Educandário Pedro Cardoso

Data: Série/Turma: Disciplina: Professor: Período: Assunto:

Visto
3° ano Química Caio Alves 1º Bimestre F.Org. OXIGENADAS

Aluno(a)
── Álcoois ──────────────── R—OH ── d) álcool isopropílico;
e) álcool s-butílico;
1. Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: f) álcool t-butílico.
a) 4. Represente a fórmula estrutural dos seguintes
compostos:

b a) 2-metil-butan-2-ol;
) b) 1-metil-ciclo-hexanol;
c) propan-1,2,3-triol;
c) d) 3-metil-butan-1-ol;
e) 4-metil-pentan-2-ol;
f) etan-1,2-diol;
g) 2-metil-pentan-3-ol;
h) ciclopropanol.
d
)
a)
e)
b)

f)
c)

g)

d)
2. (Ueba) De acordo com a IUPAC, o nome do composto
que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
3. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial
dos seguintes álcoois: e)

a) álcool metílico;
b) álcool etílico;
5. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes
c) álcool propílico;
compostos:

Ⓐ 5-metil-heptan-2-ol.
Ⓑ 2-etil-hexan-2-ol.
Ⓒ 5-etil-hexan-2-ol.
Ⓓ 2-etil-hexan-5-ol.
Ⓔ 3-metil-heptan-5-ol.
 Ⓐ 3-fenil-3-hexanal.
Ⓑ fenil-n-metil-propil carbinol.
Ⓒ 4-etil-4-fenil-butanol.
Ⓓ etil-fenil-propil-carbinol.
Ⓔ 3-fenil-hexan-3-ol.
6. (UFG-GO-Modificado) O composto pela IUPAC é d)

e) f)

7. (EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do 9. (UERJ) Um acidente com um trem, em junho de
composto de fórmula 2003, acarretou o despejo de metanol e de 2-metil-
2-propanol no rio que abastece a cidade de Uberaba.

Ⓐ e

é
Ⓐ 5-etil-2-hexanol.
Ⓑ 3-metil-6-heptanol.
Ⓒ 2-etil-2-hexanol. Ⓑ e
Ⓓ 2-metil-5-heptanol.
Ⓔ 5-metil-2-heptanol.

8. Escreva o nome dos seguintes álcoois:

Ⓒ e

Ⓓ e

Ⓔ e

As fórmulas estruturais dos compostos mencionados

estão
representadas,
respectivamente, em
a)

b
)

c)
 Ⓓ 3,7-dimetil oct-6-en-1-ol.
Ⓔ 2,6-dimetil oct-3-en-1-ol
13. (Fatec-SP) “Trem descarrila, derrama
produtos químicos e deixa cidade sem água.”

Belo Horizonte,

“Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-

10. Alguns cogumelos Atlântica que transportava produtos químicos de
produzem e liberam oct-1- Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na
en-3-ol, que atua como
repelente natural de madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km
lesmas, evitando que elas de Belo Horizonte), explosão, incêndio e
se alimentem desses derramamento de substâncias tóxicas no córrego
cogumelos. Escreva a Congonhas, afluente do único rio que abastece a
fórmula estrutural dessa cidade mineira. O fornecimento de água foi cortado
substância. por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil
habitantes. A composição tinha três locomotivas e
33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito
11. (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245
estrutural toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de
isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de
potássio.”

(“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22)

Com relação às substâncias mencionadas no texto

acima, são feitas as seguintes afirmações:
É incorreto afirmar que: I— Todas são substâncias pouco solúveis em água.

Ⓐ é um álcool.
II — O metanol é extremamente tóxico e sua
Ⓑ é um ciclano. ingestão pode causar cegueira e até morte.
Ⓒ tem fórmula molecular C8H10O. III No cloreto de potássio, os átomos se unem
Ⓓ possui um anel benzênico em sua estrutura. — por ligações iônicas.

Ⓔ IV — Dentre os álcoois, o que apresenta menor

possui somente um carbono terciário em sua
ponto de ebulição é o octanol.
estrutura.
IV — Isobutanol é um álcool
12. As essências artificiais são destinadas ao uso em secundário presente em todas
perfumaria e saboaria, para composição de perfumes de as bebidas alcoólicas.
flores. Assim, a essência artificial de rosas é constituída
de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato Dessas afirmações, apenas:
de citronelila, etc.
Ⓐ I e II são corretas.
A nomenclatura oficial para o citrolenol é:
Ⓑ II e III são corretas.
Ⓒ III e IV são corretas.
Ⓓ III, IV e V são corretas.
Ⓔ I, III e V são corretas.

14. Algumas loções pós-barba contêm propan-2- ol.

Escreva a fórmula estrutural desse composto.

15. Causa ambiguidade chamar o butan-1-ol

simplesmente de butanol? Explique por quê.
Ⓐ 2,6-dimetil octanol.
Ⓑ 3,7-dimetil octanol.
Ⓒ 2,6-dimetil oct-6-en-1-ol.
 20
.
17. (PUCCamp-SP – mod.) " O nome oficial da
glicerina (glicerol), representada na figura a seguir, é
....X...., tratando-se de um ....Y ”.
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X
e Y são substituídos, respectivamente, por:
Ⓐ 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
Ⓑ álcool propílico e triálcool.
Ⓒ propanotrial e trialdeído.
Ⓓ éter propílico e poliéter.
Ⓔ 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
18. (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os
quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos
pelos grupos: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A
fórmula molecular de X é:
Ⓐ C12H16O2.
Ⓑ decalina
C11H14O2.
Ⓒ C11H16O.
Ⓓ C11H14O.
Ⓔ C12H18O.
Ⓐ Hexanol.
Ⓑ Hexan-1,6-diol.
Ⓒ Hexan-1,2,3-triol.
Ⓓ 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.
Ⓔ Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol.
19. (U. São Judas-SP – mod.) O manitol, C 6H14O6, é um
tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores
eletrolíticos secos, que são usados em rádios,
videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos
podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas.
De acordo com a sua fórmula estrutural, qual o seu nome
IUPAC?
O mentol, presente na hortelã comum, afeta os
sensores responsáveis pela indicação de frio,
tornando-os ativos a uma temperatura superior à
normal. Por esse motivo, um local morno, como a
boca, pode ser sentido como frio. O nome oficial do
mentol é 2-isopropil-5-metilciclo-hexan-1-ol.
Escreva as suas fórmulas estruturais plana e
molecular.
── Fenóis ──────────────── Ar—OH ──
21. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do
naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas
a seguir:
naftaleno
Substituindo em ambas as moléculas um átomo de
hidrogênio por um grupo hidroxila (—OH), obtêm-se
dois compostos que pertencem, respectivamente, às
funções
Ⓐ álcool e fenol.
Ⓑ fenol e álcool.
Ⓒ álcool e álcool.
Ⓓ fenol e fenol.
Ⓔ N. D. A.
22. Escreva as fórmulas estruturais dos compostos:
a) 2,6-dietil-hidróxi-benzeno;
b) para-Etilfenol;
c) orto-isopropilfenol;
23. A creolina, usada como desinfetante industrial,
é uma mistura de cresóis (metilfenol). Existem três
cresóis: o-Metilfenol, m-Metilfenol e p-Metilfenol.
Escreva a formula molecular desses cresóis.
24. (UFRS) O ortocresol, presente na creolina, resulta da Ⓑ II e IV.
substituição de um átomo de hidrogênio do
Ⓒ II e V.
hidroxibenzeno por um radical metila. qual a formula
molecular do ortocresol? Ⓓ I, IV e V.
Ⓐ C7H8O. Ⓔ II, III e VI.
Ⓑ C7H9O.
26. Dê os nomes dos seguintes fenóis:
Ⓒ C6H7O.
Ⓓ C6H8O.
Ⓔ C6H9O.

25. O THC é o principal componente ativo da maconha,

conhecida também como marijuana, cujo uso frequente e
continuado tem sido responsável por graves problemas
sociais. O uso da maconha provoca secura acentuada na
boca, distorções auditivas e visuais e um estado
caracterizado pela diminuição no nível de eficiência, no
desejo de trabalhar, competir e enfrentar desafios. Assim,
o principal interesse das pessoas que usam maconha
passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a
abandonar a escola, o trabalho, o lar e a ignorar hábitos
de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas
com a maconha, realizadas nos Estados Unidos,
verificaram que seu uso provoca o abandono de
atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo
sexual. Diferentemente do álcool, o THC permanece no
sangue por aproximadamente oito dias, podendo ser
detectado por meio de exames de sangue. Por esse
motivo, o consumo de maconha em intervalos menores
de oito dias leva a um aumento na concentração de THC
no sangue. Isso explica por que uma mesma quantidade
de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário
frequente do que numa pessoa que nunca a tenha
consumido, ou que o tenha feito num intervalo de tempo
maior. O uso frequente pode causar episódios psicóticos
de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha
apresenta algumas aplicações legítimas na Medicina,
como, a diminuição da pressão no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira, e a
diminuição de ânsia de vômito em pacientes de câncer
submetidos a tratamento por radiação.
A fórmula estrutural da substância tetra-hidro- canabinol
(THC) está representada a seguir:

A respeito dessa molécula com alguns grupos destacados

foram feitas as seguintes observações:

I— O grupo destacado pela letra D é um álcool.

II — O grupo destacado pela letra D é um fenol.
III — O grupo indicado em A, B e C é o metil.
IV — O grupo indicado em A, B e C é o etil.
V— Possui três anéis aromáticos.
VI — Possui dois anéis aromáticos.

As afirmativas corretas são:

Ⓐ I e III.
a)

b
)

c)
── Aldeídos ────────────── R—CHO ── 31. Qual é a diferença entre o metanal e o formol?
Cite duas aplicações do formol.
27. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes
USUAIS formados pelos prefixos: form (1 carbono), acet 32. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes
(2 carbonos), propion (3 carbonos) e butir (4 carbonos), aldeídos:
seguidos da palavra aldeído. Veja o exemplo:
a)

b)

Propanal ou propionaldeído
33. (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no
dia seguinte.” “Essa tequila você pode beber sem
medo do dia seguinte.” Essas frases, comuns em
Butanal ou butiraldeído propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à
dor de cabeça que algumas bebidas causam. A
Baseado nesta nomenclatura, dê os nomes usuais e IUPAC
para os compostos: principal responsável por ela é uma substância
chamada etanal. Indique a alternativa que
a) b
apresenta a função química e a fórmula estrutural
)
dessa substância:

28. Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: Ⓐ álcool, H3C—COH.

Ⓑ aldeído, H3C—CH2OH.
a)
Ⓒ aldeído, H3C—COH.
Ⓓ álcool, H3C—OH.
b Ⓔ aldeído, H3C—OH.
)

Ⓐ butan-1-ona e butil-cetona.
Ⓑ butanona e butil-cetona.

Ⓒ butanal e butiraldeído.
c)
Ⓓ butan-4-al e butiraldeído.

Ⓔ butanal e acetaldeído.
34. A substância representada abaixo é usada em
29. Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos processos de vulcanização da borracha, na
seguintes aldeídos: produção de resinas e para dar maleabilidade a
certos tipos de plástico.
a) pentanal;
b) butanodial;
c) propenal;
d) 3,5-dimetil-hexanal;
e) metilpropanal;
f) but-3-enal;
g) 2,4-dimetilpent-3-enal;
h) 2-Etil-3-metil-hexanal.
30. Existe no mercado um produto denominado
casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas
mais duras e “resistentes”; um dos seus
componentes é o aldeído de menor massa molar.
Qual o nome e qual a fórmula estrutural desse
aldeído?
35. (Unicentro - PR – mod.) O nome do composto a seguir (ou metilbenzeno), uma das propostas sugeridas foi
é: a adição de pequena quantidade de formol (ou
solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude
de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a
inalação do produto. As substâncias orgânicas
citadas, o tolueno e o metanal, apresentam,
respectivamente, as seguintes fórmulas
Ⓐ moleculares:
pentanal.
Ⓑ 3-metilpentanal. Ⓐ C7H10 e CH3O.
Ⓒ butanal. Ⓑ C7H10 e CH2O.
Ⓓ 2-metilbutanal. Ⓒ C7H8 e CH3O.
Ⓔ 3-metilbutanal. Ⓓ C7H8 e CH2O.
Ⓔ C7H9 e CH2O.
36. (PUCcamp - SP – mod.) Além de ser utilizada na
preparação do formol, a substância da fórmula mostrada
39. (UFPA) O caproaldeído é uma substância com
na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de
odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas
baquelite, resina sintética e resistente ao calor aplicada em
cabras durante o seu processo de transpiração.
cabos de panelas.
Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos
afirmar que, na molécula desse composto, o
número de hidrogênios é igual a:

Ⓐ 4.
Dê ao composto o seu nome oficial, usual e a sua fórmula
Ⓑ 5.
molecular.
Ⓒ 6.
37. (UFG-GO) A equação química de conversão do
citronelol em citronela é mostrada a seguir. Ⓓ 10
.
Ⓔ 12
.

a)

Nessa reação, tem-se a conversão de um:

b
38. (UERJ – mod.) Para que a “cola de sapateiro”
)
não seja utilizada como droga e também devido à
presença de uma substância cancerígena, o tolueno
40. Dê o nome oficial dos compostos:

Ⓐ fenol em aldeído.
Ⓑ álcool em aldeído.
Ⓒ fenol em cetona.
Ⓓ álcool em cetona.
Ⓔ aldeído em cetona.
 ── Cetonas ───────────── R—CO—R ──
41. Dê os nomes das seguintes cetonas:
a)
b)
c)
42.(UFRO) A nomenclatura 3-metil-pentanona-2
pertence ao composto representado em qual alternativa?
Ⓐ CH3—CH2—CH(CH3)—CO—CH3.
Ⓑ CH3—CO—CH2—CH3.
Ⓒ CH3—CH2—CO—CH(C2H5)—CH2—CH3.
Ⓓ (CH3)3C—CO—CH3.
Ⓔ CH3—CH(CH3)—CO—C(CH3)3.
Ⓐ butanal e C4H8O.
Ⓑ butanona e C4H7OH.
Ⓒ etanona e C2H4O.
Ⓓ propanal e C3H6O.
Ⓔ Ⓒ
propanona e C3H6O.
43. (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua aplicação
mais importante relaciona-se à extração de óleos e
gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor
agradável, e muito utilizado como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O
nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita
pelo texto acima são, respectivamente:
44. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto
abaixo é:
Ⓐ 3-4 dimetil hexanona-5.
Ⓑ 3 metil 4 etil pentanona-2.
Ⓒ 3-4 dimetil hexanona-2.
Ⓓ 3 metil 2 etil pentanona-4.
Ⓔ 3 sec butil butanona-2.
As questões de números 5 e 6 relacionam-se com a
vitamina K3:
45. A substância mencionada é classificada como:
Ⓐ cetona cíclica.
Ⓑ álcool cíclico.
aldeído cíclico.
Ⓓ ácido carboxílico.
Ⓔ difenol.
46. A vitamina K3 tem fórmula molecular:
Ⓐ C11H3O2.
Ⓑ C11H10O2.
Ⓒ C11H12O2.
Ⓓ C11H13O2.
Ⓔ C11H15O2.
47. Dê as fórmulas estruturais dos compostos: amarelo e volátil com cheiro de queijo e é
responsável pelo sabor característico da manteiga.
a) cetona dimetílica;
b) cetona etil-p-toluílica;
c) 4-metil-hexan-2-ona;
d) 4-metilpentan-2,3-diona;
e) 2-etilpentan-3,4-diona.

48. (FAFI-BH) O nome do composto a seguir e a sua A respeito do composto, pede-se:

função são, respectivamente:
a) Seu nome IUPAC.
b) Sua fórmula molecular.

51. Dê o nome das seguintes substâncias:

a)

Ⓐ benzoato de propila-éster.
Ⓑ benzopropilato de metanal-aldeído.
b)
Ⓒ 2-metilpropanonafenil-cetona.
Ⓓ propilbenzilcetona-cetona.
Ⓔ isopropilfenilcetona-cetona.
c)
49. (UFPB) A testosterona, o hormônio masculino
produzido nos testículos, é responsável pelos efeitos
observados no corpo dos jovens durante a adolescência,
tais como desenvolvimento dos órgãos sexuais, mudança
de voz, aparecimento de pelos no rosto, no púbis e nas
d)
axilas. É responsável também pela maior massa muscular
dos homens em relação às mulheres. A fórmula estrutural
da testosterona é assim representada:
e)

f)

Ⓐ ácido carboxílico e fenol. 52. Represente a fórmula estrutural de:

Ⓑ ácido carboxílico e álcool. a) acetona;
Ⓒ aldeído e álcool. b) ciclo-hexanona;
c) pentan-2-ona;
Ⓓ cetona e aldeído.
d) cetona dietílica;
Ⓔ cetona e álcool. e) pentan-2,4-diona.
Observa-se que este composto apresenta grupos f) 2,4-dimetilpentanona.
característicos das funções:
50. O composto orgânico abaixo é um líquido
 ── Ácidos carboxílicos ────── R—COOH ──
53. Dê o nome oficial dos ácidos a seguir:
a)
hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais,
os quais podem ser empregados como fontes
alternativas de energia, em substituição aos
hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra
simplificadamente esse processo.

b
)

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em

c) reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).

Com base nesse processo, o hidrocarboneto

produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-
butanoico é o:
d
Ⓐ 2,2,7,7-tetrametil-octano.
)
Ⓑ 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
Ⓒ 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
54. Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos Ⓓ 3,3,6,6-tetrametil-octano.
ácidos carboxílicos a seguir:
Ⓔ 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
a) ácido propanodióico;
b) ácido heptanóico; 59. Os ácidos monocarboxílicos de até 12 carbonos
c) ácido propenóico; apresentam um odor muito desagradável. Pessoas
d) ácido 2, 2-dimetilbutanóico; diferentes, por apresentarem pequenas variações em
e) ácido metil-propanoico; seu metabolismo, secretam diferentes ácidos
f) ácido 5-metil-hexanoico; carboxílicos, de baixa massa molar, o que acarreta
g) ácido fenil-acético; cheiros diferentes. Os cães, de modo geral,
h) ácido benzóico. apresentam o sentido do
olfato muito desenvolvido e
55. O ácido butírico (do latim butyrum = manteiga) são capazes de reconhecer
contribui para o cheiro característico da manteiga as pessoas pelo cheiro.
rançosa. Esse ácido é formado por quatro átomos de
Algumas destas moléculas de odor peculiar são
carbono unidos numa cadeia reta e saturada. Dê a
produzidas por glândulas localizadas nas axilas e
fórmula estrutural e o nome oficial do ácido butírico.
uma delas é o ácido 3-metil-2-hexenóico. Escreva a
56. A expressão “Você está cheirando a bode” refere-se fórmula estrutural e molecular do ácido em questão.
a um odor desagradável. Os responsáveis por isso são
60. (PUC-Camp. – mod.) Na manteiga rançosa,
três ácidos, que, quando
encontra-se a substância CH3CH2CH2COOH. Qual o
descobertos, receberam os nomes de caproico, caprílico e
nome dessa substância?
cáprico (do latim caper = cabra). Os nomes sistemáticos
IUPAC desses ácidos são, respectivamente, hexanoico,
octanoico e decanoico. Represente as fórmulas
estruturais de cada um deles.

57. Qual o nome do composto orgânico presente no

vinagre? Represente sua fórmula estrutural.
58. (ENEM 2015) Hidrocarbonetos podem ser
obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa
anódica, processo conhecido como eletrossíntese de
Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de
 alguns ácidos carboxílicos que são os verdadeiros
a) responsáveis pelo indesejado “cheiro de chulé”. Um dos
principais ácidos carboxílicos produzidos é o ácido
valérico — nome que vem do latim valere (“planta
valeriana”). O ácido valérico
b) (C4H9COOH) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo
velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se
aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre
c) a acne. De acordo com a fórmula molecular simplificada
da função apresentada no texto. Escreva sobre este ácido:
d) a) A sua fórmula estrutural plana;
b) A sua formula estrutural condensada;
c) A sua fórmula estrutural linear;
d) O seu nome oficial (IUPAC).
e)

62. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro.

f)
Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem,
junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos
carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa
para pessoa, o que permite a animais de faro bem
g)
desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de
testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma
mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo
h) dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias
genericamente representadas por:
63. Dê o nome oficial dos ácidos a seguir:

i)

j)

61. O “chulé” é o odor desagradável da transpiração

dos pés, cujo nome oficial é bromidrose. Essa palavra
tem origem grega, da junção de bromus, que significa
“cheiro ruim”, e
hidros, que é “água”. As bactérias alimentam-se
de pedaços da pele de nossos pés, do suor acumulado e
também de óleos constituídos de ácidos graxos. Depois
de se alimentarem desses ácidos graxos, elas produzem
Ⓐ RHCO.
Ⓑ RCOOH.
Ⓒ RCH2OH.
Ⓓ RCOOCH3.
Ⓔ RCOR.
64. O ácido acrílico é uma substância líquida em ── Ésteres ───────────── R—COO—R ──
temperatura ambiente, apresenta como principal
67. A maioria dos ésteres de pequena massa molar
característica um cheiro irritante e possui boa solubilidade
é constituída por líquidos de cheiro agradável. As
em água e em alguns solventes orgânicos, como a
essências das frutas e das flores são geralmente
acetona. Veja sua fórmula estrutural:
consequência da presença de ésteres voláteis,
embora outros compostos orgânicos também
possam participar. Alguns ésteres comuns, de
odores característicos, são fornecidos abaixo:

Essência Éster presente

Marque a alternativa que apresenta o nome oficial
(IUPAC) para o composto em questão: rum formiato de etila
laranja acetato de octila
Ⓐ ácido prop-2-enóico. maçã- acetato de etila
Ⓑ verde
ácido prop-1-enóico.
abacaxi butanoato de etila
Ⓒ ácido propiônico.
Ⓓ ácido prop-3-enóico. Escreva as fórmulas estruturais desses ésteres
Ⓔ orgânicos.
ácido propenol.
68. O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado
65. (UFPE) Quando uma garrafa de vinho é deixada na fábrica de doces, balas e refrescos, tem nome
aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por comum de essência de morango. Ele pertence à
uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: função:

CH3CH2 OH CH 3 CHO CH 3COOH Ⓐ ácido carboxílico.

Ⓑ aldeído.
O produto intermediário da transformação do álcool do
vinho no ácido acético do vinagre é: Ⓒ álcool.
Ⓓ éster.
Ⓐ um éster.
Ⓔ éter.
Ⓑ uma cetona.
Ⓒ um éter. 69. Os ésteres podem ser obtidos por meio da
Ⓓ um aldeído. reação entre ácidos e álcoois. Genericamente,
Ⓔ temos:
um fenol.

Ⓐ possui fórmula molecular C9H10O2.

Ⓑ possui átomo de carbono quaternário.
Com base nessa informação, equacione ou complete
Ⓒ possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. as reações a seguir e indique o nome dos ésteres
formados.
Ⓓ não é um composto aromático.
Ⓔ é um composto saturado.
66. (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico, é
correto afirmar que:

a) ácido acético e metanol;

b ácido fórmico e etanol;
)
c) ácido butanóico e 1-propanol;
d ácido benzóico e 2-propanol.
)
70. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão
relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente:
abaixo.
Ⓐ etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
Ⓑ ácido etanóico, propanal e metanoato de
Aroma de
isopropila.
banana
Ⓒ ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de
n-propila.
Ⓓ etanal, ácido propanóico e metanoato de
Aroma de
abacaxi n-propila.
Ⓔ ácido metanóico, propanal e etanoato de
n-propila.
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos
74. (U. São Judas-SP) No carrinho de compras de
das duas substâncias orgânicas.
supermercado de uma dona de casa, existem cinco
Ⓐ acetilpentanoato e etilbutanoato. produtos alimentícios. Todos possuem uma substância
Ⓑ flavorizante (= sabor + aroma).
etanoato de pentila e butanoato de etila.
Ⓒ pentanoato de etila e etanoato de butila. Produtos Flavorizantes artificiais
Ⓓ pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla. Pacote de balas de maçã Pentanoato de isopentila
Ⓔ Sorvete de abacaxi Hexanoato de etila
acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
Gelatina de framboesa Formiato de isobutila
71. (UNI-RIO) A seguir é apresentada uma reação Refrigerante de laranja Acetato de octila
química onde compostos de diferentes funções Iogurte de morango Etanoato de propila
orgânicas tomam parte:
Qual dos produtos alimentícios acima citados apresenta a
fórmula estrutural abaixo?

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem,

respectivamente, às seguintes funções orgânicas:

Ⓐ aldeído, álcool, éter.

Ⓑ aldeído, ácido carboxílico, éster.
Ⓒ ácido carboxílico, aldeído, éster.
Ⓓ ácido carboxílico, aldeído, éter.
Ⓔ ácido carboxílico, álcool, éster.

72. Dê as fórmulas estruturais:

a) metil-propanoato de etila;
b) benzoato de metila;
c) etanoato de etila;
d) fenil-propanoato de metila.
73. (UFRS) Na reação de esterificação:
Ⓐ As balas.
Ⓑ A gelatina.
Ⓒ O iogurte.
Ⓓ O refrigerante.
Ⓔ O sorvete.
75. (PUC-MG) A essência de morango tem fórmula: 77. O rótulo de um sabonete usado para tratar, sob
receita médica, determinados problemas de pele é
apresentado na imagem. Represente a fórmula estrutural
desse composto no sabonete.
78. (Enem-MEC) A própolis é um produto natural

Os substituintes ligados ao grupo funcional do composto

são:

Ⓐ etil e butil.
Ⓑ conhecido por suas propriedades anti- inflamatórias e
metil e isobutil.
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200
Ⓒ metil e sec-butil. compostos identificados até o momento. Dentre eles,
Ⓓ etil e isobutil. alguns são de estruturas simples, como é o caso do
Ⓔ metil e terc-butil. C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a
seguir.
76. (UERJ) Um produto industrial consiste na
substância orgânica formada no sentido direto do
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o
equilíbrio químico representado pela seguinte equação:
éster em apreço por meio da reação de esterificação
são, respectivamente,
H+
Ⓐ ácido benzoico e etanol.
Ⓑ ácido propanoico e hexanol.
Ⓒ ácido fenilacético e metanol.
H+
Ⓓ ácido propiônico e cicloexanol.
Ⓔ ácido acético e álcool benzílico.
A função orgânica desse produto é:
79. As figuras abaixo representam moléculas
Ⓐ Éster. constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Ⓑ Cetona.
Ⓒ Aldeído.
Ⓓ Hidrocarboneto.
Ⓔ Álcool.
I II
Ⓐ etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
Ⓑ 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
Ⓒ 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
Ⓓ propanona, etanoato de metila e 2-propanol. III
Ⓔ propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
Elas são, respectivamente,
 80. (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas reação entre um álcool e um ácido carboxílico,
representam moléculas de substâncias, pertencentes à gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns
certas frutas. ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.

banan
a

A B

kiwi

maçã
C D

○
Hidrogêni Carbono Oxigênio
o laranj
a
Essas estruturas são:

Ⓐ A e B.
Ⓑ B e C.
moran
Ⓒ B e D. go
Ⓓ A e C.
Ⓔ A e D.
Ⓐ banana.
81. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar Ⓑ kiwi.
o sabor e o aroma de alimentos produzidos
Ⓒ maçã.
artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos,
destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode Ⓓ laranja.
ser usado como aditivo alimentar é: Ⓔ morango.
82. (Fuvest-SP) O cheiro agradável das frutas deve- A essência, sintetizada a partir do
se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de
ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela

Ⓐ CH3COOH.
Ⓑ CH3CH2COCH2CH3.
Ⓒ CH3CH2CH2OH.
Ⓓ CH3CH2CH2COOCH2CH3.
Ⓔ C6H5OCH3.
 ── Éteres ─────────────── R—O—R ── Ⓑ hidrocarboneto, álcool, éster e cetona.
Ⓒ hidrocarboneto, fenol, éter e aldeído
83. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes
éteres: Ⓓ hidrocarboneto, álcool, éter e aldeído.
Ⓔ hidrocarboneto, álcool, éster e aldeído.
a) metoxipropano;
b) metoximetano;
86. O éter terc-butílico e metílico, representado pela
c) propoxibutano;
sigla MTBE (methyl tert - butyl ether), pode ser
d) etoxibenzeno;
empregado como aditivo da gasolina, o que acarreta
e) etil-propil-éter;
aumento da octanagem do combustível. Represente a
f) butil-etil-éter; fórmula estrutural do MTBE.
g) metóxi-sec-butano;
87. Entre as drogas ilegais estão os inalantes. Trata-
h) éter dietílico (éter comum);
se de um tipo de droga cujos vapores são inalados
i) éter etil-metílico.
pelo usuário. Exemplos são o lança- perfume e a cola
84. Dê os nomes dos seguintes éteres: de sapateiro. O primeiro pode apresentar várias
composições, sendo mais comum aquela em que
a) entram álcool, éter e clorofórmio. Já a cola de
sapateiro é fabricada dissolvendo-se borracha em
b tolueno.
)

c)
I— II
—

Ponto Ponto de Tolueno Clorofórmi

Substância (metil- o
de fusão ebulição
(°C) (°C) benzeno) (triclorometa
no)
Etanol — 78 III —
117
etanol
Éter — 34
etílico 116 IV —
85. (Mackenzie-SP) etóxi-etano

Os inalantes são prejudiciais no que diz respeito à

Pela análise dos dados da tabela acima, medidos a 1
atm, podemos afirmar que, à temperatura de 40 °C e 1
atm:
Ⓐ o éter e o etanol encontram-se na fase gasosa.
Ⓑ ambos encontram-se na fase sólida.
Ⓒ ambos encontram-se na fase líquida.
Ⓓ o éter encontra-se na fase gasosa e o etanol, na
fase líquida.
Ⓔ o éter encontra-se na fase líquida e o etanol, na
fase gasosa.
Ⓐ hidrocarboneto, álcool, éter e cetona.
saúde. O clorofórmio (base para a maioria dos lança-
perfumes) produz sérias lesões no fígado. O tolueno,
por sua vez, é cancerígeno. a longo prazo, o emprego
dessas drogas pode também provocar doenças
cardíacas e problemas no sistema nervoso. Para evitar
que a cola de sapateiro seja utilizada como inalante,
existem várias propostas. Uma das mais eficientes e
baratas é a adição de pequenas quantidades de
formaldeído, que, em virtude de seu cheiro forte e
irritante, desestimula a inalação do produto.
V—
Metanal(Form
ol)
Com relação as estruturas apresentadas, os
compostos: I, III, IV e V possuem as funções:
 47. (Cefet-CE) O éter etílico (etóxi-etano) foi muito
utilizado, no passado, como anestésico por inalação.
Atualmente, é muito utilizado como solvente em
laboratórios e indústrias químicas. Apresenta a fórmula
estrutural condensada do éter etílico.
Ⓐ CH3OCH3.
Ⓑ dispõe de detergentes não iônicos, que não
CH3OCH2CH3.
Ⓒ CH3CH2CH2CH2CH2OH.
Ⓓ CH3CH2OCH2CH3.
Ⓔ CH3CH2OH.
Ⓓ Fenol e éter.
Ⓔ Álcool e éter.
49. O uso de sabão em pó comum em máquinas de
lavar pode danificar o equipamento, principalmente
por causa da formação de espuma. O mercado
produzem muita espuma. Outra vantagem é a
capacidade de remoção de material graxo e de terra
mesmo em água fria. A substância usada para esse
fim tem a fórmula estrutural representada a seguir:

48. Observe os compostos:

Triton® X-100

Sobre essa substância, pode-se concluir que:

Gingerona
sabor do Ⓐ Não possui insaturações.
gengibre Ⓑ Apresenta o grupo ácido carboxílico.
Ⓒ Apresenta as funções éter e ácido carboxílico.
Ⓓ Apresenta as funções éster e álcool.
Ⓔ Apresenta as funções éter e álcool.
Eugenol
cravo-da-índia

50. A nomenclatura oficial de um éter

estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o
reconhecimento do radical maior e menor ligados ao
átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele que
Vanilina possui um menor número de carbonos e maior o que
aroma de apresenta um maior número de carbonos, como na
baunilha estrutura abaixo:

São funções comuns a essas substâncias:

Ⓐ Cetona e aldeído. Qual das alternativas apresenta o nome oficial da
Ⓑ Fenol e éster. estrutura fornecida?
Ⓒ Álcool e éster.

Ⓐ butoxipropano.
Ⓑ butóxi-2,2-dimetil-propano.
Ⓒ terc-butóxi-1,1-dimetil-propano.
Ⓓ etóxi-2,2-dimetilpropano.
Ⓔ metóxi-2-metilpropano.