L I S TA D E E X E R C Í C I O S 0 3

Q U Í M I C A O R GÂ N I C A - M Ó D U LO 01

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Nessa lista são OBRIGATÓRIOS os seguintes a) 2-metilbuta-2,3-dieno.
exercícios: b) 3-metilbuta-1,2-dieno
1, 3, 4, 5, 12 e 15 c) 2-metilbut-2-ino
Todo o restante são exercícios COMPLEMEN- d) 3-metilbut-2-ino
TARES. e) 2-metilbuta-1,2-dieno

01 - (UFPR) 03 - (UESPI)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e A qualidade da gasolina, que determina quão sua-
numere a coluna da direita de acordo com a coluna da vemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem.
esquerda. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal
que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente cha-
mado de isoctano tem octanagem 100.

Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o

isoctano é denominado:

a) 1,1,3-dimetilexano
b) 2,2,4- trimetiloctano
( ) 2,3-dimetilbutano. c) 1,1,3-metiloctano
( ) pent-2-ino. d) 2,2,4-trimetilpentano
( ) 2-etilbut-1-eno. e) 2,2,4-metilpentano
( ) octa-1,5-dieno.
( ) 2-etil-3-metilpent-1-eno. 04 - (UEG GO)
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and
correta da coluna da direita, de cima para baixo. Apllied Chemistry), é o
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.

02 - (OSEC SP)
O nome oficial do hidrocarboneto é: a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.

11
 05 - (UFV MG) 08 - (UEM PR)
Assinale a alternativa que apresenta CORRETA- Sabendo-se que um composto apresenta fórmula
MENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s) corretas.
III, respectivamente: 01. O composto pode ser o oct-2-eno.
02. O composto pode ser o 2,2,4-
trimetilpentano.
04. O composto pode apresentar o grupo substi-
tuinte butil.
08. O composto pode apresentar 3 carbonos
primários, 4 secundários e 1 terciário.
16. O composto poderá apresentar 1 carbono
sp2 e 7 carbonos sp3.
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-
metil-4-metileptano. 09 - (ACAFE SC)
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3- A união do radical isobutila com o radical iso-
metileptano. propila forma um composto orgânico, cuja nomenclatura
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil- IUPAC encontra-se na alternativa:
4-metileptano. a) 3 - metilexano
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil- b) 2,2 - dimetilpentano
3-metileptano. c) 2,2,3 - trimetilbutano
d) 2 - etilexano
06 - (UEPG PR) e) 2,4 - dimetilpentano
Sobre as características do composto 2,2-
dimetilpropano, assinale o que for correto. 10 - (UFRRJ)

01. Sua fórmula molecular é C5H12. Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a
02. A cadeia principal é saturada com três áto-
mos de carbono. substância abaixo é:
04. Apresenta cadeia carbônica alifática, ho- CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
mogênea e ramificada.
a) 2,2-dimetil-5-dietilpentano.
08. Sua cadeia carbônica apresenta 1 átomo de
carbono quaternário. b) 3-etil-6,6-dimetileptano.
c) 5-etil-2,2-dimetileptano.
07 - (EFOA MG)
Um dos parâmetros utilizados para avaliar a quali- d) 3-etil-5-tercbutilpentano.
dade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabe- e) 3-etil-6,6,6-trimetilexano.
lecido com base em uma escala arbitrária em que ao com-
posto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o 11 – (Puc RS)
valor 100 (cem). O composto orgânico representado a seguir:

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) É denominado:

são, respectivamente: a) 2,4-dimetil-3-etilbutano
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3- b) 1,3-dimetil-2-etilbutano
tetrametilbutano. c) 3-iso-propilpentano
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. d) 4-metil-3-etilpentano
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4- e) 2-metil-3-etilpentano
tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. 12 - (PUC PR)
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3- A estrutura a seguir:
tetrametilbutano.

12
 c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

apresenta a seguinte nomenclatura oficial: 15 - (UFRN)

a) 3-fenil-5-isopropilept-5-eno A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:
b) 5-fenil-3-isopropilept-2-eno
c) 3-isopropil-5-hexilept-2-eno
d) 5-benzil-3-isopropilept-2-eno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metileptano

13 - (UFAC)
O refino do petróleo consiste na conversão de hi- a) 1-metil-3-etilciclobutano.
drocarbonetos em moléculas comercialmente mais interes- b) 1,1-dimetil-3-etilbutano.
santes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, c) 1-etil-3,3-dimetilbutano.
no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros d) 1,1-metil-3-etilbutano.
de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de e) 1,1-dimetil-3-etilciclobutano.
reforma catalítica que tem como resultado um hidrocar-
boneto ramificado. Estes processos podem ser exemplifica- 16 - (Unioeste PR)
dos no esquema a seguir: BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos
hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias
químicas que apresentam índices de octanagem elevados,
constituindo uma fração importante da gasolina.

A alternativa que apresenta as estruturas corretas

do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:

a)

Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectiva-

mente: b)
a) hexano; 2-butileteno; 2-metilpentano
b) hexeno; hex-1-ino; 2-metilpentano
c) hexano; hex-1-eno; 1,1-dimetilbutano
d) hexano; butileteno; 1,1-dimetilbutano
e) hexano, hex-1-eno, 2-metilpentano c)

14 - (UFTM MG)
Dadas as reações orgânicas:

d)

e)

17 – (QemA)
Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos
Os nomes dos compostos formados nas reações I e abaixo?
II são, respectivamente,
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e hexano. a)

13
b) n)

c) o)

p)

d)

q)

e)

r)

f)

g) s)

h)
t)

i) u)

j) v)

l)

x)

m)

z)

14
 ZONA NERD

01 - (UEM PR)
Supondo a união dos radicais sec-propila, etileno
(duas valências em carbonos distintos) e sec-butila, assi-
nale o que for correto.
01. Essa união poderá formar um composto
com fórmula molecular C9H20.
02. O composto poderá apresentar 4 carbonos
primários e 2 terciários.
04. O composto poderá apresentar duplas e tri-
plas ligações.
08. O composto poderá apresentar todos os áto-
04 - (UFCG PB)
mos de carbono com hibridação sp3.
Os hidrocarbonetos são compostos formados por
16. O composto poderá apresentar uma cadeia
carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos
ramificada.
produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que
32. O composto poderá ser o 2,5-dimetileptano.
predominam os hidrocarbonetos.

02 - (UFF RJ)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras
de nomenclatura da IUPAC.

Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome

CORRETO do composto seria:
Assinale a opção que indica as cadeias laterais li-
gadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da a) 9-etil-2,3,11-trimetil-5-propilundec-8-eno .
cadeia hidrocarbônica principal. b) 3-isopropil-9,10-dimetil-7-propilundec-3-
a) propil e isobutil eno .
b) metil e isobutil c) 3-etil-2,9,10-trimetil-7-propilundec-3-eno .
c) terc-pentil e terc-butil d) 9-isopropil-2,3,11-trimetil-5-propilundec-3-
d) propil e terc-pentil eno .
e) metil e propil e) 3-etil-2, 9,10-trimetil-7-propilundecano

03 - (UFCG PB)
A partir do conhecimento do nome oficial de um
composto orgânico, escrito de acordo com as regras gerais
de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber
as características estruturais do composto. Na tabela a se-
guir são dados na primeira coluna os nomes oficiais de
alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma infor-
mação que pode ser obtida a partir da estrutura do respec-
tivo composto.Analise os dados da tabela e assinale a alter-
nativa que representa a informação correta associada ao
composto.

15
 GA B A R I TO L I S TA 0 3

Q U Í M I C A O R GÂ N I C A - M Ó D U LO 01
01 - (UFPR) 16 - (Unioeste PR)
Gab: A Gab: D

02 - (OSEC SP) 17 – (QemA)

Gab: B Gab:
a) 3-metileptano
03 - (UESPI) b) 5-terc-butil-6-etil-2,7-dimetildecano
Gab: D c) 2,2,4,4-tetrametilpentano
d) 7-fenil-4-isopropil-3-propilnon-1-eno
04 - (UEG GO) e) 3-benzil-2,6-dimetiloct-4-ino
Gab: A f) 2,3,5-trimetil-4-propileptano
g) 4-isobutil-2,5-dimetileptano
05 - (UFV MG) h) 3,6-dietil-2,7,7-trimetiloct-2-eno
Gab: B i) 5-etil-3,4,7-trimetilnonano
j) isopropilciclobutano
06 - (UEPG PR) l) 1-etil-2-metilciclopentano
Gab: 15 m) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano
n) 3-terc-butilcicloexeno
07 - (EFOA MG) o) Cicloexa-1,3-dieno
Gab: B p) 1-sec-Butilciclopenteno
q) Metilbenzeno ou Tolueno
08 - (UEM PR) r) 1-etil-3-metil-2-propilbenzeno
Gab: 10 s) 1,3 -diisopropilbenzeno ou m-
diisopropilbenzeno
09 - (ACAFE SC) t)1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno
Gab: E u) 1- metilnaftaleno
v) 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-
10 - (UFRRJ) xileno
x) 3-etil-6-metil-4-vinilocta-2,4-dieno
Gab: C
z) Vinilbenzeno ou Etenilbenzeno ou Estireno

11 – (Puc RS)
ZONA NERD
Gab: E

01 - (UEM PR)
12 - (PUC PR)
Gab: 59
Gab: B

02 - (UFF RJ)
13 - (UFAC)
Gab: A
Gab: E

03 - (UFCG PB)
14 - (UFTM MG)
Gab: A
Gab:D

04 - (UFCG PB)
15 - (UFRN)
Gab: C
Gab: E

16