"A educação tem raízes amargas, mas seus frutos são doces".
Aristóteles
LISTA DE EXERCÍCIOS
REAÇÕES ORGÂNICAS, POLÍMEROS, PETRÓLEO –
QUESTÕES GERAIS
1. (Uem 2019) Um laboratório, por questões de
segurança, não pode ficar sem energia elétrica, por
isso tem à disposição diferentes tipos de fontes de
eletricidade: rede elétrica (que pode ser alimentada a
partir de uma usina hidrelétrica ou por um reator
nuclear), células de captação de energia solar, motor
gerador de eletricidade movido a gasolina, baterias
de lítio. Assinale a(s) alternativa(s) que descreve(m)
corretamente as transformações físicas e químicas
que ocorrem nesses geradores ou acumuladores de
energia. bem como suas características.
01) Reatores nucleares e células de captação de energia
solar têm como fonte de energia reações de fusão e
de fissão nuclear, respectivamente.
02) Em um motor a gasolina, de um gerador de energia
elétrica, há transformação da energia das ligações
químicas das moléculas de gasolina em energia
mecânica.
04) Na usina hidrelétrica há transformação de energia
química das moléculas de água, pela quebra de
ligações de hidrogênio, em energia elétrica.
08) Baterias de lítio utilizam lítio metálico, que, por ser um
metal alcalino, é inerte e de manuseio seguro, mesmo
exposto ao ambiente.
16) A queima completa de gasolina no gerador gera
como produtos somente CO2 e água (desconsidere
as contaminações que possam existir).
2. (Uem-pas 2017) Não há dúvida quanto à
importância da reciclagem de alguns materiais. Nas
grandes cidades, são parte da paisagem urbana os
contêineres ou cestos para coleta de materiais
recicláveis.
Sobre o assunto, assinale o que for correto.
01) As embalagens PET são polímeros, cuja obtenção
ocorre a partir do petróleo.
02) O petróleo, após um processo de destilação
fracionada, produz interações moleculares formando
macromoléculas cristalinas.
04) O papel é produzido a partir da celulose, um
polissacarídeo formado pela ligação de milhares de
monômeros de glicose produzidos durante a
fotossíntese.
08) A principal fonte de matéria-prima para a produção
de vidro é o óxido de silício ou sílica (SiO2 ), obtida
a partir da extração de areia.
16) A reciclagem consiste no reaproveitamento e na
transformação dos restos orgânicos em
1
hidrocarbonetos que poderão ser utilizados pelas
indústrias.
3. (Uem 2016) Assinale a(s) alternativa(s) que
apresenta(m) uma correta descrição de membranas
plasmáticas celulares e de sabões ou detergentes.
01) A constituição química da membrana plasmática é
glicoproteica, ou seja, é formada de glicídios e
proteínas.
02) Sabão é um sal de ácido graxo de cadeia carbônica
curta, sendo o ácido graxo proveniente de óleos ou
gorduras.
04) O subproduto da reação de saponificação de ácidos
graxos é a glicerina, que, se mantida no sabão, tem
ação umectante da pele.
08) A membrana plasmática celular é similar ao sabão em
solução aquosa, pois ambos têm uma região
hidrofílica, que possui boa interação com a água, e
uma região hidrofóbica, que possui boa interação
com óleos e gorduras.
16) A formação de micelas de detergentes dissolvidos em
água, com gotículas de óleos ou gorduras, é chamada
emulsificação.
4. (Fuvest 2015) Parte do solo da bacia amazônica é
naturalmente pobre em nutrientes e,
consequentemente, pouco apropriada para a
agricultura comercial. Por outro lado, em certas
porções desse território, são encontradas extensões
de terra rica em carvão e nutrientes (sob a forma de
compostos de fósforo e cálcio), os quais não
resultaram da decomposição microbiana da
vegetação. Esse tipo de solo é popularmente chamado
de “terra preta”.
Dentre as hipóteses a seguir, formuladas para explicar a
ocorrência da “terra preta”, a mais plausível seria a da
a) decomposição gradativa de restos de peixes e caça e
deposição da fuligem gerada pela queima de madeira,
empregada no cozimento de alimentos.
b) decomposição microbiana de afloramentos de
petróleo, seguida pela combustão completa dos
produtos dessa decomposição.
c) reação dos carbonatos e fosfatos, existentes na
vegetação morta, com chuvas que apresentam pH
menor do que 4 (chuva ácida).
d) oxidação, durante a respiração noturna, do carbono
contido nos vegetais da floresta amazônica.
e) decomposição térmica de calcário, produzindo óxido
de cálcio e carvão.
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5. (Fuvest 2015) A ardência provocada pela pimenta
dedo-de-moça é resultado da interação da substância
capsaicina com receptores localizados na língua,
desencadeando impulsos nervosos que se propagam
até o cérebro, o qual interpreta esses impulsos na
forma de sensação de ardência. Esse tipo de pimenta
tem, entre outros efeitos, o de estimular a sudorese
no organismo humano.
Considere as seguintes afirmações:
I. Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos,
desencadeados pelo consumo dessa pimenta, se dá
pela ação de neurotransmissores.
II. Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sentir
mais calor pois, para evaporar, o suor libera calor para
o corpo.
III. A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina
produz um aminoácido que é transportado até o
cérebro, provocando a sensação de ardência.
É correto apenas o que se afirma em
a) I.
b) II.
c) I e II.
d) II e III.
e) I e III.
7. (Uem-pas 2014) Sabe-se que o descarte de
polímeros no ambiente é uma preocupação mundial,
devido aos graves problemas relacionados à sua
decomposição. Sobre essa situação, assinale o que for
correto.
01) O aterro sanitário é a escolha mais adequada para o
descarte de silicones e de compósitos, pois esses
compreendem polímeros não recicláveis.
02) As proteínas e os ácidos nucleicos são também
exemplos de polímeros.
04) As fibras têxteis seda, lycra, poliéster e náilon são
polímeros sintéticos termofixos.
08) A baquelite, usada em cabos de panela, é um
polímero termoplástico que, ao ser aquecido, pode
ser moldado mesmo após sintetizado.
16) A ebonite é obtida através da vulcanização do látex
vegetal da seringueira, com 30 % de compostos de
enxofre.
8. (Fuvest 2020) A reação de cetonas com hidrazinas,
representada pela equação química
pode ser explorada para a quantificação de
compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela
respiração humana. Para tanto, uma hidrazina
específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada
como reagente, gerando um produto que possui cor
intensa.

6. (Uem 2014) A celulose é fonte de energia para

vários animais, embora nem sempre esses sejam
capazes de hidrolizá-la e de utilizar a glicose como
fonte de energia. Assinale o que for correto sobre esse
assunto.
01) Cupins que se alimentam de madeira são incapazes Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja
de digerir a celulose que ingerem, o que é feito pelo utilizada para quantificar o seguinte composto:
protozoário flagelado em uma relação de
mutualismo.
02) Parte dos glicídios produzidos na fotossíntese é
transformada em celulose e em amido.
04) A celulose é um heterosídeo composto por moléculas Nesse caso, a estrutura do composto colorido
de β − glicose e sacarose unidas por uma ligação formado será:
glicosídica.
08) Nos ruminantes e nos humanos, bactérias presentes
no intestino transformam a celulose em glicose.
16) A celulose é um carboidrato que apresenta as funções
álcool e éter.
a)

2
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b)
c)
d)
e)
9. (Ufpr 2020) As cetonas pertencem a uma classe de
substâncias empregadas como reagente de partida na
síntese de outros compostos orgânicos, contendo
diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo,
estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais
fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma
mesma cetona:
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes
a uma mesma classe de compostos orgânicos são:
a) 1 e 2.
b) 1 e 3.
c) 2 e 4.
d) 3 e 5.
e) 4 e 5.
10. (Fuvest 2020) O médico Hans Krebs e o químico
Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel
de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964,
respectivamente, por suas contribuições ao
esclarecimento do mecanismo do catabolismo de
3
açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão
da obesidade. Ambos lançaram mão de reações
clássicas da Química Orgânica, representadas de
forma simplificada pelo esquema que mostra a
conversão de uma cadeia saturada em uma cetona,
em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E)
específica:
a) Complete, no espaço determinado na folha de
respostas, a fórmula estrutural do produto (IV)
formado pela oxidação do álcool representado na
estrutura (III).
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III)
possui isomeria geométrica (cis ‐ trans) e desenhe os
isômeros.
Número da espécie:
Isômero cis Isômero trans
c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os
compostos representados por (III) serão bastante
solúveis em água, enquanto que, se R1 e/ou R2 forem
cadeias carbônicas longas, os compostos
representados por (III) serão pouco solúveis ou
insolúveis em água. Por outro lado, os compostos
representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou
insolúveis em água independentemente do tamanho
das cadeias. Explique a diferença do comportamento
observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III).
Note e adote:
Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas
diferentes, contendo apenas átomos de carbono e
hidrogênio.
11. (Uem 2020) Assinale a(s) alternativa(s) que
apresenta(m) correta descrição de reações químicas
orgânicas.
01) A reação de desidratação de um ácido carboxílico
gera um anidrido do ácido correspondente com
liberação de água.
02) A reação de adição de hidrogênio em um aldeído
gera um álcool primário, enquanto em uma cetona
gera um álcool secundário.
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04) A hidro-halogenação do 1-buteno, na ausência de IV. Os polímeros PHB e PLA possuem apenas ligações
peróxidos, gera preferencialmente um composto com saturadas na cadeia carbônica.
isomeria óptica.
08) A reação entre tolueno e cloro molecular, em As afirmações corretas estão em:
presença de luz e sob aquecimento, gera, como a) III e IV
produtos, o ortoclorotolueno e o para-clorotolueno. b) I e II
16) O fenol é uma base forte que reage com ácido c) I e IV
clorídrico formando cloreto de benzila e água. d) II e III

12. (Acafe 2020) Microplásticos são pequenos 14. (Ufpr 2020) O fogo causado pela queima de óleo
pedaços de plástico que poluem o meio ambiente. de cozinha ou gordura é bem mais difícil de se apagar
Eles são definidos como fragmentos plásticos com do que o de outros líquidos inflamáveis, o que
menos de cinco milímetros de comprimento. Como demandou a criação dos extintores classe K. Tais
sua degradação ocorre muito lentamente, isso extintores são preenchidos com uma solução alcalina
aumenta a probabilidade dos microplásticos serem que causa a saponificação do óleo ou gordura,
ingeridos, incorporados e acumulados nos corpos e produzindo uma espuma que abafa a chama. No
tecidos de muitos organismos. Como os componentes quadro abaixo, são listadas as propriedades de cinco
fundamentais dos plásticos são os polímeros, analise substâncias.
as afirmações.
Temp
I. Nylon é um homopolímero da família das Substânci Solubilidad .
Fórmula
poliamidas utilizado na produção de roupas, carpetes a e / g L−1 Fusão
e cordas para instrumentos musicais. / C
II. PP, PVC e teflon são exemplos de polímeros Álcool CH3CH2OH miscível −114
sintéticos. etílico
III. PET é formado por uma reação de adição entre o Ácido
ácido tereftálico e o etileno glicol.
CH3CO2H miscível 17
acético
IV. PE pode ser reciclado por ser um polímero Acetato
termofixo.
CH3CO2CH2CH3 83 −84
de etila
Cloreto
As afirmações incorretas estão em: de KC 330 773
a) I - II - III potássio
b) I - III - IV Acetato
c) II - III - IV de CH3CO2K 2560 292
d) I - II – IV potássio

13. (Acafe 2020) Os biopolímeros podem ser uma Qual das substâncias acima é a adequada para se
solução para o problema dos microplásticos no meio preparar a solução de preenchimento desse tipo de
ambiente, uma vez que são rapidamente degradados. extintor?
Alguns polímeros biodegradáveis estão a) Álcool etílico.
representados nas figuras abaixo: b) Ácido acético.
poli(hidroxibutirato) - PHB, poli(ácido lático) - PLA e c) Acetato de etila.
poli( -caprolactona) - PCL. d) Cloreto de potássio.
e) Acetato de potássio.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Um dos principais problemas ambientais presentes nos
grandes centros urbanos é o smog fotoquímico. A palavra
Em relação a estes compostos, analise as afirmações.
smog vem da contração de duas palavras da língua
inglesa: smoke (fumaça) e fog (neblina). O smog
I. A presença do grupo carbonila nestes polímeros
fotoquímico consiste num processo que envolve
permite a formação de ligações intramoleculares do
poluentes primários e secundários, gerados por uma série
tipo ligações de hidrogênio.
de reações promovidas pela luz solar. Na alta
II. Os polímeros biodegradáveis apresentados
temperatura dentro do motor a combustão, nitrogênio e
possuem a função carboxila na sua estrutura.
oxigênio atmosféricos reagem, formando óxido nítrico,
III. A substituição do radical metila por um radical
que, quando emitido pelo escapamento, é oxidado a
etila na ramificação do PHB dará origem ao polímero
poli(hidroxipentanoato).
4
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dióxido de nitrogênio na atmosfera. A luz solar provoca a
decomposição fotoquímica do dióxido de nitrogênio:
(Luz+) NO2(g) → NO(g) + O(g) Eq. I

O oxigênio atômico, altamente reativo, combina com

oxigênio molecular para formar ozônio:
O(g) + O2(g) → O3(g) Eq. II

Ozônio é o principal poluente secundário, pois ataca

ligações C = C presentes em moléculas biológicas e
materiais componentes presentes nos automóveis,
causando danos. A poluição por ozônio é intensificada
pela inversão térmica que o concentra próximo ao chão,
mas é diminuída pela umidade, que limita a produção de
ozônio pela remoção de dióxido de nitrogênio:
4 NO2(g) + 2 H2O( ) + O2(g) → 4 HNO3(aq) Eq. III
Com base na rota apresentada, os nomes dos
compostos A, B, C e D são, respectivamente:
a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido
15. (Ufpr 2020) a) Que outro problema ambiental é
acético; D = anidrido acético
causado pela reação da Eq. III?
b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido
b) Que classe de materiais de componentes presentes
acético; D = ácido acético
nos automóveis é danificada pelo ozônio?
c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido
c) Na ausência de inversão térmica, o ozônio pode se
acético, D = ácido acético
difundir até a estratosfera, onde não é considerado
d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido
poluente. Por que nessa condição ele não é poluente?
acético, D = ácido acético
16. (Acafe 2019) O ácido acetilsalicílico ou AAS
17. (Ufpr 2019) Os abacates, quando cortados e
(C9H8O4 ), conhecido popularmente como aspirina, é
expostos ao ar, começam a escurecer. A reação
um fármaco da família dos salicilatos. É utilizado
química responsável por esse fenômeno é catalisada
como medicamento para tratar a dor (analgésico), a por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-
febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório). benzoquinona, que reage formando um polímero
A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no responsável pela cor marrom. Esse é um processo
mundo, com um consumo estimado em 40.000 natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez
toneladas anuais, o que representa entre 50.000 e que as quinonas são tóxicas para as bactérias.
120.000 milhões de pastilhas, constando na Lista de
Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de
Saúde, em que se classificam os medicamentos
essenciais que todo o sistema de saúde deve ter.

Fonte: Adaptado de
https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico.
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as
seguintes afirmativas:
Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina
está representada abaixo. 1. Na estrutura do catecol está presente a função
orgânica fenol.
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros
espaciais (enantiômeros).
3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona
é uma reação de oxidação.
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-
benzoquinona possuem hibridização sp3 .

5
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Assinale a alternativa correta. que azedavam. A reação química envolvida nesse
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. processo está esquematizada a seguir:
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. Reagente + O2 ⎯⎯→ Ácido acético
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
a) A que tipo de reação química pertence a transformação
mostrada?
18. (Unioeste 2019) O Tamoxifeno é o medicamento
b) Forneça a estrutura química do ácido acético em grafia
oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama.
bastão.
Sua função é impedir que a célula cancerígena
c) Qual é a substância orgânica empregada como
perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu
reagente dessa reação?
crescimento e causa a morte dessas células. O
Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está
21. (Ufpr 2019) As reações de substituição são muito
representada a última etapa de reação para sua
importantes para a síntese orgânica, porque
obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado,
permitem a substituição de grupos funcionais. Nessas
são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa
reações, um nucleófilo (Nu− ) ataca um carbono de
que apresenta a afirmativa CORRETA.
outra molécula e desloca um grupo X presente
originalmente, conforme mostrado na Eq. 1.

A síntese de Williamson é um exemplo de reação de

substituição em que o íon etóxido (EtO− ) reage com
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. um halogeneto de alquila, como mostrado na Eq. 2.
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral.
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação
(desidratação).
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada,
composta por uma amina secundária. a) Forneça o nome do halogeneto de alquila empregado
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. na Síntese de Williamson da Eq. 2.
b) Forneça a estrutura química do produto indicado na
19. (Enem 2019 - Adaptada) Uma das técnicas de Eq. 2.
reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato c) A qual classe de substâncias orgânicas (função)
de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, pertence o produto indicado na Eq. 2?
conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de
uma reação de transesterificação. 22. (Fuvest 2019) A bola de futebol que foi utilizada
na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola
contém uma camada interna de borracha que
pertence a uma classe de polímeros genericamente
chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um
exemplo desses polímeros é
O produto aromático, representado no esquema de
reação, pertence à função orgânica
a) álcool.
b) ácido carboxílico.
c) éster.
d) éter.
e) cetona.
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização
20. (Ufpr 2019) O ácido etanoico, também conhecido de compostos insaturados (monômeros) como
como ácido acético, é responsável pelo cheiro e gosto exemplificado para o polipropileno (um
ácido do vinagre. É usado na alimentação e na homopolímero):
produção de plásticos, ésteres, acetatos de celulose e
acetatos inorgânicos. O ácido acético é conhecido
desde a Antiguidade, quando era obtido dos vinhos
6
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Os monômeros que podem ser utilizados para
preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula
estrutural foi apresentada, são
a)
b)
c)
d)
e)
23. (Ufpr 2019) Os grandes protagonistas na Copa do
Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os
polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam
presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O
polímero que merece destaque é o poliuretano,
utilizado para a impressão térmica dos nomes,
números e logos nos uniformes, além de ser utilizado
como couro sintético das bolas utilizadas na
competição. O poliuretano é obtido a partir da reação
entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema
a seguir:
A estrutura química da unidade de repetição desse
polímero é:
a)
b)
7
c)
d)
e)
24. (Fuvest 2019) Um corante, cuja fórmula estrutural
está representada na figura, foi utilizado em um
experimento. Sabe-se que sua solução aquosa é azul
e que, com a adição de um ácido à solução, ela se
torna vermelha. O experimento foi realizado em três
etapas:
Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante
em um funil de separação. Em seguida, um volume
igual de diclorometano foi também adicionado a esse
funil, agitando-se o conteúdo em seguida. Após
algum tempo, observou-se separação em duas fases.
Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul)
obtida na etapa 1 em um béquer e adicionou-se a ela
uma solução aquosa de ácido sulfúrico, até a solução
se tornar vermelha. A seguir, colocou-se essa solução
em um funil de separação limpo, ao qual também foi
adicionado igual volume de diclorometano. Agitou-se
o conteúdo e, após algum tempo, observou-se
separação de fases.
Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi
recolhida em um béquer limpo, ao qual foi
adicionada, em seguida, uma solução aquosa de
hidróxido de sódio, observando-se nova mudança de
cor. O conteúdo do béquer foi transferido para um
funil de separação limpo, agitou-se o conteúdo e,
após algum tempo, observou-se separação de fases.
O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas
três etapas do experimento.
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Com base nesses resultados, pergunta-se:
a) Se a um funil de separação forem adicionados água e
diclorometano, qual é a fase da água (superior ou
inferior)?
b) Escreva a equação química que representa a
transformação que ocorreu com o corante na etapa 2.
O produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em
água ou em diclorometano? Explique com base nos
resultados experimentais.
c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique
com base nos resultados experimentais.
Note e anote:
Densidade (g mL) :
Água = 1,00; diclorometano = 1,33.
25. (Uel 2019) Modular a solubilidade de fármacos é
importante para estabelecer a forma como o
medicamento é utilizado. O cloranfenicol é um
antibiótico que, apesar de ter em sua estrutura dois
grupos funcionais hidroxila, é pouco solúvel em água.
Sua baixa solubilidade impossibilita o uso
intravenoso, no entanto, é suficiente para que se
perceba o gosto amargo no uso oral, tornando difícil
sua aceitação por crianças. Para resolver esses
problemas, foram desenvolvidos dois compostos, A e
B, sendo um deles mais solúvel em água que o
cloranfenicol e, o outro, menos solúvel. Esses
compostos são hidrolisados no nosso organismo por
ação de enzimas, formando o cloranfenicol, o
princípio ativo.
As estruturas químicas do cloranfenicol, de A e de B,
estão representadas a seguir.
8
A partir dessas informações, responda aos itens a
seguir.
a) Justifique, com base nos fatores estruturais, a diferença
de solubilidade em água dos compostos A e B em
relação ao cloranfenicol.
b) Identifique os produtos que são obtidos a partir da
reação de hidrólise do composto A.
26. (Fuvest 2018) Pequenas mudanças na estrutura
molecular das substâncias podem produzir grandes
mudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas
estruturais de dois compostos utilizados para
preparar aromatizantes empregados na indústria de
alimentos.
Esses compostos podem sofrer as seguintes
transformações:
I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um
éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode
ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido
sulfúrico, liberando odor de vinagre.
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa.
Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um
composto que apresenta odor de abacaxi.
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem
odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.
b) Escreva a equação química que representa a
transformação em que houve liberação de odor de
vinagre.
27. (Enem 2018) A hidroxilamina (NH2OH) é
extremamente reativa em reações de substituição
nucleofílica, justificando sua utilização em diversos
processos. A reação de substituição nucleofílica entre
o anidrido acético e a hidroxilamina está
representada.
Colégio NOBEL NBL

O produto A é favorecido em relação ao B, por um
fator de 105. Em um estudo de possível substituição
do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas
numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou
menor reatividade?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
28. (Uem 2018) Assinale o que for correto sobre a
reatividade dos compostos abaixo.
01) O composto A pode ser obtido a partir da oxidação
do composto C com KMnO4 .
02) O composto A é mais reativo que o benzeno em
reações de substituição eletrofílica aromática, pois o
grupo −OCH3 ativa o anel aromático por efeito de
ressonância.
04) O grupo −NO2 retira elétrons do anel aromático,
tornando o composto B menos reativo que o
benzeno em reações com eletrófilos.
08) O produto da reação do composto B com C 2 na
presença de A C 3 é o m-cloro-nitrobenzeno.
16) O produto da reação do composto C com C 2 na
presença de luz e de calor, é um composto aromático
orto-substituído.
9
29. (Fuvest 2018) Em um laboratório químico, foi
encontrado um frasco de vidro contendo um líquido
incolor e que apresentava o seguinte rótulo:
Composto Alfa
C7H8O
Para identificar a substância contida no frasco, foram
feitos os seguintes testes:
I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do
frasco em água, resultando uma solução neutra. A
essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e
uma pequena quantidade de um forte oxidante.
Verificou-se a formação de um composto branco
insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente.
A solução desse composto em água quente
apresentou pH = 4.
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi
dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na
presença de um catalisador. Essa reação produziu
benzoato de etila, que é um éster aromático, de
fórmula C9H10O2 .
Com base nos resultados desses testes, concluiu-se
que o Composto Alfa é:
a)
b)
c)
d)
e)
30. (Fuvest 2018) O hormônio melatonina é
responsável pela sensação de sonolência. Em nosso
organismo, a concentração de melatonina começa a
aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da
noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é
sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em
quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas,
sendo que a enzima 3 é degradada em presença de
luz.
Colégio NOBEL NBL
 Dados:
Constantes Físicas Ácido benzoico
−1
Densidades (g mL ) 1,32
Temperatura de fusão (C) (1atm) 122
Temperatura de ebulição (C) (1atm) 249

a) Desenhe a estrutura química do composto A.

Considere as seguintes afirmações a respeito desse
processo:
I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na
etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como
celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito
lento o processo de transformação da serotonina em
N-acetil-serotonina.
III. O aumento da concentração de triptofano na
corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa
adormeça mais lentamente ao anoitecer.
b) Na formação de duas fases mencionada no texto,
indique qual é a fase superior e qual é a fase inferior.
Justifique.
c) Elabore um texto sucinto citando qual ou quais técnicas
seriam adequadas para separar o ácido benzoico
recuperado após adição de HC . Justifique o uso da(s)
técnica(s) citada(s), baseando-se no fundamento da
técnica ou das técnicas.
32. (Fuvest 2018) O pineno é um composto
insaturado volátil que existe sob a forma de dois
isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno.

É correto o que se afirma em

a) I e II, apenas.
b) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno,
d) III, apenas.
mas sem que se soubesse se o composto era o alfa-
e) I, II e III.
pineno ou o beta-pineno. Para resolver esse
problema, um químico decidiu tratar a amostra com
31. (Ufpr 2018) O processo de separação de uma
ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos
substância é uma etapa de rotina no isolamento e
pode ser determinada pela análise dos produtos de
purificação do produto de uma síntese. A extração
reação desses alcenos com ozônio, como
ácido-base, por exemplo, é uma metodologia bem
exemplificado nas reações para os isômeros de
estabelecida para separação de tolueno e ácido
posição do 3-metil-octeno.
benzoico em éter etílico. Nesse processo, a adição de
uma solução aquosa de NaOH transforma
seletivamente o ácido benzoico no composto A
(esquema mostrado) e, devido à adição de água da
solução aquosa, ocorre a formação de duas fases. O
composto A solúvel na fase aquosa é separado da
fase orgânica, enquanto o tolueno, solúvel na fase
orgânica, permanece sem sofrer transformação. A
adição de HC na fase aquosa regenera o ácido
benzoico, o qual precipita e pode ser separado.

10
Colégio NOBEL NBL
O químico observou então que a ozonólise da amostra
de pineno resultou em apenas um composto como
produto.
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do
alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu
raciocínio.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.
33. (Uem 2018) Os produtos de uma reação foram
but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que
for correto.
01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.
02) É uma reaēćo de desidrataēćo intramolecular.
04) A retirada da αgua do meio reacional favorece a
sνntese do alceno.
08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH.
16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da
reação de eliminação do 2-cloro-butano em meio
ácido.
34. (Enem 2018 - Adaptada) As abelhas utilizam a
sinalização química para distinguir a abelha-rainha de
uma operária, sendo capazes de reconhecer
diferenças entre moléculas. A rainha produz o
sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias
produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por
sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização
química para perceber a diferença. Pode-se dizer que
veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de
Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história.
Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
Em condições adequadas, as moléculas dos
sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas
rainha e operária podem ser neutralizadas por
a) metanol.
b) dietiléter.
c) anidrido acético.
d) hidróxido de potássio.
e) cloreto de sódio.
35. (Unioeste 2018) No Ciclo do ácido cítrico, a
conversão do isocitrato em α − cetoglutarato ocorre
em duas etapas, como mostrado no esquema abaixo.
11
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em
oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em
α − cetoglutarato ocorrem, respectivamente,
a) uma redução e uma descarboxilação.
b) uma oxidação e uma desidratação.
c) uma redução e uma desidratação.
d) uma desidrata‫חד‬o e uma descarboxila‫חד‬o.
e) uma oxidação e uma descarboxilação.
36. (Ufpr 2018) Ésteres são as substâncias
responsáveis pelos aromas e sabores de diversas
frutas. Os ésteres são facilmente hidrolisados na
presença de ácido inorgânico, resultando em dois
produtos: um que contém um grupo carboxila e outro
que contém um grupo hidroxila. No caso das lactonas,
que são ésteres cíclicos, essa hidrólise resulta num
único composto bi-funcionalizado, oriundo da
abertura do anel. No esquema, é mostrada uma
lactona que sofre hidrólise e resulta num produto bi-
funcionalizado de fórmula molecular C5H10O3 .
a) Desenhe a estrutura química em grafia bastão do
produto da reação.
b) Quais são os nomes das funções presentes no
produto?
c) Forneça o nome do produto segundo as regras da
IUPAC.
37. (Uem 2018) O PET é obtido pela reação de
polimeração do ácido tereftálico com etilenoglicol.
Sobre esse assunto, assinale o que for correto.
01) O PET é um polímero de adição.
02) O PET é um poliéster utilizado na fabricação de fibras
têxteis e de embalagens para refrigerantes.
04) Na reação de polimeração para obtenção do PET,
também é produzido metanol.
08) A principal vantagem do uso do PET em embalagens
que substituem o vidro é o fato de o vidro não ser um
material reciclável.
16) O nome IUPAC do ácido tereftálico é ácido
parabenzenodioico.
Colégio NOBEL NBL
38. (Enem 2018) O petróleo é uma fonte de energia
de baixo custo e de larga utilização como matéria- c) Explique por que a mudança da composição do
prima para uma grande variedade de produtos. É um solvente afetou o tempo de reação.
óleo formado de várias substâncias de origem
orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de Note e adote:
diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de pH Cor do indicador universal
separação para obtenção dos componentes 2,0 − 4,9 Laranja
comercializáveis do petróleo. Além disso, para 5,0 − 6,9 Amarelo
aumentar a quantidade de frações comercializáveis, 7 Esverdeado
otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o
processo de craqueamento. Em ambos os experimentos, o cloreto de terc-butila
estava totalmente solúvel na mistura de solventes.
O que ocorre nesse processo?
a) Transformação das frações do petróleo em outras 40. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na
moléculas menores. indústria madeireira para a produção de papel, é
b) Reaçăo de óxido-reduçăo com transferęncia de também utilizada em escala de laboratório na síntese
elétrons entre as moléculas. de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3 ), em
de diferentes solventes.
presença de água e zinco metálico, e a reação produz
d) Decantação das moléculas com diferentes massas
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de
molares pelo uso de centrífugas.
substituição da ligação dupla. Ligações duplas
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações
em função de suas temperaturas de ebulição.
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a
aldeídos, como mostra o esquema.
39. (Fuvest 2017) Um estudante realizou em
laboratório a reação de hidrólise do cloreto de terc-
butila ((CH3 )3 CC ) para produzir terc-butanol. Para
tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1mL do
cloreto de terc-butila a uma solução contendo 60%
de acetona e 40% de água, em volume. Acrescentou,
ainda, algumas gotas de indicador universal (mistura Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-
de indicadores ácido-base). metilprop-1-eno:
Ao longo da reação, o estudante observou a mudança
de cor: inicialmente a solução estava esverdeada,
tornou-se amarela e, finalmente, laranja.

a) Complete a seguir a equação química seguir que

representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-
butila.

Quais são os produtos formados nessa reação?

a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo e) Benzaldeído e etanal.
da reação.
41. (Fuvest 2017) Muitos medicamentos analgésicos
O estudante repetiu a reação de hidrólise nas mesmas contêm, em sua formulação, o ácido acetilsalicílico,
condições experimentais anteriormente empregadas, que é considerado um ácido fraco (constante de
exceto quanto à composição do solvente. Nesse novo ionização do ácido acetilsalicílico = 3,2  10−4 ). A
experimento, o cloreto de terc-butila foi solubilizado em
absorção desse medicamento no estômago do
uma mistura contendo 70% de acetona e 30% de água,
organismo humano ocorre com o ácido acetilsalicílico
em volume. Verificou que, para atingir a mesma
em sua forma não ionizada.
coloração laranja observada anteriormente, foi
necessário um tempo maior.
12
Colégio NOBEL NBL
a) Escreva a equação química que representa a ionização
do ácido acetilsalicílico em meio aquoso, utilizando
fórmulas estruturais.
b) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para a
ionização do ácido acetilsalicílico. Para isto, utilize o
símbolo AA para a forma não ionizada e o símbolo
AA − para a forma ionizada.
c) Considere um comprimido de aspirina contendo
540 mg de ácido acetilsalicílico, totalmente dissolvido
em água, sendo o volume da solução 1,5 L. . Calcule a
concentração, em mol L, dos íons H+ nessa solução.
Em seus cálculos, considere que a variação na
concentração inicial do fármaco, devido à sua
ionização, é desprezível.
d) No pH do suco gástrico, a absorção do fármaco será
eficiente? Justifique sua resposta.
Note e adote:
pH do suco gástrico: 1,2 a 3,0
Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180 g mol
42. (Enem 2017 - Adaptada) O biodiesel é um
biocombustível obtido a partir de fontes renováveis,
que surgiu como alternativa ao uso do diesel de
petróleo para motores de combustão interna. Ele
pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos,
presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre
outros, e alcoóis de baixa massa molar, como o
metanol ou etanol, na presença de um catalisador.
Neste processo forma-se, também, um subproduto
muito utilizado na indústria.
Os nomes da reação representada e do subproduto
formado são, respectivamente,
a) Esterificação e glicol.
b) Esterificação e glicerina.
c) Transesterificação e glicol.
d) Transesterificação e glicerina.
e) Oxidação e propanotriol.
13
43. (Unesp 2017) A fórmula representa a estrutura do
miristato de isopropila, substância amplamente
empregada na preparação de cosméticos, como
cremes, loções, desodorantes e óleos para banho.
Essa substância é obtida pela reação entre ácido
mirístico de alta pureza e álcool isopropílico.
Escreva o nome da função orgânica à qual pertence o
miristato de isopropila e as fórmulas estruturais do
ácido mirístico e do álcool isopropílico. Em seguida,
utilizando essas fórmulas, escreva a equação,
completa e balanceada, da reação pela qual é obtido
o miristato de isopropila.
44. (Acafe 2017) Existem várias formas de sintetizar
metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre
fenil − 2 − propanona e metilamina, conforme reação a
seguir.
Assim, analise as afirmações a seguir.
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros
ópticos dextrógiro e levógiro.
II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp 2
na molécula de fenil − 2 − propanona que após reação
apresenta hibridização sp3 .
III. Na reação do fenil − 2 − propanona com o reagente
de Tollens (solução de AgNO3 + NH3 ) aparecerá um
depósito de prata finamente dividida (espelho de
prata).
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas I e II estão corretas.
b) Todas as afirmações estão corretas.
c) Apenas I está correta.
d) Apenas III está correta.
45. (Fuvest 2017) A dopamina é um neurotransmissor
importante em processos cerebrais. Uma das etapas
de sua produção no organismo humano é a
descarboxilação enzimática da L-Dopa, como
esquematizado:
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 47. (Ufpr 2017) A formação de ligações carbono-
carbono (C − C) é um grande desafio na química
orgânica, e entre as estratégias disponíveis, pode-se
citar a Reação de Grignard. Nessa reação, um
halogeneto de alquila ou arila (R − X) reage com
Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é: magnésio metálico (Mg), levando ao
organomagnésio correspondente (RMgX),
adicionando-se, na sequência, um composto
carbonilado (R'COR). A reação termina com a adição

a) de um ácido mineral (H3O+ ), levando ao produto a

partir da formação de uma nova ligação C − C.

b)

Com relação ao emprego dos reagentes brometo de

c) etila (bromoetano) e acetaldeído (etanal) na Reação
de Grignard, responda:

a) Qual é a fórmula estrutural (notação em bastão) do

d) produto formado?
b) Qual é a função orgânica presente no produto?
c) Qual é o nome oficial IUPAC da substância obtida como
produto?

48. (Ufpr 2017) Num laboratório, um estudante

e)
encontrou dois frascos de reagentes sem rótulo e, ao
consultar a lista do almoxarifado, descobriu que
46. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível
estavam faltando o álcool benzílico e a benzilamina.
obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como
Para descobrir quais substâncias se encontravam em
alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores
cada frasco, ele realizou dois ensaios, conforme o
de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação
fluxograma abaixo:
entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e
gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa
massa molar, como o metanol ou etanol, na presença
de um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa

o biodiesel é
a) éter. a) A qual classe de substâncias orgânicas pertencem os
b) éster. produtos A e B?
c) álcool. b) Qual é o nome da reação entre A e KOH?
d) cetona. c) Por que o composto B não reagiu com KOH?
e) ácido carboxílico.

14
Colégio NOBEL NBL
49. (Uem-pas 2017) O tetraidrocanabinol (THC) é o
principal componente ativo da planta Cannabis
sativa, conhecida no Brasil como maconha.
Com base na estrutura química do THC, assinale o que
for correto.
01) A molécula de THC reage com bromo molecular
(Br2 ), sendo que a reação ocorre somente no anel A.
02) O anel C possui grupos orto-para-dirigentes.
04) A molécula de THC pode sofrer reação de
desidratação intramolecular.
08) A molécula de THC desvia o plano da luz polarizada.
16) O fato de o THC ser sólido à temperatura ambiente
pode ser justificado pelas forças intermoleculares do
tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
50. (Unioeste 2017) O 3-(4-fluorofenil)-2-hidróxi
propanoato de sódio (B) é um intermediário
importante na síntese do AG7088, um inibidor de
peptidases. Este composto pode ser obtido a partir da
estrutura A, utilizando-se para tal a enzima D-lactato
desidrogenase (D-LDH), como mostrado no esquema
abaixo:
A respeito do esquema reacional mostrado acima, são
feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que
apresenta a afirmativa INCORRETA.
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação.
b) O grupamento carboxílico está na forma de um sal em
ambas as estruturas.
c) A estrutura B apresenta um carbono quiral.
d) Em ambas as estruturas o átomo de flúor está na
posição para do anel benzênico.
e) A D-LDH converte um grupo cetônico em um grupo
álcool.
15
51. (Uem-pas 2017) Considere as estruturas gerais
dos compostos abaixo e assinale o que for correto.
R1 − OH R − COOH R − COOR1
1 2 3
01) Quando R1 = R, o composto 1 apresenta maior
acidez quando comparado ao composto 2.
02) O composto 3 pode ser obtido a partir da reação de
oxidação do composto 2.
04) Quando, no composto 2, R = C17H35 , então temos
um exemplo de ácido graxo saturado, sendo que este
possui maior ponto de fusão quando comparado ao
composto com R = C17 H33 .
08) O composto 1 pode ser obtido diretamente de um
alcano.
16) Os compostos 1 e 2 reagem formando o composto 3
e água.
52. (Ufpr 2017) A estrutura molecular que compõe as
fibras dos tecidos define o comportamento deles,
como maciez, absorção de umidade do corpo e
tendência ao encolhimento. As fibras de algodão
contêm, em maior proporção, celulose, um polímero
carboidrato natural. Já os tecidos sintéticos de
poliéster têm propriedades diferentes do algodão. O
poliéster é uma classe de homopolímeros e
copolímeros que contém o grupo funcional éster na
sua estrutura, como o politereftalato de etileno.
a) Tecidos de algodão absorvem muito bem a umidade,
diferentemente do poliéster. Com base nas estruturas
químicas mostradas, escreva um texto explicando a
razão pela qual a fibra do algodão apresenta essa
propriedade.
b) Roupas de tecidos de algodão tendem a encolher após
as primeiras lavagens, principalmente se secas em
secadoras, diferentemente dos tecidos de poliéster.
Isso ocorre porque as fibras de algodão são esticadas
a altas tensões no processo de tecelagem. Porém esse
estado tensionado não é o mais estável da fibra. Com
o movimento proporcionado pela lavagem e o
aquecimento na secadora, as fibras tendem a relaxar
para conformação mais estável, causando o
encolhimento. Escreva um texto explicando qual é o
tipo de interação responsável por atrair as fibras e
resultar no encolhimento do tecido.
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53. (Uem 2016) Considerando os compostos abaixo,
assinale o que for correto.
01) O composto I é um enol.
02) O composto I apresenta isomeria trans para a ligação
dupla entre os carbonos 5 e 6 da cadeia principal.
04) O composto II pode ser formado por uma reação de
esterificação entre ácido etanoico e metanol, com
liberação de uma molécula de água.
08) O composto I deve possuir maior ponto de ebulição
do que II.
16) O nome, segundo a IUPAC, do composto I, sem
especificações de isomerismo,
4 − metil − octa − 3,5 − dien − 2,7 − diol.
54. (Ufpr 2016) Um dos parâmetros que caracteriza a
qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos
carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado
de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos
com etanol, levando aos ésteres correspondentes.
Uma amostra de manteiga foi submetida a essa
análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi
quantificada, estando o resultado ilustrado no
diagrama abaixo.
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na
amostra analisada é o:
a) butanoico.
b) octanoico.
c) decanoico.
d) dodecanoico.
e) hexanoico
55. (Acafe 2016) O spray de pimenta é um tipo de
agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como
princípio ativo.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos
químicos é correto afirmar, exceto:
a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol
e éter.
b) A oxidação energética (K 2Cr2O7 ou KMnO4 em meio
ácido e quente) da capsaicina tem como produto
majoritário um composto contendo o grupo funcional
aldeído.
c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer
ozonólise, formando compostos que apresentam a
função química aldeído.
d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir
é com Br2 em uma reação de adição.
56. (Uem-pas 2016) A substância vanilina possui
aroma agradável e é tradicionalmente conhecida
como aroma de baunilha. Por outro lado, a
trimetilamina possui odor desagradável característico
de peixe podre. Com base na estrutura química dessas
duas substâncias, assinale o que for correto.
01) O vinagre (solução de ácido acético 6%) pode ser
utilizado para minimizar o cheiro de peixe, pois
ocorre uma reação entre a trimetilamina e o ácido
acético. No entanto, o uso de uma solução de ácido
cloroacético 6% é mais eficiente do que o uso do
vinagre.
02) A vanilina não possui hidrogênio ionizável.
04) Os três grupos ligados ao anel benzênico da vanilina
são grupos ativantes.
08) A trimetilamina é uma base de Brönsted-Lowry, pois
pode receber um próton.
16) Cada átomo de carbono do anel benzênico da
vanilina possui geometria trigonal plana.
57. (Fuvest 2016) Fenol e metanal (aldeído fórmico),
em presença de um catalisador, reagem formando um
polímero que apresenta alta resistência térmica. No
início desse processo, pode-se formar um composto
16
Colégio NOBEL NBL
com um grupo −CH2OH ligado no carbono 2 ou no
carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir
apresenta as duas etapas iniciais do processo de
polimerização para a reação no carbono 2 do fenol.
58. (Fuvest 2016) Na produção de biodiesel, o glicerol
é formado como subproduto. O aproveitamento do
glicerol vem sendo estudado, visando à obtenção de
outras substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na
síntese de certos polímeros, é uma dessas substâncias
que pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a
seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3-
propanodiol.

Considere que, na próxima etapa desse processo de

polimerização, a reação com o metanal ocorra no a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol,
também pode ocorrer a formação do 1,2-propanodiol.
átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, Na figura abaixo, complete o esquema que representa
no esquema a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol.

b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente,

apresentando ponto de ebulição de 290 C a 1atm. O
A e B podem ser, respectivamente, ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior,
menor ou igual ao do glicerol? Justifique.
Note e adote:
Numeração dos átomos 59. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu− ) são bases de
de carbono do anel
Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de
aromático do fenol
uma reação chamada substituição nucleofílica (SN ),
como mostrado no esquema:
A B
R − X + Nu− → R − Nu + X − (R = grupo alquila e
X = halogênio)

A reação de SN entre metóxido de sódio

− −
(Nu = CH3 O ) e brometo de metila fornece um
composto orgânico pertencente à função
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.

60. (Uem 2016) Assinale o que for correto.

01) A reação de C 2 com 2 − metilpropano gera uma
mistura na qual o 2 − cloro − 2 − metilpropano está
em maior proporção do que o
1 − cloro − 2 − metilpropano.
02) Alcoóis primários e terciários podem ser oxidados,
respectivamente, a aldeídos e cetonas usando-se
dicromato de potássio em meio ácido.

17
Colégio NOBEL NBL
04) A hidratação do ácido propanoico gera o anidrido
propanoico.
08) A desidratação intramolecular do bu tan− 2 − ol gera
o bu t − 1 − eno como produto majoritário.
16) A reação de cloreto de etila com cloreto de
do metabolismo do etanol no organismo,
apresentada adiante, assinale o que for correto.
enzima
CH3CH2OH ⎯⎯⎯⎯→CH3CHO ⎯⎯⎯⎯→CH3COOH
enzima

metilmagnésio gera propano e cloreto de magnésio. 01) A formação de acetaldeído ocorre por meio da
oxidação do etanol, onde o número de oxidação do
61. (Uel 2016) O conhecimento sobre cálculos átomo de carbono aumenta de −1 para +1.
estequiométricos é de grande importância nos 02) No processo de metabolização do etanol, o
diferentes campos de atuação da Química. Um cálculo acetaldeído é um agente oxidante.
realizado erroneamente pode não impactar 04) A oxidação do 2 − propanol leva à formação do ácido
financeiramente quando reações químicas são
carboxílico correspondente.
realizadas em escala laboratorial. Porém, quando
08) O ácido acético também pode ser formado a partir da
reações em escala industrial são realizadas com erros
hidrólise básica do acetato de etila.
estequiométricos, prejuízos financeiros podem ser
16) A reação de desidratação intramolecular do etanol
irreparáveis para a indústria. A indústria farmacêutica
forma o eteno, o qual, através de ozonólise, leva à
explora reações químicas para a formulação de
formação do formaldeído.
fármacos, como o paracetamol (acetaminofeno),
pertencente à classe dos analgésicos e antipiréticos.
63. (Fuvest 2016) Um aldeído pode ser transformado
Sobre a síntese do paracetamol e com base nos
em um aminoácido pela sequência de reações:
conhecimentos sobre cálculos estequiométricos,
responda aos itens a seguir.

a) O paracetamol pode ser obtido pela reação entre p-

aminofenol e anidrido acético.
Escreva a equação química global, ilustrando a fórmula
estrutural dos reagentes e produtos, sabendo-se que a
fórmula molecular do acetaminofeno é C8H9O2N. O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido
pela mesma sequência reacional, empregando-se, em
lugar do cloreto de amônio (NH4C ), o reagente
b) A indústria farmacêutica realiza constantes testes para
detectar a presença de p-aminofenol em formulações CH3NH3C .
farmacêuticas contendo o paracetamol como princípio
ativo. A presença do p-aminofenol deve ser evitada,
tendo em vista seu caráter tóxico, e pode ser resultado
do excesso de reagente na síntese e/ou da
decomposição do paracetamol na formulação
farmacêutica.
Considerando que uma formulação de paracetamol
contém 1kg desse princípio ativo, que as massas Nessa transformação, o aldeído que deve ser
empregado é
molares são H = 1,0 g, O = 16,0 g, C = 12,0 g,
N = 14,0 g, e supondo que a decomposição seja de
1% em massa do paracetamol, determine a massa, em a)
gramas, de p-aminofenol na formulação proveniente
da decomposição.

62. (Uem-pas 2016) As bebidas alcoólicas contêm b)

certo teor de etanol. A ingestão habitual de bebidas
alcoólicas, além de ocasionar o alcoolismo, pode
causar danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao
fígado. A maior parte do álcool ingerido é
metabolizada no fígado, onde, pela ação de enzimas, c)
o etanol é convertido em acetaldeído, substância
altamente tóxica, mesmo quando produzida em
pequenas quantidades. Considerando os conceitos de
oxirredução de moléculas orgânicas, de reação de
desidratação, bem como a equação de representação d)

18
Colégio NOBEL NBL

e)
64. (Uem-pas 2016) As substâncias químicas que
apresentam a propriedade de aliviar as dores são
classificadas como analgésicos e só devem ser
utilizadas sob orientação médica. O analgésico mais
conhecido é a aspirina (ácido acetilsalicílico), mas
outros compostos quimicamente semelhantes como o
paracetamol e o ibuprofeno também são usados
como analgésicos. Com base na estrutura química
desses analgésicos, assinale o que for correto.
01) A aspirina pode ser obtida a partir do ácido benzoico
(C7H6O2 ).
02) A reação do paracetamol com anidrido acético
(C4H6O3 ) diminui a acidez do analgésico.
04) O ibuprofeno pode ser obtido a partir do
isobutilbenzeno, o qual possui um grupo orto-para-
dirigente.
08) O paracetamol possui uma ligação peptídica.
16) O ibuprofeno pode existir sob a forma de dois
isômeros ópticos, os quais possuem a mesma
solubilidade.
65. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira
simplificada, o processo de produção de etanol
utilizando milho como matéria-prima.
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do
milho é fundamental para que
a) a glicose seja convertida em sacarose.
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas.
c) a maceração favorece a solubilização em água.
d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis
pela levedura.
19
e) os grãos com diferentes composições químicas sejam
padronizados.
66. (Uem 2016) Assinale o que for correto a respeito
da reação abaixo.
01) O reagente A é o cloreto de etanoila.
02) Um dos produtos (B ou C) é gerado por meio da
substituição na posição orto.
04) O grupo −CH3 ativa o anel doando densidade
eletrônica e facilitando o ataque do nucleófilo ao anel
aromático.
08) Um dos produtos (B) ou (C) é o C 2 .
16) Se em lugar do grupo −CH3 o reagente contivesse o
grupo −OCH3 , este tiraria densidade eletrônica do
anel por meio do efeito mesômero.
67. (Uem 2016) Assinale o que for correto.
01) O gás liquefeito de petróleo (GLP) é uma das
primeiras frações a ser obtida no processo de
destilação fracionada, sendo composto por
hidrocarbonetos de cadeia longa (C18 − C25 ).
02) Uma das teorias mais aceitas atualmente para a
origem do petróleo admite que este veio a se formar
a partir de matéria orgânica.
04) O petróleo é um óleo normalmente escuro, formado
quase que exclusivamente por hidrocarbonetos. Além
dos hidrocarbonetos, há pequenas quantidades de
substâncias contendo nitrogênio, oxigênio e enxofre.
08) O craqueamento catalítico converte óleos de cadeia
grande em moléculas menores, que podem ser
usadas para compor, entre outros produtos, a
gasolina.
16) A ramificação das cadeias carbônicas dos compostos
que formam a gasolina não é algo desejável, uma vez
que isso diminui a octanagem do combustível.
68. (Acafe 2016) O etanal pode ser usado em fábricas
de espelhos na redução de sais de prata que fixados
no vidro permitem a reflexão da imagem. A
velocidade inicial de decomposição de etanal foi
medida em diferentes concentrações, conforme
mostrado a seguir.
[etanal] (mol / L) 0,10 0,20 0,30 0,40
velocidade
0,085 0,34 0,76 1,40
(mol / L  s)
CH3CHO(g) → CH4(g) + CO(g)
Colégio NOBEL NBL
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos
químicos, analise as afirmações a seguir.

I. A reação química abordada é de primeira ordem.

II. A decomposição do etanal produz uma substância
apolar e outra polar.
III. O etanal possui a função química aldeído.
IV. Sob condições apropriadas a oxidação do etanal
produz ácido acético.

Assinale a alternativa correta.

a) Todas as afirmações estão corretas.
b) Apenas II, III e IV estão corretas.
c) Apenas I e II estão corretas.
d) Apenas a afirmação III está correta. Representação estrutural e propriedades dos
lacrimogêneos. Considere os pontos de fusão e ebulição
69. (Enem 2016) Após seu desgaste completo, os medidos sob 1atm.
pneus podem ser queimados para a geração de
energia. Dentre os gases gerados na combustão
70. (Acafe 2016) “[...] Os lacrimogêneos são
completa da borracha vulcanizada, alguns são
constituídos por três compostos que são utilizados
poluentes e provocam a chuva ácida. Para evitar que
separadamente: CN (cloroacetofenona), CS (2-
escapem para a atmosfera, esses gases podem ser
clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-
borbulhados em uma solução aquosa contendo uma
oxazepina) […]”.
substância adequada.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos

Considere as informações das substâncias listadas no
químicos é correto afirmar, exceto:
quadro.
a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente
de Tollens (solução de AgNO3 + NH3 ) aparecerá um
depósito de prata finamente dividida (espelho de
prata).
b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de
classes estruturais diferentes, sendo o CN da classe
das cetonas e o CS, uma nitrila.
c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base
de Lewis.
d) Sob temperatura de 65 C e 1,0 atm os compostos
Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela
orgânicos CS e CR encontram-se no estado sólido e
capaz de remover com maior eficiência os gases
CN líquido.
poluentes é o(a)
a) fenol.
71. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos
b) piridina.
em laboratório por descarboxilação oxidativa
c) metilamina.
anódica, processo conhecido como eletrossíntese de
d) hidrogenofosfato de potássio.
Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de
e) hidrogenosulfato de potássio.
hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais,
os quais podem ser empregados como fontes
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
alternativas de energia, em substituição aos
Para resolver a(s) questão(ões) a seguir considere os
hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra
trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais:
simplificadamente esse processo.
Gás Lacrimogêneo em Foco da revista Química Nova na
Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92.

20
Colégio NOBEL NBL
Com base nesse processo, o hidrocarboneto 25 g de glicerol + agitação e aquecimento
Ensaio 1: ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → polí
produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil- 0,5% (em mol) de H2SO4 durante 4h
butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. 25 g de glicerol + agitação e aquecimento
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. Ensaio 2 : ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → polím
3% (em mol) de H2SO4 durante 4h
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
Ao final desses ensaios, os polímeros 1 e 2 foram
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
analisados separadamente. Amostras de cada um
deles foram misturadas com diferentes solventes,
72. (Uem-pas 2015) A coagulação sanguínea
observando‐se em que extensão ocorria a dissolução
excessiva pode causar graves problemas médicos, tais
parcial de cada amostra. A tabela a seguir mostra os
como derrame, ataque cardíaco e incapacidade de
resultados dessas análises:
respirar. A warfarina é um fármaco anticoagulante
que pode ser utilizado na prevenção e no tratamento
Solubilidade (% em massa)
de coágulos. Com base na estrutura química da
Hexano Etanol
warfarina, assinale o que for correto: Amostra
(solvente (solvente
apolar) polar)
polímero 1 3 13
polímero 2 2 3

b) Qual dos polímeros formados deve apresentar menor

grau de polimerização? Explique sua resposta, fazendo
referência à solubilidade das amostras em etanol.

74. (Uem 2015) Assinale o que for correto.

01) A warfarina pode ser comercializada na forma de dois
isômeros ópticos.
02) A estrutura da warfarina possui 14 átomos de
carbono com hibridização sp2 .
04) A função éster presente na warfarina pode ser
hidrolisada em meio neutro, reação conhecida como
saponificação.
08) A warfarina pode formar ligação de hidrogênio.
16) Na síntese da warfarina são obtidos dois
enantiômeros, os quais podem ser separados por
diferença de solubilidade.
73. (Fuvest 2015) O glicerol pode ser polimerizado
em uma reação de condensação catalisada por ácido
sulfúrico, com eliminação de moléculas de água,
conforme se representa a seguir:
a) Considerando a estrutura do monômero, pode‐se
prever que o polímero deverá ser formado por cadeias
ramificadas. Desenhe a fórmula estrutural de um
segmento do polímero, mostrando quatro moléculas
do monômero ligadas e formando uma cadeia
ramificada.
01) A reação entre propano e cloreto de propanoila
catalisada por cloreto de alumínio é uma alquilação
de Friedel-Crafts e forma como produto o
metil pentan-3-ona.
02) O produto da nitração do benzeno seguida de uma
reação com cloreto de isopropila na presença de
cloreto de alumínio é o m-isopropil-nitrobenzeno.
04) O grupamento −OH do fenol, por efeito de
ressonância, ativa o anel aromático em reações de
substituição eletrofílica aromática.
08) O grupo metóxi é metadirigente.
16) A fenilamina reage mais lentamente com Br2 H2O
quando comparada com a reação do benzeno com
Br2 H2O.
75. (Ufpr 2015) A retina do olho humano contém dois
tipos de células especializadas: os cones e os
bastonetes. Nos bastonetes acontece uma
transformação química fundamental para a química
da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina
A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras
transformações.

Para investigar a influência da concentração do

catalisador sobre o grau de polimerização do glicerol
(isto é, a porcentagem de moléculas de glicerol que Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:
reagiram), foram efetuados dois ensaios:

21
Colégio NOBEL NBL
I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a
aldeído no retinal.
II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma
reação de isomerização.
III. A molécula do retinal apresenta um grau de
oxidação superior ao do retinol.
IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral
no carbono 15.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa I é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

76. (Uem 2015) Assinale o que for correto.

01) É mais difícil a abertura de um determinado ciclo por
adição em condições apropriadas quanto maiores as
tensões de Baeyer deste ciclo.
02) A reação entre 1mol de buta − 1,3 − dieno e 1mol de
Br2 forma o but − 2 − eno como produto
predominante.
04) A reação entre propeno e excesso de ácido sulfúrico
concentrado produz o hidrogenossulfato de
isopropila em uma adição que segue a regra de
Markovnikov.
08) A desidratação intramolecular do pentan− 2 − ol
catalisada por ácido sulfúrico forma o pent − 2 − eno,
seguindo a regra de Saytzeff.
16) Em soluções ácidas, os aminoácidos adquirem carga
positiva e, em soluções básicas, são encontrados na
forma de ânions.
77. (Fuvest 2015) O 1,4-pentanodiol pode sofrer
reação de oxidação em condições controladas, com
formação de um aldeído A, mantendo o número de
átomos de carbono da cadeia. O composto A formado
pode, em certas condições, sofrer reação de
descarbonilação, isto é, cada uma de suas moléculas
perde CO, formando o composto B. O esquema a
seguir representa essa sequência de reações:
Os produtos A e B dessas reações são:
78. (Uem 2015) A respeito de reações de oxidação e
redução de compostos orgânicos, assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
01) O nśmero de oxidaēćo do carbono em compostos
orgānicos pode variar de −4 a +4, dependendo da
eletronegatividade dos elementos ligados a esse
įtomo de carbono.
02) Uma solução de permanganato de potássio
concentrado em meio ácido oxida a molécula de
2-buteno a 2,3-butanodiol.
04) Uma solução de dicromato de potássio concentrado
em meio ácido oxida alcoóis primários a ácido
carboxílico e alcoóis secundários a cetonas.
08) Aldeídos podem ser oxidados a ácido carboxílico
mesmo em soluções oxidantes fracas, como podem
ser reduzidos a alcoóis primários em solução
redutora.
16) O ácido butanodioico pode ser produzido a partir do
ciclobutano em solução de HNO3 concentrado.
79. (Enem 2015) A química verde permite o
desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos
ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido
um grande desafio. Considere duas rotas diferentes
utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um
insumo muito importante para a indústria têxtil e de
plastificantes.

22
Colégio NOBEL NBL

Que fator contribui positivamente para que a segunda
rota de síntese seja verde em comparação à primeira?
a) Etapa única na síntese.
b) Obtenção do produto puro.
c) Ausência de reagentes oxidantes.
d) Ausência de elementos metálicos no processo.
e) Gasto de energia nulo na separação do produto.
80. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo NO2
ligado a um anel aromático podem ser reduzidos,
sendo o grupo NO2 transformado em NH2 , como
representado abaixo.
Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo NH2 ,
por sua vez, podem ser transformados em amidas ao
reagirem com anidrido acético. Essa transformação é
chamada de acetilação do grupo amino, como
exemplificado abaixo.
Essas transformações são utilizadas para a produção
industrial do paracetamol, que é um fármaco
empregado como analgésico e antitérmico.
a) Qual é o reagente de partida que, após passar por
redução e em seguida por acetilação, resulta no
paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse
reagente.
23
O fenol (C6 H5OH) também pode reagir com anidrido
acético. Nessa transformação, forma‐se acetato de
fenila.
b) Na etapa de acetilação do processo industrial de
produção do paracetamol, formam‐se, também, ácido
acético e um subproduto diacetilado (mas
monoacetilado no nitrogênio). Complete o esquema a
seguir, de modo a representar a equação química
balanceada de formação do subproduto citado.
81. (Uem 2015) Assinale o que for correto.
01) Soluções aquosas de dicromato de potássio e
permanganato de potássio, concentradas, em meio
ácido e a quente, são fortes soluções redutoras.
02) A oxidação branda de um alceno forma um diol
estável.
04) A oxidação energética do metil propeno forma dois
ácidos carboxílicos.
08) A acetona é um líquido a temperatura ambiente que
apresenta odor característico e é solúvel tanto em
água como em solventes orgânicos.
16) A reação entre a butanona e o brometo de etil
magnésio, em condições apropriadas, forma o
3-metil pentan-3-ol.
82. (Uem-pas 2015) Os solventes halogenados são de
grande utilização industrial, principalmente no
desengraxamento de peças metalúrgicas. Entre os
halogenados, os mais utilizados são os solventes
clorados derivados de hidrocarbonetos, como o
tetracloreto de carbono (CC 4 ) e o clorofórmio
(CHC 3 ). Considerando os haletos de alquila, assinale
o que for correto:
01) A reação de um alcano com cloro (C 2 ), sob
aquecimento, é um tipo de reação de substituição
que ocorre por meio de um mecanismo radicalar.
02) O cloreto de metila pode sofrer reação de eliminação
formando um alceno.
04) A reação de monocloração do isopentano leva à
formação de cinco compostos diferentes.
08) A reação do cloreto de metila com hidróxido de sódio
forma metanol e cloreto de sódio, e ocorre por meio
de uma reação de substituição nucleofílica.
16) O tetracloreto de carbono pode ser obtido a partir da
tetracloração do metano ou da cloração do
clorofórmio.
Colégio NOBEL NBL
83. (Ufpr 2015) O salicilato de metila é um produto
natural amplamente utilizado como analgésico tópico
para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse
composto também pode ser obtido por via sintética a
partir da reação entre o ácido salicílico e metanol,
conforme o esquema abaixo:
A reação esquematizada é classificada como uma
reação de:
a) esterificação.
b) hidrólise.
c) redução.
d) pirólise.
e) desidratação.
84. (Uem 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s)
a respeito de reações de substituição em alcanos e
aromáticos.
01) A reação de cloração do metilbutano apresentará
uma única molécula orgânica como produto final.
02) Moléculas que apresentam carbonos primários e
terciários apresentarão maior grau de substituição
por bromação no carbono primário.
04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de
catalisadores como o A C 3 ou o FeBr3 .
08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da
formação de radicais livres, e estes são formados a
partir de irradiação com luz de frequência adequada
ou por aquecimento.
16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação
de aromáticos, e o ácido sulfúrico concentrado age
como catalisador na reação de nitração de
aromáticos em presença de ácido nítrico.
85. (Ufpr 2015) A benzocaína (para-aminobenzoato
de etila) é um anestésico local com uma gama
bastante ampla de aplicações. No esquema, está
apresentada uma sequência de transformações
químicas para síntese da benzocaína a partir do
tolueno.
a) Identifique a reação envolvida em cada etapa reacional.
b) Indique qual é o reagente e o catalisador necessários
para a reação referente à etapa 4.
24
86. (Uem 2015) A respeito de gorduras, óleos
vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões, assinale
a(s) alternativa(s) correta(s).
01) As gorduras trans são produzidas a partir de um
processo de oxidação catalítica.
02) Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação
ácido-base entre uma base forte e um ácido graxo.
04) As gorduras de origem animal são constituídas
essencialmente de ácidos graxos saturados, e os
óleos vegetais apresentam cadeias saturadas,
monoinsaturadas e poli-insaturadas.
08) Óleos vegetais poli-insaturados são sólidos e a partir
do processo de hidrogenação se tornam líquidos, em
temperatura ambiente.
16) A partir de uma reação de transesterificação é
possível produzir biodiesel. Para isso, reage-se um
óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia
curta e de um catalisador.
87. (Enem 2015) O permanganato de potássio
(KMnO4 ) é um agente oxidante forte muito
empregado tanto em nível laboratorial quanto
industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal,
como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o
KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos
carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno
representado, em solução aquosa de KMnO4 , são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
88. (Fuvest 2015) A preparação de um biodiesel, em
uma aula experimental, foi feita utilizando‐se etanol,
KOH e óleo de soja, que é constituído principalmente
por triglicerídeos. A reação que ocorre nessa
preparação de biodiesel é chamada transesterificação,
em que um éster reage com um álcool, obtendo‐se
um outro éster. Na reação feita nessa aula, o KOH foi
utilizado como catalisador.
O procedimento foi o seguinte:
1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g de KOH a 35 mL de
etanol, agitando‐se continuamente a mistura.
2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL
de óleo de soja, aquecendo‐se em banho‐maria, a
uma temperatura de 45C. Adicionou‐se a esse óleo
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de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais
20 minutos.
3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um
funil de separação, e esperou‐se a separação das
fases, conforme representado na figura abaixo.
a) Toda a quantidade de KOH, empregada no
procedimento descrito, se dissolveu no volume de
etanol empregado na primeira etapa? Explique,
mostrando os cálculos.
b) Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo
contido no óleo de soja é a mostrada a seguir.
Escreva a fórmula estrutural do biodiesel formado.
c) Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução
de KOH em etanol fosse substituída por um excesso
de solução de KOH em água, que produtos se
formariam? Responda, completando o esquema a
seguir com as fórmulas estruturais dos dois compostos
que se formariam e balanceando a equação química.
Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25C = 40 g em
100 mL
89. (Uem 2015) Assinale o que for correto.
01) A reação abaixo é um exemplo de isomerização de
alcanos.
catalisador
C12H26 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ C10H22 + C2H4
Δ
25
02) Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem
ser usados na produção de gasolina, óleo diesel e gás
liquefeito.
04) O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria
plana, e o isooctano possui maior octanagem do que
o octano.
08) A reforma catalítica de alcanos produz compostos
aromáticos e libera gás hidrogênio.
16) O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos
obtida por meio da destilação fracionada do petróleo
bruto.
90. (Acafe 2015) Na revista Química Nova na Escola,
volume 31, número 3 de 2009, foi publicado um
artigo sobre o poliuretano”[...] uma fábrica em
Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo
feito de poliuretano, duas vezes mais forte que o
tradicional de látex, de forma que pode ser mais fino,
transparente e levemente maior. Testes demonstram
que 80% dos usuários preferem esse tipo de
preservativo, principalmente devido ao aumento da
sensibilidade […]”.
Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de
para-fenileno e etilenoglicol.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos
químicos é correto afirmar, exceto:
a) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre
substâncias com dois isocianatos e diálcoois.
b) O látex citado no texto também é conhecido como
borracha natural, sendo que o nome químico desse
polímero e poliestireno.
c) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas
e na estrutura do diisocianato de parafenileno, elétrons
pi ( π ) em ressonância.
d) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua
estrutura.
91. (Uem 2015) A respeito dos polímeros etilênicos,
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) O polietileno é produzido a partir do monômero
acetileno por meio de uma reação de substituição.
02) Os polímeros de adição apresentam todas as cadeias
poliméricas com mesmo valor de massa molecular.
04) No poliestireno o anel aromático faz parte da cadeia
principal do polímero.
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08) O polipropileno pode ser produzido a partir dos K a a 25C = 1,8  10−5
monômeros propileno ou 1,3-dimetilbutadieno, em
uma reação de condensação.
[H3 O+ ] = [H3C − OO− ] (1)
16) O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em
+
uma reação de adição. [H3C − COOH] = 0,10 − [H3O ] (2)
01) Utilizando as aproximações (1) e (2) na expressão da
92. (Uem 2015) Assinale o que for correto. constante de equilíbrio, tem-se que
01) O polietileno é utilizado na fabricação de sacolas e K a = [H3O+ ]2 / 0,10 − [H3O+ ] e a concentração de
brinquedos.
íons hidrônio [H3O+] poderia ser calculada por uma
02) A baquelite é obtida pela condensação do
equação polinomial de 2º grau.
hidróxi − benzeno com formaldeído.
02) O pH dessa solução é 1.
04) O silicone é um polímero que contém silício.
08) O monômero que origina o poliestireno apresenta 04) Se a concentração de [H3O+ ], em solução, estiver em
cadeia carbônica aromática. 1,34  10−3 molL−1, o grau de ionização dessa solução
16) Os polímeros polipropileno e politetrafluoretileno são de ácido acético estará em 1,34%.
sintetizados por meio de reações de condensação. 08) O ácido acético é produto da oxidação do etanol.
16) Adicionando-se 100 mL de água a essa solução, a
93. (Uem-pas 2015) O petróleo, uma combinação
quantidade de íons acetato (em mols) vai diminuir.
complexa de hidrocarbonetos, composta na sua
maioria de hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e
95. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como
aromáticos, é uma das mais importantes fontes de
uma substância pura, mas como uma mistura de
energia. Além disso, é uma importante matéria-prima
ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua
que permite a obtenção de novas substâncias de
matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam
interesse na sociedade, como plásticos e tintas, entre
com a composição do óleo vegetal ou gordura animal
outros produtos. Com base nessas informações,
que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres
assinale o que for correto.
saturados é responsável pela maior estabilidade do
01) No processo de fracionamento do petróleo, a
biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento
gasolina, formada por hidrocarbonetos contendo de
da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor
5 a 10 átomos de carbono, sai da coluna de
médio de ácidos graxos de algumas fontes
fracionamento antes da fração contendo querosene,
oleaginosas.
formado por hidrocarbonetos contendo de 11 a 22
átomos de carbono.
Teor médio do ácido graxo (% em
02) Polímeros sintéticos de condensação podem ser
massa)
obtidos a partir do resíduo de petróleo. Fonte
Mirí Palm Este Ole Linol Linol
04) Os cicloalcanos com anéis de cinco e seis átomos de Oleag
stico ítico árico ico eico ênico
carbono são mais abundantes no petróleo, devido à inosa
(C14 (C16: (C18 (C1 (C18 (C18:
maior estabilidade química desses anéis em relação
:0) 0) :0) 8:1) :2) 3)
aos de três e quatro membros.
08) O petróleo é utilizado como fonte de matéria-prima Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5
devido à alta reatividade química dos alcanos Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2
presentes, sendo que esses podem ser transformados Canol
< 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2
em outras substâncias a partir de reações de a
substituição nucleofílica, adição e eliminação. Algod
0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6
16) O craqueamento tem por objetivo melhorar o ão
processo de refino do petróleo. Amen
< 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9
doim
94. (Uem-pas 2015) Para solução aquosa de ácido
acético 0,10molL−1, são dados abaixo o equilíbrio de MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”.
Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999
ionização e as devidas aproximações matemáticas
(adaptado).
(igualdades) necessárias para cálculos de
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria
concentração das espécies envolvidas no equilíbrio.
um biodiesel de maior resistência à oxidação?
Com base nessas informações, assinale o que for
a) Milho.
correto.
b) Palma.
c) Canola.
H3C − COOH(aq) + H2O( ) H3C − COO−(aq) + H3O+(aq) d) Algodão.
e) Amendoim.

26
Colégio NOBEL NBL
96. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários
compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que
definem sua capacidade de ser comprimida com o ar,
sem detonar, apenas em contato com uma faísca
elétrica produzida pelas velas existentes nos motores
de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta
octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano
(isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina
com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de
80% de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos
conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos
itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos
compostos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de
combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos
usados.
97. (Uem-pas 2014) A dopamina é um
neurotransmissor produzido pela descarboxilação da
diidroxifenilalanina (DOPA) e é responsável pelas
sensações de satisfação e de prazer. A escassez desse
neurotransmissor no sistema nervoso central
desencadeia transtornos neuropsiquiátricos, como o
mal de Parkinson. Abaixo está representada a rota de
biossíntese da dopamina. Assinale a(s) alternativa(s)
correta(s).
01) A obtenção do precursor da dopamina, DOPA, a partir
da fenilalanina, ocorre em duas etapas: substituição,
no carbono 5, do anel aromático, seguida da
substituição, no carbono 4, do anel aromático.
02) A estrutura da dopamina possui um carbono quiral.
04) Com relação à estrutura da dopamina, somente as
posições 3 e 6 do anel aromático são possíveis de
sofrer reação de nitração.
08) Na estrutura da DOPA, existe uma ligação peptídica.
16) Quando a fenilalanina está em solução aquosa, ocorre
a formação de um íon dipolar, resultante de uma
reação ácido-base.
27
98. (Uem 2014) Analise os ácidos graxos abaixo e
assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dos
ácidos graxos, dos óleos e das gorduras.
A) ácido esteárico C17H35 − COOH
B) ácido oleico C17H33 − COOH
C) ácido linoleico C17H31 − COOH
D) ácido linolênico C17H29 − COOH
01) É possível produzir sabão a partir da reação entre
ácidos graxos e hidróxido de cálcio.
02) Óleos são somente de origem vegetal, enquanto
gorduras são somente de origem animal.
04) O ácido esteárico pode ser classificado como
saturado, o oleico como monoinsaturado e o linoleico
e o linolênico como poliinsaturados.
08) Do ponto de vista estrutural, somente o ácido
esteárico apresenta cadeia carbônica linear, enquanto
os outros três ácidos graxos apresentam isomeria
cistrans.
16) A absorção dos óleos e das gorduras pelo organismo
humano ocorre no estômago, através da hidrólise
catalisada pela enzima lipase.
99. (Uem 2014) Em reações de substituição de
compostos aromáticos, assinale a(s) alternativa(s)
correta(s) a respeito de grupos dirigentes de reação.
01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são
considerados ativantes do anel aromático e são
chamados de orto-para dirigentes.
02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a
reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel.
04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, –
OH e –O–R apresentam a mesma intensidade de
ativação do anel benzênico.
08) Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre
mais facilmente no tolueno do que no ácido
benzoico.
16) O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma
reação de nitração do tolueno, é composto de uma
série de isômeros de posição com os três grupos nitro
ocupando indistintamente três das cinco possíveis
posições no tolueno.
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100. (Unesp 2014) Segundo a Organização Mundial
da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da
população mundial sofre de depressão. Uma das
substâncias envolvidas nesses distúrbios é o
neurotransmissor serotonina, produzido no
metabolismo humano a partir do triptofano. O
processo metabólico responsável pela formação de
serotonina envolve a reação química global
representada pela equação não balanceada fornecida
a seguir.

A reação de conversão de triptofano em serotonina

ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com
relação a essas duas substâncias e ao processo
metabólico em que elas estão envolvidas, é correto
afirmar que
a) uma das etapas da conversão do triptofano em
serotonina envolve a eliminação de um grupo amina.
b) a serotonina apresenta função álcool.
c) uma das etapas da conversão do triptofano em
serotonina envolve a eliminação de um grupo
carboxílico.
d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas,
as duas substâncias formam isômeros geométricos.
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático.

28
Colégio NOBEL NBL
Gabarito:
Resposta da questão 1: 02 + 16 = 18.
[01] Falsa. Reatores nucleares trabalham com a fissão
nuclear e células de energia solar usam um
semicondutor dopado negativamente e outro
dopado positivamente, conhecida como junção PN,
que ao receberem fótons da luz solar de uma
determinada energia, provoca a liberação de
elétrons do lado dopado negativamente criando a
corrente elétrica fotovoltaica.
plasmática é lipoproteica, isto é, é formada por uma
bicamada lipídica onde se deslocam livremente um
mosaico de proteínas (modelo mosaico-fluido).
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
[02] Incorreto: Sabão é um sal de ácido graxo de cadeia
carbônica longa, derivado de um ácido graxo
proveniente de óleos ou gorduras.

[02] Verdadeira. O que alimenta o gerador é a

combustão, ou seja, energia química é transformada
em energia mecânica e esta em energia elétrica.

[04] Falsa. As hidrelétricas transformam energia potencial

gravitacional em energia mecânica e esta em energia
elétrica.

[08] Falsa. As baterias de lítio utilizam não a forma

metálica do lítio e sim seus íons, pois o metal é um
alcalino muito reativo, ocorrendo reações explosivas
quando em contato com água, porém seu íon é
estável.
[04] Incorreto: O subproduto da reação de saponificação
de triésteres é a glicerina, que, se mantida no sabão,
[16] Verdadeira. A gasolina por ser um hidrocarboneto,
tem ação umectante da pele.
possui apenas os elementos químicos carbono e
hidrogênio, que ao serem oxidados ao seu máximo
número de oxidação em uma reação de combustão
completa, formam os óxidos carbônico e água.

Resposta da questão 2: 01 + 04 + 08 = 13.

[01] Correta. As garrafas PET são produzidas a partir do
poli (tereftalato de etileno) um polímero sintetizado
a partir do petróleo.
[02] Incorreta. A destilação fracionada do petróleo apenas
separa o petróleo em frações menores de acordo
Resposta da questão 4: [A]
com o tamanho da molécula densidade e
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
temperatura.
Dentre as hipóteses formuladas para explicar a ocorrência
[04] Correta. O papel é feito a partir da madeira de onde
da “terra preta”, a mais plausível seria a da decomposição
são extraídas fibras de celulose, que são
gradativa de restos de peixes e caça (fósforo e cálcio) e a
polissacarídeos naturais das plantas, constituídos de
deposição da fuligem (carvão) gerada pela queima de
monômeros de glicose ligados entre si.
madeira, empregada no cozimento de alimentos.
[08] Correta. O vidro é feito a partir de areia (de onde se
extrai a sílica) sódio, cálcio e outros componentes
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]
químicos que após a mistura seguem para um forno
A ocorrência da “terra preta” em certas regiões
onde atinge a temperatura de aproximadamente
amazônicas pode ser causada pela decomposição
1500 C onde irá se fundir.
gradual de restos de peixes e caça e deposição da fuligem
[16] Incorreta. A reciclagem й o reaproveitamento de da queima de lenha no cozimento dos alimentos pelos
materiais para obtenção de um novo produto, os habitantes do local.
materiais mais comuns para este fim são o papel, metal o
vidro e o plástico. Os restos orgânicos seguem para Resposta da questão 5: [A]
compostagem. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos,
Resposta da questão 3: 08 + 16 = 24. desencadeados pelo consumo dessa pimenta, se dá pela
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia] ação de neurotransmissores.
[01] Incorreto: A constituição química da membrana
29
Colégio NOBEL NBL
O processo de evaporação do suor é endotérmico
(absorve calor): H2O( ) + calor → H2O(v). A ebonite é obtida através da vulcanização do látex
vegetal da seringueira, com 30 % de compostos de
Produtos da hidrólise ácida da capsaicina: enxofre.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

[01] Falso. Os silicones são inertes e não agridem o meio
ambiente, além de que muitos são recicláveis.
[04] Falso. São polímeros termofixos: baquelite, resina,
epóxi, borracha vulcanizada, entre outros.
[08] Falso. A baquelite é um polímero termofixo moldado
pelo calor e, por esse motivo, não pode ser remoldado.

Resposta da questão 8: [B]

Considerando que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja
utilizada para quantificar (reagir) com a cetona fornecida
no enunciado da questão, retirando a água (conforme o
esquema fornecido), vem:

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

Os neurotransmissores são substâncias químicas
responsáveis pela transmissão de impulsos nervosos nas
sinapses entre neurônios e entre axônios de neurônios e
órgãos, tais como, músculos e glândulas.

Resposta da questão 6: 01 + 02 + 16 = 19.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
[04] O carbono 1 de uma molécula de β − glicose pode
se ligar, indiretamente ao carbono 4 de outra, através
de um átomo de oxigênio, devido à saída de uma
molécula de água.

[16] A celulose é um carboidrato que apresenta as

funções álcool e éter.
Resposta da questão 9: [B]
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a
uma mesma classe de compostos orgânicos são 1 e 3,
pois ambas geram alcoóis.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

[08] Incorreta: As bactérias que colonizam o intestino
humano não digerem as moléculas de celulosa da dieta Resposta da questão 10:
vegetal, porque não produzem a enzima celulase. a) Fórmula estrutural do produto (IV):

Resposta da questão 7: 02 + 16 = 18.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
As proteínas e os ácidos nucleicos são também exemplos
de polímeros naturais.

A baquelite, usada em cabos de panela, é um polímero

termofixo que, ao ser aquecido, não pode ser moldado.
30
Colégio NOBEL NBL
 [04] Correta. A hidro-halogenação do 1-buteno, que
segue a regra de Markovinikov na ausência de
peróxidos, gera preferencialmente um composto
com isomeria óptica (que possui carbono quiral ou
assimétrico), pois o hidrogênio “entra” no carbono
b) Identificaçăo e representaçăo. mais hidrogenado da ligação dupla.

Número da espécie: a espécie (II) possui isomeria

geométrica (cis-trans).

[08] Incorreta. Na reação entre tolueno e cloro molecular,

em presença de luz e sob aquecimento, ocorre
substituição na cadeia lateral.
Isômero cis Isômero trans

c) Os compostos representados por (I) e (II) serăo pouco

solúveis ou insolúveis em água independentemente do
tamanho das cadeias, pois apresentam apenas
carbono e hidrogęnio em suas estruturas, ou seja, săo
apolares.
[16] Incorreta. O fenol é um ácido orgânico fraco.

Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os

compostos representados por (III) serăo bastante
solúveis em água (H − OH) , devido ŕs ligaçőes de
hidrogęnio feitas pela hidroxila presente no composto
e ŕ predominância da “regiăo” polar das moléculas.
Resposta da questão 12: [B]
[I] Incorreta. Nylon é um copolímero da família das
poliamidas utilizado na produção de roupas, carpetes
e cordas para instrumentos musicais.

Se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicas longas, os

compostos representados por (III) serăo pouco solúveis
ou insolúveis em água, ou seja, predominantemente
apolares.

Resposta da questão 11: 01 + 02 + 04 = 07.

[01] Correta. A reação de desidratação de um ácido
carboxílico gera um anidrido do ácido
correspondente com liberação de água.

[II] Correta. PP, PVC e teflon são exemplos de polímeros

[02] Correta. A reação de adição de hidrogênio em um
aldeído gera um álcool primário, enquanto em uma
cetona gera um álcool secundário.
sintéticos ou artificiais.
[III] Incorreta. PET é formado por uma reação de
condensação entre o ácido tereftálico e o etileno
glicol.

31
Colégio NOBEL NBL
 CH3 CO2K → K + + CH3CO2−
K + + CH3 CO2− + H2O K + + OH− + CH3COOH
Ácido
fraco

CH3 CO2− + H2O OH− + CH3 COOH

Meio básico
ou alcalino

Resposta da questão 15:

a) A equação 4 NO2(g) + 2 H2O( ) + O2(g) → 4 HNO3(aq)
representa a formação de ácido nítrico (HNO3 ), ou
seja, trata-se do fenômeno da chuva ácida.
[IV] Incorreta. PE pode ser reciclado por ser um polímero
termoplástico. b) Classe de materiais: borrachas e “plásticos” que
apresentem insaturações como, por exemplo, a Buna-
Resposta da questão 13: [A] S (utilizada em bandas de rodagem) e Buna-N
(utilizada em tubos que conduzem óleos lubrificantes),
[I] Incorreta. A presença do grupo carbonila (C = O) entre outros tipos de polímeros.

nestes polímeros permite a formação de ligações

Observação teórica:
intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio.

[II] Incorreta. Os polímeros biodegradáveis apresentados

possuem a função éster na sua estrutura.

[III] Correta. A substituição do radical metila por um

radical etila na ramificação do PHB dará origem ao
polímero poli(hidroxipentanoato).

c) Na estratosfera o ozônio forma uma camada protetora

[IV] Correta. Os polímeros PHB e PLA possuem apenas
ligações saturadas (simples) na cadeia carbônica.
contra a entrada de excesso de raios cósmicos e de vários
tipos de radiação na atmosfera do planeta. Esta proteção
é chamada de camada de ozônio e é mais conhecida pela
ação contra os raios ultravioleta.
Resposta da questão 16: [C]

Resposta da questão 14: [E]

O acetato de potássio (CH3CO2K; sal orgânico) é
adequado para preparar a solução de preenchimento dos
extintores tipo classe K, pois forma uma solução alcalina,
devido à hidrólise salina, que causa a saponificação do
óleo ou gordura.

32
Colégio NOBEL NBL
 Na conversão de A em B ocorre a eliminação de água
(desidratação).

Resposta da questão 19: [C]

O composto aromático, que é produto da reação,
apresenta núcleo benzênico e pertence à função éster.

Resposta da questão 17: [B]

[1] Verdadeira. Na estrutura do catecol está presente a
função orgânica fenol.
Resposta da questão 20:
a) Tipo de reação química: oxidação.

[2] Falsa. O catecol e a 1,2-benzoquinona não são

isômeros, pois apresentam fórmulas moleculares
b) Estrutura química do ácido acético em grafia bastão:
diferentes.

c) Substância orgânica empregada como reagente dessa

reação: etanol ou etanal.

[3] Verdadeira. A transformação do catecol em 1,2- Resposta da questão 21:

benzoquinona é uma reação de oxidação. a) Nome do halogeneto de alquila empregado na Síntese
de Williamson da equação 2 cloreto de etila ou
cloroetano.

[4] Falsa. Os átomos de carbono na estrutura da 1,2-

b) Estrutura química do produto indicado na equação 2:
benzoquinona possuem hibridização sp2 . H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 .

Resposta da questão 18: [C]

33
Colégio NOBEL NBL
c) O produto indicado na equação 2 pertence à função
éter.

O produto orgânico formado nessa etapa

Resposta da questão 22: [D]

O polímero EPDM é obtido por adição, então:
é mais solúvel em dicloro metano (que é mais denso
do que a água), pois de acordo com as informações do
enunciado, a solução se torna vermelha com a adição
do ácido e a fase “vermelha” é representada na parte
de baixo da figura da etapa 2.

Resposta da questão 23: [A]

c) Na fase inferior vermelha tem-se o produto fenólico

(de caráter ácido), já descrito anteriormente, misturado
diclorometano.
A reação do composto fenólico com uma solução de
hidróxido de sódio pode ser representada por:

Resposta da questão 24:

a) A fase aquosa (corante + água) será a superior (azul),
pois sua densidade será uma média com a densidade
da água (1,00 g mL ) que será menor do que a
densidade da fase formada pelo diclorometano
(1,33 g mL ) que comporá a fase inferior (incolor).
Conclusão: após a separação de fases, na etapa 3 a cor
da fase superior será azul (solução aquosa do corante)
e a cor da fase inferior será incolor (diclorometano;
mais denso).

Resposta da questão 25:

a) O composto A é menos solúvel em água do que o
b) Equação química que representa a transformação que cloranfenicol, pois apresenta uma “longa região
ocorreu com o corante na etapa 2 pode ser apolar”, comparativamente a este composto.
representada por:

34
Colégio NOBEL NBL
 Então,

composto com odor de composto com odor

banana de abacaxi

O composto B é mais solúvel em água do que o

cloranfenilcol, pois apresenta em sua estrutura o grupo
−CO2− Na+ que interage com a água por ligações do
tipo dipolo-íon (além das ligações dipolo-dipolo e b) Equação química que representa a transformação em
ligações de hidrogênio). que houve liberação de odor de vinagre:

b) Reação de hidrólise do composto A e os produtos

obtidos:

Resposta da questão 27: [D]

De acordo com o enunciado da questão,
esquematicamente, têm-se as seguintes possibilidades:

Testando a molécula 1:

Resposta da questão 26:

a) Como o ácido acético (etanoico) apresenta odor de
vinagre, conclui-se que ele reage com o álcool
isoamílico produzindo o éster pedido neste item.

Testando a molécula 2:

Reação do ácido butírico com etanol:

Testando a molécula 3:

35
Colégio NOBEL NBL
 [08] Correto. O produto da reação do composto B
(nitrobenzeno) com um mol de C 2 na presença de
A C 3 é o m-cloro-nitrobenzeno.

Testando a molécula 4:

[16] Incorreto. O produto da reação do composto C

Testando a molécula 5: (tolueno) com C 2 na presença de luz e de calor, é
um composto aromático derivado da substituição na
cadeia lateral.

Conclusão: a molécula 4 apresenta a menor reatividade.

Resposta da questão 29: [B]
Resposta da questão 28: 02 + 04 + 08 = 14. [I] Trata-se de uma oxidação em meio ácido.
[01] Incorreto. Ácido benzoico é obtido a da oxidação do R − OH ⎯⎯⎯⎯⎯
+
Oxidante
→ R − COOH (pH = 4)
composto C (tolueno) com KMnO4 . Álcool
H
Ácido insolúvel
em água fria

[II] Tem-se uma esterificação.

Esterificação
R − COOH + CH3 − CH2 − OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ Éster aromá

[02] Correto. O composto A (fenil, metil-éter) é mais Então:

reativo que o benzeno em reações de substituição
eletrofílica aromática, pois o grupo −OCH3 ativa o
anel aromático por efeito de ressonância, ou seja, é
um radical orto-para-dirigente.

Resposta da questão 30: [A]

[I] Correta. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e,
na etapa 3, a serotonina é transformada em uma
amida.

[04] Correto. O grupo −NO2 (radical meta-dirigente)

retira elétrons do anel aromático, tornando o
composto B (nitrobenzeno) menos reativo que o
benzeno em reações com eletrófilos.

[II] Correta. A manipulação de objetos que emitem luz,

como celulares e tablets, pode interromper ou tornar

36
Colégio NOBEL NBL
 muito lento o processo de transformação da
serotonina em N-acetil-serotonina já que sendo que a
enzima 3 é degradada em presença de luz.

[III] Incorreta. De acordo com o texto, o hormônio

melatonina é sintetizado a partir do aminoácido
triptofano e é responsável pela sensação de sonolência.
Logo, o aumento da concentração de triptofano na
corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa
adormeça mais rapidamente ao anoitecer.

Resposta da questão 31:

a) Analisando o esquema fornecido no enunciado, vem:

b) Fórmula estrutural do composto formado:

b) De acordo com as informaηυes e o esquema fornecido

no enunciado, conclui-se que o tolueno, que apresenta
a menor densidade ( 0,87 g mL ) em comparaηγo com
o αcido benzoico (1,32 g mL ) formarα a fase superior Resposta da questão 33: 01 + 02 + 04 = 07.
[01] Correto. Um dos reagentes é o butan-1-ol.
e a soluηγo aquosa do composto A, oriundo do αcido
benzoico, formarα a fase inferior.

c) Como o αcido benzoico precipitou, ele pode ser

separado da fase aquosa por uma filtraηγo ΰ baixa
pressγo (“filtraηγo a vαcuo”), pois se trata de uma mistura
sσlido-lνquido. [02] Correto. É uma reação de desidratação
intramolecular.
Resposta da questão 32:
a) Como a ozonólise da amostra resultou em apenas um [04] Correto. A retirada da água do meio reacional
composto orgânico como produto, conclui-se que se favorece a síntese do alceno.
trata da quebra de uma cadeia cíclica insaturada.
Conclusão: a amostra que havia no laboratório era do
alfa-pineno.

[08] Incorreto. É uma reação catalisada por ácido, por

exemplo, H2SO4 .

[16] Incorreto. O but-2-eno pode ser obtido a partir da

reação de eliminação do 2-cloro-butano em meio
ácido, pois de acordo com a regra de Saytzzeff, o
hidrogênio do átomo de carbono menos
hidrogenado (neste caso carbono secundário) é
retirado com maior facilidade.

ou Resposta da questão 34: [D]

37
Colégio NOBEL NBL
O ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-
2-enoico têm caráter ácido (R − COOH), logo, podem
reagir com uma base, dentre as alternativas, o hidróxido
de potássio:
R − COOH + KOH → H2O + R − COO−K + .
Resposta da questão 35: [E]
Resposta da questão 36:
a) Teremos a seguinte reação:
Grafia do produto em bastão:
b) Funções presentes no produto: álcool e ácido
carboxílico.
c) Nome do produto segundo as regras da IUPAC: ácido
5-hidroxipentanoico.
Resposta da questão 37: 02 + 16 = 18.
[01] Incorreto. O PET é um polímero de condensação,
devido à saída de água durante a sua formação.
38
[02] Correto. O PET é um poliéster (apresenta a repetição
da função éster em sua cadeia) utilizado na
fabricação de fibras têxteis e de embalagens para
refrigerantes.
[04] Incorreto. Na reação de polimeração para obtenção
do PET é produzida água, além do politereftalato de
etileno.
[08] Incorreto. O vidro é um material reciclável.
[16] Correto. O nome IUPAC do ácido tereftálico é ácido
parabenzenodioico.
Resposta da questão 38: [A]
No craqueamento ou “quebra” (cracking) do petróleo,
frações maiores são transformadas em frações menores.
Ou seja, neste processo moléculas maiores produzem
moléculas menores.
Resposta da questão 39:
a) Equação química que representa a reação de hidrólise
do cloreto de terc-butila:
b) Na reação ocorre a formação de HC , que na presença
de água, ao sofrer ionização produz cátions H+
aumentando a acidez do meio, consequentemente o
pH diminui provocando a mudança de cor no
indicador (esverdeado → amarelo → laranja).
c) Primeiramente, adicionou-se 1mL do cloreto de terc-
butila a uma solução contendo 60% de acetona e 40%
de água. Depois, o cloreto de terc-butila foi solubilizado
em uma mistura contendo 70% de acetona e 30% de
água, em volume. Neste segundo caso o volume de água
diminuiu, consequentemente a velocidade de reação de
hidrólise, também, pois a interação entre os reagentes
diminuiu, consequentemente o tempo de reação
aumentou.
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 40: [A] K equilíbrio = 3,2  10−4

⎯⎯
C9H8 O4 ⎯→ H+(aq) + C9H7 O4 −(aq)
⎯

2  10−3 mol L 0 0 (início)

−M +M +M (durante)

Resposta da questão 41: (2  10−3 − M ) +M +M (equilíbrio)

+
a) Equação química que representa a ionização do ácido [H ]

acetilsalicílico em meio aquoso, utilizando fórmulas M M

K quilíbrio =
estruturais: (2  10−3 − M )
 210−3 mol L

M2
3,2  10−4 =  M = 3,2  10 −4  2  10 −3
−3
2  10
M = 64  10−8 = 8  10−4 mol / L
[H+ ] = 8  10−4 mol / L

d) A absorção do fármaco será eficiente.

O pH do suco gástrico é ácido, varia entre 1,2 e 3,0.
O fármaco (AA) é absorvido de modo mais eficiente
se o equilíbrio, descrito a seguir, estiver deslocado para
a esquerda, ou seja, se a forma não ionizada
b) Expressão da constante de equilíbrio para a ionização predominar.
do ácido acetilsalicílico. Utilizando o símbolo AA para
a forma não ionizada e o símbolo AA − para a forma
ionizada.
[H+ ][AA − ] [H3O+ ][AA − ]
K quilíbrio = ou K quilíbrio =
[AA] [AA]

c) Considerando um comprimido de aspirina contendo

Conclusão: como a constante de equilíbrio
540 mg (540  10−3 g) de ácido acetilsalicílico, −4
(K eq = 3,2  10 ) tem valor menor do que um e o suco
totalmente dissolvido em água, sendo o volume da
solução 1,5 L, vem: gástrico tem caráter ácido, deduz-se que o rendimento
da reação inversa é maior, ou que o equilíbrio desloca
MC9H8O4 = 180 g  mol−1
para a esquerda, logo a absorção é eficiente.
mC9H8O4 540  10 −3 g
nC9H8O4 = =
MC9H8O4 180 g  mol−1 Resposta da questão 42: [D]

nC9H8O4 = 3  10−3 mol

nC9H8O4 3  10−3 mol
[C9H8 O4 ] = =
V 1,5 L
[C9H8 O4 ] = 2  10 −3 mol L

Resposta da questão 43:

Função orgânica à qual pertence o miristato de
isopropila: éster ou éster de ácido carboxílico.

39
Colégio NOBEL NBL
Fórmula estrutural do ácido mirístico:

Fórmula estrutural do álcool isopropílico:

Resposta da questão 46: [B]

Equação que representa a reação pela qual é obtido o

miristato de isopropila:

Resposta da questão 47: a) Teremos:

Resposta da questão 44: [A]

[I] Correta. A metanfetamina admite a existência de
isômeros ópticos dextrógiro e levógiro, pois apresenta
carbono quiral ou assimétrico.
Produto formado em bastão:

[II] Correta. Existe um átomo de carbono de hibridização b) Função álcool.

sp 2
na molécula de fenil-2-propanona que após
c) Butan-2-ol.
reação apresenta hibridização sp3 .
Resposta da questão 48:
a) A pertence à função éster.
B pertence à função amida.
Anidrido + Álcool ⎯⎯→Éster + Ácido carboxílico.

[III] Incorreta. Na reação do fenil-2-propanona com o

reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3 ) não
aparecerá um depósito de prata, pois cetonas não sofrem
oxidação neste caso.

Resposta da questão 45: [E]

40
Colégio NOBEL NBL
 [04] Incorreta. O fenol e o éter não sofrem reação de
desidratação intramolecular.

[08] Correta. A molécula de THC desvia o plano da luz

polarizada pois apresenta 2 carbonos quirais.

Anidrido + Amina ⎯⎯→ Amida + Ácido carboxílico.

[16] Incorreta. A molécula do THC apresenta ligações de

hidrogênio.

Resposta da questão 50: [A]

[A] Incorreta. A conversão de A em B é uma reação de
hidrogenação.

[B] Correta. O grupamento carboxílico está na forma de

um sal em ambas as estruturas.
b) Hidrólise alcalina ou hidrólise básica.

c) Na hidrólise básica ocorre um ataque nucleófilo do

OH− ao carbono da carbonila. A estabilidade da amida
é maior do que a do éster.

[C] Correta. A estrutura B apresenta um carbono quiral.

Resposta da questão 49: 01 + 02 + 08 = 11.

[01] Correta. A reação ocorre entre o bromo e o
cicloalceno, do anel A.

[02] Correta. O anel C, possui substituintes orto-para- [D] Correta. Em ambas as estruturas o átomo de flúor está
diregentes, nesse caso o grupo −OH e o radical na posição para do anel benzênico.
alquila, que são grupos ativadores do anel.

41
Colégio NOBEL NBL
[E] Correta. A D-LDH converte um grupo presente na
função cetona (carbonila) em um grupo presente na
função álcool (carbinol).
hidroxila (OH) fazem ligação de hidrogênio ou pontes
de hidrogênio com a água (umidade) absorvendo-a.
b) Os tipos de interações intermoleculares responsáveis
por atrair as fibras e resultar no encolhimento do tecido
de algodão são as ligações ou pontes de hidrogênio
existentes na celulose.

Resposta da questão 53: 02 + 08 + 16 = 26.

[01] Incorreta. O composto I é não um enol, trata-se de
um álcool, pois o grupo OH está ligado a carbono
saturado.

Resposta da questão 51: 04 + 16 = 20. [02] Correta.

[010 Incorreta. Quando R = R, a cadeia do álcool será
1

do mesmo tamanho do ácido carboxílico, porém,

isso não irá fazer com que a acidez desses dois
compostos se tornem iguais. O ácido carboxílico
continuará sendo muito mais ácido que um álcool:
ácidos carboxílicos possui um Ka = 10−5 e os álcoois
Ka = 10 −18.

[02] Incorreta. Os ácidos carboxílicos não sofrem

oxidação, a exceção do ácido metanoico. O [04] Incorreta. O composto II pode ser formado por uma
composto 3, um éster, é obtido pela reação entre um reação de esterificação entre ácido etanoico e etanol,
ácido carboxílico e um álcool. com liberação de uma molécula de água.

[04] Correta. Ácidos graxos são formados por ácidos

monocarboxílicos de cadeia normal ligado a uma
longa cadeia alquílica podendo ser saturado ou não.
O ponto de fusão é maior, pois, nos ácidos graxos, o [08] Correta. O composto I deve possuir maior ponto de
ponto de fusão, aumenta com o aumento da cadeia, ebulição do que II, pois apresenta dois grupos OH
mas diminui com o aumento do número de em sua estrutura e maior número de carbonos,
insaturações, que é o caso do composto gerando uma atração intermolecular mais intensa.
R = C17 H33 .
[16] Correta.
[08] Incorreta. Os três principais métodos de obtenção de
álcoois são: redução de aldeídos e cetonas (com a
formação de álcoois primários e secundários,
respectivamente), hidratação de alcenos
e reações de Grignard com aldeídos, cetonas e
ésteres.

[16] Correta. Os ésteres são obtidos através de reações de

Resposta da questão 54: [E]
esterificação, ou seja, reação entre um ácido
De acordo com a figura fornecida no enunciado a maior
carboxílico e um álcool.
“fatia” corresponde ao éster C8H16O2 obtido do ácido
carboxílico presente em maior quantidade e etanol:

Resposta da questão 52:

a) A fibra de algodão absorve muito bem a umidade
(H2O), pois é composta por celulose que possui
grupos hidroxila (OH) em sua estrutura. Os grupos
Resposta da questão 55: [B]
42
Colégio NOBEL NBL
A oxidação energética (K 2Cr2O7 ou KMnO4 em meio
ácido e quente) da capsaicina tem como produto
majoritário um composto contendo o grupo funcional
ácido carboxílico.

[16] Correta. Cada átomo de carbono do anel benzênico

da vanilina possui geometria trigonal plana
(hibridização sp2 ).

Resposta da questão 56: 01 + 08 + 16 = 25.

[01] Correta. O vinagre (solução de ácido acético 6%) Resposta da questão 57: [B]
pode ser utilizado para minimizar o cheiro de peixe, A partir do esquema fornecido, teremos:
pois ocorre uma reação entre a trimetilamina e o
ácido acético (reação ácido-base de Lewis). No
entanto, o uso de uma solução de ácido cloroacético
6% é mais eficiente do que o uso do vinagre, pois
este ácido é mais forte devido a presença do átomo
de cloro ligado ao carbono.

[02] Incorreta. O hidrogênio do grupo fenol da vanilina é

ionizável.

Resposta da questão 58:

a) O esquema fornecido no enunciado ilustra o processo
de obtenção do 1,3-propanodiol. A partir da análise do
esquema dado, para o 1,2-propanodiol, teremos:

[04] Incorreta. Grupo ativante: orto-para-dirigente.

Grupo desativante: meta-dirigente.

Conclusão: dois grupos ativantes e um grupo

desativante.

Completando a figura, vem:

[08] Correta. A trimetilamina é uma base de Brönsted-
Lowry, pois pode receber um próton (H+ ) devido ao
par de elétrons não ligantes existente no nitrogênio.

43
Colégio NOBEL NBL
b) O glicerol apresenta uma hidroxila a mais do que o 1,3-
propanodiol, consequentemente faz mais ligações de [02] Incorreta. Alcoóis primários e secundários podem ser
hidrogênio (pontes de hidrogênio) e isto intensifica as oxidados, respectivamente, a aldeídos e cetonas
forças intermoleculares. usando-se dicromato de potássio em meio ácido.
Com a intensificação das forças intermoleculares a
temperatura de ebulição será maior.
Conclusão: o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve
ser menor do que o do glicerol.

Resposta da questão 59: [A]

Substituindo Nu− (CH3O− ) e o brometo de metila
(CH3Br) na equação fornecida no enunciado, vem: [04] Incorreta. A desidratação do ácido propanoico gera
o anidrido propanoico.
R − X + Nu− → R − Nu + X−
CH3 Br CH3O− CH3OCH3 Br −

CH3Br + CH3 O− → H3 C − O − CH3 + Br −

Éter
[08] Incorreta. De acordo com a regra de Saytzeff, o
hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado, ou
Resposta da questão 60: 01 + 16 = 17.
seja, o hidrogênio do carbono secundário é mais
Gabarito Oficial: 16
reativo do que o hidrogênio do carbono primário.
Gabarito SuperPro®: 01 + 16 = 17.

[01] Correta. De acordo com a regra de Saytzeff, o

hidrogênio do carbono terciário é substituído com
maior facilidade, ou seja, o hidrogênio sai do
carbono menos hidrogenado com maior facilidade. [16] Correta.

Observação teórica: Embora a regra de Saytzeff cite

qual hidrogênio é mais facilmente substituído
(ataque preferencial), isto não significa que forme o
produto principal. A maior quantidade de Resposta da questão 61:
hidrogênios de outro carbono pode fornecer maior a) Teremos:
quantidade de produto. Existe uma notória confusão
nos livros de ensino médio sobre o que é ataque
preferencial (sempre será carbono
terciário>secundário>primário) e produto principal,
que é o que ocorrerá em maior quantidade. Neste
caso, por exemplo, a formação do cloreto de
tercbutila originará um pouco mais de 30% dos
produtos, enquanto que o cloreto de isobutila
b) Teremos:
originará os outros 70% (produto principal). Mas o
ataque em carbono terciário é o preferencial (30%
proveniente do ataque de um único hidrogênio
terciário, enquanto os outros 70% estarão divididos
entre 6 hidrogênios primários, sendo, portanto, um
pouco mais de 10% a substituição de cada
hidrogênio). Seria interessante se nas reações de
substituição radicalar os elaboradores perguntassem
apenas quais produtos podem ser formados, não se
preocupando com qual é o principal.

151g de paracetamol 109 g de p-aminofenol

(1% de 1000 g) = 10 g x
x = 7,21g
proveniente do ataque preferencial

44
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 62: 01 + 16 = 17.
[01] Correta. A formação de acetaldeído ocorre por meio
da oxidação do etanol, onde o número de oxidação
do átomo de carbono aumenta de −1 para +1.

[02] Incorreta. No processo de metabolização do etanol,

o acetaldeído é um agente redutor, pois sofre
oxidação, ou seja, o Nox do carbono do grupo
funcional aumenta.

[04] Incorreta. A oxidação do 2-propanol leva à formação Resposta da questão 64: 02 + 04 + 16 = 22.
da propanona. [01] Incorreta. A aspirina pode ser obtida a partir do ácido
salicílico (C7H6O3 ).

[08] Incorreta. A hidrólise básica do acetato de etila

produz um sal orgânico.

[02] Correta. A reação do paracetamol com anidrido

acético (C4H6O3 ) diminui a acidez do analgésico
associada à hidroxila ligada ao anel benzênico.
[16] Correta. A reação de desidratação intramolecular do
etanol forma o eteno, o qual, através de ozonólise,
leva à formação do formaldeído.

[04] Correta. O ibuprofeno pode ser obtido a partir do

isobutilbenzeno, o qual possui um grupo orto-para-
dirigente.
Resposta da questão 63: [A]
A partir da análise da estrutura da N-metil-fenilalanina,
vem:

[08] Incorreta. Uma ligação peptídica ocorre entre duas

moléculas nas quais uma delas apresenta, pelo

45
Colégio NOBEL NBL
 menos, um grupo carboxila (ácido carboxílico) e a
outra um grupo amino (amina).
A reação global de síntese do paracetamol envolve
um aminofenol e um anidrido de ácido carboxílico,
por isso não ocorre ligação peptídica.

[01] Correta.

[16] Correta. O ibuprofeno pode existir sob a forma de [02] Correta.

dois isômeros ópticos, pois possui um carbono quiral
ou assimétrico (*). Estes isômeros ópticos (destrogiro
e levogiro) possuem a mesma solubilidade.

[04] Incorreta. O grupo −CH3 facilita o ataque eletrófilo.

[08] Incorreta. Um dos produtos (B) ou (C) é o HC .

[16] Incorreta. Se em lugar do grupo −CH3 o reagente

contivesse o grupo −OCH3 , o ataque continuaria a
ser eletrófilo nas posições orto e para.
Resposta da questão 65: [D]
O amido ((C6H10O5 )n ) presente no milho sofre hidrólise
formando carboidratos (C6H12O6 ) que fermentam na
presença de leveduras produzindo gás carbônico (CO2 ),
etanol (C2H6O) e água (H2O).

(C6H10O5 )n + n H2O → n C6H12O6

Resposta da questão 67: 02 + 04 + 08 = 14.
[01] Incorreta. O gás liquefeito de petróleo (GLP) é uma
das primeiras frações a ser obtida no processo de
destilação fracionada, sendo composto por
hidrocarbonetos de cadeia curta (C3 − C4 ).
[02] Correta. Uma das teorias mais aceitas atualmente
para a origem do petróleo admite que este veio a se
formar a partir de matéria orgânica em
decomposição.
[04] Correta. O petróleo é um óleo normalmente escuro,
formado quase que exclusivamente por
hidrocarbonetos. Além dos hidrocarbonetos, há
pequenas quantidades de substâncias contendo
nitrogênio, oxigênio e enxofre. O petróleo é
considerado uma mistura homogênea.
[08] Correta. O craqueamento catalítico converte óleos de
cadeia grande em moléculas menores, que podem
Resposta da questão 66: 01 + 02 = 03. ser usadas para compor, entre outros produtos, a
gasolina, ou seja, o craqueamento “quebra” cadeias
maiores em cadeias menores.

46
Colégio NOBEL NBL
[16] Incorreta. A ramificação das cadeias carbônicas dos ácido sulfúrico (SO3 + H2O → H2SO4 ).
compostos que formam a gasolina é algo desejável, uma
vez que isso aumenta a octanagem do combustível. A substância listada no quadro deverá apresentar o maior
caráter básico para neutralizar o poluente que possui
Resposta da questão 68: [B] caráter ácido, ou seja, terá que apresentar o maior valor
Análise das afirmações: de constante de equilíbrio (nesse caso a concentração de
ânions OH− será maior). Isto ocorre em:
[I] Incorreta.
A reação química abordada é de segunda ordem, pois
Hidrogenofo
a concentração molar do etanal dobra e a velocidade −2
sfato de HPO24− + H2O H2PO−4 +KOH −
eq = 2,8  10
quadruplica (v = k[R] ).2
potássio
[etanal] (mol / L) dobrou
0,10 ⎯⎯⎯⎯→ 0,20
velocidade quadruplicou
0,085 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ 0,34 Resposta da questão 70: [A]
(mol / L  s) 40,085
A cloroacetofenona (CN) apresenta a função cetona.
O reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato
[II] Correta.
A decomposição do etanal produz uma substância de prata que em presença de aldeído, têm seus íons Ag+
apolar e outra polar. reduzidos à Ag0 (prata metálica), sendo que a prata
CH3CHO(g) → CH4(g) + CO(g) metálica deposita-se nas paredes internas de um
apolar polar recipiente, por exemplo, um tubo de ensaio, formando
R=0 R0 um “espelho de prata”. Esta reação não ocorre com as
cetonas, servindo de diferenciação entre aldeídos e
[III] Correta. cetonas.
O etanal possui a função química aldeído (apresenta
carbonila em carbono primário). AgNO3 + 3NH4OH → [Ag(NH3 )2 ]OH + NH4NO3 + 2H2O
R − COH + 2[Ag(NH3 )2 ]OH → R − COONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2O

Resposta da questão 71: [C]

Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

[IV] Correta.
Sob condições apropriadas a oxidação do etanal
produz ácido acético.

Resposta da questão 72: 01 + 08 = 09.

Resposta da questão 69: [D]
A borracha vulcanizada apresenta enxofre em sua
estrutura tridimensional.
A queima dos pneus (fabricados com borracha
vulcanizada) libera trióxido de enxofre gasoso (SO3 ), um
óxido ácido, responsável pela chuva ácida composta por
47
[01] Correta. Pois possui apenas um carbono quiral.
Portanto, 2n = 21 = 2;
[02] Incorreta. Os carbonos que possuem hibridação sp2 ,
são aqueles que possuem ligação dupla, na estrutura
da warfarina, existem 16 átomos de carbono, com
hibridação sp2 ;
[04] Incorreta. A saponificação é uma reação que
acontece entre um éster e uma base forte;
[08] Correta. A ligação de hidrogênio irá acontecer na
hidroxila presente na molécula;
[16] Incorreta. Os enantiômeros apresentam os mesmos
pontos de fusão, ebulição e apresentam o mesmo peso
molecular, porém, desviam de forma diferente o plano de
luz polarizada.
Resposta da questão 73:
a) A formação do polímero ocorre a partir do glicerol,
conforme indicado no texto.
Colégio NOBEL NBL
 polímero 1 3 13 (mais solúvel)
polímero 2 2 3

13 > 3, conclui-se que o polímero 1 é o mais solúvel, ou

seja, possui maior quantidade de hidroxilas não utilizadas
no processo de polimerização, consequentemente é o
polímero de menor grau de polimerização.

Resposta da questão 74: 02 + 04 = 06.

A reação entre propano e cloreto de propanoila
catalisada por cloreto de alumínio é uma acilação de
Friedel-Crafts e forma como produto o
2-metil-pentan-3-ona.

O grupo metóxi é orto-para-dirigente.

Possível polímero de cadeia ramificada:

A fenilamina reage mais rapidamente com Br2 H2O

quando comparada com a reação do benzeno com
Br2 H2O devido à indução provocada pelo grupo amino
presente na fenilamina.

Resposta da questão 75: [C]

Análise das afirmativas:

b) Quanto maior for o grau de polimerização menor o [I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é
número de hidroxilas restantes, já que estas são convertido a aldeído no retinal.
utilizadas na polimerização e menor será a solubilidade
deste polímero em etanol.

Quanto menor for o grau de polimerização maior o

número de hidroxilas restantes, já que estas são
utilizadas na polimerização e maior será a solubilidade
deste polímero em etanol (polar dissolve polar -
pontes de hidrogênio entre as hidroxilas). [II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12
sofre uma reação de isomerização (cis-trans).
Analisando a tabela,

Solubilidade (% em massa)
Hexano
Amostra Etanol
(solvente
(solvente polar)
apolar)

48
Colégio NOBEL NBL

[III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau
de oxidação superior ao do retinol, percebe-se a
partir da análise do número de oxidação do carbono
do grupo carbinol (-1) e do carbono do grupo
carbonila do aldeído (+1).
[IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro
quiral no carbono 15, pois este carbono apresenta
dois ligantes iguais entre si, ou seja, dois átomos de
hidrogênio.
Resposta da questão 76: 04 + 08 + 16 = 28.
[01] Incorreta. É mais fácil a abertura de um determinado
ciclo por adição em condições apropriadas quanto
maiores as tensões de Baeyer deste ciclo, por
exemplo, como no caso do ciclopropano.
[02] Incorreta. A reação entre 1mol de buta − 1,3 − dieno
e 1mol de Br2 forma
1,4 − dibromo − but − 2 − eno como produto
predominante.
[04] Correta. A reação entre propeno e excesso de ácido
sulfúrico concentrado produz o hidrogenossulfato
de isopropila em uma adição que segue a regra de
Markovnikov.
[08] Correta. A desidratação intramolecular do
pentan− 2 − ol catalisada por ácido sulfúrico forma o
pent − 2 − eno, seguindo a regra de Saytzeff.
[16] Correta. Em soluções ácidas, os aminoácidos
adquirem carga positiva e, em soluções básicas, são
encontrados na forma de ânions.
Resposta da questão 77: [D]
Teremos:
Resposta da questão 78: 01 + 04 + 08 + 16 = 29.
O número de oxidação do carbono em compostos
orgânicos pode variar de −4 a +4 dependendo da
eletronegatividade dos elementos ligados a esse átomo
de carbono, pois o carbono possui quatro elétrons de
valência.
Uma solução de permanganato de potássio concentrado
em meio ácido oxida a molécula de 2-buteno a ácido
etanoico.
o
Uma solução de dicromato de potássio concentrado em
meio ácido oxida alcoóis primários a ácido carboxílico e
alcoóis secundários a cetonas.
Aldeídos podem ser oxidados a ácido carboxílico mesmo
em soluções oxidantes fracas, como podem ser reduzidos
a alcoóis primários em solução redutora.
O ácido butanodioico pode ser produzido a partir do
ciclobutano em solução de HNO3 concentrado.
Resposta da questão 79: [A]
Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas:
49
Colégio NOBEL NBL
Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa:

Conclusão: o fator que contribui positivamente para que

a segunda rota de síntese seja verde em comparação à
primeira é o fato de ocorrer em uma única etapa gerando Resposta da questão 82: 01 + 08 + 16 = 25.
menos resíduos tóxicos ou subprodutos e utilizando [01] Correta.
menos reagentes nocivos ao meio ambiente. Além disso, Reação:
tem-se uma economia de tempo na execução processo. hν
CH4 + C 2 ⎯⎯⎯
→ CH3C + HC
Δ
Resposta da questão 80:
a) De acordo com as equações fornecidas no texto, tem- Mecanismo:
se redução e em seguida acetilação: - Etapa 1: formação dos radicais cloro:
• •
C − C ⎯⎯→ C +C
Δ
- Etapa 2: radicais cloro serão usados na propagação
da cadeia:
CH4 + C • → CH3• + H − C
- Etapa 3: o radical cloro irá reagir com outra
molécula, continuando a reação em cadeia:
CH•3 + C − C → CH3C + C •

b) Formação do subproduto:
[02] Incorreta. A formação de um alceno ocorre através
da desidratação de um álcool.

Resposta da questão 81: 02 + 08 + 16 = 26.

Soluções aquosas de dicromato de potássio e
permanganato de potássio, concentradas, em meio ácido [04] Incorreta. A cloração do isopentano (metil butano)
e a quente, são fortes soluções oxidantes. formará 4 compostos diferentes:

Oxidação energética do metil-propeno:

A reação entre a butanona e o brometo de etil magnésio,

em condições apropriadas, forma o 3-metil-pentan-3-ol:

50
Colégio NOBEL NBL
 [02] Incorreta. Moléculas que apresentam carbonos
primários e terciários apresentarão maior grau de
substituição por bromação no carbono terciário.

[08] Correta. Haletos de alquila na presença de base forte [04] Correta. Na halogenação de aromáticos é necessário
em meio aquoso podem sofrer reações de o uso de catalisadores como o A C 3 ou o FeBr3 .
substituição nucleofílica. Nesse tipo de reação, o
Exemplo:
átomo de halogênio, por ser mais eletronegativo do
que o carbono têm a ligação carbono-halogênio
polarizada. O átomo de cloro ficará com uma carga
parcial negativa e o carbono com uma carga parcial
positiva.
Com a reação de substituição é iniciada por um
nucleófilo, ela é chamada de reação de substituição
nucleofílica.
CH3 − C + NaOH → CH3OH + NaC [08] Correta. A halogenação de alcanos ocorre por meio
da formação de radicais livres, e estes são formados
a partir de irradiação com luz de frequência
[16] Correta. A síntese do tetracloreto de carbono é dada
adequada ou por aquecimento. Exemplo:
por:
luz
C •• C ⎯⎯⎯
→ C • + •C
H3C • • H + • C ⎯⎯→ H • • C + H3C •
H3C • + C • ⎯⎯→ H3C • • C
Global
H3C • • H + C • • C ⎯⎯⎯⎯
→ H • • C + H3C • • C

[16] Correta. O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na

sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico
concentrado age como catalisador na reação de
nitração de aromáticos em presença de ácido nítrico.
Δ
R − H + HO − SO3H ⎯⎯→ H2O + R − SO3H
3HNO3 + 3H2SO4 → 3H2O + 3NO2+ + 3HSO4−
Resposta da questão 83: [A]
A reação esquematizada é classificada como uma reação Resposta da questão 85:
de esterificação. a) Teremos:

aquecimento
Ácido salicílico + álcool éster + água

Resposta da questão 84: 04 + 08 + 16 = 28.

[01] Incorreta. A reação de cloração do metilbutano pode
apresentar vários produtos. b) Reagente necessário à etapa 4: etanol ou álcool etílico.
Catalisador necessário à etapa 4: ácido sulfúrico (H2SO4 )
(um ácido forte).

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Resposta da questão 86: 02 + 04 + 16 = 22.
As gorduras trans são produzidas a partir de um processo b) Tem-se a seguinte reação de transesterificação:
de redução catalítica.

Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação

ácido-base entre uma base forte e um ácido graxo de
cadeia longa.

As gorduras de origem animal são constituídas

essencialmente de ácidos graxos saturados, e os óleos
vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas
e poli-insaturadas.

Óleos vegetais poli-insaturados são líquidos e a partir do

processo de hidrogenação se tornam sólidos, em c) Utilizando-se excesso de solução de KOH em água,
temperatura ambiente. vem:

A partir de uma reação de transesterificação é possível

produzir biodiesel. Para isso, reage-se um óleo vegetal na
presença de um álcool de cadeia curta e de um
catalisador.
Exemplo:

Resposta da questão 89: 02 + 04 + 08 + 16 = 30.

A reação abaixo é um exemplo de craqueamento
(obtenção de frações menores) de alcano.
catalisador
C12H26 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ C10H22 + C2H4
Δ

Resposta da questão 90: [B]

Resposta da questão 87: [A] O látex citado no texto também é conhecido como
Teremos: borracha natural, sendo que o nome químico desse
polímero e poli-cis-isopreno.

Resposta da questão 88:

a) Dados: Resposta da questão 91: 16.
Solubilidade do KOH em etanol a 25C = 40 g em O polietileno é produzido a partir do monômero eteno
100 mL . ou etileno por meio de uma reação de adição.
P,T
nCH2 = CH2 ⎯⎯⎯
→ ( −CH2 − CH2 −)n
Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, (monômero) (polímero)
agitando-se continuamente a mistura.
Eteno ou etileno Polieteno ou polietileno
100 mL (e tanol) 40 g (KOH)
PE
35 mL (e tanol) mKOH
mKOH = 14 g (valor máximo que pode ser dissolvido)
Os polímeros de adição não apresentam todas as cadeias
Foi colocado 1,5 g. poliméricas com mesmo valor de massa molecular,
1,5 g  14 g devido à introdução de novos átomos.
Conclusão: toda a quantidade de KOH empregada no
procedimento descrito, se dissolveu.
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No poliestireno o anel aromático não faz parte da cadeia
principal do polímero.

[08] Correta.
O monômero que origina o poliestireno apresenta
cadeia carbônica aromática.

O polipropileno pode ser produzido a partir do propileno

ou propeno por uma reação de adição.

[16] Incorreta.
Os polímeros polipropileno e politetrafluoretileno
são sintetizados por meio de reações de adição.

O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma

reação de adição.

Resposta da questão 92: 01 + 02 + 04 + 08 = 15.

[01] Correta.
O polietileno é utilizado na fabricação de sacolas e
brinquedos. Resposta da questão 93: 01 + 04 = 05.
[01] Correta. A gasolina por ser mais leve (com 5 a 10
átomos de carbono), sairá primeiro da coluna de
fracionamento que o querosene que possui de 11 a
22 átomos de carbono, portanto mais pesado que a
gasolina;
[02] Incorreta. Os polímeros sintéticos são obtidos por
[02] Correta. processos de polimerização a partir de substâncias
A baquelite é obtida pela condensação do de baixo peso molecular que não são encontradas
hidróxi − benzeno com formaldeído. no resíduo do petróleo;
[04] Correta. Os cicloalcanos com três e quatro átomos de
carbono são mais reativos e instáveis que aqueles
com mais átomos de carbono;
[08] Incorreta. Os alcanos assim como todos os
hidrocarbonetos possuem baixa reatividade química,
para que ocorram reações com esses
hidrocarbonetos, o meio reacional deve possuir
condições favoráveis de temperatura, pressão e
ainda a presença de catalisadores;
[16] Incorreta. O craqueamento é um processo químico
[04] Correta. que transforma cadeias carbônicas grandes em cadeias
O silicone é um polímero que contém silício. menores por aquecimento a altas temperaturas e na
ausência de oxigênio.

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Resposta da questão 94: 01 + 04 + 08 = 13.
[01] Correta.
H3C − COOH(aq) + H2O( ) H3C − COO−(aq) + H3O+(aq)

[H3C − COO− ]  [H3O+ ]

Ka =
[H3C − COOH]
[16] Incorreta. A quantidade em mols de íons acetato é a
[H3O+ ]2 mesma não importa o volume da solução. Somente a
Ka = , Ka = 1,85  10−5
0,1 − [H3O+ ] concentração vai diminuindo à medida que se aumenta o
volume de água.
Desenvolvendo a equação, teremos:
Resposta da questão 95: [B]
Adotando [H3O+ ] = x
Quanto menor a presença de insaturações (ligações
x2 duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto
1,85  10−5 =
0,10 − x mais saturado for o composto, mais ele resiste à
oxidação.
Desenvolvendo, teremos a equação polinomial:
x2 + 1,85  10−5 x − 1,85  10−6 = 0 Analisando a tabela:

[02] Incorreta. Mirístico Palmítico Esteárico

+ (C14:0) (C16:0) (C18:0)
Calculando o valor da [H3 O ] :
0 insaturação 0 insaturação 0 insaturação
x 2 + 1,85  10−5 x − 1,8.10 −6 = 0
 = (1,85  10−5 )2 − 4  1 ( −1,8.10 −6 ) Oleico Linoleico Linolênico
(C18:1) (C18:2) (C18:3)
Δ = 7,2  10−6
1 insaturação 2 insaturações 3 insaturações
−1,85  10−5  7,2  10−6
2
x1 = 1,35  10−3 A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico,
vem:
x 2 = −1,33  10−3
Teor médio do ácido graxo (% em
pH = − log [H3 O + ] massa)
Mirístico Palmítico Esteárico
pH = − log 1,35  10 −3 T
(C14:0) (C16:0) (C18:0)
pH = 3 − 0,13
Milho 0,1 11,7 1,9 1
pH = 2,87
Palma 1,0 42,8 4,5 4
Canola 0,2 3,5 0,9 4
[04] Correta. Algodão 0,7 20,1 2,6 2
Para ácido fraco, a constante de ionização é: Amendoim 0,6 11,4 2,4 1
Ki = α 2  M
Palma 48,3 % (composto mais saturado)
Dado que [H3O+ ] = 1,34  10−3
[1,34  10−3 ]
Ki = = 1,82  10−5 Resposta da questão 96:
−3
0,10 − 1,34  10
a) Teremos:

1,82  10−5
α2 = = 0,0135
0,10
α 2 = 1,35%

[08] Correta.
O ácido acético é o resultado da oxidação do etanol:

b) Equações químicas das combustões:

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1C7H16 + 11O2 → 7CO2 + 8H2O [16] O TNT (trinitrotolueno) é produzido a partir da
hep tano trinitração do tolueno (orto-para dirigente).
25
1 C8H18 + O2 → 8CO2 + 9H2O
isoc tano
2 Resposta da questão 100: [C]
ou Uma das etapas da conversão do triptofano em
2 C8H18 + 25O2 → 16CO2 + 18H2O serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico:
isoc tano

Resposta da questão 97: 16.

Quando a fenilalanina está em solução aquosa, ocorre a
formação de um íon dipolar, resultante de uma reação
ácido-base:

Não ocorre a eliminação de um grupo amina.

Resposta da questão 98: 04 + 08 = 12.

[01] É possível produzir sabão a partir da reação entre
ácidos graxos e hidróxido de sódio.

[02] Existem óleos de origem animal e vegetal.

A serotonina apresenta função fenol:
[04] O ácido esteárico pode ser classificado como
saturado, o oleico como monoinsaturado e o
linoleico e o linolênico como poliinsaturados.

[08] Do ponto de vista estrutural, somente o ácido

esteárico apresenta cadeia carbônica linear,
enquanto os outros três ácidos graxos apresentam
isomeria cistrans. Apesar de apresentarem ligações C=C em suas
estruturas, as duas substâncias não formam isômeros
[16] No intestino delgado ocorre a digestão das gorduras. geométricos.
No estômago gorduras emulsionadas (gordura do leite e
da gema do ovo) recebem a ação da lípase gástrica, que O triptofano e a serotonina apresentam anel aromático:
desdobra as gorduras em ácidos graxos e glicerol.

Resposta da questão 99: 01 + 02 + 08 = 11.

[01] Grupos dirigentes doadores de elétrons são
considerados ativantes do anel aromático e são
chamados de orto-para dirigentes.

[02] Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a

reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel,
ou seja, é um grupo (radical) orto-para dirigente.

[04] Os grupos (radicais) dirigentes –NH2, –OH e –O–R

não apresentam a mesma intensidade de ativação do
anel benzênico, devido à diferença de
eletronegatividade entre os átomos envolvidos nas
ligações covalentes dos grupos (radicais).

[08] Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre

mais facilmente no tolueno (orto-para dirigente) do
que no ácido benzoico (meta dirigente).

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