QUÍMICA

1- O odor de muitos vegetais, como menta, louro, pinho e rosas, se deve a uma grande classe de compostos naturais
denominados terpenos. A seguir são mostrados alguns exemplos de terpenos:

Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:

I. nas estruturas do geraniol e mentol estão presentes o grupo funcional álcool;

II. as estruturas do geraniol e citral apresentam o mesmo número de ligações pi;
III. a estrutura química do limoneno possui somente dois átomos de carbono secundário;
IV. a estrutura da carvona apresenta cinco átomos de carbono com hibridização sp2.

Dessas afirmações, apenas:

A. I é correta.
B. II é correta.
C. I e IV são corretas.
D. II e III são corretas.
E. I, III e IV são corretas.

2- O alumínio metálico reage com solução de ácido clorídrico liberando gás. Entre as opções abaixo, indique qual
alternativa esta totalmente correta.

A. 2Al(s) + 6HCl(aq)→ 2Al³+(aq) + 3H2(g) + 6Cl-(aq)

B. 2Al(s) + 6HCl(aq)→ 2Al+3 (aq) + 3H2(g) + 3Cl2(g)
C. Al(s) + 2HCl(aq)→ Al2+ (aq) + H2(g) + 2Cl-(g)
D. 2Al(s) + 2HCl(aq)→ 2Al+(aq) + H2(g) + 2Cl-(g)
E. 2Al(s) + 6HClO(aq)→ 2Al3+(aq) + 6H+(aq) + 2Cl2(g) + 3O2(g)

3- A fluoretação da água para consumo no Brasil foi regulamentada em 1975. Esse processo tem diminuído em 65% a
incidência de cáries nos dentes. Porém, o excesso de íons fluoreto em água pode ocasionar a fluorose em crianças. A
dosagem de fluoreto em água de consumo para a região de Juiz de Fora-MG, está entre 0,7 a 1,2 ppm de íons fluoreto,
sendo o valor ideal de 0,9 ppm. Para a fluoretação da água, pode-se utilizar a fluorita ou fluoreto de cálcio (CaF2),
fluorsilicato de sódio (Na2SiF6), fluoreto de sódio (NaF) e ácido fluorsilícico (H2SiF6).
A quantidade aproximada de fluorita necessária para preparar 1 litro de água contendo 0,9 ppm de íons fluoreto é de:
A) 0,9 mg.
B) 1,84 mg.
C) 1,84 μg.
D) 0,9 g.
E) 0,78 mg.

4- Atualmente há muita discussão entre governos, cientistas e cidadãos com relação a temas ambientais, tais como o
aquecimento global, a destruição da camada de ozônio e a chuva ácida. Neste contexto, assinale a alternativa CORRETA.

A. A decomposição do ozônio (O3) em oxigênio (O2) é resultado da reação do ozônio com o nitrogênio (N2).
B. O metano, CH4, é formado pela oxidação de matéria orgânica presente nos aterros sanitários.
C. A oxidação de compostos contendo enxofre e nitrogênio presentes nos combustíveis fósseis, seguida pela sua reação
com água na atmosfera, resulta na formação de ácidos orgânicos corrosivos.
D. A redução de hidrocarbonetos nos motores de combustão resulta na formação do gás tóxico monóxido de carbono.
E. As temperaturas elevadas encontradas nas regiões vulcânicas, em conjunto com o oxigênio da atmosfera, resultam na
formação de óxidos de enxofre a partir do enxofre presente nas rochas.

5- Uma alternativa à utilização de combustíveis fósseis pelos automóveis são os motores a hidrogênio. Um dos desafios
enfrentados no início das pesquisas sobre motores a hidrogênio, quando se pensava em tanques de gás como fonte do
combustível, era minimizar o volume e ao mesmo tempo maximizar a quantidade de hidrogênio armazenado. Em um
tanque de combustível cilíndrico, com volume igual a 120 L, que armazena o hidrogênio a uma temperatura de -253°C e
3115 mmHg de pressão, o número de mols e massa de hidrogênio armazenados são respectivamente (dado R = 62,3
mmHg.L.mol-1.K-1):

A) 300 mols e 0,6 kg

B) 30 mols e 60 kg
C) 300 mols e 0,3 kg
D) 23,71 mols e 47,42 kg
E) 73,19 mols e 0,146 kg

6- Uma professora de química realizou uma experiência com seus estudantes para demonstrar o comportamento da
matéria quando se alteram algumas condições como: pressão, temperatura e volume. Ela sugou com uma seringa 2mL
de água a 50°C, depois tampou a entrada da seringa e puxou o êmbolo como se fosse retirá-lo, no sentido contrário da
entrada. Ao fazer esse movimento de puxar o êmbolo, bolhas se formaram no interior da seringa. Esse fato pode ser
explicado, pois:

A) a pressão no interior da seringa é maior, o que favorece a decomposição da água em H2(g) e O2(g).
B) a pressão no interior da seringa é maior, o que possibilita o aumento de temperatura da água.
C) a pressão no interior da seringa é menor, o que permite a água entrar em ebulição.
D) aumenta-se a temperatura no interior da seringa e o oxigênio dissolvido na água forma bolhas.
E) aumenta-se o volume no interior da seringa e consequentemente a temperatura aumenta no interior da seringa.

7- O acetileno ou etino é um o composto químico com a fórmula C2H2, sendo o alcino mais simples. Nas CNTP, o
acetileno é um gás incolor e amplamente utilizado como combustível. Tratando-se do acetileno, C2H2, pode-se afirmar
que:

A) os carbonos na molécula não têm hibridização.

B) os carbonos na molécula têm hibridização sp.
C) os carbonos na molécula têm hibridização sp2.
D) os carbonos na molécula têm hibridização sp3.
E) os hidrogênios na molécula têm hibridização sp.

8- A colchicina é um produto natural obtido da planta Colchicum autumnale. E empregada no tratamento de várias
enfermidades tais como a gota e a Doenca de Peyronie. Qual dos seguintes grupos funcionais esta presente na molécula
da colchicina?

A) Ácido Carboxílico.
B) Álcool.
C) Amida.
D) Amina.
E) Éster.

9– “Um caminhão ...., com 17,6 metros cúbicos de ácido sulfúrico colidiu com outro caminhão,...., provocando o
vazamento de todo o ácido. O produto percorreu o sistema de drenagem e atingiu o córrego Piçarrão. O ácido ficou
contido em uma pequena parte do córrego,..., o que possibilitou aos técnicos a neutralização do produto.”
Fonte: http://www.cetesb.sp.gov.br/noticentro/2008/05/30_vazamento.pdf. Acesso em 26/Out/2016.
Para minimizar os problemas ambientais causados pelo acidente descrito acima, indique qual dos sais abaixo pode ser
utilizado para neutralizar o ácido sulfúrico:

A) Cloreto de sódio.
B) Cloreto de amônio.
C) Carbonato de cálcio.
D) Sulfato de magnésio.
E) Brometo de potássio.

10– O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos
atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica
para a produção de derivados de esteróides anabólitos. Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse
hormônio na sua estrutura molecular?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

11– O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na
culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol,
cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

A) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.

B) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
C) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
D) Éter, cetona, álcool, aldeído.
E) Éter, cetona, fenol, álcool.

12- As florestas tropicais intactas normalmente não queimam, pois são muito úmidas. No bioma Amazônico, por
exemplo, o fogo é quase sempre causado pelo ser humano, nas diferentes etapas do desmatamento, seja para limpar a
terra da vegetação depois que grandes árvores foram derrubadas, seja para enfraquecer a floresta. Assinale a alternativa
que represente CORRETAMENTE as consequências de queimadas em florestas:

A) Aumento no pH das chuvas que caem no período, provocando o fenômeno conhecido como chuva ácida.
B) Perda de nutrientes como o Nitrogênio, o Potássio e o Enxofre presentes na fitomassa (massa dos vegetais de
determinada região), que são transferidos para a atmosfera.
C) Aumento na concentração de fuligem na atmosfera, que auxilia no tratamento de doenças respiratórias da população
local.
D) Exposição da população local a concentrações altas de poluentes como o monóxido de carbono, aumentando sua
resistência a doenças respiratórias
E) Diminuição da concentração de óxidos de nitrogênio e enxofre na atmosfera.

13– Em uma festa, dois balões foram preenchidos com diferentes gases ideais (A e B). Sabe-se que: pA = 2pB; TA = 5TB; nA
= 4nB e que o volume ocupado pelo gás A é igual a 5 L. Podemos concluir que o volume (em mL) ocupado pelo gás B é:
A) 500
B) 2000
C) 5000
D) 125
E) 0,5

14 - O mergulho em cavernas é uma atividade de alto risco. No gerenciamento do gás em mergulho em

cavernas, utiliza-se a regra do 1/3: divide-se a quantidade de gás contido no cilindro de mergulho por 3, dos quais 1/3
do gás será consumido no caminho de ida, 1/3 é usado no caminho de volta (para sair da caverna) e o 1/3 restante
fica como segurança, para ser usado em cenários de emergência. Considere um mergulhador que entre em uma
caverna possuindo 240 atmosferas de gás em um cilindro de capacidade igual a 0,006 m3. Após consumir um terço do
gás, inicia imediatamente o regresso. Suponha que o consumo de gás pelo mergulhador seja constante durante todo
o trajeto e que a temperatura no interior da caverna seja de 20 °C. O número de mols de gás que restará no cilindro
ao sair da caverna será (dado R = 0,082 atm.L / K.mol):
A. 0,02 mol
B. 0,30 mol
C. 20 mols
D. 30 mols
E. 292 mols

15 - Os diferentes tipos de chocolate (amargo, ao leite e branco) têm em sua composição algumas moléculas orgânicas
como mostrado no quadro abaixo:

Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA:

A) A feniletilamina apresenta cinco átomos de carbono com hibridação sp2 e três átomos de carbono com hibridação sp3.
B) A feniletilamina e o ácido palmítico são substâncias aromáticas.
C) O ácido palmítico apresenta a função álcool.
D) A fórmula molecular da vanilina é C8H9O3.
E) O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeido.
1- Na Química Orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas por átomos de carbono e
hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura química desses compostos, como o
oxigênio.

Observe no esquema abaixo a estrutura química do ácido propanóico. Modificações estruturais nesse composto
podem originar novos compostos de funções químicas diferentes.

A) Escreva a estrutura química e a função orgânica do composto (A) que é originado ao substituir o hidrogênio
da hidroxila por um grupo metila.

B) Escreva a estrutura química e a nomenclatura (IUPAC ou usual) do composto (B) que é originado ao substituir
a hidroxila por um grupo metila.

C) Escreva a função química do composto (C) que é originado ao substituir a hidroxila por um átomo de
hidrogênio.
2- O hidrogênio cada vez mais tem ganhado atenção na produção de energia. Recentemente, a empresa britânica
Intelligent Energy desenvolveu uma tecnologia que pode fazer a bateria de um smartphone durar até uma semana.
Nesse protótipo ocorre a reação do oxigênio atmosférico com o hidrogênio armazenado produzindo água e energia.

a) Escreva a equação química da reação descrita acima e calcule a sua variação de entalpia a partir dos dados abaixo.

Ligação H-H H-O O=O

Energia de ligação (kJ mol-1) 437 463 494

b) Um dos grandes problemas para o uso do gás hidrogênio como combustível é o seu armazenamento. Calcule o volume
ocupado por 20 g de hidrogênio nas CNTP.

c) Atualmente, cerca de 96 % do gás hidrogênio é obtido a partir de combustíveis fósseis, como descrito nas reações
abaixo. Essa característica é considerada uma desvantagem para o uso do hidrogênio. Justifique essa afirmativa.
Carvão: C(s) + H2O(l) → CO(g) + H2(g)
Gás natural: CH4(g)+ H2O(l) → CO(g) + 3 H2(g)

__________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________

3- O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite). Por isso, este
alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente.

c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), uréia
(diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da uréia.

4- Em 1776, Alessandro Volta, um cientista italiano, observou que o gás CH4(g) – gás metano que saía de um pântano -
podia explodir em contato com o ar sob uma faísca elétrica. Atualmente o CH4(g) é o principal componente do biogás.

B) De acordo com os dados das três equações abaixo, calcule o ΔH da equação de formação do CH4(g) a partir de C(grafite) e
gás hidrogênio, indicando se é um processo endotérmico ou exotérmico.
5- As fórmulas moleculares descrevem precisamente a composição química de um composto puro em função do tipo e
número de átomos presentes. Apesar disto, diferenças na conectividade entre os átomos da molécula podem resultar
em diversos isômeros funcionais. Considere a fórmula molecular C3H6O e desenhe as fórmulas estruturais de: uma
cetona, um aldeído, dois éteres e um álcool secundário cíclico. Inclua todos os átomos e ligações nos desenhos.

6- Em agosto de 2020 ocorreu uma grande explosão no porto de Beirute, Líbano. Essa explosão aconteceu pelo
armazenamento indevido de, aproximadamente, 2800 toneladas de nitrato de amônio (NH4NO3). Esse mesmo composto
já foi responsável por outras explosões trágicas como em Oppau (Alemanha, 1921), no Texas (EUA, 1947) e em Tianjin
(China, 2015). O nitrato de amônio é uma substância utilizada, principalmente, como fertilizante e pode ser obtido pela
reação entre o hidróxido de amônio e o ácido nítrico.

A) Escreva a equação química da reação entre o ácido nítrico e o hidróxido de amônio para a obtenção de nitrato de
amônio.

B) Sob altas temperaturas (> 500°C) ocorre a degradação de forma explosiva do NH4NO3 de acordo com a equação
química abaixo. Conhecendo-se o valor de entalpia para essa reação, nas condições padrão (25 ºC e 1 atm), calcule a
quantidade de calor envolvida na explosão de 2800 toneladas de nitrato de amônio.

7- As balinhas de gelatina podem ser facilmente encontradas nos supermercados. Elas contêm grande quantidade do
açúcar sacarose (C12H22O11) que, em contato com uma solução de clorato de potássio (KClO3), sofre a seguinte reação:

8 KClO3(s) + C12H22O11(s) → 8 KCl(s) + 12 CO2(g) + 11 H2O(g)

a) Calcule a variação de entalpia envolvida na reação entre a sacarose e a solução de

clorato de potássio.
b) A reação acima citada é endotérmica ou exotérmica? Justifique sua resposta.

__________________________________________________________________________________________________

c) Além de sacarose, a balinha de gelatina contém 46 mg de sódio em uma porção de 100 g (equivalente a
aproximadamente 40 balinhas). A ingestão máxima diária de sódio recomendada é 0,05 mol para adultos. Caso uma
pessoa coma 1100 balas, ela ultrapassa a recomendação máxima? Explique, indicando os cálculos.

d) Para se obter um volume de CO2 igual a 537,6 litros, quantas gramas de sacarose devem ser colocadas em contato
com a solução de clorato de potássio nas CNTP (volume molar = 22,4 L)?

8- Os flavonóides são compostos bioativos encontrados em hortaliças, frutas, cereais, chás, café, cacau, vinho e suco de
frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, vermelha e violeta de diversas flores. Um dos benefícios do
consumo de frutas e outros vegetais é geralmente atribuído aos flavonóides, uma vez que esta classe de substâncias
apresenta diversos efeitos biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória, anticâncer e antioxidante. Dentre
os flavonóides, pode-se citar a flavona e flavonol, cujas estruturas estão representadas a seguir. Com base nas estruturas
dos compostos, responda:
a) Qual é a função orgânica oxigenada que está presente EXCLUSIVAMENTE na estrutura da flavona e do flavonol,
respectivamente?

_______________________________________________________________________________________________________

b) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 na molécula da FLAVONOL?

________________________________________________________________

________________________________________________________________

c) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em primário, secundário, terciário ou quaternário na

molécula da FLAVONA.

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

d) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL.

__________________________________________________________________________________________________

9- Em um laboratório temos quatro béqueres, rotulados de A a D, com 10 mL de diferentes soluções aquosas incolores,
conforme a tabela a seguir:

Béquer A B C D
Solução Ca(OH)2 HCl HNO3 Na2CO3

B) Ao adicionarmos todo o volume da solução do béquer C no béquer D, observa-se a formação de um gás. Calcule a
perda de massa (em gramas) do sistema com a liberação do gás.
GABARITO
1- C 2- A 3-B 4- E 5-A 6-C 7-B 8-C 9-C 10-D 11-E 12-B 13-A 14-C 15-E

REFERÊNCIAS
1-

D) Função química: Aldeído

2- A)

B)

C)

3-
4-

5-

6-

7- a) Hof = (8x-436) + (12x-394)+(11x-242)-[(8x315)+(-2.222)] = -11.176 kJ mol-1

b) A reação é exotérmica, pois o Hof é negativo.
c)

e) 1 mol de sacarose – 12 CO2 – 12x22,4 L

x – 537,6 L → x = 2 mols de sacarose
2 mols de sacarose = m/342 → m = 684 g de sacarose

8- A) Flavona - cetona; Flavonol - álcool.

b) C1 - sp³ C2 - sp³ C3 - sp² C4 - sp²
c) C1-secundário C2-secundário C3-terciário C4-secundário
d) C15H14O2
9- B)
10mL = 1x10-2 L
C=n/V → 0,1mol/L = n/1x10-2 L
n= 1x10-3 mol de HNO3 e de Na2CO3.
2HNO3(aq) + Na2CO3(aq) → 2NaNO3(aq) + CO2(g) + H2O(l)
Pela estequiometria, 1x10-3 mol de HNO3 reage com 0,5x10-3 mol de Na2CO3 e gera 0,5x10-3 mol de CO2
n=m/M → 0,5x10-3 mol = m/44g/mol → m= 0,022g de CO2 liberados.