Introdução à Espectroscopia no

Infravermelho
 Radiação eletromagnética (espectro):
Um feixe de partículas (fótons) ou uma onda de energia viajando a
velocidade da luz. 

raios  raios X U.V. visível I.V.  ondas rádio freqüência

diminui  aumenta 
aumenta  diminui 
aumenta energia diminui energia

 = comprimento de onda
 = freqüência da onda (ciclos por segundo)

Comprimento de onda (): Distância entre os máximos de duas ondas

consecutivas
Freqüência (): número de máximos de onda que passam por um ponto fixo na
unidade de tempo
ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO
Espectro eletromagnético (faixa contínua da energia luminosa)

aumenta

Comprimento de onda () m

Energia (E) Frequência ()

aumenta aumenta
ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO
Medida da absorção da luz infravermelha absorvida por uma amostra

Faixa de radiação
absorvida
 = 2,5 – 25 m

 = 400 – 4000 cm-1

Efeito
Mudança nos movimentos rotacionais
e vibracionais da molécula

Informação obtida
Detecção de grupos funcionais que têm
frequência de vibração específica, como
por exemplo CH3, C=O, NH2, OH etc
Correlação entre Regiões de um espectro X Tipo de excitação Molecular

Interações entre a matéria e uma radiação: Fenômeno de absorção: absorção de

quanta de energia Mudança nos estados energéticos Estado de transição
para estado excitado

Espectro Eletromagnético

Região do
X UV-Visível Infra-
vermelho
Microon
das
Radio-
frequencias
Espectro
Tipo de Eletrônica Eletrônica Deformações Rotações Estados de
Excitação (Camadas (Elétrons de de ligações Spins
Internas) Valencia)
ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO

E

Maior energia

(cm

1
)
1
Maior frequência (cm)
(número de ondas)
Menor comprimento da
onda E
Excitação Molecular no Infra-Vermelho

VIBRAÇÃO DE UMA LIGAÇÃO COVALENTE

estiramento absorção de energia deformação

(radiação infra-vermelho)

Qualquer fenômeno em partículas

(elétrons, prótons, átomos e moléculas) é quantizado.

 = freqüência
h = Constante de Planck
E = h  E = energia absorvida c
c = velocidade da luz =

 = comprimento de onda (cm-1)

hc
Então E =

 ¨ Faixa do IV mais usual 4.000 cm-1 - 600 cm-1  faixa que
compreende as principais absorções dos compostos orgânicos.

v Quando as absorções ocorrem em maior freqüência, menor

comprimento de onda e maior energia.
v O número de onda (freqüência) é diretamente proporcional a energia
absorvida
v O comprimento de onda é inversamente proporcional à energia
absorvida

TEORIA DA ABSORÇÃO DE RADIAÇÃO I.V.

A freqüência de absorção depende da natureza dos átomos que constituem as ligações:

§ Massa e eletronegatividade: C-H 2853-2962 Constantes : C= C 2100-2260
=C-H 3300-3320 de força das ligações C= N 2220-2260
N-H 3300-3500 C=N 1620-1680
O-H 3590-3650 C=O 1630-1780

§
§
 TIPOS DE VIBRAÇÃO DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS

Absorção de energia quantizada  mudança de nível vibracional, seja para

estiramentos ou deformações angulares.

Estiramento (Deformação axial)

Vibração ao longo da ligação química, movimento rítmico ao longo do eixo da ligação

 Requer maior energia (> ); ocorrem do lado esquerdo do espectro;

 Dependem da força de ligação. A tripla (2300-2000cm-1) > Dupla (1900-1500cm-1;)
> Simples (C-C, C-N< C-O: 1300-800cm-1).
 É geralmente mais intensa do que a banda de deformação angular.

Deformação angular
Vibração das ligações químicas, que modificam os ângulos entre as ligações

 Requer menos energia, menor frequência; lado direito do espectro

 Tipos de Vibração
• Existem um grande número de vibrações possíveis. As mais
comuns são:
– Estiramentos axiais:
• Estiramento simétrico
• Estiramento assimétrico

– Deformação angular:
• Angular simétrica no plano (tesoura)
• Angular assimétrica no plano (balanço)
• Angular simétrica fora do plano (torção)
• Angular assimétrica fora do plano (abano)
ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO

MODOS DE VIBRAÇÃO

() ( )
(deformação axial) (deformação angular)

Mudança na distância Mudança no ângulo

interatômica ao longo entre duas ligações
do eixo
 Deformação axial
simétrica/assimétrica
Angular simétrica no plano (tesoura)
Angular simétrica fora do plano
(torção)
Angular assimétrica fora do plano
(abano)
Angular assimétrica no plano (balanço)
Todos
ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO
MODOS DE VIBRAÇÃO
Molécula não linear CH2

Deformação no Deformação no
Estiramento plano (scissoring)
simétrico plano (rocking)
em tesoura balanço

Estiramento
assimétrico Deformação fora Deformação fora
do plano (wagging) do plano (twisting)
torção abano
TEORIA DA ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO

Cada grupo funcional tem uma

 fora do frequência que corresponde aos
plano
modos normais para o grupo
 no plano

ass sim
Vibrações CH3

Vibrações CH3 Vibrações CH2

CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentano

TEORIA DA ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO

REGIÃO DO FINGERPRINT

 Região para bandas abaixo de 1400 cm-1

 Ligações observadas dependem da
estrutura molecular total
 O padrão nesta região é muito específico
para cada molécula
 Comparado ao espectro de uma referência
pode identificar positivamente a amostra
 ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO

ESTIRAMENTO SIMÉTRICO ESTIRAMENTO ASSIMÉTRICO

Metila

~ 2872 cm-1 ~2962 cm-1

ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO

ESTIRAMENTO SIMÉTRICO ESTIRAMENTO ASSIMÉTRICO

Anidrido

~ 1760 cm-1 ~1800 cm-1

ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO

ESTIRAMENTO ESTIRAMENTO
SIMÉTRICO ASSIMÉTRICO

Amino

~ 3300 cm-1 ~ 3400 cm-1

ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO

ESTIRAMENTO
SIMÉTRICO ESTIRAMENTO
ASSIMÉTRICO

Nitro

~1350 cm-1 ~1550 cm-1

 DEFORMAÇÕES ANGULARES
Modificação no ângulo de ligação
Ex.: CH2 (ligação C-H). Quatro possíveis vibrações:
.

O O
NO PLANO (TESOURA) O 1.465 cm-1
( O O
FORA DO PLANO (TORCIDO) O 1.350 - 1.150 cm-1
(
O O
O
FORA DO PLANO (LEQUE) 1.350 - 1.150 cm-1 O O
( NO PLANO (BALANÇO) O ~720 cm-1
O O (
FORA DO PLANO (TORCIDO) O 1.350 - 1.150 cm-1
(

O O
NO PLANO (BALANÇO) O ~720 cm-1 + e – significam perpendiculares ao plano do papel
(
 Resultado da Absorção
• Quando uma molécula absorve a radiação
Infravermelha, passa para um estado de
energia excitado.
• A absorção se dá quando a energia da
radiação IV tem a mesma freqüência que a
vibração da ligação.
• Após a absorção, verifica-se que a vibração
passa ter uma maior amplitude
 Movimento de Deformação
• O movimento de deformação se dá em
menores energias (menor frequência) que um
movimento estiramento típico, porque
apresentam menores valores para a constante
de força k.
• Exemplo:

C – H (estiramento) C – H (deformação)
~ 3000cm-1 ~1340cm-1
 Efeito de Hibridização
• A hibridização afeta a constante de força, k.
Ligações são mais fortes na ordem:
sp > sp2 > sp3
e as freqüências observadas para as vibrações
de C – H ilustram isso facilmente:
sp sp2 sp3
C–H =C – H –C – H
3300cm-1 3100cm-1 2900cm-1
ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO
MÉDIO OU FUNDAMENTAL
 O Que Deve Ser Examinado?

• O equipamento produz um gráfico entre a

intensidade de absorção versus o número de
onda. Este gráfico corresponde ao Espectro de
Infravermelho
Quando um composto é atingido por um feixe de radiação eletromagnética,
absorve energia em determinados comprimentos de onda e transmite em outros.
O resultado é um gráfico de comprimentos de onda versus a quantidade de
radiação transmitida.
 Observações Diretas
• Os primeiros esforços devem permanecer na
determinação da presença (ou ausência) de
dos principais grupos funcionais.
• C=O; O–H; N–H; C–O; C=C; C C; C N
• Não tente analisar em detalhes as absorções
~3000cm-1.
 Estratégias
• Use lista de itens para verificar seu
composto
1. Uma carbonila está presente?
O grupo C=O é identificado por uma absorção
intensa na região de 1820 – 1660cm-1.
Normalmente este é o pico mais intenso do
espectro e ocorre no meio do espectro.
2. Se C=O está presente, confira os tipos a seguir
(se estiver presente siga até o item 3)
 Estratégias
Ácidos O–H também está
presente?
- Absorção larga 3400-
2400cm-1
Amidas Há também N–H?
Absorção média em
~3400cm-1; às vezes um
pico duplo com duas metades
equivalentes
 Estratégias
Ésteres Tem C–O ?
- Absorção intensa
~1300 – 1100cm-1
Aldeído Há C–H de aldeído?
- Dois picos fracos de
absorção ~2850 –
2750cm-1
Cetonas Se as demais forem
eliminadas
 Estratégias
3) Se C=O estiver ausente:
Álcool, Fenol Verificar O–H
Confirmar encontrando
C-O ~1300 – 1000cm-1
Aminas Checar N–H
Absorção média
~3400cm-1
Éter Observar C-O e
ausência de O-H
 Estratégias
4. Ligações Duplas e/ou aromáticos
- C=C dá uma absorção
fraca ~1650
- Absorção de média
para forte 1600-1450cm- 1;
geralmente implica em um
anel aromático
- C-H aromático e vinílico
aparecem à esquerda de
3000cm-1
 Estratégias
5. Ligações Triplas
- C N é uma absorção
média, fina ~2250cm-1
- C C é uma absorção
fraca, fina ~2150cm-1
- Verificar C-H acetilênico
~3300cm-1
 Sugestão

• Concentre esforços na identificação dos picos

principais, reconhecendo sua presença ou
ausência.
Exceto para enantiômeros, jamais duas substâncias terão o mesmo espectro de
IV, por mais parecidas que sejam  ligações químicas diferentes, energias
vibracionais absorvidas diferentes.

INTERPRETAÇÃO DE UM ESPECTRO DE INFRAVERMELHO

Grandes regiões de um espectro
Região 4000-1500 cm-1: Contém bandas de estiramento: O-H, NH2,
NH e C-H
Região 1500-1000 cm-1: Região de Impressão digital.
Complexa, situam-se numerosas vibrações de deformação e estiramento de C-O
de álcool, ésteres, éter, etc.
Região 1000-600 cm-1: Característica de estruturas
etilênicas e aromáticas pelas deformações fora do plano de ligações C-H e
deformações do ciclo.
 Verificação inicial das principais regiões

REGIÕES DE GRUPAMENTOS FUNCIONAIS

 4.000 cm-1 à 1.300 cm-1

900 cm-1 à 650 cm-1
Ausência de sinais característicos nestas regiões
Indica ausência desses grupamentos funcionais

Verificações iniciais:
1. ausência de sinais na região de 1540 – 1850 cm-1  exclusão de
estruturas contendo carbonilas.
2. Presença de bandas fortes e características na região de 1.300 – 1.600
cm-1  possibilidade de estruturas aromáticas ou heteroaromáticas (região
característica de bandas do esqueleto dos respectivos anéis).

3. Ausência de bandas fortes na região de 900 – 650 cm-1  estrutura não

contém anéis aromáticos (deformação angular C-H aromático)
REGIÃO DE IMPRESSÃO DIGITAL: Região intermediária

 1.300 cm-1 à 900 cm-1

 Região muito complexa, apresentando muitas bandas fracas, médias e

fortes  excelente para comparação de estruturas já conhecidas. Todos os
sinais devem coincidir.

 Alguns sinais característicos aparecem nesta região complexa, como por

exemplo da banda característica do estiramento do grupamento C-C-O de
álcoois e ésteres (1260-1000 cm-1)  serve para confirmação , banda
geralmente muito intensa.

A atribuição de um sinal em uma região do espectro, na medida do possível,

deve ser confirmada em outra região por outro tipo de absorção.
Ex: banda intensa estiramento da ligação C=O: Sinal característico de carbonila: cetona,
aldeído ou éster ??

· Aldeído: sinal característico em 2900 – 2690 cm-1 (estiramento C-H)

· Éster: sinal característico em 1300 – 1100 cm-1 (estiramento C-C-O)
FREQUENCIAS CARACTERÍSTICAS DOS PRINCIPAIS GRUPAMENTOS EM
MOLÉCULAS ORGÂNICAS

Álcoois e fenóis

Estiramento O-H
v Soluções normais, álcoois e fenóis puros: 3550 - 3200 cm-1, banda
intensa e larga: formação de pontes de hidrogênio
v Soluções muito diluídas em solventes apolares de álcoois e fenóis:
sinal agudo 3650 – 3580 cm-1 devido ao O-H isolado (sem pontes de
hidrogênio)

Estiramento C-O
v importante para a confirmação. É acoplada com C-C vizinha (C-C-O),
banda forte em 1260 – 1000 cm-
 Espectro do 1-octanol
O-H C-H
C-C-O

Espectro do 2-octanol O-H C-H

O-H C-O
Éteres
Estiramento C-O-C
Banda intensa, devido à grande mudança no momento dipolar
v Éteres alifáticos: 1150-1085 cm-1 ( assimétrica)
v Éteres arílicos : 1275-1200 cm-1
v Éteres vinílicos: 1225-1200 cm-1

C-O-C
ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO
 ABSORÇÃO DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS

 C=O 1850–1650 cm-1 (intensa devido a grande mudança no momento dipolar)

overtone


ABSORÇÃO DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS

Efeitos
 Indutivo
 Ressonância
 Ligação de H
 ABSORÇÕES DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS

1 - Efeito indutivo

~1715 cm-1 ~1725 cm-1 ~1735 cm-1 ~1800 cm-1

cetona aldeído éster cloreto de ácido
ABSORÇÕES DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS

– Efeitos de ligação de H

 Alonga ligação C = O
 frequência de absorção

1735  1680 cm-1

R R  Alonga ligação C = O
  frequência
1760  1710 cm-1
Solução dímero
muito
diluída
Absorções de aldeídos
ALDEÍDOS
Estiramento C=O 1740 – 1720 cm-1 (intenso)
v Estiramento C-H 2830- 2695 cm-1 : Geralmente bandas médias
v Sinal característico. Aparece em região “limpa” do espectro.
 ABSORÇÕES DE ALDEÍDOS

 O=C-H
2820,2717 cm-1

Overtone
3420 cm-1

heptaldeído

 C=O
1727 cm-1
 ABSORÇÕES DE ALDEÍDOS

2750 cm-1 Nonanal

1725 cm-1

C=O CHO
1740 a 1725 cm-1
2860 - 2800 cm-1 encoberta
2760 - 2700 cm-1 mais visivel
 ABSORÇÕES DE ALDEÍDOS (cont.)
Conjugação
Crotonaldeído

1700-1680 cm-1
(conj.)

Benzaldeído

1700-1680 cm-1
(conj.)
Absorções de cetonas
O grupo Carbonila C=O
Deformação axial C=O
v Banda de C=O: 1870-1540: em cetonas, ácidos carboxílicos,

aldeídos ésteres, amidas, anidridos, halogenetos de acila, lactonas e
lactamas;
v Intensidade apreciável

Influências
 Efeito indutivo predominante de G  aumenta a força da
ligação C=O  aumento da freqüência de absorção
 Efeito de ressonância predominante de G  diminui a força da
ligação C=O  diminuição da freqüência de absorção.
 Cetonas em solução (solvente polar ex. metanol)  diminuição
da freqüência.
Efeito predominantemente Indutivo

G Freqüência C=O cm-1

Cl 1815-1785 O
F 1869 C
Br 1812 R H
OH 1760 Aldeído
-1
OR 1750-1735 1690-1740 cm

O
Efeito predominantemente de Ressonância
C
R R
G Freqüência C=O cm-1 Cetona
NH2 1695-1650 1680-1750 cm-1
C=C 1685-1666
O
C
R OR
O Éster
O 1735-1750 cm-1
C
C
R NH2
R OH
Amida
Ácido Carboxílico 1630-1690 cm-1
-1
1710-1780 cm
cetona normal: (acetona, cicloexanona)  1715 –1725 cm-1
ABSORÇÕES DE CETONAS

 C=O heptanona
1715 cm-1
ABSORÇÕES DE CETONAS

3-metil-2-butanona

1715 cm-1
Estiramento do C=O
ABSORÇÕES DE CETONAS (cont.)
Conjugação
 frequência
Óxido de mesitila

Conj. C=O com C=C ,

C=O 1700-1675 cm-1

C=C 1644-1617 cm-1

Acetofenona

Conj. C=O com Ar

C=O 1700-1680 cm-1

Ar 1600-1450 cm-1

 ABSORÇÕES DE CETONAS (cont.)

Cetonas ,-insaturadas
Tensão -dicetonas
Absorção normal
no anel Conjugação enólicas
ABSORÇÕES DE CETONAS (cont.)

Tensão no anel

Ressonância
de Fermi
Absorções de
ácidos carboxílicos
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS v Dímeros: 1720 - 1706 cm-1
v Estiramento O-H Estiramento C-O
v Dímero: 3300 - 2500 cm Banda larga e intensa
-1
v (ligação simples): 1320 - 1210 cm-1
Monômero: 3520 cm-1 Deformação angular no plano C-O-H
Estiramento C=O v 1440 –1395 cm-1 média
v É mais intensa do que a banda de carbonilas de cetonas. Deformação angular fora do plano O-H
vMonômero: 1760 cm-1: Só verificada em solventes v 920 cm-1 larga a média
apolares e solução muito diluídas.
1
Confirmação de ácido carboxílico é a transformação no carboxilato.
ABSORÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OH
deformação
fora do plano
938 cm-1
CH2

 OH
1413 cm-1
COOH
aumentado
1420 cm-1
3156 cm-1

 C=O Ácido heptanóico

1711 cm-1
 ABSORÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Deformação O-H
banda larga e
fraca

Estiramento O-H Estiramento C=O Estiramento C-O

3400-2400 cm-1 1730-1700 cm-1 1320-1210 cm-1
banda larga banda forte banda média
 ABSORÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Deformação O-H
banda larga e fraca

Estiramento O-H Estiramento C=O Conjugação move

3400-2400 cm-1 absorção para frequência mais baixa
banda larga
Absorções de ésteres
 ÉSTERES E LACTONAS
Bandas características: Estiramento C=O e estiramento C-C-O
Estiramento C=O Normal. Saturada e alifática 1750-1735 cm-1
Freqüências maiores do que cetonas  efeito indutivo.
Para ésteres , insaturados e formatos 1730 –1715 cm-1
Estiramento assimétrico 1650 - 1550 cm-1
¨ Estiramento simétrico 1400 cm-1
ABSORÇÕES DE ÉSTERES

 CH3
aumentada
 C-O
1048 cm-1

 C=O
1742 cm-1

Acetato de etila
 O-CO-C
1241 cm-1
ABSORÇÕES DE ÉSTERES

Estiramento C-O
Estiramento C=O 1300-1000 cm-1
1750-1735 cm-1 duas ou mais bandas,
uma mais forte e mais
alargada
CH3-C-OCH3


O
Frequência de absorção
aumentada em relação
à cetona
 ABSORÇÕES DE ÉSTERES
Efeito da conjugação

Extende ligação

1725 cm-1

Encurta ligação

1762 cm-1
ABSORÇÕES DE ÉSTERES

Conjugação
Extende ligação
 Frequência

1724 cm-1

Ponte de H
Diminui caráter
de dupla ligação
 Frequência
1680 cm-1
Absorções de amidas
AMIDAS
Estiramento N-H
v Sensível à diluição e estado físico (similar ao grupamento OH)  formação de pontes
de hidrogênio.
 Amidas primárias: duas bandas  assim. e  sim : meio intensa.
Diluída: 3520 e 3400 cm-1
Sólida ou solução concentrada: 3350 e 3180 cm-1
 Amidas secundárias: uma banda
Diluída (N-H livre) 3500 – 3400 cm-1
Concentrada ou sólida 3330 – 3060 cm-1

Estiramento C=O (Banda de amida I)

 Efeito de ressonância  faixa de menor freqüência do que carbonilas de cetonas

normais.
 Sólidas: 1650 cm-1 (primárias) 1640 cm-1 (secundárias)
 Solução diluída: 1690 cm-1 (primárias) 1680 cm-1 (secund.)
Deformação angular no plano N-H (Banda de amida II)
v Banda aguda e intensa
Primárias: - Diluídas (1620 – 1590 cm-1)
- Sólida (1655 – 1620 cm-1).
Pode ficar encoberta pela banda de amida I (carbonila)
Secundárias: Diluídas ( 1550 – 1510 cm-1) Sólidas (1570 – 1515 cm-1).
Estas bandas não ficam encobertas pela banda de amida I.
ABSORÇÕES DE AMIDAS

..
~1715 cm-1 ~ 1690 cm-1
Cetona Amida
 ABSORÇÕES DE AMIDAS

 NH2
C-N ~1400 cm- fora do plano
750-600 cm-1

 N-H Sobreposição
Amina 1ária 2 bandas  C=O e  N-H
~3350 cm-1 e ~3180 cm-1) 1680 -1630 cm-1
Estiramento ass. e sim Na amina 1ária – 1 banda
larga, afetada pela diluição
 ABSORÇÕES DE AMIDAS

 N-H  C=O  N-H

Na amina 2ária Na amina 2ária Na amina 2ária
1550cm-1 forte, sobreposta com C-N
~3300cm-1 1680 -1630 cm-1
1 banda fraca
1banda separada
ABSORÇÕES

DE

AMINAS
ABSORÇÕES DE AMINAS
Aminas
Estiramento N-H
vTambém são sensíveis à diluição: Ligação de
hidrogênio, assim como em álcoois, ácidos e
amidas.
 Primária (duas bandas  simétrica e 
assimétrica)
Diluída: 3500 – 3400 cm-1
Concentrada (3330 – 3250 cm-1) agudas e mais
fracas
 Secundária (uma banda) 3350 – 3310 cm-1
Deformação angular N-H
v No plano: 1650 – 1580 cm-1. Sensível à
ligação de hidrogênio.
v Fora do plano: 909 – 666 cm-1. Também
sensível à ligação de hidrogênio.
Estiramento C – N (C-C-N)
v bandas fracas.
 Primárias: 1340 – 1250 cm-1
 Secundárias: 1350 – 1280 cm –1

 Terciárias: 1360 - 1310 cm –1

 ABSORÇÕES DE AMINAS

 NH2
no plano
1613 cm-1

 NH2
fora do plano
797 cm-1
 NH2
 ass. e  sim. Hexil amina
3300 cm-1
ABSORÇÕES DE AMINA
 ABSORÇÕES DE AMINA

 N-H
 N-H
fora do
 N-H plano
no plano  C-N
ABSORÇÕES DE AMINA
vA amidas terciárias independem do estado e da diluição: Não há
pontes de hidrogênio.
Terciárias: Não apresentam banda de amida II.
Nitrilas
Estiramento CN
v 2260 – 2240 cm-1: Banda média e aguda
v Aparece em região geralmente limpa do espectro.
 Esqueleto de carbono
Alcanos: estiramentos e deformações angulares de C-H
v Estiramento () C-H  2840 – 3000 cm-1
As mais características:
Deformação angular C-H ()
Metilas: 2960 e 2870 cm-1 Metila (s) simétrica: 1375 cm-1
Metilenos: 2926 e 2853 cm-1 Metila (as) assimétrica : 1450 cm-1
Metileno (s) simétrica: 1465 cm-1

2,2,4-trimetilpentano
ou isooctano
 Alquenos
v Estiramento C=C
Ø Não conjugados: 1670 – 1640 cm-1, banda média  sinal característico.
Ø Mono substituída: 1640 cm-1
Ø Di (trans), tri e tetra substituída: 1670 cm-1
Ø Di (cis) e vinilidênica: 1650 cm-1

Estiramento C-H
olefínico
 C=C-H acima de
3000 cm-1

 Deformação C-H
olefínico
1000 – 650 cm-1:
banda intensa
C=C

C-H angular
Alquinos
¨ Estiramento C-H ( CC-H ) : 3333 – 3267 cm-1 - intensa
¨ Deformação C-H (CC-H ) : 700 - 610 cm-1 - intensa
¨ Estiramento CC : 2260 – 2100 cm-1 - média, mas em região limpa (para
alquinos assimétricos)
2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno

1-octino
ESPECTROMETRIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO

Para facilitar análise

 Familiarizar-se com as frequências em que os grupos funcionais absorvem

- valores de absorção típicos,
C = O, O - H, N - H, C - O, C = C, C  C, C  N, NO2
- padrões de absorção,
- efeitos de fatores como tensão,
- conjugação

 Consultar tabelas ou gráficos de correlação no infravermelho

 ANÁLISE DE UM ESPECTRO INFRAVERMELHO

Picos ou Absorções
C=O
- Posição – frequência de absorção 1850 - 1630 cm-1 (forte)
- Forma – fina ou larga
C=C
- Intensidade – fraca, média, forte 1680 -1620 cm-1 (fraca)

O–H N–H
3650 - 3200 cm-1 3500 – 3300 cm-1
(1 larga) (2 finas)
HIDROCARBONETOS - ALCANOS

Estiramento

- simétrico sim
 sim. e  fora do plano
 assim  no plano - assimétrico ass

Deformação 
- no plano
-fora do plano
HIDROCARBONETOS - ALCINOS

 C-H ~3300
cm-1

1-octino

 CC ~2150 cm-1

Conj. frequência
Dissubstituídas ou
Simetricamente sub.
sem absorção ou
4-octino absorção fraca
Aromáticos

 Estiramento C-H  3100 - 3000 cm-1. Pouco intenso, mas

característico

 Estiramento C=C do anel. Geralmente duas bandas (dubleto)

(dependendo dos substituintes 1600 – 1585 e 1500 – 1400 cm-1.

 Deformação angular C-H aromático (fora do plano) 900 – 675

cm-1 : intensa.

 Deformação angular C-H aromático (no plano) 1300 – 1000 cm-1 :

média-fraca

 Bandas harmônicas 2000 – 1650 cm-1, fracas, mas podem auxiliar na

atribuição da substituição do anel aromático. Geralmente caem em região limpa
do espectro.
 C=C
C-H C-H
Aromático C=C angular
 m-Xileno

o-xileno

1,4-dimetilbenzeno
p-xileno
 C=C
C=C
C-H
angular
INTERPRETANDO UM ESPECTRO DE INFRAVERMELHO
 Exercício 1

• Relacione cada uma estrutura química

apresentada com um dos espectros de infra-
vermelho a seguir
 CH3
NH2 OH
CH3 O

CH3
CH3 CH CH3
 Exercício 2

• Considere as estruturas a seguir:

OH

O O

OH O

• Indique para cada uma, que bandas de

absorção são esperadas e quais não
 Proponha o espectro no IV do ácido salicílico e explique porque a banda de OH
aparece alargada. Se a solução da amostra for diluída o que ocorre com esta banda?