec
λ
ν é diferente de ν
 Regiões de Absorção Típica no IV
(estiramento vibracional)

Comprimento de onda (µ
µm)
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4

O-H C-H C N C=O C=N C-Cl

Poucas C-O
N-H C C bandas C=C
C-N
X=C=Y C-C
(C,O,N,S) N=O N=O *

4000 2500 2000 1800 1650 1550 650

Frequência (cm-1)
* nitro têm duas bandas
 DESCRIÇÃO MATEMÁTICA DA VIBRAÇÃO
EM UMA LIGAÇÃO
OSCILADOR HARMÔNICO

LEI DE HOOKE
Constante de força

compressão
K Estiramento
(deformação)

∆x

Restaurando a força = -F = K(∆x) x0 x1

 ν= Frequência em cm-1

A Equação de um Oscilador c = velocidade da luz

Harmônico Simples
( 3 x 1010 cm/sec )

K = constante de força em dinas/cm

1 K
ν = 2πc µ
O valor aproximado é de 5x105 dinas/cm
para ligação simples e 2 ou 3 vezes para
duplas e triplas, respectivamente.
onde
C C > C C > C C
m1 m2 A constante de força aumenta com o
µ = aumento no número de ligações múltiplas
m1 + m2
m = massa atômica
Esta equação descreve a vibração
de uma ligação µ = massa reduzida
 Maior K,
Maior frequência

Maior K, ligação mais forte

1 K
ν = 2πc µ Maior massa atômica,
menor frequência.

constantes Aumento de K

= > C=C > C-C

C=C
2150 cm-1 1650 cm-1 1200 cm-1

Aumento de µ

C-H > C-C > C-O > C-Cl > C-Br

3000 cm-1 1200 cm-1 1100 cm-1 750 cm-1 650 cm-1
 Frequências de Estiramento

• Frequência diminui com o aumento da massa atômica.

• Frequência aumenta com o aumento da força da ligação.
 Ativo e Inativo no IV
• Uma ligação polar é usualmente ativa no IV.
• Uma ligação não polar em uma molécula simétrica terá absorção fraca ou não
será detectada.
 As ligações químicas das substâncias possuem frequências de vibração
específicas, as quais correspondem a níveis vibracionais da molécula.

Variação do momento do dipolo

Bandas no IV

Vibrações simétricas não provocam absorção de radiação infravermelha.

Nas transições vibracionais ocorre
mudança da posição relativa dos átomos na 3N-5
molécula. Assim, podemos definir os graus de
liberdade moleculares e a quantidade de (molécula linear)
movimentos vibracionais possíveis.
3N-6
As vibrações fundamentais não
envolvem alterações na posição do centro de (molécula não linear)
gravidade da molécula.
Figura: Três dos 3N graus de liberdade correspondem às translações da molécula como um
todo.

Figura: As rotações nos 3N graus de liberdade são (a) duas para linear, ou (b) três para não
linear.
 3N-6 (molécula não linear) N = número de átomos
3x3-6=3

Deformação axial Deformação axial Deformação angular

simétrica (υ s OH) assimétric a (υ as OH) simétrica no plano (δ s OH)
3.652 cm -1 3.756 cm -1 1.596 cm -1
 3N-5
(molécula linear)

(1) Deformação axial (2) Deformação axial

simétrica (υ s C O 2 ) assimétric a (υ as CO 2 )

1.340 cm -1 2.350 cm -1

- + -

(3) Deformação angular

simétrica no plano (δ s C O 2 ) (4) Deformação angular
666 cm -1 simétrica no plano (δ s C O 2 )
666 cm -1
 Tipos de Vibração
Deformações (Estiramentos) axiais e Deformações angulares.

• Deformações axiais são movimentos rítmicos ao longo do eixo de deformação que faz com
que a distância interatômica aumente e diminua alternadamente.
• Deformações angulares representam ritmadas vibrações que envolvem alterações dos
ângulos em relação ao conjunto de coordenadas arbitrárias da molécula.
Obs: Somente as vibrações que levam à alteração rítmicas do momento de dipolo da molécula são
observadas no infravermelho.

• Existem um grande número de vibrações possíveis. As mais comuns são:

– Deformações (Estiramentos) axiais:
• Deformação (estiramento) axial simétrica
• Deformação (estiramento) axial assimétrica
– Deformação angular:
• Deformação angular simétrica no plano (tesoura)
• Deformação angular assimétrica no plano (balanço)
• Deformação angular simétrica fora do plano (abano)
• Deformação angular assimétrica fora do plano (torção)
• Deformações axiais e angulares possíveis para um grupo AX2 de uma molécula.
• Exemplo, o grupo CH2 de uma molécula de hidrocarboneto a regra 3n – 6 não se
aplica porque o grupo CH2 é apenas uma porção da molécula.
• As ligações podem vibrar de seis modos representados a seguir:

Deformação axial Deformação axial Deformação angular simétrica

simétrica ≈2853 cm-1 assimétrica ≈2926 cm-1 no plano ≈1465cm-1 (tesoura)

Deformação angular Deformação angular Deformação angular

assimétrica no plano ≈720 cm-1 simétrica fora do plano assimétrica fora do plano
(Balanço) 1350-1150 cm-1 (abano) 1350-1150 cm-1 (torção)
 Dodecano

Deformação angular
Deformação simétrica no plano ≈
1465cm-1 (tesoura) Deformação angular
axial assimétrica no plano
assimétrica Deformação
axial simétrica ≈ 720cm-1
≈ 2926 cm-1
≈2853cm-1
• Quando dois osciladores ligados partilham os mesmos átomos, eles raramente se
comportam como osciladores independentes, a menos que suas frequências sejam muito
diferentes. Isso porque existe acoplamento mecânico entre os osciladores.
• Exemplo: A molécula de dióxido de carbono com duas ligações C = O partilham o átomo
de carbono, tem duas vibrações fundamentais de deformação axial: modo simétrico e
assimétrico.
• Modo simétrico corresponde ao movimento de contração e alongamento em fase das
ligações C = O.
• Modo simétrico não produz mudança no momento dipolo (µ) da molécula e é “inativo” no
infravermelho.
• Modo assimétrico altera o momento de dipolo e é, portanto ativa no infravermelho. A
absorção corresponde a frequências mais altas (menor comprimento de onda) do que as
observadas para o grupo carbonila em cetonas alifáticas.

Simétrico Assimétrico
µ =0 µ≠0
 Requisitos para uma interpretação confiável.

1. O espectro deve ter resolução adequada e ser de intensidade razoável.

2. O composto utilizado deve ser razoavelmente puro.
3. O espectrômetro deve ser calibrado contra padrões, de forma que as
bandas sejam observadas nas frequências ou comprimentos de ondas
corretos.
4. O método de manipulação da amostra deve ser identificado. Se usar
soluções, é preciso indicar o solvente, a concentração da solução e a
espessura da célula utilizada.
Os espectros dos alcanos podem ser interpretados baseados em quatro vibrações:
Deformação axiais e angulares das ligações C-H e C-C.

As bandas mais características são as deformações axiais simétricas e assimétricas da

ligação C-H na região de 3.000 à 2.840 cm-1.

As bandas referentes as deformações angulares aparecem entre 1.500 à 1.300 cm-1 e

próximo de 700 cm-1.
A. Deformação axial de C – H: νasCH3=2.962 cm-1, νsCH3=2.872 cm-1, νasCH2,= 2.924
cm-1, νsCH2= 2.853 cm-1.
B. Deformação angular (δ) de C – H : δasCH2= 1.467 cm-1. δasCH3=1.450cm-1
δsCH3=1.375cm-1.
C. Deformação angular de (δ) C – H: δasCH2= 721cm-1.
 n-pentano

2850-2960 cm-1
3000 cm-1
sat’d C-H

1470 - 1375 cm-1

CH3CH2CH2CH2CH3
Cicloexano

não tem banda em 1375 cm-1

não tem CH3
Hexane

CH includes
stretching CH3 sym and asym
vibrations CH2 sym and asym

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

 C7H14

C7H14
 ALCENOS - OLEFINAS

A. Deformação axial de C–H: (veja o espectro do dodecano).

Observe a deformação axial =C–H em B (3.049 cm-1).
Normalmente acima de 3.000 cm-1 é característico de C-H de anel aromático.
C. Deformação axial de C=C em 1.642 cm-1.
D. Deformação angular simétrica fora do plano de =C–H: 991 cm-1, 909 cm-1.
E. Deformação angular assimétrica no plano do metileno: 722 cm-1.
Obs: As deformações angulares fora do plano de C-H que ocorrem entre 1.000 e 650cm-1
costumam ser as mais intensas do espectro de um alceno.
 Alcenos monosubstituídos absorvem próximo de 1.640 cm-1.
Alcenos trans-dissubstituídos e os alcenos tri e tetrasubstituídos absorvem próximo de
1.670cm-1.
Os alcenos cis-dissubstituídos absorvem próximo de 1.650cm-1.
ALCENOS CONJUGADOS

Um dieno assimétrico conjugado produz duas bandas, uma próxima de 1.650cm-1 (νs) e outra de 1.600
cm-1 (νas). Um dieno simétrico só apresenta banda próximo de 1.600cm-1 a outra é inativa.
 ALCINOS
ν C≡C para alcinos assimétricos aparece entre 2.260 e 2.100 cm-1. Os monosubstituídos
apresentam bandas próximos de 2.140-2.100 cm-1 e os dissubstituídos próximos de 2.260-
2.190 cm-1.
ν ≡C-H para alcinos monosubstituídos aparece perto de 3.333-3.267 cm-1. São mais intensas
e mais finas do que as bandas de OH e NH.
δ ≡C-H para alcinos monosubstituídos apresentam banda intensa entre 700 e 610 cm-1 o seu
primeiro harmônico aparece entre 1.370-1220 cm-1.
Qual é o alcino e qual é o alceno?
 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
As bandas mais importantes para determinação da estrutura de compostos
aromáticos são encontradas na região de baixa frequência, entre 900 e 675 cm-1. δ fora do
plano das ligações =C-H do anel.
Na região de 2.000 a 1650 cm-1 aparecem bandas fracas. O aspecto das bandas
nesta região é característico do modo de substituição do anel.
 etilbenzeno

3000-3100 cm-1
C-H insaturados 1500 - 1600
anel benzeno
690-710, 730-770
mono-
 orto: 735-770 cm-1
CH3
o-xileno CH3

meta : 690-710, 750-810 cm-1

CH3
m-xileno

CH3

para: 810-840 cm-1

CH3
p-xileno

CH3
 estireno

1640
C=C 910-920 e

Nenhum C-H
990-1000
mono
saturado
RCH=CH2
 Tolueno

Ar-H CH3

CH3 C=C
benzeno

Ar-H
 ÁLCOOIS
As bandas características nos espectros dos álcoois e fenóis resultam da deformação axial
O-H e C-O.
• Pode ocorrer ligação de hidrogênio em qualquer sistema que contém um grupo doador de
próton (X – H) e um grupo aceptor de próton (Ÿ), desde que ocorra interação efetiva entre
o orbital (s) do hidrogênio e orbitais (p) ou (π) do grupo aceptor. Os átomos X e Y devem
ser eletronegativos Ÿ deve possuir pelo menos um par de elétrons isolados.
• Doadores de prótons mais comuns nas moléculas orgânicas.
Carboxila, Hidroxila, Amina e Amida.
• Os átomos aceptores mais comuns nas moléculas orgânicas.
Oxigênio, Nitrogênio e Halogênio
• A formação da ligação de hidrogênio altera a constante de força de ambos os grupos nela
envolvidos, e assim, com isto, alteram-se as frequências de deformação axial e angular.

• As ligações intermoleculares envolvem a associação de duas ou mais moléculas do

mesmo composto ou de composto diferente. A formação de ligações de hidrogênio
intermoleculares podem produzir dímeros (moléculas simples) como no caso dos
ácidos carboxílicos ou polímeros mono-hidroxílicos.
• Forma-se ligação de hidrogênio intramoleculares toda vez que doador e receptor
estão na mesma molécula e em uma relação espacial tal que permita a
superposição dos orbitais.
 A região de deformação O-H
• O-H 3600 cm-1 (álcool, livre)
• O-H 3300 cm-1 (álcool e ácidos com ligação
de hidrogênio intermolecular)

alargado

deslocamento

Livre H-ligado por ligação de

hidrogênio intermolecular

3600 3300
O grupamento OH livre absorve
fortemente entre 3.650-3.584 cm-1.
São observadas na fase vapor ou em
soluções diluídas utilizando solventes
apolares. O grupamento OH fazendo
ligação de hidrogênio intermolecular
aparece entre 3.550-3.200 cm-1.
 Efeito da Ligação de hidrogênio na
deformação O-H

Free
OH
Free C-H
OH

H-bonded H-bonded
OH C-H OH C-H

4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800

(a) Liquido Puro (b) Solução Diluída (c) Solução muito diluída

1-Butanol
1-butanol

3200-3640 O-H

C-O 1o

CH3CH2CH2CH2-OH
 Ciclohexanol
neat solution

O-H OH CH2
H-bond
C-O

C-H
Qual é o álcool e qual é o hidrocarboneto aromático?
 ÉTERES, EPÓXIDOS E PERÓXIDOS

A banda mais característica do espectro de um éter alifático aparece em 1.250-1.085cm-1

devido a deformação axial assimétrica C-O-C.
 Éter metil n-propílico

não O--H

C-O ether
 CETONAS
Cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, lactonas, halogenetos de acila,
anidridos de ácidos, amidas e lactamas apresentam uma banda intensa na região de 1.870-
1540 cm-1 devido a deformação axial C=O.
2-butanona

C=O ~1700 (s)

 BASE = 1715
2-Butanona
1715

overtone
2x C=O

C-H CH bend
O
C=O
C=O
CH3 C CH2 CH3
A REGIÃO DE DEFORMAÇÃO DA CARBONILA

• A região de deformação é de 1800 à 1650

cm-1

• O valor base é 1715 cm-1 (cetona).

• As bandas são muito fortes devido ao

grande momento de dipolo C=O.

• C=O é frequentemente uma das bandas mais

intensas do espectro de IV.
 O EFEITO INDUTIVO E DE RESSONÂNCIA NA FREQUÊNCIA
DA CARBONILA
A substituição de um grupamento alquila de uma
cetona saturada alifática por um heteroátomo (G) desloca a
absorção da carbonila. A direção do deslocamento depende da
predominância do efeito indutivo (a) ou de ressonância (b).

O
Grupos doadores de elétrons
R C Enfraquecem a ligação C=O
A
Menor é a frequência de absorção
R = Me, Et, etc.

O Grupos retiradores de elétrons

B C X Fortalecem a ligação C=O

Maior é a frequência de absorção

X = F, Cl, Br, O
 -
O O
+ Ressonância
C Y C Y
Enfraquecem a ligação C=O
Menor é a frequência de absorção
Y = N, O, or C=C
C (Observa-se o alongamento da
Ligação C=O)

O H O Ligação de Hidrogênio
D Alonga e enfraquece a ligação C=O
R C
Menor é a frequência de absorção
R
A conjugação com a ligação C=C resulta na deslocalização dos elétrons π de ambos os grupos
insaturados. A conjugação envolvendo C=O reduz o caráter de ligação dupla causando
absorção em menor número de onda.
 Cloreto de Ácido
ácido éster aldeído cetona carboxílico amida
anidrido

1800 1735 1725 1715 1710 1690

1810 and 1760

(dois picos )
Valor
base
Comprimento da ligação C=O em compostos carbonílicos

Mais curta Mais longa

1.225 A 1.231 A 1.235 A 1.248 A

Cloreto de éster cetona amida

ácido
1780 cm-1 1735 cm-1 1715 cm-1 1680 cm-1
 ALDEÍDOS

O grupo carbonila de aldeídos apresentam bandas em frequências maiores que as cetonas,

entre 1.740-1.720 cm-1. A substituição do hidrogênio por grupos eletronegativos no carbono
α aumenta a frequência da banda. Ex: Acetaldeído 1.730 cm-1 e o tricloacetaldeído 1760 cm-1.
A possibilidade de ressonância diminui a frequência da banda C=O (1.710-1.685 cm-1). A
maior parte dos aldeídos mostra a deformação axial C-H do grupo aldeído na região 2.830-
2.695 cm-1.
Qual é o aldeído e qual é a cetona?
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos existem como dímeros nos estados

líquido ou sólido, acima de 0,01M em CCl4 por causa das
ligações de hidrogênios intermoleculares fortes. Estes
dímeros apresentam deformação axial O-H entre 3.300-2.500
cm-1. As bandas C=O de ácidos são mais intensas do que de
cetonas e aparecem entre 1.720-1.706 cm-1
Ácido 2-Metilpropanóico

O-H

O
C-O C
C-H C=O CH3 CH OH

CH3
 ÂNIONS CARBOXILATOS
O ânion carboxilato possui duas ligações C=C fortemente acopladas e de força de
ligação intermediária entre C=O e C-O. O íon carboxilato dá origem a duas bandas, uma das
quais é intensa e provem da deformação axial assimétrica e aparece em 1650-1550 cm-1.
A outra é mais fraca e aparece próximo de 1400 cm-1 e provem da deformação axial
simétrica.
 ÉSTERES E LACTONAS

Os ésteres e lactonas apresentam duas bandas características provenientes das deformações

axiais C=O e C-O. A deformação axial C=O são em maiores frequências (1.750-1.735 cm-1) que
as das cetonas. Se forem arilicos ou α,β insaturados 1.730-1.715 cm-1.
A absorção da carbonila das δ-lactonas saturadas
ocorre na mesma região dos ésteres não
conjugados de cadeia linear. A insaturação α a
carbonila diminui a frequência de absorção,
enquanto que a insaturação na posição α ao grupo
–O- aumenta a frequência. As γ-lactonas absorvem δ-lactonas
em frequências maiores do que as δ-lactonas.

γ-lactonas
HALOGENETOS DE ÁCIDO
ANIDRIDOS DE ÁCIDOS
 AMIDAS
As amidas primárias possuem duas bandas de deformação axial (uma simétrica e outra
assimétrica N-H) acima de 3.100cm-1. As amidas secundárias mostram apenas uma banda de deformação
axial. A frequência da deformação axial do N-H é reduzida pela formação de ligações de hidrogênio. Na
região de 1.640cm-1 aparece a banda da carbonila e das deformações angulares NH2 ou NH. A deformação
angular simétrica N-H fora do plano é responsável pelas banda na região de 800-666cm-1.
Dois picos
sim / assim Propanamida

N-H

C-H O
C=O C
N-H CH3 CH2 NH2
NH2 C-N
 AMINAS
As aminas primárias possuem duas bandas de deformação axial (uma simétrica e outra
assimétrica N-H) acima de 3.100cm-1. As amidas secundárias mostram apenas uma banda de deformação
axial. A frequência da deformação axial do N-H é reduzida pela formação de ligações de hidrogênio. Na
região de 1.640cm-1 aparece a das deformações angulares NH2 ou NH. A deformação angular simétrica N-
H fora do plano é responsável pelas banda na região de 800-666cm-1.As bandas da deformação axial da
ligação C-N aparecem entre 1.250 e 1.020cm-1. As aminas aromáticas apresentam estas bandas em 1.342-
1.266cm-1 por causa da ressonância.
A região de deformação N-H
N-H 3300 - 3400 cm-1

• Aminas primárias dão duas bandas

H H
N N
H H
Simétrica assimétrica

• Aminas secundárias dão uma banda

• Aminas terciárias não apresentam bandas nesta região
 3-Metilbenzenamina

-CH3

Ar-H NH2
C-N
NH2
N-H
C=C benzeno
CH3 Ar-H
N-H
 N -Etilbenzenamina

NH

NH CH2 CH3
CH3

Ar-H
C=C benzeno
 N,N -Dimetilanilina

Ar-H

-CH3

CH3
não N-H
N
CH3 CH3
C=C benzeno Ar-H
 NITRILAS
O espectro das nitrilas (R-CN) caracteriza-se pela absorção de intensidade fraca a média
na região de deformação axial da ligação tripla no espectro (2260-2240cm-1).
 NITROCOMPOSTOS
A absorção simétrica N=O ocorre entre 1389 e 1259 cm-1. A absorção assimétrica N=O ocorre
entre 1661-1499cm-1.
 COMPOSTOS ORGÂNICOS DE ENXOFRE
As mercaptanas e tiofenóis apresentam absorção de deformação axial de S-H na faixa de
2600 a 2550 cm-1. Esta banda é fraca. As ligação de hidrogênio é muito mais fraca para os
grupos S-H do que para os OH ou NH.
SULFONATOS, SULFATOS E ÁCIDOS SULFÔNICOS
 COMPOSTOS ORGÂNICOS HALOGENADOS
A absorção C-Cl é observada entre 850 e 550 cm-1. Para C-Br é entre 690-515 e C-I entre
600 e 500 cm-1. Para C-F entre 1400-730 cm-1. Entre 1300-1150 cm-1 aparece uma banda
intensa de deformação angular simétrica fora do plano de CH2X (X=Cl, Br e I)

2873
2976
deformação C-H 1271
axial simétrica e 743
deformação deformação
assimétrica C-H angular C-Cl
Resumo das Absorções no IV

=>
=>
 Some characteristic infrared absorption frequencies
BOND COMPOUND TYPE FREQUENCY RANGE, cm-1
C-H alkanes 2850-2960 and 1350-1470
alkenes 3020-3080 (m) and
RCH=CH2 910-920 and 990-1000
R2C=CH2 880-900
cis-RCH=CHR 675-730 (v)
trans-RCH=CHR 965-975
aromatic rings 3000-3100 (m) and
monosubst. 690-710 and 730-770
ortho-disubst. 735-770
meta-disubst. 690-710 and 750-810 (m)
para-disubst. 810-840 (m)
alkynes 3300

O-H alcohols or phenols 3200-3640 (b)

C=C alkenes 1640-1680 (v)

aromatic rings 1500 and 1600 (v)

C≡C alkynes 2100-2260 (v)

C-O primary alcohols 1050 (b)

secondary alcohols 1100 (b)
tertiary alcohols 1150 (b)
phenols 1230 (b)
alkyl ethers 1060-1150
aryl ethers 1200-1275(b) and 1020-1075 (m)

all abs. strong unless marked: m, moderate; v, variable; b, broad

Which compound is this?
a) 2-pentanone 1-pentanol
b) 1-pentanol
c) 1-bromopentane
d) 2-methylpentane
What is the compound?
a) 1-bromopentane 2-pentanone
b) 1-pentanol
c) 2-pentanone
d) 2-methylpentane
H
C
F
D
I
B
A
E
G