3ano - Aula 80 A 84 - Orgânica IV - Reações Orgânicas Alunos

REAÇÕES ORGÂNICAS
HOMÓLISE OU Cisão homolítica HETERÓLISE OU Cisão heterolítica
Ligação covalente quebra de forma homogênea (IGUAL, Ocorre quando uma ligação covalente quebra de forma
NO MEIO), ou seja, cada átomo fica com um elétron heterogênea, isto é, um dos átomos fica com o par de
da ligação. Esse tipo de cisão dá origem a reagentes que elétrons da ligação. Esse tipo de cisão dá origem a dois reagentes
distintos: o cátion (A+), chamado de eletrófilo, e o
chamamos de radicais livres.
Átomos : com elétron desemparelhado (n° ímpar) ânion (B–), chamado de nucleófilo.
Reativos (EX: causam o envelhecimento)
Cátion ânion
ATRAÍDO PELO ELETRÓN (-) ATRAÍDO PELO NÚCLEO (+)

ELETRÓFILO NUCLEÓFILO
Linus Pauling: Tomava muita Vitamina C ELETRONEGATIVIDADE DE B> A

(Anti-Oxidante)
REAÇÕES ORGÂNICAS
HÁ BASICAMENTE 4 TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS:
1°) ADIÇÃO 3°) SUBSTITUIÇÃO I e II

Adicionar Troca
2°) ELIMINAÇÃO 4°) OXIRREDUÇÃO

Retirada OXIDAÇÃO E REDUÇÃO
Transferência de elétrons
1. ADIÇÃO As reações de adição são características de compostos orgânicos que possuem
ligações pi (π), sejam elas localizadas entre carbonos, como nos compostos insaturados (alcenos, alcinos,
dienos etc.), ou localizadas entre carbono e outros elementos, como o oxigênio ou nitrogênio.
DICA: A TRIPLA VIRA DUPLA, A DUPLA VIRA SIMPLES.

ALCINO -> ALCENO -> ALCANO
1.1 - Hidrogenação catalítica (adição de H2) Produção de “margarina”:
Catalisador gordura hidrogenada vegetal.
H H
Hidrogenação do eteno.
Hidrogenação em etapas
Hidrogenação total
Nos alcadienos conjugados (intercalado/ressonância)
A) com reagente em excesso
B) com reagente em falta: Nessa situação, podem ocorrer duas reações ao mesmo tempo: a
adição 1,2 e a adição 1,4 , que é predominante.
“NÃO DEU TEMPO DE DESLOCAR A DUPLA”
MINORITÁRIO
MAJORITÁRIO
HÁ O EFEITO DE RESSONÂNCIA devido a ligação simples entre os carbonos 2 e

3. Por isso, a adição do reagente ocorre nos átomos de carbono 1 e 4 da
insaturação (sendo, por essa razão, conhecida como reação de adição 1,4).
Paul Sabatier descobriu que, ao atravessar uma coluna de níquel metálico
(catalisador), em uma mistura de eteno e hidrogênio ocorria a formação de etano. Em
virtude dessa descoberta, em 1912, Sabatier recebeu o Prêmio Nobel de Química.
1.2 - Halogenação (adição de X2) Em geral, ocorrem a frio e na presença de tetracloreto de carbono
(CCℓ4), que atua como catalisador.
7A =X = F, Cl, Br ou I.
O tetracloreto de carbono (CCℓ4) é uma substância
tóxica cujo contato por inalação, ingestão ou cutâneo
altera os sistemas nervoso central e circulatório.
O bromo (Br2) é um líquido tóxico, extremamente volátil, que

provoca queimaduras na pele, edema pulmonar, dor de
cabeça, ulceração da córnea e diarréia.
adição parcial.
Nos alcadienos conjugados

A) com reagente em excesso
adição total.
B) com reagente em falta: Nessa situação, podem ocorrer duas reações

ao mesmo tempo: a adição 1,2 e a adição 1,4 , que é predominante.
No entanto, sob condições muito extremas de temperatura, pressão e com a presença de um catalisador
adequado, é possível a adição dos halogênios Cℓ2 e Br2 ao anel benzênico.
CUIDADO!
AGRO É TOXICO TBM!

Quando o anel benzênico apresenta uma cadeia lateral insaturada, a adição ocorre
preferencialmente na quebra da ligação π presente no grupo ligante.
Entenda o caso:
Saiba mais sobre o composto químico BHC, cuja história remete ao século 19:
- O Hexaclorobenzeno ou Benzene Hexachloride, em inglês, de sigla BHC, é um composto
químico criado em 1825. Durante a Segunda Guerra, foi muito usado para matar piolhos
e pulgas. No Brasil, o produto foi aplicado para combater o bicho barbeiro, responsável
pela doença de Chagas.
- Na lavoura, mata uma série de insetos. Mas era mais usado no cultivo do café, para acabar
com os besouros negros. Chamado de pó de broca, foi distribuído gratuitamente pelo
- O BHC foi proibido no Brasil em 1985. governo federal, que importou o produto dos Estados Unidos. O agrotóxico era aplicado sem
- Mais de 1 milhão de quilos de um agrotóxico proibido, perigoso para a saúde nenhuma proteção e muitas vezes a pessoa ficava totalmente coberta pelo pó branco.
humana e para o meio ambiente e que estava armazenado.
- Descobriu-se, porém, que o composto é cancerígeno e vai se acumulando na gordura
interna e no fígado de homens e animais. Estudos indicam que os resíduos químicos podem
- 2 mil propriedades rurais do Paraná, apontava a existência de 665 mil quilos
do produto conhecido como BHC estocados. não se decompor no solo, contaminando também as fontes de água. A intoxicação pelo
composto provoca dores de cabeça, náuseas, vertigens, transpiração fria e convulsão.
- O programa de recolhimento adotado pelo Paraná é considerado pioneiro já
está sendo copiado por São Paulo e deve ser "exportado" para outros países. - O BHC foi proibido no Brasil em 1985, depois que uma série de países no mundo, vários
anos antes, baniram seu uso. Hoje integra a lista de Poluentes Orgânicos Persistentes (POPs).
- A iniciativa começou a ser executada em 2009, A etapa do recolhimento
demorou e só foi concluída em maio de 2013.
- O produto não se decompõe no solo e contamina as águas subterrâneas. No homem e em
outros mamíferos, o acúmulo do princípio ativo se dá no fígado e é altamente cancerígeno.
- No meio do processo de coleta, os organizadores souberam de casos de
proprietários rurais que não se cadastraram e decidiram dar uma nova chance. - Por concentrar boa parte da plantação de café no auge do ciclo, a estimativa de orgãos
O prazo para a autodeclaração começou em fevereiro de 2013 e termina no ambientais é de que uma porção considerável do produto armazenado esteja no Paraná.
dia 15 de agosto.
- Nessa nova fase, 65 agricultores afirmaram ter mais 275 mil quilos de
agrotóxicos que devem começar a ser recolhidos até o final do ano. Depois da
data-limite para o cadastramento, quem mantiver agrotóxicos proibidos na
propriedade está sujeito à autuação por fiscais. Além de multa, o agricultor
pode responder a processo por crime ambiental.
Três décadas entre proibição e recolhimentoQuase três décadas se passaram
Mais de 1 milhão de quilos de um agrotóxico proibido, perigoso para a saúde humana e para
o meio ambiente e que estava armazenado em mais de 2 mil propriedades rurais do Paraná, entre a proibição e o recolhimento do BHC. A demora causou danos. Muitas
foi coletado e destruído. A quantidade recolhida é bem maior que a estimativa, que apontava fazendas foram vendidas com veneno enterrado. Funcionários responsáveis
a existência de 665 mil quilos do produto conhecido como BHC estocados, muitas vezes por armazenar o produto –e que sabiam onde estava guardado –não mais
inadequadamente, desde 1985, quando foi banido. O programa de recolhimento adotado trabalham nas propriedades. Apenas agricultores conscientes e precavidos
pelo Paraná é considerado pioneiro já está sendo copiado por São Paulo e deve ser puderam se adequar à lei sem causar riscos ao ambiente e à população. Entre
"exportado" para outros países. A iniciativa começou a ser executada em 2009, a partir da
os agricultores que conseguiram se livrar do BHC está Sérgio Otaguiri, diretor
criação de uma lei e do cadastramento de agricultores que declararam ter produtos
proibidos. A etapa do recolhimento demorou e só foi concluída em maio de 2013. No meio da Cooperativa Integrada em Londrina. "Isso tudo é do tempo que o meu pai
do processo de coleta, os organizadores souberam de casos de proprietários rurais que não tocava a fazenda", comenta sobre os aproximadamente 120 quilos de
se cadastraram e decidiram dar uma nova chance. O prazo para a autodeclaração começou agrotóxico que tinha guardado em uma tulha. "Para nós foi um alívio porque
em fevereiro de 2013 e termina no dia 15 de agosto. Nessa nova fase, 65 agricultores não tinha o que fazer", diz. Ele soube de histórias de produtores que, com
afirmaram ter mais 275 mil quilos de agrotóxicos que devem começar a ser recolhidos até o medo de serem autuados pela posse do produto, enterraram o agrotóxico.
final do ano. Depois da data-limite para o cadastramento, quem mantiver agrotóxicos
Para o agricultor londrinense Ernesto Bremer, o problema era o agrotóxico
proibidos na propriedade está sujeito à autuação por fiscais. Além de multa, o agricultor
pode responder a processo por crime ambiental, se for considerado que houve má fé. Quem Paration, também proibido. Ele vendeu o sítio e "herdou" o produto. Foi
não aproveitar a oportunidade da estrutura pública oferecida para facilitar a coleta, ainda informado pela Emater que deveria levar os três tambores lacrados a um
terá de arcar com os gastos para dar destinação correta ao produto. Quem se cadastra, armazém. "Foi um alívio", resume. Até uma senhora, que tinha uns poucos
recebe equipamentos de segurança para fazer o acondicionamento do agrotóxico e licença quilos para combater pulgas e cupins num apartamento em Curitiba, ligou
ambiental para transportá-lo até um ponto de coleta. Quando a quantidade é superior a dois para a Emater para pedir a remoção do produto.
mil quilos, uma empresa especializada vai buscar o produto na propriedade, conta o
engenheiro agrônomo Udo Bublitz, responsável pelo programa no Instituto Paranaense de
Ref:https://www.gazetadopovo.com.br/vida-e-cidadania/meio-ambiente/um-problema-a-menos-
Assistência Técnica e Extensão Rural (Emater). O agrotóxico é levado para usinas autorizadas, no-parana-bhc-c9tx412p3r6wqchrie8u0gh8u/ Copyright © 2020, Gazeta do Povo.
em São Paulo, e incinerado. As cinzas inertes são depositadas num aterro químico. O
investimento até agora foi de R$ 9 milhões. Rui Müller, coordenador estadual do programa de
recolhimento, destaca que o BHC é cancerígeno e altamente persistente na natureza. Ele
conta que várias análises apontaram a presença do produto em leito de rios. Do total de 1,2
milhão de quilos recolhidos, 85% eram de BHC e o restante de outros agrotóxicos proibidos.
O Instituto Nacional de Processamento de Embalagens Vazias (Inpev) auxilia no programa e
paga a metade das despesas. Para João Cesar Rando, diretor-presidente da Inpev, a união de
forças entre poder público e iniciativa privada é um diferencial do programa. Ele destaca,
ainda, que atualmente existem produtos alternativos menos danosos e mais eficientes para
uso agrícola. Leia mais em:
Nos alcinos 2°) Hidroalogenação
Regra de Markovnikov: na ADIÇÃO DE HX OU NA HIDRATAÇÃO de 1°) Hidroalogenação
uma ligação dupla entre carbonos, O HIDROGÊNIO É
ADICIONADO AO CARBONO MAIS HIDROGENADO da ligação
dupla. 1 2
H= 1 H= 1
Vladimir Vasilyevich Markovnikov foi um químico russo. H= 2 H= 1
Markovnikov é mais conhecido pela regra que leva seu nome,
desenvolvida em 1869. Essa regra é útil para prever as
estruturas moleculares dos produtos das reações de adição.
1.3 - HIDROHALOGENAÇÃO OU Adição de halogenidreto (adição de HX)
H–X
1 2
H= 1 H= 2
2 bromo - propano
2 cloro - propano
1.4 - Hidratação (adição de H2O) H-OH Nos alcinos Alcino -> alceno: ENOL
A adição de água a alcenos é um método que permite a obtenção de álcool.
Em alguns países, por exemplo, a hidratação do eteno (obtido do Cracking
do petróleo) é o método utilizado para se obter o etanol.
Alceno -> ÁLCOOL alcino enol aldeído
Ocorre: tautomeria
ÁCIDO
H= 2 H= 2 H+
enol cetona
H= 1 H= 0 H= 1 H= 0
REGRA de Kharasch. (Anti-Markovnikov):
Peróxido como catalisador, O HIDROGÊNIO É ADICIONADO AO
CARBONO MENOS HIDROGENADO da ligação dupla.
2 metil buteno 2 metil butan-2ol
ROOR/ H2O2
H= 1 H= 0 Peróxidos
3 metil butan-2ol
Adição versus substituição em ciclanos
ADIÇÃO
Teoria das tensões de Baeyer
Estabilidade crescente dos ciclanos.
60° 90° 120 ADIÇÃO
Quando a tensão diminui, a reação de adição dá lugar à

reação de substituição.
109°
SUBSTITUIÇÃO
SP3
TETRAÉDRICA SUBSTITUIÇÃO
EMENDA FOI NO C DO ÁLCOOL
1.5 - Adição de reagente de Grignard (RMgX) Exemplo de adição de Grignard em um aldeído.
ORGANOMÉTALICOS
A adição do reagente de Grignard ocorre sempre em REAÇÃO EM CARBONILAS DE ALDEÍDOS OU CETONAS
duas etapas: δ- 4C
2C 2C
δ- δ+
1ª etapa: adição do reagente de Grignard à carbonila
em meio anidro (sem água). δ+
INTERMEDIÁRIO
Parcialmente -
Ataque nucleofílico na carbonila

Parcialmente + Carbonila -> Hidroxila
H - OH
2ª etapa: tratamento do sal formado com água.
1°
O C DO ÁLCOOL
ERA A ANTIGA CARBONILA
H - OH
HIDRÓXI SAL
2° EMENDAS
RASTRO: A EMENDA FOI NO C DO ÁLCOOL
RASTRO: A EMENDA FOI NO C DO ÁLCOOL
1°)
2°)
Reagente de Grignard
P. 36
As adições são reações características de compostos com ligações múltiplas. Para as reações a
seguir, complete: 1) HIDROGENAÇÃO
Pt, Ni, Pd ALCANO
7A
2) HALOGENAÇÃO
CCℓ4 DI HALETO
MARKOVNIKOV
3) HIDRATAÇÃO
H= 1 H+ ÁLCOOL
H= 2
MARKOVNIKOV
4) HIDROHALOGENAÇÃO
HALETO
ANTI- MARKOVNIKOV
5) HIDROHALOGENAÇÃO
HALETO
PERÓXIDO
P. 37
1. Represente as reações orgânicas a seguir, identificando seus produtos.
a) hidrogenação do but-2-eno
Pt, Ni, Pd
b) monobromação do eteno
CCℓ4
c) hidratação do eteno
H+
d) hidratação do etino Tautomeria ou isomeria dinâmica

ALCINO ENOL aldoenólica ALDEÍDO
H+
e) monobromação do metilbut-2-eno
H= 0 H= 1 CCℓ4
f) prop-1-eno com cloreto de hidrogênio (HCℓ)
H= 2 H= 1
MARKOVNIKOV
g) 2-metilbut-2-eno com brometo de hidrogênio (HBr)

H= 0 H= 1
MARKOVNIKOV
h) but-1-eno com brometo de hidrogênio (HBr) pela Regra de Markovnikov
MARKOVNIKOV H2C –CH –CH2 – CH3
i) but-1-eno com brometo de hidrogênio (HBr) pela Regra de Kharasch
H2C –CH –CH2 – CH3

PERÓXIDO ORGÂNICO
2. Represente a reação de obtenção do propan-2-ol por meio da hidratação ao alceno correspondente.
3. Em relação às reações de adição do brometo de hidrogênio (HBr) ao propeno,

a) represente-as na:
– ausência de peróxido.
MARKOVNIKOV
Segundo Markovnikov:, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.

– presença de peróxido.
1-BROMO PROPANO
b) que tipo de isomeria há entre os produtos obtidos nas reações do item a ? Justifique sua resposta.
Isomeria de posição, pois o haleto se encontra em carbonos diferentes da cadeia.(Bromo no C 1 e Bromo no C 2)
4. (UNIRIO – RJ) A reação química mais característica de um alceno é uma reação de adição, na qual átomos supridos pelo
processo formam ligações sigma com os dois átomos ligados pela ligação dupla. Nesse processo, uma ligação π é desfeita.
Escreva a reação de hidro-halogenação do buteno-2.
H3C –CH –CH – CH3
5. (UFAL) Na reação de adição de Br2 a um alceno, obtém-se um composto dibromado. Na reação de adição de Br2 a um
alcino, pode-se obter um composto tetrabromado.
a) Escreva as equações químicas representativas dessas transformações.
b) Exemplifique um alceno que, pela adição de Br2 , forma um composto que contém carbono assimétrico.
*
H
6. (UEG – GO) O eteno é um exemplo de alceno. Ele é produzido por frutos verdes e age em seu amadurecimento. Quando se
embrulham bananas em jornal, por exemplo, “aprisionando-se” o eteno, ocorre o amadurecimento mais rápido das bananas.
Levando-se em consideração as reações químicas dos alcenos, como é mostrado na figura abaixo, responda às perguntas que
seguem: H
4
Dupla: H= 1 C 6 MARKOVNIKOV H
5 7
Reação: Adição/Oxidação 3C
H= 0
Isomeria Geométrica
2
1
a) Qual a fórmula estrutural plana do produto principal formado na reação (produto A)?
b) Qual a nomenclatura IUPAC para o reagente e o produto?

Reagente: 3,5-dimetil-3-hepteno ou 3,5-dimetil-hept-3-eno
Produto: 3-bromo-3,5-dimetil-heptano
7. (UFRN) O propeno é um gás proveniente da indústria do petróleo. Esse gás pode dar origem a várias outras substâncias
através de reações químicas. Ele é usado principalmente na fabricação do polipropileno (PP), um dos mais importantes
polímeros da atualidade. O PP, por ser um termoplástico, pode sofrer recuperação secundária, podendo ser remoldado e
reutilizado, reduzindo os problemas de poluição ambiental provenientes do lixo plástico.
Complete o esquema, inserido no espaço destinado à resposta, com a fórmula estrutural e o nome dos principais produtos da
reação do propeno com os reagentes indicados. MARKOVNIKOV
P.40
ANTI - MARKOVNIKOV
HJ É SEEEXTA FEEEIRA
21.05. (PUC– RJ) – O 2-bromo-butano pode ser obtido
através da reação do acido bromídrico (HBr) com um
composto orgânico (indicado por X na equação).
adição.
O HBr entrou (somou) com a estrutura X , Logo é adição. (

só entrou 1 H-Br – Alceno virando haleto alcano
Sobre o composto X e o tipo de reação, e CORRETO afirmar que:
a) é um alcano, é a reação e de adição.

b) é um Alcino, é a reação e de eliminação.
c) é um alceno, é a reação e de adição.
d) é um álcool, é a reação e de substituição.
e) é uma cetona, é a reação e de eliminação.
21.11. (UFBA) – O principal produto obtido pela adição de
1 mol de HBr ao eritreno (1,3-butadieno) é o:
RESPOSTA ESTÁ NA PROPRIA APOSTILA P.4
a) 2-bromo-butano
b) 2-bromo-but-2-eno
c) 2,3-dibromo-but-2-eno
d) 2-bromo-2-metil-butano Ao romper as 1 das duplas os pares de e migram para a posição
e) 1-bromo-but-2-eno. central deslocando a dupla terminal para o centro
21.12. (ITA – SP) – Na reação de 2-metil-1-propeno com
brometo de hidrogênio forma-se:
a) 2-bromo-2-metilpropano
b) 1-bromo-2-metilpropano
c) isobutano
d) 1-bromo-2-metil-1-propeno
e) but-2-eno
21.13. (MACK – SP) – Sobre um alcadieno, sabe-se que:
I. sofre adicao 1,4;
II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior
quantidade, o hex-3-eno.
O nome desse dieno é:

a) hexa-1,2-dieno
b) hexa-1,3-dieno
c) hexa-2,4-dieno
d) hexa-1,4-dieno
e) hex-1-eno
21.14. (CESGRANRIO – RJ) – A hidratação do propino, catalisada por acido, produz principalmente:
a) propan-1-ol
b) propan-2-ol
c) propanal
d) propanona
e) acido propanoico
21.15. (UFU – MG) – O estireno e um composto obtido a partir do petroleo, e e
empregado na sintese de muitos derivados quimicos. O nome desse composto, de
acordo com a IUPAC, e vinil benzeno.
Pede-se:
a) a formula estrutural do estireno.
b) a reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla alcenica.
c) o nome (IUPAC) do produto obtido na reação do item B.

21.16. (UFLA – MG) – Assinale a alternativa que não apresenta reação de adição eletrolítica.
a) 3-metilbut-2-eno + Cℓ2
b) butano + Br2
c) propeno + H2O/H2SO4
d) ciclopenteno + Cℓ2
e) ciclohexeno + HCℓ
21.17. Considere as duas etapas de uma reação de adição ao etileno:
Analisando-se o processo, pode-se concluir que:

a) A reação ocorre por ataque radicalar.
b) A B pode estar representando cloreto de sódio.
c) o atomo A e mais eletronegativo do que B.
d) a etapa (2) envolve um processo de cisão homolítica.
e) a etapa (1) demonstra que o mecanismo e eletrofílico.
21.18. (UEM – PR) – Assinale o que for correto.
01) Um aminoácido é um composto de função mista.
02) Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano formam uma série homóloga.
04) Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são

considerados isólogos entre si.
08) Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma serie heteróloga.
16) Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si podem fazer parte de uma serie
heteróloga.
21.19. (FUVEST – SP) – A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja
empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peroxido.
a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão.
b) De as formulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros na posição).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presenca, quer na ausencia de peroxido,
uma mistura de metilciclopentanos monobromados que sao isomeros de posicao. Justifique.
2.ELIMINAÇÃO Em geral é o inverso aos descritos para as reações de adição e constituem,
basicamente, métodos para obtenção de alcenos e alcinos.
Através da eliminação é possível:
DICA: A SIMPLES VIRA DUPLA, A DUPLA VIRA TRIPLA.

ALCANO -> ALCENO -> ALCINO
2.1 - DESIDROGENAÇÃO
Gorduras saturadas -> Gorduras insaturadas

Álcoois -> cetonas ou adeído (oxidação)
calor Alcanos -> alcenos
Aminas -> nitrilas
2.2 - DESHALOGENAÇÃO
Para alguns derivados di-halogenados vicinais, quando tratados em quando tratados com potassa alcoólica (KOH (álcool)), além de eliminarem
solução alcoólica com zinco metálico (Zn), a eliminação dos haletos 2 mols de moléculas do haleto, produzem o alcino correspondente.
ocorre simultaneamente, com a produção do respectivo alceno e do
haleto de zinco.
2.3 - DESIDRO-HALOGENAÇÃO OU Eliminação de HX
Normalmente ocorre pela reação de um haleto de alquila com uma

base forte (NaOH ou KOH) em um meio alcoólico.
Situações em que o átomo de halogênio se encontra no
meio da cadeia carbônica, há mais de uma possibilidade de
eliminação, formando uma mistura dos dois compostos.
ORDEM DE ESTABILIDADE DA LIGAÇÃO DUPLA
ELIMINAÇÃO DE H
Regra de Zaitsev H –C3° > H-C2° > H-C1°
Nas reações de eliminação, perde-se a hidroxila e o Maior Prioridade> Médio> Menor Prioridade
carbono que perde o hidrogênio é o carbono menos
hidrogenado.
Dependendo da classificação do álcool, há mais ou TEREMOS UM MISTURA DE PRODUTOS. ( TERÁ
menos facilidade para que ocorra a desidratação, MAIS , MAJORITÁRIO) MENOS (MINORITÁRIO)
conforme a seguinte ordem de reatividade: É comum na Química Orgânica considerar que as
2 CLORO - BUTANO misturas com produto(s) minoritário(s) são frequentes.
55% 45%
C 1° C 2° C 2°
2.4 - DESIDRATAÇÃO INTRAmolecular de álcoois (ELIMINAÇÃO)
Ocorre quando uma molécula de água é eliminada de uma molécula de álcool, formando um alceno. A
desidratação de álcoois costuma ser realizada na presença de um catalisador ácido como o ácido
sulfúrico (H2SO4) e mediante aquecimento.
2 METIL PROPAN-2OL
C 1° C 1°
Ordem de reatividade
álcool 3° > álcool 2° > álcool 1°
BUTAN-2OL
É comum na Química Orgânica considerar que as
misturas com produto(s) minoritário(s) são frequentes.
C 2° C 1°
2)DESIDRATAÇÃO INTERmolecular de álcoois (SUBSTITUIÇÃO) exemplo de substituição de hidroxila
4C
ÁLCOOL 2C ÁLCOOL 2C
2C 2C
δ+ δ- δ+ δ-
ÉTER ÁGUA
A desidratação intermolecular também pode ocorrer com dois ou mais álcoois diferentes. Nesse caso, é obtida uma mistura de éteres provenientes
de todas as combinações possíveis entre as diferentes moléculas de álcoois presentes.
3C 5C 2C
δ+ δ-
H3C – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3
ÁLCOOL 3C ÁLCOOL 2C 3C 6C 3C
H3C – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
2C 4C
2C
H3C – CH2– O – CH2 – CH3
O etoxietano, ou éter etílico, foi obtido pela primeira vez no século XVI pelo alemão Valerius Cordus ao
tratar o spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Devido ao
agente desidratante, o éter etílico é também conhecido como éter sulfúrico. A primeira cirurgia com a
utilização do éter como anestésico ocorreu em 1846, no Hospital Geral de Massachusetts
a) desidratação intramolecular do etanol P. 43
Etanol
b) desidratação intramolecular do propan-2-ol
C 1° Propanol C 1°
c) desidratação intramolecular do pentan-2-ol
C 1° C 2°
Pentan-2ol
d) desidro-halogenação do bromoetano
2 Bromo etano
e) desidratação intermolecular do metanol
H20
2. Represente a reação de obtenção do 2-metilpent-2-eno por meio da desidratação do álcool correspondente.
3. (UNIFAP) Considere que o etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Aℓ2O3, resultando um
composto B. Ao adicionar-se cloreto de hidrogênio ao composto B, resultou em um produto de adição C. Descreva
a equação da reação e o nome do composto C.
HEXA 3 AULA 22
FRENTE 1
1 PUC-Campinas 2018 A margarina é produzida a partir de óleo vegetal,
por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação de____ I_____ na ADIÇÃO
INSATURADA
qual uma cadeia carbônica _____II_____ se transforma em outra
_____III_____ saturada. As lacunas I, II e III são correta e respectivamente
MAIS
substituídas por
A adição − insaturada − menos
B adição − saturada − mais
C adição − insaturada − mais
D substituição − saturada − menos
E substituição − saturada − mais
A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação catalítica. Esse processo é uma reação de adição na qual uma cadeia carbônica
insaturada, ou seja, que apresenta ligações pi, se transforma em uma cadeia saturada.
2 PUC-Rio 2012 O 2-bromo-butano pode ser obtido através
da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto Alcenos sofrem, preferencialmente, reações de adição com ácidos
orgânico (indicado por X na equação). halogenídricos em função da presença de insaturações, produzindo
haletos de alquila:
De acordo com as reações a seguir, há dois alcenos possíveis para

sofrer a reação de adição com HBr.
Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afirmar que:
A é um alcano, e a reação é de adição.
B é um alcino, e a reação é de eliminação.
C é um alceno, e a reação é de adição.
D é um álcool, e a reação é de substituição.
E é uma cetona, e a reação é de eliminação.

3 UFRGS 2018 O Polietileno Verde possui essa denominação
por ser obtido a partir do etanol proveniente da
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota
sintética representada abaixo.
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente,

como
A oxidação e adição.
B eliminação e condensação.
C condensação e polimerização.
D eliminação e hidrogenação.
E desidratação e polimerização.
TETRA 3 AULA 22
FRENTE 1
1 PUC-Campinas 2018 A margarina é produzida a partir de óleo vegetal,
ADIÇÃO
por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação de____ I_____ na
INSATURADA
qual uma cadeia carbônica _____II_____ se transforma em outra
_____III_____ saturada. As lacunas I, II e III são correta e respectivamente
MAIS
substituídas por
A adição − insaturada − menos
B adição − saturada − mais
C adição − insaturada − mais
D substituição − saturada − menos
E substituição − saturada − mais

A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação catalítica. Esse processo é uma reação de adição na qual uma cadeia carbônica
insaturada, ou seja, que apresenta ligações pi, se transforma em uma cadeia saturada.
2 PUC-Rio 2012 O 2-bromo-butano pode ser obtido através
da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto Alcenos sofrem, preferencialmente, reações de adição com ácidos
orgânico (indicado por X na equação). halogenídricos em função da presença de insaturações, produzindo
haletos de alquila:
De acordo com as reações a seguir, há dois alcenos possíveis para

sofrer a reação de adição com HBr.
Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afirmar que:
A é um alcano, e a reação é de adição.
B é um alcino, e a reação é de eliminação.
C é um alceno, e a reação é de adição.
D é um álcool, e a reação é de substituição.
E é uma cetona, e a reação é de eliminação.

3 UFRGS 2018 O Polietileno Verde possui essa denominação
por ser obtido a partir do etanol proveniente da
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota
sintética representada abaixo.
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente,

como
A oxidação e adição.
B eliminação e condensação.
C condensação e polimerização.
D eliminação e hidrogenação.
E desidratação e polimerização.
4 UEM 2018 Os produtos de uma reação foram but-1-eno
e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto.
01 Um dos reagentes é o butan-1-ol.

02.É uma reação de desidratação
02 É uma reação de desidratação intramolecular.
intramolecular.
04.A retirada da água do meio reacional privilegia a síntese do alceno, pois favorece
04 A retirada da água do meio reacional favorece a síntese
a formação dos produtos.
do alceno.
08 É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH.

08. Incorreta. É uma reação catalisada por ácido, por exemplo, H2SO4.
16 O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação 16. Incorreta. Na reação de eliminação do 2-cloro-butano em meio ácido é obtido
o but-2-eno, pois, de acordo com a regra de Zaitsev, o carbono que perde o
de eliminação do 2-cloro-butano em meio ácido.
hidrogênio é o carbono menos hidrogenado.
01. Um dos reagentes é o butan-1-ol.
1° C 2° C
5 FMABC 2016 Um importante método de síntese de álcoois é a reação de Grignard, em que um reagente organometálico reage com
um aldeído ou cetona. A seguir é representada a reação entre o metanal e o brometo de etilmagnésio, produzindo o propan-1-ol.
O ataque do Etil ( organometálico é sobre a carbonila)
Brometo de Etil magnésio Metanal (Aldeído) Álcool
3C
2C 1C
Considerando a reação entre a propanona e o brometo de etilmagnésio, o principal produto obtido seria o
A butan-1-ol. O átomo de carbono do grupo carbonila será incorporado ao radical orgânico (CH3CH2 – ) do
B pentan-1-ol. reagente organometálico e será o carbono do grupo hidroxila no álcool produzido. De modo análogo,
C 2-metilbutan-2-ol. na reação da propanona com o brometo de etilmagnésio, temos:
D 2-etilpropan-1-ol. Álcool
Propanona (Cetona)
Brometo de Etil magnésio
2C 5C
3C
2-metilbutan-2-ol.
6 Fac. Albert Einstein 2016 Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode
ser intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura. As reações de desidratação do etanol na presença de
ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas seguintes equações.
DESIDRATAÇÃO
INTRA MOLECULAR AUMENTO DA TEMP. FAVORECE PRODUTOS.
Álcool -> alceno ENDOTÉRMICA
INTER MOLECULAR EXOTÉRMICA

Álcool -> éter DIMINUIR A TEMP. FAVORECE PRODUTOS.
Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmações.
I. A desidratação intramolecular forma o propeno.
II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante.

BAIXAS
III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em
temperaturas mais baixas. ALTAS.
Estão corretas apenas as afirmações:

A I e II. B I e III. C II e III. D I, II e III.
24.02. (UECE) – Atente a seguinte reação química:
ELIMINAÇÃO DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
H3C ÁLCOOL 3° ALCENO

H H - OH
H C
H 2 1
H3C
CATALISADOR: 3
AG. DESIDRATANTE ( H2SO4 ) 2 metil propeno
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do
seguinte enunciado:
H2SO4 (ÁCIDO)
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador 1__________, por meio de
ELIMINAÇÃO produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC e 3__________.
uma reação de 2 _____________,
2 metil propeno
a) 1básico; 2condensação; 31,1-dimetileteno.
b) 1ácido, 2eliminação; 32-metilpropeno.
c) 1ácido, 2desidratação; 31,1-dimetileteno.
d) 1básico, 2desidratação; 32-metilpropeno.
24.11. A desidratação intramolecular do ácido butanodióico
resulta num composto de formula:
a) C8H14O3
b) C4H4O3
c) C4H7O2
d) C8H12O3
e) C4H8O3
Anidrído cíclico
3.SUBSTITUIÇÃO I halogenação em alcanos: Sob condições adequadas (luz ultravioleta e calor), os
halogênios (Cl2 ou Br2), devido à sua alta eletronegatividade, reagem com alcanos em
uma reação de substituição via radical livre.
C-H Cl2 haleto
alcano Considerando que a energia de ligação C — H é menor em carbonos
terciários que em secundários e primários, a substituição é favorecida
na seguinte ordem:
Pode-se dizer: O hidrogênio mais facilmente substituído

é aquele presente no carbono menos hidrogenado.
2°
Cl-Cl
C2° Produto Majoritário
Tricloro metano
clorofórmio 1° 2° 1°
Tetracloro metano
(tetracloreto de Carbono) C1° Produto Minoritário
Substituição do halogênio em haletos orgânicos
Os haletos podem ser substituídos por hidroxila (-) (OH- NUCLEÓFILO), em uma reação de substituição nucleofílica.
2° Substituição do cloro por uma hidroxila.
δ-
Na+ OH- H+ - OH-
δ+ Base
Haleto Álcool Sal
1°
Substituição da hidroxila em álcoois

A reação de um álcool com um ácido halogenídrico (HCl, HBr ou HI), sob aquecimento, leva a um processo de
substituição da hidroxila do álcool por um halogênio, formando o haleto correspondente.
Substituição da hidroxila pelo cloro.
2°
1°
H+ Cl-
2°
ÁLCOOL 2C
ÁCIDO Haleto
1°
Álcool
Outro exemplo de substituição de hidroxila é o caso da

desidratação intermolecular de álcoois. H2SO4 (Agente desidratante)
ÁLCOOL 2C ÁLCOOL 2C
δ+ δ- δ+ δ- 2C ÉTER 4C 2C
NITRAÇÃO
Consiste na substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por um ou mais grupos nitro
(–NO2). Por isso, para esse processo, utiliza-se ácido nítrico (HNO3) concentrado a quente
e catalisador (H2SO4).
SULFONAÇÃO
Nos alcanos Consiste, normalmente, na substituição de um átomo de hidrogênio em um alcano com mais de seis átomos de carbono.
Os alcanos de baixa massa molar são destruídos pela presença do ácido sulfúrico.
Reação de substituição em aromáticos Substituição H2SO4 ->- SO3H+
SUBSTITUIÇÃO eletrofílica
As reações mais características dos compostos aromáticos
são as de substituição que ocorrem com reagentes eletrófilos. Matéria prima - detergentes
Há cinco tipos de reação que ocorrem por substituição aromática: δ+
HO- - SO3H+ Ácido sulfônico
1) halogenação, 2) nitração, 3) sulfonação, δ-
4) alquilação de Friedel-Crafts e 5) acilação de Friedel-Crafts.
Ácido Benzeno sulfônico
Alquila = alcano
Cl+ Cl- Catalisador de Friedel-Crafts (AlCℓ3 )
Cl+ subistitui H+ : Substituição eletrofílica
Metil Benzeno (tolueno)

δ+
δ+ δ+ δ- AlCl4- δ+ δ-
δ-
δ-
Haleto orgânico
Acila (haleto de ácido)

Substituição ( Grupo HNO3 -> NO2 Nitro )
δ+
explosivos δ-
Cloreto de etanoíla
cetona
δ+ δ+
HO- - NO2+ δ- AlCl4-
δ-
δ+
δ-
RESUMO DE SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
Cloro benzeno
1 HALOGEN. + Cℓ2
AℓCℓ3 ÁCIDO pH < 7
Nitro benzeno
+ HNO3 (HO-NO2) Diminui a acidez pH tende a aumentar
2 NITRAÇÃO
H2SO4 (H+)
Ácido benzeno sulfônico
3 SULFONAÇÃO + H2SO4 (HO-SO3H) Diminui a acidez pH tende a aumentar
Metil benzeno (Tolueno)
4 ALQUILAÇÃO DE F.C. + H3C - Cℓ

ÁCIDO pH < 7
AℓCℓ3
Metil Fenil cetona
+
5 ACILAÇÃO DE F.C. ÁCIDO pH < 7
AℓCℓ3
Dirigência na substituição em aromáticos (AROMÁTICOS DISUBSTITUÍDO)
Ao realizar uma segunda substituição no aromático, verifica-se, experimentalmente, que o
primeiro grupo ligado ao anel influencia, de maneira direta, a posição (orto, meta ou para) em
que ocorrerá a segunda substituição e, por essa razão, é chamado de grupo dirigente.
Grupos orto e para dirigentes Subst. Injetores de e. Grupos meta dirigentes Subst. retiradores de e.
Monocloração do nitrobenzeno.
Nitração do fenol.
MISTURA DE PRODUTOS SÓ 1 PRODUTO ORGÂNICO
ORTO (1,2) PARA (1,4) META (1,3)
ORTO(1,2) ORTO (1,2) Cloro Nitro benzeno
δ- δ- δ+ δ+
δ-
PARA (1,4) Prod. Majoritário Prod. Minoritário META (1,3) META (1,3)
Maior % Menor % δ+
Fenol
Sendo assim, a substituição de um segundo grupo ocorre nas
posições em que os átomos de carbono do anel benzênico estão
carregados negativamente. Para exemplo, veja a monocloração
do fenol.
Esses grupos, em geral, não apresentam o átomo mais eletronegativo ligado diretamente ao anel
benzênico. Para exemplo, considere a monocloração do nitrobenzeno.
1) ALQUILAÇÃO DE F.C.
Benzeno (petróleo) Metil benzeno - tolueno
AℓCℓ3
+ H3C - Cℓ
Cloro metano
2) 1° NITRAÇÃO Metil: ORTO-PARA DIRIG.

ORTO(1,2) PARA (1,4)
(HNO3) H2SO4(H+)
Nitro Metil benzeno
+ HO-NO2
+ NITRO- TOLUENO
3) 2° NITRAÇÃO
(HNO3) H2SO4
+ HO-NO2 DI NITRO- TOLUENO
4) 3° NITRAÇÃO
Tri Nitro Tolueno (T.N.T)

(HNO3) H SO (H+)
2 4 EXPLOSIVO ( INSTÁVEL)
+ HO-NO2 BOOM!
P. 48
Os compostos aromáticos realizam, preferencialmente, reações de substituição. Para as reações com o benzeno, complete:
Substituição eletrofílica
HALOGEN. AℓCℓ3
X + - X-
NITRAÇÃO
HO - - +NO2 H SO
2 4
SULFONAÇÃO
HO- - +SO3H
ALQUILAÇÃO DE F.C.
AℓCℓ3
R+ – X-
eletrófilo
P. 49
a) monocloração do butano
AℓCℓ3
1° 2° 2° 1°
Cl+ Cl-
b) nitração do tolueno
Orto para dirigente
Prod. Majoritário Prod. Minoritário

Maior % Menor % NO2
c) monobromação do tolueno (metilbenzeno)
Orto para dirigente
orto-bromotolueno para-bromotolueno
d) monocloração do nitrobenzeno
Meta dirigente
Cl+ Cl-
1,3 (meta)-Nitro cloro benzeno

e) trinitração do tolueno (metilbenzeno)
Orto para dirigente
Tri Nitro Tolueno (T.N.T)

H2SO4
2. (UNESP – SP) Considere uma molécula com um anel benzênico na qual houve uma reação de substituição, tendo sido
adicionado ao anel um grupo R. Em relação a esse grupo, as outras posições do anel são classificadas como orto, meta e para.
a) Para R = NO2, escreva a reação balanceada da molécula (I) com excesso de Br2
Nesse caso, como o grupo –NO2 é metadirigente, tem-se:
Meta dirigente
Com excesso:
b) Para R = CH3, escreva a reação balanceada da molécula (I) com excesso de Cℓ2.
O grupo metil é orto e paradirigente, portanto:
Orto para dirigente
Com excesso:
Tri Cloro Tolueno

3. (UEG – GO) Os compostos aromáticos geralmente apresentam baixa polaridade, tendo, desse modo, baixa solubilidade em
água. Alguns exalam cheiro agradável. Aliás, o termo “aromático” deve-se à presença do anel benzênico nos compostos
extraídos do benjoim e da baunilha, por exemplo, que têm aroma agradável.
a) Considerando-se a fórmula molecular C7H8O, escreva a fórmula estrutural de três compostos aromáticos que sejam isômeros
de função.
Isômeros de função com compostos aromáticos podem ser:
fenol, éter e álcool aromático.

b) Forneça a fórmula estrutural dos principais produtos A e B para a sequência de reações abaixo:
(Dado: M(B) = 202 g mol–1)
A primeira reação é uma nitração, em que o produto é o nitrobenzeno.

Meta dirigente
A segunda etapa é uma halogenação com Br2. Porém, como o composto A apresenta o grupo –NO2, este
orienta a substituição na posição meta do anel.
HEXA 3 AULA 19 E 20
FRENTE 1
1 PUC-Rio 2015 As reações de cloração (halogenação) dos alcanos
ocorrem na presença de gás cloro (Cl2), sob condições ideais, e
geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro.
2 Cloro 2 metil butano
Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H12), é possível majoritário
obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificado
como
3°
A substituição.
B adição.
C acilação.
D combustão.
E saponificação. 2°
1°
1°
3°
2° 1°
1°
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do alcano

por um átomo de cloro. Essa substituição pode acontecer em diferentes posições,
levando à obtenção de produtos distintos.
1°
2 UPF 2018 Observe a representação da reação de halogenação
do benzeno e marque a opção que indica o tipo de reação que
o benzeno sofreu.
A Adição.
B Substituição.
C Eliminação.
D Rearranjo.
E Isomeria.
O benzeno sofreu uma reação de halogenação, que é uma substituição

de um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo.
3 Uern 2015 A reação de substituição entre o gás cloro e
o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como
produto principal o composto:
A 1-cloropropeno.
B 2-cloropropano.
C 1-cloropropano.
D 2-cloropropeno.
O hidrogênio do carbono secundário é substituído com maior

facilidade:
4 Uece 2014 O produto orgânico obtido preferencialmente Esse comportamento é conhecido como regra de Saytzeff: o hidrogênio
na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o que sai é o do carbono menos hidrogenado da sequência.
A 1-cloro-2,4-dimetilpentano. Monocloração do 2,4-dimetilpentano:
B 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
C 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
D 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
Experimentalmente, verificamos que tanto o primeiro como o segundo
carbono da cadeia podem ser atacados, mas o produto mais abundante
dessa reação é aquele no qual a substituição ocorre no carbono “menos
hidrogenado” da cadeia carbônica do reagente.
TETRA 3 AULA 37 E 39
FRENTE 1
1 PUC-Rio 2015 As reações de cloração (halogenação) dos
alcanos ocorrem na presença de gás cloro (Cl2), sob condições
ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos
contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração majoritário
do metilbutano (C5H12), é possível obter quatro produtos
diferentes. Esse tipo de reação é classificado como
3°
A substituição.
B adição. 2 Cloro 3 metil butano
C acilação.
D combustão. 2°
E saponificação. 1°
1°
3°
2° 1°
1°
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do

alcano por um átomo de cloro. Essa substituição pode acontecer em
diferentes posições, levando à obtenção de produtos distintos.
1°
2 Uern 2015 A reação de substituição entre o gás cloro e
o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como
produto principal o composto:
A 1-cloropropeno.
O hidrogênio do carbono secundário é substituído com maior facilidade:
B 2-cloropropano.
C 1-cloropropano.
D 2-cloropropeno.
3 Uece 2014 O produto orgânico obtido preferencialmente
na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o Esse comportamento é conhecido como regra de Saytzeff: o hidrogênio
A 1-cloro-2,4-dimetilpentano. que sai é o do carbono menos hidrogenado da sequência.
Monocloração do 2,4-dimetilpentano:
B 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
C 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
D 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
Experimentalmente, verificamos que tanto o primeiro como o segundo carbono da

cadeia podem ser atacados, mas o produto mais abundante dessa reação é aquele 1° 3° 2° 3° 1°
no qual a substituição ocorre no carbono “menos hidrogenado” da cadeia 1° 1°
carbônica do reagente.
4 UPF 2018 Observe a representação da reação de
halogenação do benzeno e marque a opção que indica o tipo
de reação que o benzeno sofreu.
A Adição. O benzeno sofreu uma reação de halogenação, que é uma substituição de um

B Substituição. átomo de hidrogênio por um átomo de bromo.
C Eliminação.
D Rearranjo.
E Isomeria.
5 Mackenzie 2018 Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a capacidade de promover
limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas
uma série de equações de reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em
condições ideais de reação.
Alquilação F.C
sulfonação
Para substituído
Ácido org. Base
Sal org.
água
tiosulfonato
Dodecil benzeno sulfonato de sódio Detergente (anfifílica / anfipática)
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Craft.
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído.
III. A equação 3 trata de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de característica anfipática.
Sendo assim,
A apenas a afirmação I está correta.
B apenas a afirmação II está correta.
C apenas a afirmação III está correta.
D apenas as afirmações I e III estão corretas.
E todas as afirmações estão corretas.
SUBSTITUIÇÃO II Derivado de ácido carboxílico
1) Reação de esterificação
A) esterificação de Fischer é o método mais comum de se preparar um éster. C) Outro método de preparação de ésteres é a partir da
Essa reação consiste em aquecer um ácido carboxílico junto com um álcool, reação entre um cloreto de ácido carboxílico e um álcool ou
na presença de um ácido forte como catalisador (geralmente ácido sulfúrico). fenol.
Formação de um éster a partir da reação entre um cloreto de ácido e
Esterificação de Fischer. um fenol.
ÁC. CARB + ÁLCOOL/ FENOL → ÉSTER + ÁGUA
+ -
-
+
Metóxido
-
+
Ác. etanóico Metanol
Ác. acético
etanoato de metila.
B) Outro método que não forma equilíbrio químico, mas ocorrem por
mecanismos semelhantes. É possível preparar um éster a partir da reação
entre um anidrido de ácido e um álcool ou fenol.
Anidrido (sem água/ desidratado) É um ác. Carb. desidratado

2) Hidrólise - do éster catalisada por ácidos Inverso da esterificação
Ésteres podem ser convertidos em ácidos carboxílicos em uma reação com água catalisada por ácido. Esse
processo é chamado de hidrólise ácida e é exatamente o inverso da reação de esterificação de Fischer.
Hidrólise ácida do éster.
H+- OH-
ÉSTER ÁGUA ÁC. CARB ÁLCOOL/ FENOL
Exemplo: Hidrólise ácida do etanoato de metila.
GORDURAS
etanoato de metila.
3) SAPONIFICAÇÃO OU Hidrólise básica (alcalina) do éster

Nesse tipo de reação, ésteres reagem com uma solução concentrada de
ÁCIDOS GRAXOS TRIACILGLICEROL
uma base forte (NaOH ou KOH). Os produtos dessa hidrólise são um sal de
ácido carboxílico e um álcool. ÁC. CARB. De Cadeia longa (≥10 C) ACIL = ÉSTER
Hidrólise básica do etanoato de metila.
éster base SABÃO (≥10 C)
sal
álcool Ác. carb base Sal ORGÂNICO
Na+ OH- água
etanoato de sódio
acetato de sódio acetato de sódio Iônico
4) Transesterificação (alcoólise) Obtenção do biodiesel
Transformar um éster em outro diferente, por meio da substituição do grupo alcóxi
(—O—R) do éster por outro grupo alcóxi diferente, proveniente de um álcool.
ÉSTER ÁLCOOL ÉSTER ÁLCOOL
Transesterificação do etanoato de metila.
BIODIESEL Vs PETRÓLEO
PRODUÇÃO DE BIODIESEL
GORDURAS
TRIACILGLICEROL
ACIL = ÉSTER Crude Oil WTI (NYM $/bbl) Front Month
ÉSTER ÁLCOOL
ÉSTER ÁLCOOL
Biodiesel Propano 1 ,2 ,3 triol
triacil glicerol álcool éster álcool
acil éster
acil éster
acil éster
básica
1) Reação de esterificação
Ác. Carb. + Álcool/fenol éster + água
2) Hidrólise - do éster catalisada por ácidos

éster + água Ác. Carb. + Álcool/fenol
3) SAPONIFICAÇÃO OU Hidrólise básica do éster

Ác. graxos
Ác. Carb. + base Sal org.(Sabão) + água
Triacilglicerol
éster + base Sal org.(Sabão) + Álcool/fenol
acil
4) Transesterificação (alcoólise)
éster + Álcool/fenol éster + Álcool/fenol

HEXA 3 AULA 21
FRENTE 1
1 Uece 2018 O ácido butanóico tem um odor dos mais desagradáveis:
está presente na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No
entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi.
Assinale a opção que apresenta corretamente o composto
responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que
pertence.
A hexanamida – amida
B ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
C butanoato de etila – éster
D hexanal – aldeído
2 Enem 2012 A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns
são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
éster Hidrólise
Ác. carb álcool
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da

reação de esterificação são, respectivamente,
A ácido benzóico e etanol.
B ácido propanoico e hexanol.
C ácido fenilacético e metanol.
D ácido propiônico e cicloexanol.
E ácido acético e álcool benzílico.
3 Unicamp 2014 Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas
tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em
frituras, poderia ser reaproveitado na produção de...
ok hidólise
É alcalino ou básico (base) Gordura + meio básico = sabão
A sabão, por hidrólise em meio salino.
ok
B biodiesel, por transesterificação em meio básico.
Éster – sal org. (hidrólise), não é possível obter por transesterif. (ester -> ester)
hidrólise alcalino
C sabão, por transesterificação em meio salino. Éster + álcool = éster + álcool
Transesterificação
D biodiesel, por hidrólise em meio básico.
transesterificação Sabão Biodiesel
Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usado em fritura, poderia ser reaproveitado na produção de biodiesel, por
transesterificação em meio básico:
acil éster
acil éster
acil éster
básica
FRENTE 1
1 Uece 2018 O ácido butanoico tem um odor dos mais
desagradáveis:
está presente na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no
chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável
aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta
corretamente o composto responsável por esse aroma e a
respectiva função orgânica a que pertence.
A hexanamida – amida
B ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
C butanoato de etila – éster
D hexanal – aldeído
2 Enem 2012 A própolis é um produto natural conhecido
por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes.
Esse material contém mais de 200 compostos identificados
até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está
mostrada a seguir.
éster
Ác. carb álcool
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster

em apreço por meio da reação de esterificação são,
respectivamente,
A ácido benzóico e etanol.
B ácido propanoico e hexanol.
C ácido fenilacético e metanol.
D ácido propiônico e cicloexanol.
E ácido acético e álcool benzílico.
3 Unicamp 2014 Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15
toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de
gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de...
ok É alcalino ou base
A sabão,
sabão
por hidrólisehidrólise
em meio salino.
B biodiesel, por transesterificação
básica em meio básico.
hidrólise
C sabão, por transesterificação em meio salino.
D biodiesel, por hidrólise em meio básico. ok
hidólise Éster – sal org. (hidrólise), não é possível obter por transesterif. (ester -> ester)
Gordura + meio básico = sabão
Éster + álcool = éster + álcool
transesterificação Sabão Biodiesel
Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usado em fritura, poderia ser reaproveitado na produção
de biodiesel, por transesterificação em meio básico:
acil éster
acil éster
acil éster
básica
4 Fuvest 2018 Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. São
apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos.
Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:
I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana.
Esse éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor
de vinagre. Ac etanóico
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-
se em um composto que apresenta odor de abacaxi.
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.
etanoato de iso pentila
butanoato de etila
b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de vinagre.
A reação de hidrólise pedida nesse item é a reação I escrita de forma inversa:
[ H+]
H2SO4
OXIDAÇÃO I NÓX FIXOS LIGAÇÃO COVALENTE/MOLECULAR
H = +1 ELETRONEGATIVIDADE
Reações de oxidação de compostos orgânicos O = -2 F > O >N > Cl > Br> I > S > C > P > H
São aquelas que envolvem o aumento do Nóx do elemento NÓX VARIÁVEL

carbono, que pode variar entre +4 e –4, dependendo C: -4, -3 , -2, -1, 0, +1 ,+2 ,+3, +4
dos elementos que estão ligados a ele.
OXIDAÇÃO
H.C. ÁLCOOL. ALDEÍDO. CETONA ÁC. CARB GÁS CARBÔNICO

-1
( -2 +1 ) -2
+1 0
0 -2
+3 -3
0 -2
-2
-3 +3 -2
+1 +1
+1 +1 +1
+1 +1
+1
+1
+2 -1
-4 -2 0 +2
+1 +1 +4
+1 +1 -2 +C = 0 0 +0 -2 +C = 0 +1 -1 -2 +C = 0 -2 -2 +C = 0
+1 +1 +1 +1 +C = 0 +1 +1 +1 -1 +C = 0 -2 +C = 0
0 +C =0 -2 +C = 0 -4 +C = 0
+4 +C = 0 +2 +C = 0 C = +2 C = +2 C =+4
C =0
C =-4 C =-2
REDUÇÃO
Reações de combustão
São reações de oxidação, pois o produto final possui NÓX maior que o dos reagentes. Uma combustão pode ser
completa, com produção de CO2 e H2O, ou incompleta, com produção de CO e/ou C.
elétricos
1 CH4(g) + 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(ℓ) METANO (G.N.V.) MOVIDO A H2

(motor híbrido)
1 C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(ℓ) “GÁS DE COZINHA”
16 +9 = 25
1 C8H18(ℓ) + 25/2O2(g) 8 CO2(g) + 9 H2O(ℓ) “GASOLINA”
1 CH3OH(ℓ) + 3/2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(ℓ) METANOL

4 +3 =7
1 C2H5OH(ℓ) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(ℓ) ETANOL
1 C(S) + 1 O2(ℓ) CO2(g)
1 H2(g) + ½ O2(g) 1 H2O(ℓ) É ΔHc°
1 H2(g) + ½ O2(g) 1 H2O(g) NÃO É ΔHc° Não é o estado físico mais comum a 1 atm e 25°C
Reação de oxidação de álcool
– Agentes oxidantes: KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4.
– Álcool 1° forma aldeído, na oxidação parcial, e ácido carboxílico, na oxidação total.

– Álcool 2° forma cetona. UVA (AÇUCARES –SACAROSE)
– Álcool 3° não sofre oxidação. FERMENTAÇÃO
ENEM 1°) OBTENÇÃO DO VINHO
HIDROXILA CARBONILA ÁLCOOL (ETANOL)
CONC. OXIG ALDEÍDO ÁC. CARBOXÍLICO
ÁLCOOL 1° OXIDAÇÃO
ALDEÍDO
OXIDAÇÃO
OXIG. ÁC. CARBOXÍLICO
-OH EM C 1° ATÔMICO/NASCENTE
VINAGRE DO VINHO
ETANOL
ÁLCOOL PRIMÁRIO
HIDROXILA CARBONILA
ÁLCOOL 2° CETONA
-OH EM C 2°
PROPAN-2OL
ÁLCOOL SECUNDÁRIO
ÁLCOOL 3° NÃO TEM REAÇÃO

-OH EM C 3°
ÁLCOOL TERCIÁRIO
oxidação do metanol tem como produtos intermediários o metanal (aldeído) e o ácido
metanoico (ácido carboxílico). No entanto, o ácido formado ainda apresenta um átomo
de hidrogênio em contato com o oxigênio nascente.
Assim, o ácido metanoico é oxidado, transformando-se em ácido carbônico, que, por
ser instável, decompõe-se em gás carbônico e água.
Pelo fato de o metanol apresentar três átomos de hidrogênio ligados ao carbono que
contém o grupo funcional –OH, há três possibilidades de oxidação.
HEXA 3 AULA 45 E 46
FRENTE 1
1 Fameca 2015 O butano é um dos constituintes do gás
GLP, gás liquefeito de petróleo, muito utilizado em residências,
hospitais e escolas.
CH2 CH3 C4H10

H3 C CH2
1 C4H10(g) + 13/2 O2(g) 4 CO2(g) + 5 H2O(ℓ)
A quantidade em mol de moléculas de água liberada na

combustão completa de 1 mol de gás butano é igual a
A 10.
B 5.
C 2.
D 4.
E 8.
2 Uece 2018 Bebidas alcóolicas, como licores artesanais, podem, algumas vezes,
apresentar metanol, uma substância tóxica, imprópria para o consumo. Quando
exposto a algum agente oxidante, o metanol sofre oxidação.
A equação química dessa reação é
A oxidação parcial do metanol forma metaldeído (metanal).
D
3 Uece 2018 Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento
baseado na reação representada por:
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)
A ácido carboxílico.
B álcool.
C aldeído.
D cetona.
FRENTE 1
1 Fameca 2015 O butano é um dos constituintes do gás
GLP, gás liquefeito de petróleo, muito utilizado em residências,
hospitais e escolas.
CH2 CH3 C4H10

H3 C CH2
1 C4H10(g) + 13/2 O2(g) 4 CO2(g) + 5 H2O(ℓ)
A quantidade em mol de moléculas de água liberada na

combustão completa de 1 mol de gás butano é igual a
A 10.
B 5.
C 2.
D 4.
E 8.
2 Uece 2018 Bebidas alcóolicas, como licores artesanais, podem, algumas vezes,
apresentar metanol, uma substância tóxica, imprópria para o consumo. Quando
exposto a algum agente oxidante, o metanol sofre oxidação.
A equação química dessa reação é
A oxidação parcial do metanol forma metaldeído (metanal).
A
ÁLCOOL 1° ALDEÍDO
B
OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DO METANOL GERA APÓS ÁC. CARB. CO2
ÁLCOOL 1°
C
NÃO TRANSF. CETOMA
D
NÃO LIBERA H2
3 Uece 2018 Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento
baseado na reação representada por:
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)
A ácido carboxílico.
B álcool.
C aldeído.
D cetona.
4 UFRGS 2018 Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, ao reagir com permanganato
de potássio em meio ácido, levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular
C4H8O2. Os compostos X e Y são, respectivamente, ÁLCOOL TRANSF. EM ÁC CARBOX.
OK
ÁLCOOL 1° ÁC. CARB
PRODUZ ALDEÍDO
APÓS AC CARB.
ÁLCOOL 2° ERRADO
PRODUZ CETONA
ERRADO
ÁLCOOL 3°
NÃO FORMA
PRODUTOS
NÃO OXIDA
ÉTER ÉSTER
CETONA E ÉTER
ÁLCOOL 1°
5 UFSM 2014 As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos, que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do exterior.
Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia química, a produção agropecuária tem sido vista também como
fonte de biomassa que pode substituir o petróleo como matéria-prima para diversos produtos, tais como etanol, biogás,
biodiesel, bioquerosene, substâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros e adesivos.
Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e materiais residuais resulta na produção de hidroximetilfurfural e furfural.
Esses produtos são utilizados na geração de outros insumos, também de alto valor agregado, usados na indústria química.
O esquema de reações mostra a transformação da celulose no álcool furílico e a conversão deste em outros derivados.
ÁLCOOL 1° ALDEÍDO ÁC. CARB
Observando o esquema de reações, é correto afirmar que as transformações de 1

em 2 e a de 2 em 3 envolvem, respectivamente, reações de
A hidrólise e oxidação.
B redução e oxidação.
C oxidação e oxidação.
D redução e hidrólise.
E redução e redução. AMIDO
6 Unimontes 2014 Os álcoois I e II foram tratados, separadamente, com excesso de dicromato de
sódio (agente oxidante) em meio ácido, com o objetivo de obter-se um ácido carboxílico, como
ilustrado a seguir:
ÁLCOOL 2°
ÁLCOOL 1° ÁC. CARB
PRODUTOS PRODUTOS
1° ALDEÍDO CETONA
2° AC. CARB.
Baseado nas informações, pode-se afirmar que

A o produto esperado se obtém a partir dos álcoois I e II. SÓ I
B o composto I, nesse processo, corresponde ao álcool oxidado.
C apenas a partir do composto II se obtém o ácido ciclo pentanoico. SÓ I
D os compostos I e II são inertes nessa reação e não se obtém o produto.
O I OBTÉM O PRODUTO, QUEM É INERTE É O ALCOOL 3°
OXIDAÇÃO II
1. Ozonólise de alcenos O3 SOMENTE OZONÓLISE É POSSÍVER OBTER: ALDEÍDO
Trata-se de uma reação entre alcenos e ozônio (O3), seguida Resumo:

de hidrólise (quebra pela água), o que produz aldeídos – C 1° da ligação dupla forma aldeído.
e/ou cetonas, além de peróxido de hidrogênio (H2O2). – C 2° da ligação dupla forma aldeído.
ALCENO
– C 3° da ligação dupla forma cetona.
ALDEÍDO ALDEÍDO
PROPENO
ETANAL METANAL
C 2° C 1°
2 METIL BUTENO ALDEÍDO CETONA

ETANAL PROPANONA
C 2° C 3°
OBS: COMBINAÇÕES POSSÍVEIS, DUPLA COM:

C1° E C1°: ALDEÍDO + ALDEÍDO
C1° E C2°: ALDEÍDO + ALDEÍDO
C1° E C3°: ALDEÍDO + CETONA DUPLA: - REAÇÕES – ADIÇÃO/ OXIDAÇÃO
C2° E C2°: ALDEÍDO + ALDEÍDO - ISOMERIA GEOMÉTRICA
C2° E C3°: ALDEÍDO + CETONA
C3° E C3°: CETONA + CETONA
Oxidação energética de ligação dupla
Nessa oxidação, utiliza-se como agente oxidante o KMnO4 (permanganato de
potássio) ou o K2Cr2O7 (dicromato de potássio), ambos em meio ácido ÁCIDO CARBÔNICO (H2CO3)
(normalmente H2SO4) a quente.
Resumo:
– C 1° da ligação dupla forma CO2 e H2O.
– C 2° da ligação dupla forma ácido carboxílico.
– C 3° da ligação dupla forma cetona. ÁC. CARBOXÍLICO
PROPENO ALCENO ÁC. ETANÓICO ÁGUA
GÁS CARBÔNICO
C 2° C 1°
2 METIL BUTENO ÁC. CARBOXÍLICO

C 2° C 3° ÁC. ETANÓICO
CETONA
OBS: COMBINAÇÕES POSSÍVEIS, DUPLA COM:

C1° E C1°: CO2 + H2O + CO2 +H2O 2 MOL DE CO2 2 mol de H2O
C1° E C2°: CO2 + H2O + ÁC. CARB
C1 E C3°: CO2 + H2O + CETONA
C2° E C2°: ÁC. CARB + ÁC. CARB
C2° E C3°: ÁC. CARB + CETONA
C3° E C3°: CETONA + CETONA
Oxidação branda (reagente de bayer) KMnO4 em básico a frio
Adição de alcenos (hidratação)
Alceno -> diálcool
KMnO4
OH-
REDUÇÃO
As reações de redução de compostos orgânicos são aquelas que envolvem
a diminuição do NÓX do elemento carbono.
Carbonilas podem ser reduzidas pela adição de H2, catalisada por Pt ou
pelo hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4); este reduz, também, carboxilas.
Regra geral: HIDROXILA
CARBONILA ÁLCOOL 1°
ALDEÍDO ÁLCOOL 2° DICA:
CETONA OXIDAÇÃO: AUMENTA O N° DE OXIG. OU DIMINUI O N° DE HIDROG.
REDUÇÃO: AUMENTAR O N° DE HIDROG OU DIMINUI O N° DE OXIG.
ÁLCOOL 1°
ALDEÍDO VOLTA/ REDUZ ETANOL
ETANAL
CETONA VOLTA/ REDUZ ÁLCOOL 2°
ÁC. CARBOXÍLICO ÁLCOOL 1°
ÁC. BENZÓICO ÁLCOOL BENZÍLICO

HEXA 3 AULA 24
FRENTE 1
1 Acafe 2016 O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio ativo.
ÁC. CARB H
ÉTER
C 2°
C 2°
AMIDA 2°
H ÁC. CARB
Isomeria geométrica ÁC. CARB.
ÁC. CARB.
FENOL
AS DUPLAS ( INSATURAÇÕES DO BENZENO(AROMÁTICO))
SÃO MAIS RESISTENTES A OXIDAÇÃO, DEVIDO AO EFEITO DE RESSONÂNCIA.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: INCORRETA
A A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter. OK!

OXIDAÇÃO ENERGÉTICA NÃO FORMA ALDEÍDO, APENAS OZONÓLISE.
B A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto
majoritário um composto contendo o grupo funcional aldeído. ÁC. CARB.
C Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a
função química aldeído. OBS: COMBINAÇÕES POSSÍVEIS OZONÓLISE, DUPLA COM:
C1° E C1°: ALDEÍDO + ALDEÍDO C1° E C2°: ALDEÍDO + ALDEÍDO C2° E C2°: ALDEÍDO + ALDEÍDO
C2° E C3°: ALDEÍDO + CETONA C3° E C3°: CETONA + CETONA
D Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reação de adição. PODE REAGIR POR ADIÇÃO COM BR2 ( HALOGENAÇÃO)
2 Enem 2015 O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante
forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na
oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na
figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
C 2°
C 2°
ÁC. ETANÓICO
1-fenil-1-propeno ÁC. BENZÓICO
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,

em solução aquosa de KMnO4, são:
A Ácido benzoico e ácido etanoico.
B Ácido benzoico e ácido propanoico.
C Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

Texto para a questão 3.
O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) é um álcool muito utilizado como solvente para
limpeza de circuitos eletroeletrônicos.
A produção mundial desse álcool chega a 2,7 milhões de toneladas por ano. A indústria
química dispõe de diversos processos para a obtenção de isopropanol, entre eles, o que
envolve a reação de acetona (massa molar = 58 g/mol) com hidrogênio. A equação dessa
reação é
REDUÇÃO.
HIDROGENEÇÃO.
PROPANONA PROPAN - 2OL (ÁLCOOL ISOPROPÍLICO)
3 Uefs 2018 A transformação de acetona em isopropanol é uma reação orgânica em

que a acetona sofre CETONA
-2 -1
0
0
A hidrólise. +3 -3 -3 +3
B substituição. +1 +1 0 0
C hidratação.
+2 +1
D redução.
E esterificação.
0 +0 -2 +C = 0
-2 +C = 0
C = +2
FRENTE 1
1 Acafe 2016 O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio ativo.
ÉTER
C 2°
C 2°
AMIDA
ÁC. CARB.
ÁC. CARB.
FENOL
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: INCORRETA
A A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter.

OXIDAÇÃO ENERGÉTICA NÃO FORMA ALDEÍDO APENAS OZONÓLISE
B A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto
majoritário um composto contendo o grupo funcional aldeído. ÁC. CARB.
C Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a
função química aldeído.
D Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reação de adição.
2 Enem 2015 O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante
forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na
oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na
figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
C 2°
C 2°
ÁC. ETANÓICO
1-fenil-1-propeno ÁC. BENZÓICO
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,

em solução aquosa de KMnO4, são:
A Ácido benzoico e ácido etanoico.
B Ácido benzoico e ácido propanoico.
C Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

3 Mackenzie 2012 O esquema a seguir mostra a sequência
de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos
orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula CETONA
Mark: o H entra no C +Hidrogenado ÁLCOOL 2°
molecular C3H6. H H - OH OH
l
l
oxidação
C 2° C 1° ROOR C 2° PROPANONA
H2O2 Propan-2 OL
Ác. carb CO2 + H2O
C 2° C 1°
ÁC. ETANÓICO
Não forma aldeído

Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são,
respectivamente,
A propan-1-ol, propanal e ácido acético.
B propan-2-ol, propanona e propanal.
C propan-1-ol, propanal e propanona.
D propan-2-ol, propanona e ácido acético.
E propan-1-ol, acetona e etanal.
Texto para a questão 4.
O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) é um álcool muito utilizado como
solvente para limpeza de circuitos eletroeletrônicos. A produção mundial desse
álcool chega a 2,7 milhões de toneladas por ano. A indústria química dispõe
de diversos processos para a obtenção de isopropanol, entre eles, o que
envolve a reação de acetona (massa molar = 58 g/mol) com hidrogênio. A
equação dessa reação é
CETONA ÁLCOOL
PROPANONA PROPAN-2OL (ISOPROPANOL)
4 Uefs 2018 A transformação de acetona em isopropanol

é uma reação orgânica em que a acetona sofre
A hidrólise.
B substituição.
C hidratação.
D redução.
E esterificação.
5 Fuvest 2018 O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a 3-metil octeno
aldeído aldeído
forma de dois isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno. C 2°
2 produtos ≠
C 1° aldeído Metanal C 1°
cetona
C 3° C 3° cetona
C 2° cetona aldeído
aldeído C 2°
C 3°
C 2° aldeído cetona
C 3°
DUPLA/TRIPLAS = ISOMERIA GEOMÉTRICA
INSATURAÇÕES REAÇÕES ORGÂNICAS
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas
resultou em apenas um composto como produto.
sem que se soubesse se o composto era o alfa-pineno ou
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do
o beta-pineno. Para resolver esse problema, um químico
alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu raciocínio.
decidiu tratar a amostra com ozônio, pois a posição de duplas cetona
ligações em alcenos pode ser determinada pela análise A amostra de laboratório é o alfa-pineno, pois sua ozonólise produz apenas um
dos produtos de reação desses alcenos com ozônio, como composto.
exemplificado nas reações para os isômeros de posição do A ozonólise do beta-pineno produz dois compostos. Isso é mostrado pelas
3-metil-octeno. reações a seguir:
Ozonólise (forma aldeído/cetona)
Colocar o aldeído afastado devido a respulsão
eletrostática dos oxig. da carbonila,
conformação mais estável
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.

Da reação do alfa-pineno, copiamos a estrutura do composto formado:
E adicionamos as funções aldeído e cetona produzidas pela ozonólise na dupla (C2° e 3°)
respectivamente
26.20. (IME – RJ) – O número máximo de aldeídos que
podem ser obtidos pela ozonólise de uma mistura dos
hidrocarbonetos com formula molecular C5H10 é:
a) 4
b) 5 - Isômeros de C5H10
- Dupla
c) 6
d) 7 Penteno 1 2 metil buteno 1 3 metil buteno 1
e) 8 C 1° C 2° CH3 CH3
H2C = CH1–CH2 –CH2 – CH3 H2C = CH1–CH2 –CH3 H2C = CH1–CH2 –CH3
metanal butanal C 1° C 3° C 1° C 2°
1 4 metanal propanona metanal 2 metil propanal
5
2 metil buteno 2
Penteno 2
CH3
C 2° C 2°
H3C – CH1 =CH1 –CH2 – CH3 H3C – CH1 =CH1 – CH3
etanal propanal C 3° C 2°
propanona etanal
2 3
p. 56
a) oxidação do metanol
Ác. Metanóico sofre decomposição para gás carbônico
Álcool 1° aldeído Ác. carboxílico
CO2 + H2O
metanol metanal Ác. metanóico Ác. carbônico Gás carbônico

b) oxidação do álcool secundário mais simples
Álcool 2° Cetona
2°
Propan-2ol Propanona
Álcool isopropílico
c) oxidação do aldeído de cadeia normal com quatro átomos de carbono

Aldeído Ác. Carboxílico
Butanal Ácido butanóico

d) ozonólize do 2,3-dimetilbut-2-eno.
Numa Ozonólise temos:
– C 1° da ligação dupla forma aldeído.
– C 2° da ligação dupla forma aldeído.
– C 3° da ligação dupla forma cetona.
C 3° C 3°
Zn
Propanona Propanona
2. (UEG – GO) Considere este esquema:
Álcool 2° Cetona
Oxidação
ciclo-hexanol ciclo-hexanona
a) Escreva a estrutura para o produto principal.
b) Dê os nomes do reagente e do produto da reação de acordo com a nomenclatura oficial. IUPAC

Reagente: ciclo-hexanol
Produto: ciclo-hexanona
3. (UFMA) O isopropanol é empregado como solvente em diversas áreas, como na indústria de cosméticos,
tintas, etc.
Utilizando os seus conhecimentos sobre os processos de preparação e reações de álcoois, dê a estrutura dos
compostos A, B e C no esquema:
Oxidação de álcoois secundários: Cetona
Hidratação de um alceno (adição):

Álcool 2°
Propan-2ol Éster
Esterificação:
Àc. Carboxílico + álcool/fenol -> éster + água
Etanoato de isopropila
Hidratação de um alceno (adição):
Oxidação de álcoois secundários:
Esterificação:
4. (UFLA – MG) O citronelal é um composto majoritário presente no óleo essencial do Eucaliptus citriodora.
Na indústria química, é largamente utilizado em perfumarias, conferindo odor agradável a sabonetes e outras preparações
técnicas. Observando esta estrutura, responda:
Aldeído
Adição
Oxidação
a) A reação do citronelal com H2O em meio ácido forma um produto de hidratação. Escreva a estrutura do composto formado.
Adição (hidratação)
H+OH-
C C
C Regra de Markovinikov C
O H entra no C mais
Hidrogenado
b) Qual o produto formado pela reação de oxidação do citronelal com prata em meio básico, que oxida seletivamente os
aldeídos?
Nessa questão, afirma-se que há uma oxidação seletiva do grupo aldeído, então o produto é um ácido carboxílico.
Aldeído Ác. Carboxílico
Ag
OH-
5. (UFS – SE) Um álcool cuja fórmula geral é:
em que R1, R2 e R3 são H ou CH3, na oxidação (agente oxidante brando,

KMnO4), dependendo do que sejam R1, R2 e R3 , pode originar produtos
diferentes. Analise as afirmações seguintes:
Obs: era um exercício de somatório que virou objetiva e não modificaram o
gabarito, por isso tem mais de uma resposta correta Álcool 1° aldeído
a) Quando R1= R2= R3= H, a oxidação parcial desse álcool produz formaldeído.
Quando R1= R2= R3= H, tem-se o metanol, que, por oxidação parcial, origina o metanal. metanol metanal
b) Quando R1= R2= H e R3= CH3, a oxidação parcial desse álcool produz uma cetona.
Quando R1= R2= H e R3= CH3, tem-se um álcool primário (etanol), que, por oxidação parcial, origina um aldeído (etanal).
c) Quando R1= H e R2= R3= CH3, a oxidação parcial desse álcool produz um aldeído.
Quando R1= H e R2= R3= CH3, tem-se um álcool secundário (propan-2-ol), que, por oxidação, produz uma cetona.
d) Quando R1= R2= R3= CH3, o álcool em questão resiste à oxidação.
Quando R1= R2= R3= CH3, tem-se um álcool terciário que não sofre reação de oxidação.
e) Não importa o que sejam R1, R2 e R3, o álcool em questão, na combustão total, produz dióxido de carbono e água.
A combustão total de qualquer álcool origina sempre gás carbônico e água.
1 C2H5OH(ℓ) + O2(g) CO2(g) + H2O(ℓ)

6. (PUC-Rio – RJ) O H2 é também utilizado na hidrogenação de compostos orgânicos. Complete as reações com a fórmula
estrutural e os nomes dos compostos, segundo nomenclatura IUPAC:
a) Nesta reação, trata-se de um aldeído reagindo com H2(g):
Fórmula: + H2(g) → H3C— CH2— CH2— OH
Nome: Propanal
b) H2C=CH2 + H2 → Fórmula:
Nome: Etano
7.(UFC – CE) O glutaraldeído (I) é um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas.
Também é efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV.
Considerando a sequência reacional abaixo, responda os itens a seguir.
a) Considerando que a fórmula molecular de A é C5H8, que este composto forma o glutaraldeído (I) por ozonólise e que adiciona 1
mol de H2 para formar o composto B, represente as estruturas moleculares dos compostos A e B.
Para a formação de um dialdeído, após ozonólise pela adição de 1 moI de H2 no composto A (C5H8), é necessário que este
apresente um ciclo com uma insaturação.
O composto B é um ciclano, obtido pela adição de hidrogênio à dupla-ligação do composto A.
b) Indique a classe de reação química envolvida na formação do composto B.

A reação química envolvida na formação do composto B é uma hidrogenação catalítica (adição de hidrogênio).
A síntese orgânica é uma ciência em constante evolução. Até a Para se realizar a síntese de uma substância (ou molécula) com elevada
década de 1950, as atividades do químico orgânico sintético eram complexidade estrutural, é necessário utilizar metodologias que promovam
basicamente: 1. elucidação estrutural de produtos naturais; 2. as transformações desejadas de maneira controlada (estéreo e
investigação de reações básicas; e 3. preparação de novas quimiosseletiva) e, se possível, com a formação sequencial de mais de
substâncias químicas. Após esse período, além da manutenção uma ligação química. Assim, a geração de resíduos é reduzida em função
das atividades acima – que foram aperfeiçoadas e simplificadas de um número menor de etapas. Nesse cenário, as reações catalíticas
com o surgimento de técnicas modernas como a ressonância surgem como uma ferramenta importante nessa nova era da síntese
magnética nuclear e a espectrometria de massas –, a sua forte orgânica. As recentes premiações do Prêmio Nobel de Química,
associação atual com a biologia, a medicina e as ciências diretamente relacionadas ao desenvolvimento de métodos catalíticos em
ambientais e de materiais conferiu à síntese orgânica um caráter química orgânica, são um claro reflexo da importância desse tipo de
ainda mais dinâmico e interdisciplinar. reações:
Além disso, o desenvolvimento de novas reações orgânicas, ainda
mais robustas e estereosseletivas, tornou a síntese de moléculas
cada vez mais complexas uma realidade. Historicamente, a
química orgânica e a síntese orgânica (atividades científicas
siamesas), tiveram sua origem na preparação em laboratório de
uma substância natural contendo apenas um átomo de carbono, a
ureia, sintetizada por Wöhler em 1828. A evolução para as sínteses
atuais envolvendo moléculas com acentuada complexidade
estrutural, tal como o taxol – sintetizado por Holton e Nicolaou em
1994 –, é decorrente do desenvolvimento de novas técnicas de
laboratório, novas metodologias de síntese, mais seletivas e
robustas e, também, em grande medida, pelo amadurecimento da
“filosofia” adotada para a execução de um empreendimento
sintético, como por exemplo, o planejamento estratégico a ser
seguido.
1. William S. Knowles, R. Noyori e K. Barry Sharpless, em
2001, pelas reações catalíticas enantiosseletivas; 2. Yves
Chauvin, Robert Grubbs e Richard Schrock, em 2005, pelas
reações de metátese de olefinas; e 3. Richard F. Heck, Ei-ichi
Negishi e Akira Suzuki, pelas reações de cross-coupling
catalisadas por paládio, em 2010.
O desenvolvimento da síntese orgânica nos últimos 60 anos foi
notável, e isso se deve, em grande parte, ao surgimento de
métodos analíticos mais precisos (RMN e 1H e 13C,
espectrometria de massas, novos métodos de separação
cromatográfica, etc.), ao planejamento estratégico racional das
rotas e, não menos importante, ao poder das novas
metodologias sintéticas. [...]
Valendo-se da lógica, criatividade, perseverança e tecnologias
disponíveis, a síntese de um número incontável de produtos
naturais, ou mesmo não naturais, estão hoje ao alcance no
laboratório. A síntese de moléculas complexas representa um
terreno fértil para testes do potencial de uma nova metodologia
sintética (viabilidade, versatilidade, robustez e impacto
ambiental), assim como proporciona um desafio intelectual de
alto nível e um excepcional treinamento para estudantes de
pós-graduação. [...]
O trabalho em síntese orgânica, essencialmente experimental,
é árduo e exigente no que diz respeito a empenho, habilidades
em laboratório e perseverança, qualidades essas essenciais
para se alcançar bons resultados. É esta busca interminável por
conhecimento e novas fronteiras que a torna uma ciência
fascinante e capaz de grandes realizações para aqueles que se
dedicarem a ela com empenho e criatividade.
CORREIA, Carlos Roque Duarte; OLIVEIRA, Caio C. A evolução da Química Orgânica sintética: Quo vadis?
Cienc. Cult. [online], v. 63, n. 1, p. 33-36, 2011.
p. 61
1. (PUC-Rio – RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior
reatividade desses hidrocarbonetos em relação aos alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos,
assinale a opção em que não ocorrerá uma reação de adição.
Nas reações de adição:

A TRIPLA VIRA DUPLA, A DUPLA VIRA SIMPLES.
a) Etino + H2O ALCINO, Ok!
b) Etano + Br2 ALCANO, sofre substituição.
c) Eteno + Cℓ2 ALCENO, Ok!

ALCINO -> ALCENO -> ALCANO
d) Buteno + H2O ALCENO, Ok! O único alcano que sofre adição, são os alcanos cíclicos
(Ciclo Propano e Ciclo butano) Tensão no anel (ciclo) –
e) Propino + Br2 ALCINO, Ok! Tensão de Bayer
ADIÇÃO SUBSTITUIÇÃO
Ciclo Pentano em diante ocorre substituição.

2. (CEFET – RJ) Dentre as reações:
SUBSTITUIÇÃO
Propano 1 Cloro Propano Ác. Clorídrico
ADIÇÃO
Eteno Gás Bromo 1,2 Di bromo Etano
SUBSTITUIÇÃO
Bromo Etano Hidróxido de sódio Etanol Brometo de Sódio
Haleto (soda cáustica) Álcool
ADIÇÃO
Eteno Gás Hidrog. Etano
São reações de:
a) adição: II e III – substituição: I e II;
b) adição: II e IV – substituição: I e III;
c) adição: I e II – substituição: III e IV;
d) adição: I e III – substituição: II e IV.

3. (PUC Minas – MG) A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto:
1 bromo em cada carbono CHBr

a) CH3CH2CBr2CH3
CCℓ4
b)CH3CHBrCHBrCH3
c) CH2BrCH2CH2CH2Br
But-2eno
d) CH3CH2CH2CH2Br2
4. (UFPE) A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de isômeros cis e trans de um
alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o: CIS
OK!
Ocorre Isomeria geométrica
(0-0) etino; Cℓ2
Etino 1,2 dicloro eteno
OK!
(1-1) 1-propino; Cℓ2
Propino 1,2 dicloro Propeno
Substituintes iguais no mesmo C.

NÃO TEM Isomeria geométrica
(2-2) 1-cloro-1-butino;
Cℓ2
1 cloro 1 Butino 1,1,2 tri cloro 1 Buteno
OK!
(3-3) 1,4-dicloro-2-butino;
Cℓ2
1,4 dicloro 2 Butino 1,2,3,4 tetracloro 2 Buteno
Substituintes iguais no mesmo C.

(4-4) 1-cloro-1-pentino NÃO TEM Isomeria geométrica
Cℓ2
1 Cloro 1 Pentino 1,1,2 Tri Cloro 1 Penteno
5. (UFPI) Uma das principais reações dos hidrocarbonetos
insaturados é a reação de adição eletrofílica, destacando-se, entre
elas, a adição de ácidos halogenídricos, como a citada a seguir:
Entre as opções abaixo, assinale aquela que apresenta

o produto orgânico majoritário dessa reação:
H Br
Markovinikov
a) CH3CBr2CH3
1°) 1 HBr
b)CH3CH2CHBr2
c)CH2CHBr2CH3 H Br H Br
d)CH3CHBrCHBr 2°) 1 HBr
e)CH3CBr=CH3Br H Br
H Br
Markovinikov
2 HBr
H Br
6. (PUC Minas – MG) O brometo de ciclo-hexila pode ser Br
obtido pela reação entre:
Bromo ciclo hexano / Brometo de ciclo hexila
Br
Br2
a) ciclo-hexano e HBr; Essa reação não ocorre com HBr (é p/ adição), deve-se usar Br2
+ HBr
X
Br
b) ciclopenteno e Br2 em CCℓ4;

+ HBr
X Não tem o mesmo n° de Carbonos
Br
OK
c) ciclo-hexeno e HBr; + HBr
d) 1-cloropropano e propeno. Não tem nem o Bromo

7. (UFRGS – RS) O acetileno é matéria-prima para a síntese de
vários outros compostos.
Partindo de 1 mol de acetileno, observe as reações a seguir:
Hidrogenação Hidratação
Etino → Eteno Etino → Enol (sofre tautomeria – aldoenólica)
Nas reações apresentadas, os produtos A e B são,
respectivamente:
H H
a) CH3CH3 e HO–CH=CH–OH A (Hidrogenação)
H2
b) CH3CH3 e CH2=CH–OH
c) CH2=CH2 e HO–CH=CH–OH
B (Hidratação) H OH H
d) CH2=CH2 e CH3CHO
H+OH-
H2O ⇌
e) CH2=CH2 e CH3COOH
Etino Enol (sofre tautomeria – aldoenólica)
8. (UEPB) Reação química é a denominação dada à transformação que uma substância sofre em sua constituição íntima, quer pela
ação de outra substância, quer pela ação de uma agente físico (calor, luz, eletricidade, etc.), conduzindo à formação de um ou mais
compostos novos.
Imagine o 1-buteno sofrendo reação de adição com uma molécula de ácido bromídrico (HBr), de acordo com o mecanismo da reação
de Markovnikov (em ausência de peróxido) e de Kharasch (em presença de peróxido).
Assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, aos produtos obtidos:
a) 1,2-dibromobutano; 1,3-dibromobutano;
b) 1-bromo-2-buteno; 2-bromo-1-buteno;
c) 1-bromobutano; 2-bromobutano;
d) 3-bromobutano; 2-bromobutano;
e) 2-bromobutano; 1-bromobutano
1) but-1-eno com brometo de hidrogênio (HBr) pela Regra de Markovnikov
MARKOVNIKOV H2C –CH –CH2 – CH3
2) but-1-eno com brometo de hidrogênio (HBr) pela Regra de Kharasch
H2C –CH –CH2 – CH3

PERÓXIDO ORGÂNICO
9. (UFLA – MG) A presença de ligações carbono-carbono duplas ou triplas nos hidrocarbonetos aumenta
consideravelmente a reatividade química deles. As reações mais características de alcenos e alcinos são as reações de
adição. A adição de HCℓ ao composto X forma o 2-cloropropano. Qual é o composto X?
a) Propano
b) Propino
c) Ciclopropano
d) Propeno
prop-1-eno com cloreto de hidrogênio (HCℓ)
H= 2 H= 1
X
MARKOVNIKOV
10. (UFPE) Os alcenos podem reagir com várias substâncias, como mostrado abaixo, originando produtos
exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:
Hidrogenção
Propano
Halogenação
1,2 dibromo Propano
Propeno Markovnikov
HidroHalogenação 2 cloro Propano
a) o alceno A descrito acima corresponde ao propano; Propeno
b) o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno; Propano
c) o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-dibromopropano;
d) o produto (D) da reação do reagente A com HCℓ é o 2-cloropropano, pois segue a

Regra de Markovnikov;
e) todas as reações acima são classificadas como de adição.

11. (UPE) Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2,4-dimetilpent-2-eno, 3-metil-hex-3-eno e
3,5-dimetil-hept-3-eno. Constata-se, após o término das reações de hidrogenação, que:
a) o 3,5-dimetil-hept-3-eno não origina hidrocarbonetos opticamente ativos; Origina IOA C*

b) apenas o 3-metil-hex-3-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo; O Hex3eno e o Hept 3eno geram IOA
c) apenas o 2,4-dimetilpent-2-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo; Não Origina IOA C*
d) apenas o 2,4-dimetilpent-2-eno não origina hidrocarboneto opticamente ativo;
e) todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos. Todos Não.
2,4-dimetilpentano
2,4-dimetilpent-2-eno
H3C – C = CH – CH – CH3 H2 H3C – C - CH – CH – CH3 Não Origina IOA C*
3-metil-hexano
3-metil-hex-3-eno
H3C – CH2 - C = CH – CH2 - CH3 H2 H3C – CH2 - CH - CH – CH2 - CH3 Origina IOA C*
3,5-dimetil-hept-3-eno
3,5-dimetil-heptano
H3C – CH2 - C = CH – CH2 - CH3 H2 H3C – CH2 - C - CH – CH2 - CH3 Origina IOA C*
12. (UFES) O inseticida organoclorado, DDT, sofre uma reação
de desalogenação por processos enzimáticos nos organismos
vivos, levando à formação de outro produto tóxico, o DDD. Esta
reação é classificada como:
+ HCl
a) substituição
b) Adição
c) Isomerização
d) Alquilação
e) Eliminação
13. (PUC Minas – MG) A desidratação do 1-butanol leva ao:
a) butanal
b) 2-metilpropeno
c) 2-buteno
d) 1-buteno
OH H
I I
H2C – CH - CH2 - CH3 H2C = CH - CH2 - CH3 H2O
b) nitração do tolueno
Orto para dirigente

Maior % Menor % NO2
14. (UFRR) O nitrogênio é um elemento químico importante, quer
seja para a natureza, ar, vegetais e animais, quer seja na
indústria, bem como para a fabricação de medicamentos,
plásticos, etc. Da reação de nitração com o metilbenzeno, pode-
se afirmar que o grupo metil é
a) metadirigente;
b) ortodirigente;
c) orto e paradirigente;
d) orto e metadirigente;
e) nenhuma das questões anteriores.
Orto para dirigente

Maior % Menor % NO2
15. (CESUPA) Os produtos obtidos no processo de nitração do
fenol são: OH (hidroxila) grupo injetor de e : Orto - Para dirigente
NITRO É NO2 Meta

ORTO PARA
NITRO É NO2 Meta
NITRO É NO2 NITRO É NO2

16. (UFERSA – RN) A nitração do nitrobenzeno com ácido
nítrico, utilizando cloreto de ferro III como catalisador, produz
uma mistura dos seguintes isômeros do dinitro benzeno:
NO2 (Nitro) grupo retirador de e : META dirigente
o-dinitrobenzeno m-dinitrobenzeno p-dinitrobenzeno
Sobre esses isômeros, pode-se afirmar que:
a) o isômero meta é o que se forma em maior proporção;
b) o isômero para possui momento dipolar;
c) os três isômeros se formam em igual proporção;
d) os três isômeros possuem fórmula C6H6N2O4.

17. (UFPR) A ordem dos reagentes é um fator determinante para se obter o produto desejado. Um exemplo disso é a reação
do tolueno com os reagentes I e II, nestas sequências: O O
II II
CH3- (Metil) grupo retirador de e : ORTO e PARA dirigente C - OH C - OH
KMnO /OH– /calor, 4
HNO3/H2SO4 em seguida H3O+,

Maior %
Prod. Majoritário Prod. Minoritário NO2 Menor %
Maior % Menor %
NO2
O O
II II
KMnO4 /OH– /calor, C - OH HNO3/H2SO4 C - OH
em seguida H3O+,
NO2
Nitração Oxidação energética
Considerando-se que os reagentes na operação I são HNO3/H2SO4; e que os reagentes na operação II são KMnO4 /OH– /calor, em seguida H3O+,
assinale a alternativa correta:
a) Os produtos B e D são iguais. São diferentes B: Orto e Para D: Meta

b) O produto em B é o ácido m-nitrobenzóico; os produtos em D são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico. B: Orto e Para D: Meta
c) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o ácido m-nitro-benzoico.
d) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o m-nitrotolueno. D é o ácido m-nitro-benzóico.
e) Os produtos em B são o-nitrotolueno e p-nitrotolueno; o produto em D é o m-nitrotolueno.
18. (UFRN) Estudando a oxidação continuada de um álcool primário, em presença do oxidante permanganato de potássio
(KMnO4), em meio sulfúrico, um aluno elaborou o seguinte esquema:
Aldeído 1° Ácido Carboxílico

Álcool 1°
Propanol
Propanal Ác. Propanóico
No esquema, as substâncias representadas por Y e Z

são, respectivamente:
a) um ácido e um aldeído;
b) um aldeído e um ácido;
c) uma cetona e um ácido;
d) um aldeído e uma cetona.

19. (FMTM – MG) O metanol pode ser obtido a partir da destilação da madeira, na ausência de ar, a 400 °C, e o etanol, a partir
da fermentação do açúcar da cana.
Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível, principalmente o etanol. A oxidação do metanol e do etanol com
dicromato de potássio, em meio ácido, pode resultar em compostos orgânicos que contenham as funções orgânicas:
Oxidação Oxidação
Álcool 1° Aldeído Ácido Carboxílico
a) aldeído e ácido carboxílico; Oxidação

Álcool 2° Cetona
b) aldeído e cetona; Oxidação
Álcool 3° Não reage
c) cetona e ácido carboxílico;
d) éter e aldeído;
e) éter e ácido carboxílico.

20. (UFRR) Os álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos. Na presença de alguns compostos, os
álcoois podem sofrer reações de oxidação, como, por exemplo: a transformação de vinho em vinagre. Considerando-se a
oxidação de um álcool primário saturado, de um álcool secundário saturado e de um álcool terciário saturado, os produtos
dessa reação poderão ser, respectivamente:
Oxidação Oxidação
a) cetona, ácido e aldeído;
Álcool 1° Aldeído Ácido Carboxílico
b) aldeído, cetona e não reage;
Oxidação
Álcool 2° Cetona
c) aldeído, cetona e amida;
Oxidação
d) cetona, aldeído e amida; Álcool 3° Não reage
e) cetona, ácido e não reage.

21. (UFJF – MG) O esquema abaixo mostra que, a partir do etanol, substância facilmente obtida da cana-de-açúcar, podemos
preparar vários compostos orgânicos, como, por exemplo: o etanoato de etila, o eteno, o etanal e o ácido etanóico, através dos
processos I, II, III e IV, respectivamente. Eliminação
Desidratação Intramolecular
Ác. Carb. Oxidação Oxidação
Éster Esterificação
Substituição
Assinale a alternativa correta:
a) Os processos III e IV representam reações de oxidação.
b) O etanol e o etanal são isômeros de função.
c) O eteno possui dois isômeros geométricos.
d) O processo II envolve uma reação de esterificação.
e) O processo I envolve uma reação de eliminação.

22. (UFT – TO) A acetona pode ser obtida a partir do 1-propanol, numa sequência de três reações, conforme mostrado neste
esquema: Desidratação Hidratação Álcool 2°
Intramolecular
1-propanol → propeno → 2-propanol → acetona
Eliminação Adição Oxidação
Considerando-se essas informações, é correto afirmar

que as reações I, II e III são, respectivamente, de:
a) adição, eliminação e oxidação;
b) adição, eliminação e redução;
c) eliminação, adição e oxidação;
d) eliminação, adição e redução.

23. (Unimontes – MG) O eteno ou etileno é matéria-prima para produção do polímero polietileno, o qual é usado na
fabricação de garrafas flexíveis, filmes, folhas e isolantes para fios elétricos. As alternativas a seguir apresentam, de forma
simplificada, sugestões de como preparar o eteno. Sendo assim, a reação que poderá levar ao produto desejado é:
a) oxidação do propeno;
b) desidratação do propan-1-ol;
Desidratação
Intramolecular
c) adição de HCℓ ao etino; Etanol → Eteno
Eliminação
d) desidratação do etanol
24. (UFSE) Analise as seguintes proposições: O composto 2,3-dimetilbut-2-eno
(00) quando sofre oxidação com solução de permanganato a frio em meio neutro, fornece dimetil-2,3-di-hidroxibutano.
(01) quando sofre ozonólise, fornece propanona.

OK
(02) quando é hidrogenado, forma dimetilbutano.
H3C – C = C – CH2 - CH3
(03) tem fórmula molecular C6H14. C6H12
(04) é isômero do pent-2-eno. C6H11 É diferente de C6H12: não tem a mesma fórmula molecular
2,3-dimetilbut-2-eno Forma Diol

Oxidação (bayer) OH OH
H3C – C = C – CH3 Meio Neutro a frio I I 2,3-dimetil butan-2,3 diol
H3C – C - C – CH3 2,3-dimetil 2,3DiHidroxi butano
C 3° C 3°
1) H2O
H3C – C = C – CH3 O3 2) Zn
Pt
H3C – C = C – CH3 H2 H3C – C - C – CH3
CORREÇÃO PROVA 3° BI
F2 E F3
01. (UFRN) Sorvete em cinco minutos. Uma receita rápida, prática e
- > 1K+ + 1 Cl- 2 mol
que parece mágica para o preparo de um sorvete de morango
recomenda o seguinte procedimento: Despeje o leite, o açúcar e a
- > 1Ca+2 + 2 Cl- 3 mol
essência de morango num saco de plástico de 0,5 litro e certifique-se
de que ele fique bem fechado. Coloque 16 cubos de gelo e 6 colheres - > 1 C6H12O6 1 mol
de sopa de sal comum (NaCℓ) num outro saco plástico de 1 litro. Insira
o saco de 0,5 litro dentro do saco de 1 litro e feche muito bem. Agite as - > 1 C3H8O3 1 mol
bolsas de plástico por 5 minutos e, após esse tempo, remova o saco de
0,5 litro de dentro do outro. Em seguida, corte um dos bicos inferiores - > 1 H2SO4 3 mol
do saco de 0,5 litro e despeje o sorvete no recipiente de sua
preferência. O que parece mágica, ou seja, o congelamento do sorvete
a uma temperatura (-20ºC) mais baixa que 0ºC, pela solução aquosa de
NaCℓ, é explicado pela propriedade coligativa de diminuição da
temperatura de início de solidificação. Outro soluto que pode produzir
a mesma diminuição da temperatura que o NaCℓ é
1NaCl - > 1Na+ + 1 Cl-

1 mol de sal - > 2 mol de íons
02. Entre 6 e 23 de fevereiro aconteceram os Jogos Olímpicos de
Inverno de 2014. Dentre as diversas modalidades esportivas, o
curling é um jogo disputado entre duas equipes sobre uma pista de
gelo, seu objetivo consiste em fazer com que uma pedra de granito
em forma de disco fique o mais próximo de um alvo circular.
Vassouras são utilizadas pelas equipes para varrer a superfície do
gelo na frente da pedra, de modo a influenciar tanto sua direção
como sua velocidade. A intensidade da fricção e a pressão aplicada
pelos atletas durante o processo de varredura podem fazer com que
a velocidade da pedra mude em até 20% devido à formação de uma
película de água líquida entre a pedra e a pista. O gráfico apresenta o
diagrama de fases da água. Com base nas informações constantes no
texto e no gráfico, a seta que representa corretamente a
transformação promovida pela varredura é a de número:
03. (UESPI) Quando as manicures estão retirando os esmaltes das unhas das suas clientes,
elas usam uma solução removedora à base de acetona. Quando entramos em um hospital
sentimos um cheiro característico de éter. Quando estamos abastecendo o carro com álcool
estamos usando um combustível alternativo. A ordem crescente de pressão de vapor para
essas três substâncias destacadas no texto será: Dados: temperatura de ebulição a pressão
de 1 atm (acetona = 56,5 °C, éter = 34,6 °C e álcool combustível = 78,5 °C)
ORDEM CRESC DE PVap

menor PVap maior PVap
Evapora menos Evapora mais
Maior P.E Menor P.E
78,5°C 56,5°C 34,6°C
Álcool Acetona Éter

04. (Pucmg 2015) Analise as soluções aquosas abaixo.
Considerando que as espécies iônicas estão 100 %ionizadas,
i = n° de íons formado /mol de rea
assinale a afirmativa INCORRETA.
PVAP P.E. P.F.
Não ioniza/dissoc 0,1 mol/L maior menor -1 maior
i
x2 0,2 mol/L
x2 0,4 mol/L
x2 1,0 mol/L menor maior -5 menor
sim
sim
I II
não
sim
05. Determine o número de oxidação dos elementos sublinhados nos íons e associe as colunas,
indique a sequência de cima para baixo.
+x = +4 2x = +5 x = +6
+x - 5 = -1 + 5 2x = +10 2x = +12
+x - 5 = -1 x =-3 2x = -4 +14 2x = -2 +14
x = +7
+1 +x - 6 = -1 2x - 14 = -4 2x - 14 =-2
x +4 = +1 x -8 =-1
+1 x -2 x +1 x -2 x -2 x -2
06.(UERJ) Um dos métodos empregados para remover a cor escura da superfície de objetos de prata,
consiste em envolver os objetos em folha de alumínio e colocá-los em água fervente com sabão de
coco (meio básico). A equação que representa a reação redox. Em relação à transformação ocorrida,
conclui-se que o:
0 +1 -2 0
Oxida: Al0 Ag redutor: Al

Al: 0 -> +3 Oxida/ Ag. Redutor
Ag: +1 -> 0 Reduz/ Ag. Oxidante Ag oxidante: Ag2S

Reduz: Ag+
07. As estatísticas nacionais de acidentes de trânsito registram a taxa alarmante de três mortes por hora, em geral
causadas por motoristas alcoolizados. Para verificar se o motorista está alcoolizado, a Polícia Rodoviária usa o teste do
bafômetro, que se baseia na reação redox abaixo. A amostra, introduzida através do sopro no bafômetro calibrado, é
tratada com uma solução ácida de dicromato de potássio. O álcool presente é oxidado a ácido acético e o dicromato
(laranja) é reduzido a íon crômico (verde), sendo o nível de álcool no sangue facilmente determinado por essa mudança
de cor.Após ser balanceada, a reação mostrada terá os seguintes coeficientes.
22 H
18 H 16 H = 34 H 12 H
x =-2 x = +6 x =0
2x =-4 +2x = 12 2x +0 =0 2S =8S
6S
2x +4 =0 +2x -12 = 0
2x +6 -2 = 0 +2 +2x -14 = 0 2x +4 -4 =0
x +1 -2 +1 x -2 +1 +6 -2 x +1 -2 +3 +6 -2 +1 +6 -2 +1 -2
3 2 8 3 2 2 11
Cr: +6 -> +3 Reduz/ Ag. Oxidante ∆ = 3 Atomicidade: 2 =6 ÷2 =3
C: - 2 -> 0 Oxida/ Ag. Redutor ∆ = 2 Atomicidade: 2 =4 ÷2 =2
Balanceamento de massa: MACHO

4 Cr 4 Cr
6C 6C
4K 4K
8S 8S
34 H 34 H
08. Os fios de cabelo são basicamente formados por filamentos de proteína unidos entre si por três tipos de
interações: ligações de hidrogênio, ligações iônicas e pontes dissulfeto. Para a manutenção da estrutura do
cabelo e a prevenção da ocorrência de quebras nos fios, recomenda-se a utilização de xampus com pH
controlado (4,0 – 5,0). A Tabela abaixo traz a concentração (mol/L) de H+ ou OH– de diferentes marcas de
xampu. Considerando unicamente o fator pH, são recomendados para uso APENAS as seguintes marcas de
xampu:
pH = 7
Para [H+] = 1.10-5 pH = 5 Para [H+] = 5.10-5 4< pH < 5
pOH = 9 pH + pOH = 14 pH + 9 = 14 pH = 14 - 9 pH = 5
Para [OH-] = 1.10-5 pOH ~ 5 pH ~ 10
pH = 4 a 5 OK!
09. Os compostos cianeto de sódio NaCN, cloreto de zinco ZnCℓ , sulfato de sódio (Na2SO4) e cloreto de amônio NH4Cℓ quando
dissolvidos em água tornam o meio respectivamente:
fenolftaleína
ROSA INCOLOR INCOLOR INCOLOR
pH > 7 pH < 7 pH = 7 pH < 7
básico ácido neutro ácido

for fra fra for for for fra for
NaCN ZnCℓ Na2SO4 NH4Cℓ
Ba - Ac Ba - Ac Ba - Ac Ba - Ac
10. Tomando por base as definições clássicas, de ácidos e bases, de Arrhenius, Brönsted-Lowry e Lewis, indique, em
cada caso, se a assertiva está verdadeira (V) ou falsa (F).
I. Ácido é toda espécie química, íon ou molécula, que FALSO

em solução aquosa libera o íon OH- H+
Arrhenius
II. Ácido é toda espécie química, íon ou molécula, capaz VERDADEIRO

de receber um par de elétrons em uma ligação covalente
coordenada; Lewis Wagner Walt DISNEY
Vagner
III. Ácido é toda espécie química, íon ou molécula, capaz FALSO (B-L)
doar
de receber um próton, H+ Brönsted-Lowry
IV. Base é toda espécie química, íon ou molécula, capaz
doar FALSO (lewis)
de receber um par de elétrons em uma ligação covalente
coordenada; Lewis
V. Base é toda espécie química, íon ou molécula, capaz de

VERDADEIRO (B-
receber um próton, H+ Brönsted-Lowry
L)
PROVA 3° BI – SEGUNDA
14/09
Lista de exercícios 3° bi
CORREÇÃO PROVA PARCIAL 3°
TRIMESTRE
LISTA DE EXERCÍCIOS 3° BIMESTRE CORRÇÃO FRENTE 1
01. Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para

responder à questão. Quanto à classificação das reações, é
correto afirmar que as mesmas são, respectivamente:
ADIÇÃO ( HIDROGENAÇÃO)
Alquilação de F.C.
Oxidação
1
MARKOVNIKOV
Pt, Ni, Pd
H=1 H=1
2 cloro butano
δ- H
δ+
HOH
Na+ OH- Na+ Cl - HOH X
2 cloro butano
OH- H
2 cloro butanol MARKOVNIKOV

H
halogenação Subsituição
Subsituição
Acilação de F.C. Ácido pH<7
Cetona
OK
OK
OK
OK
OK
álcool
Alceno Eliminação Desidratação (intramolecular)
H3C – CH2 – CH2 – OH propeno

Endotérmica “Quente”
Álcool 2C Álcool 2C éter Substituição (Desidratação intermolecular) H3C – CH2 – CH2 – OH
4C Exotérmica “Frio”
3C 6C 3C
H3C – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
baixa
“Frio”
altas
?
H3C –CH –CH – CH3

LISTA DE EXERCÍCIOS - ISOMERIA
Ok!
Mesma fórmula molecular mas ≠ funções orgânicas
Cadeia Normal Cadeia Ramificada
Cadeia
Álcool Éter
OK!
Posição
Orto
Para Posição
Cetona
Aldeído OK!
Não são isômeros. Não tem mesma fórmula molecular

03 - (H1,H2) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a
formação de um número de isômeros de posição igual a
Orto Orto
Para
Meta Meta
04.Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. A
numeração CORRETA encontrada, da correlação, é: (LINHAS PARES) COLUNAS ISOMERIAS
Desloca o Oxig na C.P.
OK!
Enol OK!
Aldeído
Éster OK!
Ác Carb
OK!
Normal
OK!
ramificada
05. (H1,H2) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo
geométrico (cis-trans)
a) but-2-eno
b) 1,2 dicloro eteno
c) pent-2-eno
06. (H1,H2, H3) Dois recipientes indicavam, no rótulo, a mesma substância, o 1,2-
dimetilciclopentano. Contudo, o primeiro indicava que o produto possuía
temperatura de ebulição igual a 99ºC e o outro, que a temperatura de ebulição
era igual a 92ºC. O que, quimicamente, poderia justificar tal diferença baseado na
polaridade?
Trans
CIS
POLAR APOLAR
POLAR
Geométrica
APOLAR
É possível.
07. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e
estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os
estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que
não têm relação imagem e objeto. Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.
Enantiômeros
* * Isomeria óptica (C* assimétrica/quiral = 4 ligantes ≠ )

CH2 H2C
H Isomeria geométrica
Trans C Diastereoisômeros
C
H Cis H H
Mesmo composto
Tem 1 C a mais
Não tem a mesma fórmula molecular
Nãp são isômeros
08. A aureomicina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um antibiótico bastante eficaz contra o tracoma, uma doença inflamatória dos
olhos. Essa doença é transmitida pela bactéria Chlamydia Trachomatis. Ocorre principalmente em crianças, possui cura razoavelmente
rápida, mas necessita de tratamento, pois em muitos casos a doença pode não apresentar sintomas, mas gera lesões que provocam o atrito
da pálpebra com a córnea, que prejudicam a visão. A análise da estrutura molecular da aureomicina indica que: Não sofre oxidação
ÁLCOOL 3° FENOL
CETONA CETONA
CETONA
AMIDA 1°
CETONA
Há hidroxila alcóolicas
Se Houver 8 C* IOA = 2n IOA = 28 IOA = 256 ÁLCOOL 3° HALETO

Não sofre oxidação
AMIDA 1° AMINA 3°
Cl é do 3° Péríodo
09. (H1,H2,H3) Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUCRS) vendeu
patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol,
molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raíz de uma hortaliça
chamada azeda. Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom colesterol)
reduzindo, assim, o risco de doenças cardiovasculares, além de ser um fator na prevenção do câncer. A notícia alerta que o uso “in natura”
dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar problemas sérios de saúde. Da fórmula estrutural do resveratrol, dada acima, fazem-se as
afirmações: FENOL
Há isomeria geométrica
Trans
FENOL
H
1
H
Orto 2 4
Para
3
Meta
FENOL
Pode, Ok!
Ok!
Ok!
10 - (H1,H2,H3) A lagarta-rosada ( Pctinophore gossypiella) é considerada uma das pragas mais
importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o
monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Observe a
estrutura da molécula de gossyplure. Quais estão corretas?
ÉSTER
17 18
2
4 15
HTrans 16
3
1
6 13 14
5
8 11 H
7 Cis 12
9 10
H H
1 Dupla apenas
PROVA PARCIAL 3° TRIMESTRE
01. (0,5)- (H1,H2,H3) Os compostos orgânicos representam cerca de 90 % de todos os compostos atualmente conhecidos. Não são
apenas componentes fundamentais dos seres vivos; participam também ativamente da vida humana: estão presentes em nossos
alimentos, vestuários, residências, combustíveis. A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias que
costumam fazer parte de nosso cotidiano. Observe essas estruturas e avalie as afirmativas como Verdadeiro ou Falso.
ÉSTER
ÉSTER
ETANOATO DE ISOPENTILA OF: PROPANOATO DE ISOBUTILA

US: PROPIONATO DE ISOBUTILA METAMERIA /COMPENSAÇÃO
MASSAS MOLARES PRÓX.
CETONA FENOL LIG. DE H.
VANILINA: LIG. DE H. CARVONA: DIPOLO PERM.

ÉTER
SIM!
DIPOLO PERMANENTE CETONA
ALDEÍDO
ÁC. CARB. NÃO, POIS NÃO TEM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR.
ÉSTER
AMINA
CARVONA TEM A CAPACIDADE DE DOAR PAR DE e (Oxig.)
02. (0,5) (H1,H2) Cientistas brasileiros definem como transgênico um "organismo cujo genoma foi alterado pela introdução de DNA exógeno, que pode ser
derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de uma espécie completamente diferente ou até mesmo de uma construção gênica sintética". A tecnologia
de produção de alimentos transgênicos começou com o desenvolvimento de técnicas de engenharia genética que visavam a um melhoramento genético que
pudesse promover a resistência de vegetais a doenças e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca
por maior produtividade e maior variabilidade levou ao desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar um gene de um
organismo e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta que, ao expressar esse gene, manifestará a característica que ele determina. Uma das
bases constituintes do DNA é a citosina. No processo químico mostrado acima, a substância A é um __________ da citosina. O termo que preenche,
corretamente, a lacuna é o:
H. “sobe” e a DUPLA “desce” (alternância entre a dupla do C da carbonila com o H do Carb Vicinal ) = Isomeria Dinâmica ou tautomeria.
03. (0,5) (H1,H2) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
somente um de seus isômeros apresenta esse efeito. Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:
O ciclo é simétrico ,
não tem C* no ciclo
SP2
SP2 SP2
* SP2 CH3
ÁC. CARB.
SP2
SP2
CH3
SP2
Não é assimétrico
Somente 1 C*
Apresenta 7 C SP2
Insaturado (apresenta duplas entre C)

04. (0,5) (H1,H2,H3) O óleo essencial de manjericão apresenta grande potencial de aplicação como agente antimicrobiano, agente medicinal,
como “flavor” em alimentos e fragrância em produtos farmacêuticos. As principais substâncias químicas que constituem o óleo essencial de
manjericão estão apresentadas a seguir. Analise as fórmulas estruturais apresentadas e responda a alternativa correta.
Subst. Iguais Subst. Iguais
(NÃO TEM GEOMÉTRICA) (NÃO TEM GEOMÉTRICA)
ÉTER ÁLCOOL 1° ÁLCOOL 3°
CH2 CH2
ÉTER
FENOL
Não tem Isomeria geométrica.
OK
Álcool
Álcool
Nem todos.
05. (0,5) (H1,H2) Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para responder à questão. Quanto à classificação das reações abaixo, é
correto afirmar que as mesmas são, respectivamente:
HIDROGENAÇÃO (ADIÇÃO/REDUÇÃO)
ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL CRAFTS
H.C AVALIANDO O MEIO REACIONAL ÁC. CARBOX.

E O REA/PRO REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
06. (0,5) (H1,H2) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais
fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes. De acordo com o esquema abaixo,
é correto afirmar que a reação do eteno com
07. (0,5) (H1,H2) Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode ser intermolecular ou
intramolecular dependendo da temperatura. As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser
representadas pelas seguintes equações. Estão corretas apenas as afirmações:
ÁLCOOL ALCENO ÁGUA
DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
ENDOTÉRMICO
ETANOL ETENOL
ÁLCOOL ÁLCOOL ÉTER DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
EXOTÉRMICO
ÉSTER
08. Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a capacidade de promover limpeza por meio
de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações
de reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições ideais de reação.
Sendo assim,
Benzeno Cloro Dodecano Dodecil Benzeno
Alquilação de Friedel Craft.
Dodecil Benzeno Ácido Dodecil Benzeno sulfônICO

Sulfonação
Ácido Dodecil Benzeno sulfônICO Dodecil Benzeno sulfônATO de Sódio “Detergente”

polar
apolar
Neutralização
Ác. Orgânico Base Sal Água
para
Hidróbica + Hidrofílicas = anfifílica = anfipática

Os aldeídos e as cetonas reagem reversivelmente com
dois equivalentes de um álcool na presença de um
catalisador ácido para formar os acetais, R2C(OR’)2. Em
condições ácidas, a reatividade do grupo carbonila é
aumentada pela protonação e a adição de um álcool
ocorre rapidamente.

3ano - Aula 80 A 84 - Orgânica IV - Reações Orgânicas Alunos

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REAÇÕES ORGÂNICAS

HOMÓLISE OU Cisão homolítica HETERÓLISE OU Cisão heterolítica

ATRAÍDO PELO ELETRÓN (-) ATRAÍDO PELO NÚCLEO (+)

Linus Pauling: Tomava muita Vitamina C ELETRONEGATIVIDADE DE B> A

HÁ BASICAMENTE 4 TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS:

1°) ADIÇÃO 3°) SUBSTITUIÇÃO I e II

2°) ELIMINAÇÃO 4°) OXIRREDUÇÃO

DICA: A TRIPLA VIRA DUPLA, A DUPLA VIRA SIMPLES.

HÁ O EFEITO DE RESSONÂNCIA devido a ligação simples entre os carbonos 2 e

O bromo (Br2) é um líquido tóxico, extremamente volátil, que

Nos alcadienos conjugados

B) com reagente em falta: Nessa situação, podem ocorrer duas reações

AGRO É TOXICO TBM!

1.3 - HIDROHALOGENAÇÃO OU Adição de halogenidreto (adição de HX)

60° 90° 120 ADIÇÃO

Quando a tensão diminui, a reação de adição dá lugar à

Ataque nucleofílico na carbonila

d) hidratação do etino Tautomeria ou isomeria dinâmica

g) 2-metilbut-2-eno com brometo de hidrogênio (HBr)

h) but-1-eno com brometo de hidrogênio (HBr) pela Regra de Markovnikov

MARKOVNIKOV H2C –CH –CH2 – CH3

i) but-1-eno com brometo de hidrogênio (HBr) pela Regra de Kharasch

H2C –CH –CH2 – CH3

3. Em relação às reações de adição do brometo de hidrogênio (HBr) ao propeno,

Segundo Markovnikov:, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.

H3C –CH –CH – CH3

b) Qual a nomenclatura IUPAC para o reagente e o produto?

O HBr entrou (somou) com a estrutura X , Logo é adição. (

Sobre o composto X e o tipo de reação, e CORRETO afirmar que:

a) é um alcano, é a reação e de adição.

O nome desse dieno é:

b) a reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla alcenica.

c) o nome (IUPAC) do produto obtido na reação do item B.

Analisando-se o processo, pode-se concluir que:

01) Um aminoácido é um composto de função mista.

04) Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são

a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão.

b) De as formulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros na posição).

DICA: A SIMPLES VIRA DUPLA, A DUPLA VIRA TRIPLA.

Gorduras saturadas -> Gorduras insaturadas

Normalmente ocorre pela reação de um haleto de alquila com uma

e) desidratação intermolecular do metanol

A adição − insaturada − menos

B adição − saturada − mais

C adição − insaturada − mais

D substituição − saturada − menos

E substituição − saturada − mais

DICA: A TRIPLA VIRA DUPLA, A DUPLA VIRA SIMPLES.

De acordo com as reações a seguir, há dois alcenos possíveis para

Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afirmar que:

A é um alcano, e a reação é de adição.

B é um alcino, e a reação é de eliminação.

C é um alceno, e a reação é de adição.

D é um álcool, e a reação é de substituição.

E é uma cetona, e a reação é de eliminação.

As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente,

A adição − insaturada − menos

B adição − saturada − mais

C adição − insaturada − mais

D substituição − saturada − menos

E substituição − saturada − mais

De acordo com as reações a seguir, há dois alcenos possíveis para

Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afirmar que: