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COMPOSTOS CARBONLICOS:

ALDEDOS E CETONAS

Estrutura, Nomenclatura, ocorrncia natural, aplicao,


propriedades fsicas e preparao

CURSO FARMCIA
SETOR DE QUMICA ORGNICA

1- Introduo
O grupo carbonila um dos mais importantes grupos funcionais
(reaes sintticas e biolgicas).

2- Tipos de compostos carbonilados


-Existem muitos tipos de compostos carbonilados, conforme os grupos
ligados unidade C=O. Sua qumica, entretanto, semelhante,
independentemente da estrutura.
-Aldedos e cetonas so substncias carboniladas que no possuem
um grupo que possa ser substitudo por um nuclefilo.
- cidos carboxlicos e derivados so substncias carboniladas que
possuem um grupo que possa ser substitudo por um nuclefilo.

3- A natureza do grupo carbonila

- Tanto o carbono como o oxignio apresentam hibridizao sp2.


-Estrutura plana triangular
- Comprimentos de ligao: ligao dupla C=O (1,22 ); ligao
simples C-O (1,43 )
- Fora de ligao: ligao dupla C=O (175 kcal/mol); ligao simples
C-O (92 kcal/mol).
- Grupo altamente polarizado

2,5 3,5

4) Nomenclatura de aldedos
1 REGRA: No sistema IUPAC os ALDEDOS alifticos recebem nome
substitutivamente trocando-se o o do nome do alcano correspondente
por al de aldedo

Aldedos (IUPAC)
Etanal
(Acetaldedo)

Metanal
(Formaldedo)

2-bromopropanal
(-bromopropionaldedo)

3-clorobutanal
(- clorobutiraldedo)

Hexanodial
2 REGRA: Se o grupo - CHO estiver ligado ao anel, o aldedo
nomeado pela adio de carbaldedo ao nome da substncia
cclica.

Benzenocarbaldedo
(Benzaldedo)

Trans-2-metilcicloexanocarbaldedo

2-naftalenocarbaldedo

5) Nomenclatura de cetonas
1 REGRA: No sistema IUPAC as CETONAS alifticas recebem nome
substitutivamente trocando-se o o do nome do alcano correspondente por
ona de cetona

Propanona
Acetona
Dimetilcetona

6-Metil-2-heptanona

3-Hexanona
Etilpropilcetona

Cicloexanona

Butanodiona
2,4-Butanodiona
acetilacetona

4-hexen-2-ona

- Nomes triviais

Acetofenona
Fenilmetilcetona

Butirofenona
Fenilpropilcetona

Benzofenona
difenilcetona

- ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNES MISTAS NA


MESMA MOLCULA

3-Hidrxibutanal

5-oxopentanoato de metila

ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNES MISTAS NA


MESMA MOLCULA

4-Formil-hexanoato de etila

4-oxopentanal

3-oxobutanoato de metila

2-(3-oxopentil)-cicloexanona

5) Ocorrncia natural e alguns usos

Cinamaldedo
Aroma de canela
Vanilina
Aroma de baunilha

Cnfora

(R)-(-)-carvona
leo de hortel

(S)-(+)-carvona
leo de semente de cominho

Progesterona
Hormnio sexual feminino

Testosterona
Hormnio sexual masculino

Converso de acetoacetato em acetona (diabetes)

6) Propriedades fsicas
Avaliao das propriedades fsicas de algumas funes.

6.1) Aldedos e Cetonas

7) Preparao de aldedos
7.1) Processos oxidativos
Remoo de tomo de hidrognio e formao de uma nova ligao
entre tomos j presentes na molcula ou entre um tomo presente e
um tomo de oxignio.

OH
R C H

[O]

O
R C H

[O]

O
R C OH

Alguns agentes oxidantes: Cromo (+6) e Mangans


(+7 e +4)

Compostos pouco solveis em gua

Compostos solveis em gua


ou

Vantagens da oxidao com CrO 3: No reage com as ligaes p CC

Desvantagens da oxidao com o Mangans: oxida os lcoois


primrios diretamente a cidos carboxlicos e reage com as ligaes p
CC .

A) Oxidao de lcoois Primrios


A.1- Processos oxidativos com mangans

Processo com permanganato de potssio

Processo seletivo de oxidao de hidroxila allica e benzlica


Oxidao com MnO2: oxida os lcoois allicos e benzlicos, no afeta
as ligaes p.

A.2- Processos oxidativos com cromo

O produto formado tem dependncia com a espcie oxidante utilizada e


com o substrato.

B) A PARTIR DE ALQUENOS
B.1- Processos oxidativos com oznio

Nestes processos ocorre a clivagem da dupla ligao, e a funo do


produto depende da natureza do substrato.

Alqueno simtrico

Alqueno assimtrico

B.2) Processos oxidativos com permanganato de potssio, em meio


bsico, a quente.

Nestes processos, todo carbono sp2 monossubstitudo leva a formao


de cido carboxlico, enquanto que os dissubstitudos, formam cetona.