Ana Paula Geraldo

Arcenio Afonso António Nacoto

Augusto Luís
Graça Teixeira
Helena Vítor
Sarima Antumane
Sefo Andrice

Álcoois e Fenóis

Universidade Rovuma
Extensão de Cabo Delgado
2021
1
 Ana Paula Geraldo

Arcenio Afonso António Nacoto

Augusto Luís
Graça Teixeira
Helena Vítor
Sarima Antumane
Sefo Andrice

Álcoois e Fenóis
Licenciatura em Ensino de Química com Habilitação em Gestão Laboratorial

Este trabalho é de caracter avaliativo a ser

entregue na cadeira de Química Orgânica
1, no curso de Química, 2o ano no 2o
semestre, recomendado por:

Dr. Sidónio Duarte

Universidade Rovuma
Extensão de Cabo Delgado
2021
2
Índice
Introdução...................................................................................................................................................4
Objectivos gerais.........................................................................................................................................4
Objectivos específicos.................................................................................................................................4
Álcool..........................................................................................................................................................5
Grupo funcional...........................................................................................................................................5
Tipos de Álcoois..........................................................................................................................................6
Nomenclatura IUPAC.................................................................................................................................6
Nomenclatura Usual....................................................................................................................................7
Propriedades Físicas....................................................................................................................................7
Métodos de obtenção...................................................................................................................................8
Redução de Aldeídos...................................................................................................................................8
Reacção de Haletos orgânicos com Águas ou Bases...................................................................................8
Propriedades Químicas: acidez e basicidade................................................................................................9
Reacção com Metais....................................................................................................................................9
Reacção de desidratação..............................................................................................................................9
Reacção de oxidação...................................................................................................................................9
Reacção de combustão..............................................................................................................................10
Isomeria nos álcoois..................................................................................................................................10
Aplicação...................................................................................................................................................11
Fenóis........................................................................................................................................................12
Classificação dos fenóis.............................................................................................................................13
Grupo funcional.........................................................................................................................................13
Nomenclatura dos fenóis...........................................................................................................................13
Propriedades físicas...................................................................................................................................14
Propriedades químicas...............................................................................................................................14
Aplicações dos fenóis................................................................................................................................14
Conclusão..................................................................................................................................................16
Referencias Bibliográficas.........................................................................................................................17

3
4
Introdução

Com o presente trabalho pretende-se abordar sobre Álcoois e Fenóis, estes que fazem parte de
compostos orgânicos pois apresentam na sua composição pelo menos um grupo funcional.
As moléculas destes compostos podem ser consideradas derivadas dos hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais hidrogénios por átomos ou grupo de átomos denominado grupo
funcional.

Objectivos gerais
Este presente trabalho tem como objectivo geral o estudo dos álcoois e fenóis, investigando da
sua definição ate as suas propriedades, características e muito mais.

Objectivos específicos
 Definição dos Álcoois e Fenóis;
 Tipos de Álcoois e Fenóis;
 Nomenclatura IUPAC & USUAL de Álcoois e Fenóis;
 Propriedades Físicas dos Álcoois e Fenóis;
 Método de obtenção de Álcoois e Fenóis;
 Propriedades Químicas dos Álcoois e Fenóis;
 Isomeria dos Álcoois.


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Álcool

Os álcoois são compostos que apresentam grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono
saturados com hibridação sp3. São compostos derivados da água da qual um dos átomos de
hidrogénio é substituído por um grupo orgânico: H-O-H versus R-O-H, (KAMOGAWA, p, 106,
2006).

Segundo FELTRE (p.70; 2004), Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais
grupos hidroxilo (OH) ligados directamente a átomos de carbono saturados.

Os álcoois estão entre os compostos orgânicos mais versáteis, sendo abundantes na natureza.
Além disso, os álcoois são muito importantes industrialmente e apresentam uma química muito
rica. O metanol e o etanol, por exemplo são alguns dos produtos químicos mais importantes.

Fórmula geral: R-OH ou CnH(2n+1)OH

 R- É qualquer radical alquilo;
 -OH o grupo ou radical hidroxilo;
 n- Numero de átomo de carbono;
 2n+1- número de átomo de hidrogénio.

Ex: CH3 –CH2 –OH (Álcool Alifático).

Grupo funcional –OH

Os álcoois constituem a primeira função que apresenta um grupo funcional. Um grupo funcional
é um átomo ou um conjunto de átomo que confere características comuns a um conjunto de
compostos.

Ex: em álcoois, o grupo funcional –OH, é responsável por todas as características que
distinguem essa função da outra.

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Tipos de Álcoois

Os álcoois podem ser classificados quanto a posição do grupo funcional na molécula, em:

 Álcool primário: quando o grupo hidroxilo liga-se a um carbono primário.

 Álcool secundário: quando o grupo hidroxilo liga-se a um carbono secundário.
 Álcool terciário: quando o grupo hidroxilo liga-se a carbono terciário.

De acordo com o número de hidroxilo presente nas moléculas, os álcoois se classificam em:
 Monoálcoois ou monóis, quando apresentam apenas um único grupo hidroxilo (OH)
Ex: H3C – CH2 – OH (monol)
 Poliálcoois ou polióis, quando apresentam duas ou mais grupos hidroxilos (OH).

Nomenclatura IUPAC

Os nomes de classe funcional dos álcoois são derivados do nome do grupo alquila que leva o
substituinte hidroxilo (OOH), com a terminação -ico, precedido da palavra álcool. A numeração
da cadeia começa sempre no carbono ligado ao grupo hidroxilo. A elaboração dos nomes
substitutivos dos álcoois identifica a cadeia contínua mais longa que leva o grupo hidroxilo e
substitui a terminação -o do alcano correspondente pelo sufixo -ol. A posição do grupo hidroxilo
é indicada por um número, escolhendo-se a sequência que atribui o localizador mais baixo ao
carbono que leva o grupo hidroxilo. As recomendações de 2004 da IUPAC alteram os nomes
substitutivos dos álcoois, colocando o localizador numérico do carbono substituído
imediatamente antes da terminação -ol, separado por hífens, (CAREY, 2011, pp, 170)

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Nomenclatura Usual

Para dar nome usual tem que seguir as regras que são: Prefixo + terminação (ilico).
Ex: CH3-OH (Álcool metílico)

H3C – CH2 – OH (álcool etílico)

Propriedades Físicas

As propriedades físicas dos álcoois são bastante diferentes das propriedades físicas dos alcanos
ou haletos de alquila. Exemplo:

O ponto de ebulição do etanol é mais elevado que as das outras duas substancias por causa das
interações, através de ligação de hidrogénio, que entre as moléculas de etanol.

Essa interacções são forcas intermoleculares bastante fortes, e elas também são criticas para a
compreensão de como os álcoois interagem com a agua. Por exemplo o metanol é miscível com
agua, oque significa que o metanol pode ser misturado com agua em qualquer proporção (nunca
ira se separar em duas camadas, como uma mistura de agua e óleo). No entanto, nem todos os
álcoois são miscíveis com agua. Ora entender o motivo, temos de perceber que cada álcool tem
duas regiões. “As regiões hidrofóbicas não interagem bem com agua, quanto a região hidrofilica
integra com a agua através de ligação de hidrogénio.

Os álcoois são líquidos incolores de cheiro característico. São solúveis em água mais, a
solubilidade diminui com o aumento do tamanho da cadeia carbónica (aumento do radical
orgânico que é apolar).

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Métodos de obtenção

Adição de água ao alceno (Hidratação dos alcenos)

Ex:

Redução de Aldeídos

É caracterizada pela quebra da ligação dupla (C=O) adicionando-se um dos átomos de

hidrogénio no carbono e outro no oxigénio, formando a oxidrilo (OH) do álcool.

Ex:

Reacção de Haletos orgânicos com Águas ou Bases

Reagindo alcanos ou alcenos com halogénios ou haletos de hidrogénios, obtém-se haletos

orgânicos (R – X), que em presença de água ou bases formam álcoois.

Onde: X é halogénios;

R- Radical orgânico.

Ex1: formação de haletos orgânicos

Ex2: Reacção do haleto com agua ou base

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Propriedades Químicas: acidez e basicidade

Como a água, os álcoois são fracamente ácidos (eletrófilos) e básicos (nucleófilos). Como bases
fracas, os álcoois são reversivelmente protonados pelo tratamento com ácidos fortes formando o
íon oxônio, ROH2 +:

Como ácidos fracos, os álcoois se dissociam fracamente em solução aquosa diluída, doando um
protón para a água, formando H3O+ e um íon alcóxido, RO-, ou um íon fenóxido, Ar O-:

Reacção com Metais

Valendo-se do fato dos álcoois apresentarem um certo grau de acidez, eles tem certa tendência
em ceder ou hidrogénio do hidroxilo. Assim o metal tem de substitui-los, formando alcoolatos.

Reacção de desidratação

A desidratação intramolecular

Ex:

Reacção de oxidação

Tudo ocorre como se um átomo do oxigénio do oxidante que geralmente provem da mistura
(KMnO4 ou K2Cr2O7 e H2SO4) se juntasse ao hidrogénio do carbono do hidroxilo, criando assim a
coexistência de dois hidroxilos no mesmo carbono. Mais como um composto com dois
hidroxilos no mesmo carbono é instável, elimina-se um H dum dos hidroxilos e todo outro OH.
Da recombinação das valências livres resultantes, forma-se o grupo carbonilo (CO), que
10
dependendo das outras partículas que a eles se ligam, teremos um aldeído ou cetona como
produto.

Reacção de combustão

Os álcoois queimam-se com facilidade no seio do ar ou do oxigénio, formando dióxido do

carbono e água, se a combustão for completa.

Ex:CH3– CH2 – OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

Tratando duma combustão incompleta, poder se a formar monóxido de carbono e água ou carvão
e água.

Ex: CH3– CH2 – OH + 2O2 2CO + 3H2O

Isomeria nos álcoois

Nos álcoois ocorre o fenómeno de isomeria, sendo típicas as isomerias de cadeias e de posição.
Os isómeros de cadeia são caracterizados por apresentar a mesma forma molecular e tipos de
cadeias diferentes.

Ex a fórmula molecular C4H10O apresenta os isómeros de cadeia seguintes:

→ Butanol-2 (cadeia linear)

→ Metil propanol-2 (cadeia ramificada)

Os isómeros de posição a presentam a mesma formula molecular diferindo na posição do grupo

hidroxilo ou dos radicais.

Ex1: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH→ Pentanol-1

11
Ex2:

→ Pentanol-3

Aplicação

Vamos considerar apenas os dois álcoois mais comuns: o metanol e o etanol.

 Metanol

Havia uma época em que a maior parte do metanol era produzida pela destilação destrutiva da
madeira (aquecer a madeira a uma temperatura elevada na ausência de ar). Devido a esse método
de preparação o mental chegou a ser chamado de “álcool da madeira”. Atualmente, a maior parte
do metanol é preparada pelo hidrogénio catalítico do monóxido de carbono. Essa reacção ocorre
em pressão elevada e uma temperatura de 300-400ºC, (SOLOMONS, pp 409).

O metanol (álcool da madeira) é um líquido incolor é usado como solvente de tintas envernizes,
em perfumarias, como combustível (essência colonial), como matéria-prima na produção de
formol e fórmica, como combustível é utilizado em carros de Fórmula Indy, aviões a jato e como
aditivo de gasolina.

O metano é altamente tóxico. A ingestão até de pequenas de metanol pode causar cegueira; em
grandes quantidades causa a morte. O envenenamento por metanol pode ocorrer também pela
inalação de vapores ou pela exposição prolongada da pele.

 Etanol
o etanol pode ser obtido pela fermentação de açucares e é álcool de todas as bebidas alcoólicas.
A síntese do etanol na forma de vinho, pela fermentação dos açucares do suco de frutas, foi
provavelmente nossa primeira realização no campo da síntese orgânica. Os açucares obtidos de

12
diversas fontes podem ser usados na preparação de bebidas alcoólicas. Esses açucares, muitas
vezes vem de grãos e é essa origem que explica por que etanol é sinonimo de “álcool de grão”.

Normalmente, a fermentação ocorre pela adição de fermento á mistura de açucares e agua. O

fermento contem enzimas que promovem uma longa série de reacções que finalmente convertem
um açúcar simples (C6H12O6) em etanol e dióxido de carbono.

O etanol é um líquido incolor, de odor agradável, miscível em água, é utilizado como solvente,
na farmacologia, como componente de bebidas, na preparação de ácido etanoico, etanal, éter,
tintas, iodofórmio, perfumes, como combustível de motores a explosão, como aditivo de
gasolina, em higiene.
O processamento da cana-de-açúcar para a produção do etanol pode ser resumido em
quatro etapas:
 Moagem da cana, para obtenção do caldo de cana (garapa), que tem alto teor de
sacarose;
 Produção do melaço, obtido por meio do aquecimento do caldo de cana;
 Fermentação do melaço, através da adição de fermentos biológicos, que ocasiona a
ocorrência de duas reacções: a) hidrólise de sacarose;
 Fermentação: A inverte-se a zímase são enzimas (catalisadores biológicos)
 Destilação fraccionada, processo que permite obter uma solução contendo no
máximo 96% em volume de etanol (96° GL). A obtenção do álcool anidro.

Fenóis

Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxilo presos a Carbonos Aromáticos. Na sua
nomenclatura, a Hidroxilo é denominada Hidroxilo e depois coloca-se o nome do aromático.

Fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais oxidrilos (OH) ligadas diretamente ao anel
aromático (FELTRE, 2004, pp 83).

13
Exemplo:

Classificação dos fenóis

Os fenóis podem ser classificados, de acordo com o número de grupo hidroxilo, em três
diferentes tipos.

 Monofenois – compostos que possuem apenas um grupo hidroxilo na molécula;

 Difenois – apresentam dois grupos hidroxilo na estrutura molecular;
 Trifenois – compostos que possuem três grupos hidroxilos nas moléculas.

Grupo funcional

O grupo funcional dos fenóis é a oxidrilo ou hidroxilo (OH). É o mesmo grupo funcional dos
álcoois. A diferença é que, nos álcoois, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono saturado,
enquanto, nos fenóis, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono de um anel aromático.

Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto, como

acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes comuns, que
são aceitos pela IUPAC. Exemplo:

Benzenol ou hidróxi-benzeno ou fenol comum

Em moléculas mais complexas, usa-se o prefixo hidróxi. Existindo várias ramificações no anel
aromático, a numeração inicia-se na oxidril e prossegue no sentido que proporciona números
Menores (FELTRE, 2004, pp, 83).

14
Exemplos:

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogénio. São, em
geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm
acção cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de
produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis
apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

Propriedades químicas

Os fenóis têm carácter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Os
fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em
laboratório.

Maior parte das reacções dos fenóis é originada pelo efeito mesomérico criado pelo substituinte –
OH.

Aplicações dos fenóis

O fenol comum ou ácido fénico é empregado como desinfetante, anti-séptico, na fabricação de

corantes, na preparação de resinas, na obtenção da fenolftaleína (indicador ácido-base), do ácido
acetilsalicilico (aspirina), na produção de baquelite e do ácido pícrico (explosivo usado na
propulsão de foguetes).

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O fenol comum ou ácido fênico em solução aquosa diluída, devido ao seu grande poder
antiséptico foi usado como esterilizador de aparelhos cirúrgicos e também no combate de
infecções pós-operatórias. O nome dessa solução é chamado de ácido carbólico.
Nos dias atuais esta solução não é mais usada como anti-séptico, pois o fenol comum é uma
substância corrosiva, podendo causar queimaduras, além de ser venenoso quando ingerido.
O fenol comum está presente na urina dos seres humanos e dos animais em decorrência da
degradação da tirosina.
A maioria dos fenóis é preparada industrialmente, utilizando os métodos empregados em
laboratórios, sendo que o mais importante é o fenol comum.
Os cresóis (orto, meta e para) são extraídos também do alcatrão da hulha e são usados na
conservação da madeira (impedem o ataque de insetos), na fabricação de corantes, explosivos,
perfumes, creolina, lisol.
A creolina é uma solução alcalina que adicionada à água, libera os cresóis na forma de um
precipitado branco. É usada como desinfetante e para higienizar chiqueiros de porcos.
O lisol é uma emulsão de cresóis em sabão que apresenta ação detergente (sabão) e acção
desinfetante (cresol).
O ortofenilfenol é um dos componentes ativos do Lisofórmio, que é usado como desinfetante.
Portanto existe um grande número de anti-séptico, fungicidas e desinfectantes que são derivados
dos fenóis.

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Conclusão
Chegamos ao fim do nosso trabalho, de acordo com as nossas pesquisas sobre álcoois e fenóis
concluímos que são compostos orgânicos que contem um ou mais grupos hidroxilos ligados
diretamente a átomos de carbono.

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Referencias Bibliográficas

FELTRE, Recardo. Química orgânica V3. 6ª Edição, São Paulo, 2004, pp, 82-83.

GOMES, E. Lauro. Química orgânica. pp, 24-28.

KLEIN, David. Química orgânico V1. 2ª Edição, pp, 498.

Kamogawa, Marcos Yassuo. Química orgânica. 2006, pp, 105

Solomons, T. W. Graham. Química orgânica 1. 7ª Edição, Editora LTC, 2000.

Carey, Francis. A. Química orgânica V1. 7ª Edição, 2011, pp 170.

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