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organica 21/08/2023

Questão 1 ENEM Questão 3 ENEM


De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no
agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na
canela. Associações similares ocorriam no passado da história da urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula
química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais
apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos que podem ser ionizados:
naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram
elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma • carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que
continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma • amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+,
grande família, muito mais com base em suas estruturas cujo pKa é igual a 7,9);
eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a • tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.
seguir, encontradas em óleos vegetais. Sabe-se que pKa = -log Ka.

Penicilamina

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente


encontrada na urina?
a

A característica estrutural dessa família de compostos é a b


presença de
a ramificações.
b insaturações.
c anel benzênico.
d átomos de oxigênio. c
e carbonos assimétricos.

Questão 2 ENEM
A nanotecnologia é responsável pelo aprimoramento de
diversos materiais, incluindo os que são impactados com a d
presença de poluentes e da umidade na atmosfera, causadores de
corrosão. O processo de corrosão é espontâneo e provoca a
deterioração de metais como o ferro, que, em presença de
oxigênio e água, sofre oxidação, conforme ilustra a equação
química:
e
4 Fe (s) + 2 H2O (l) +3 O2 (g) → 2 Fe2O3 · H2O (s)

Uma forma de garantir a durabilidade da estrutura metálica e a sua


resistência à umidade consiste na deposição de filmes finos
nanocerâmicos à base de zircônia (ZrO2) e alumina (AL2O2) sobre
a superfície do objeto que se deseja proteger.
CLEMENTE, G.A. B. F. et al. O uso de materiais híbridos ou
nanocompósitos comorevestimentos anticorrosivos do aço.
Química Nova, n. 9, 2021 (adaptado).

Essa nanotecnologia aplicada na proteção contra a corrosão se


baseia no(a)
a proteção catódica, que utiliza um metal fortemente redutor.
b uso de metais de sacrifício, que se oxidam no lugar do ferro.
c passivação do ferro, que fica revestido pelo seu próprio óxido.
d efeito de barreira, que impede o contato com o agente
oxidante.
e galvanização, que usa outros metais de menor potencial de
redução.
Questão 4 ENEM Questão 6 ENEM PPL
Os riscos apresentados pelos produtos dependem de suas A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de
propriedades e da reatividade quando em contato com outras 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada
substâncias. Para prevenir os riscos devido à natureza química incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais
dos produtos, devemos conhecer a lista de substâncias tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi
incompatíveis e de uso cotidiano em fábricas, hospitais e o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse
laboratórios, a fim de observar cuidados na estocagem, hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma
manipulação e descarte. O quadro elenca algumas dessas biotransformação, no composto (II), que é o real causador do
incompatibilidades, que podem levar à ocorrência de acidentes. câncer.

Considere que houve o descarte indevido de dois conjuntos de A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma
substâncias: reação de
(1) ácido clorídrico concentrado com cianeto de potássio; a adição.
(2) ácido nítrico concentrado com sacarose. b oxidação.
Disponível em: www.fiocruz.br. Acesso em: 6 dez. 2017 c eliminação.
(adaptado).
d substituição.
O descarte dos conjuntos (1) e (2) resultará, respectivamente, em e hidrogenação.
a liberação de gás tóxico e reação oxidativa forte. Questão 7 ENEM
b reação oxidativa forte e liberação de gás tóxico. A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o
c formação de sais tóxicos e reação oxidativa forte. óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição
d liberação de gás tóxico e liberação de gás oxidante. ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais
e formação de sais tóxicos e liberação de gás oxidante. usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma
alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para
Questão 5 ENEM PPL isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.
O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, LOBO, |. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em:
como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o http://pga.pgr.mpf.gov.br.Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).
timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.
Com base no texto, a reação química que permite o
reaproveitamento do óleo vegetal é denominada
a redução.
b epoxidação.
c substituição.
d esterificação.
e saponificação.

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de


sódio se deve ao(à)
a formação de um sal orgânico.
b ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
c complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon
sódio.
d formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica
do timol e os íons hidróxido.
e aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do
hidróxido de sódio na água.
Questão 8 ENEM Questão 10 ENEM
O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo
ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação
ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido.
(LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um Além da reciclagem e do reuso, pode-se melhorar ainda mais a
polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por
longo da cadeia principal do polímero. polímeros biodegradáveis.
ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e
aplicações. Química Nova na Escola, n. 12, 2000 (adaptado). Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em
relação aos convencionais porque
Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura a não são tóxicos.
a b não precisam ser reciclados.
c não causam poluição ambiental quando descartados.
d são degradados em um tempo bastante menor que os
convencionais.
e apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos
convencionais.

Questão 11 ENEM PPL


O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no
b tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa
substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um
ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage
com o próton levando à formação de um derivado solúvel em
água.
c

Questão 9 ENEM
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos
essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O Propranolol
principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de
e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando
apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas: comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8,
2013 (adaptado).

O ácido de Brönsted-Lowry reage com


a a hidroxila alcoólica.
b os anéis aromáticos.
Qual substância o empresário deverá utilizar?
c as metilas terminais.
a 1 d o grupamento amina.
b 2 e o oxigênio do grupamento éter.
c 3
d 4
e 5
Questão 12 ENEM PPL Questão 14 ENEM
Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de
não rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em
carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos grande quantidade nas diversas frações do petróleo e
frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. normalmente são separados por destilação fracionada, com base
Foram obtidos os seguintes resultados: em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as
principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; faixas de temperaturas.
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.

Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está


contida no frasco
a 1.
b 2.
c 3.
d 4.
e 5.
Questão 13 ENEM
Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET
[poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o
etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de
uma reação de transesterificação.

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas


mais elevadas porque
a suas densidades são maiores.
O composto A, representado no esquema de reação, é o b o número de ramificações é maior.
a metano. c sua solubilidade no petróleo é maior.
b metanol. d as forças intermoleculares são mais intensas.
c éter metílico. e a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
d ácido etanoico.
Questão 15 ENEM PPL
e anidrido etanoico.
O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja
nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico,
é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do
ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser
empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de
alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um


polarímetro permite determinar o ângulo de
a refração.
b reflexão.
c difração.
d giro levógiro.
e giro destrógiro.
Questão 16 ENEM Questão 18 ENEM
O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode Tensoativos são compostos orgânicos que possuem
ser eliminado pela utilização de um “sabonete de aço inoxidável”, comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma
constituído de aço inox (74%), cromo e níquel. A principal hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico
vantagem desse “sabonete” é que ele não se desgasta com o uso. sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no
Considere que a principal substância responsável pelo odor de mercado de detergentes em razão do melhor desempenho
alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto
ela seja transformada na estrutura II. provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência
à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos
terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua
degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos
períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por
tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas
lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006
a ácido. (adaptado).
b redutor.
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente
c eletrólito. mencionado no texto?
d tensoativo. a
e catalisador.

Questão 17 ENEM
b
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante
difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais
explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três
estruturas de corantes naturais.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses


compostos é a presença de
a cadeia conjugada.
b cadeia ramificada.
c átomos de carbonos terciários.
d ligações duplas de configuração cis.
e átomos de carbonos de hibridação sp3.
Questão 19 ENEM Questão 21 ENEM PPL
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em Várias características e propriedades de moléculas orgânicas
movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na
ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula
sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados
movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela isômeros, como ilustrado nas estruturas.
flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de
azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de
onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que
promovem o movimento observado.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de


isomeria
a ótica.
b de função.
c de cadeia.
d geométrica.
e de compensação.
Questão 22 ENEM
Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos,
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência lipídeos e proteínas, nossas células obtêm energia e produzem
de luz, decorre do(a) gás carbônico e água. A oxidação da glicose no organismo
humano libera energia, conforme ilustra a equação química, sendo
a movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento que aproximadamente 40% dela é disponibilizada para atividade
e à relaxação das ligações. muscular.
b isomerização das ligações N = N, sendo a forma cis do
polímero mais compacta que a trans. C6H12O6 (s) + 6O2(g) → 6CO2 (g) + 6 H2O (l)
c tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que ΔcH = – 2 800 kJ
leva a um composto mais compacto.
d ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel Considere as massas molares (em g mol–1):
aromático que encurta as ligações duplas. H = 1; C = 12; O = 16.
e variação conformacional das ligações N = N, que resulta em LIMA, L. M.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. Química na
estruturas com diferentes áreas de superfície. saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010
(adaptado).
Questão 20 ENEM PPL
Em derramamentos de óleo no mar, os produtos conhecidos Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para
como “dispersantes” são usados para reduzir a tensão superficial atividade muscular, em quilojoule, é mais próxima de
do petróleo derramado, permitindo que o vento e as ondas a 6,2.
“quebrem” a mancha em gotículas microscópicas. Estas são
dispersadas pela água do mar antes que a mancha de petróleo b 15,6.
atinja a costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do efeito c 70,0.
desse produto em casa, um estudante prepara um recipiente d 622,2.
contendo água e gotas de óleo de soja. Há disponível apenas e 1 120,0.
azeite, vinagre, detergente, água sanitária e sal de cozinha.
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante à
situação descrita?
a Azeite.
b Vinagre.
c Detergente.
d Água sanitária.
e Sal de cozinha.
Questão 23 ENEM PPL Questão 26 ENEM
A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de
do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomos substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos
de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido
mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, acético e a hidroxilamina está representada.
maior a frequência da radiação no infravermelho associada à
vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-
amino-6-cianopiridina é mostrada.

A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes


do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior
frequência é:
a C—C O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105.
b C—N Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina,
foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
c C=C
d C=N
e C≡N
Questão 24 ENEM PPL
Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas
indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor
conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos reatividade?
estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos '
trans e o aumento do risco de doenças vasculares.
a 1
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para
obtenção de gorduras zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 b 2
(adaptado). c 3
d 4
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar e 5
para minimizar a obtenção desses subprodutos?
a Adição. Questão 27 ENEM
b Ácido-base. O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma
c Substituição. folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono
compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua
d Oxirredução. estrutura é hexagonal, conforme a figura.
e Isomerização.
Questão 25 ENEM PPL
O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela
reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado
em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem
mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor
característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido
acetilsalicílico.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação


a sp de geometria linear.
b sp2 de geometria trigonal planar.
c sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria
linear.
Esse odor é provocado pela liberação de d sp3d de geometria planar.
a etanol. e sp3d2 com geometria hexagonal planar.
b etanal.
c ácido etanoico.
d etanoato de etila.
e benzoato de etila.
Questão 28 ENEM PPL Questão 30 ENEM PPL
Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade Sabendo-se que as enzimas podem ter sua atividade regulada por
moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes diferentes condições de temperatura e pH, foi realizado um
plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas experimento para testar as condições ótimas para a atividade de
de alguns monômeros usados na produção de polímeros de uma determinada enzima. Os resultados estão apresentados no
adição comuns. gráfico.

Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da


figura, aquele que apresenta solubilidade em água é
a polietileno.
b poliestireno.
c polipropileno.
Em relação ao funcionamento da enzima, os resultados obtidos
d poliacrilamida.
indicam que o(a)
e policloreto de vinila.
a aumento do pH leva a uma atividade maior da enzima.
Questão 29 ENEM PPL b temperatura baixa (10 ºC) e o principal inibidor da enzima.
As lâmpadas fluorescentes apresentam vantagens como maior c ambiente basico reduz a quantidade de enzima necessária na
eficiência luminosa, vida útil mais longa e redução do consumo de reação.
energia. Contudo, um dos constituintes dessas lâmpadas é o d ambiente básico reduz a quantidade de substrato metabolizado
mercúrio, que apresenta sérias restrições ambientais em função de pela enzima.
sua toxicidade. Dessa forma, as lâmpadas fluorescentes devem e temperatura ótima de funcionamento da enzima é 30 ºC,
passar por um processo prévio de descontaminação antes do independentemente do pH.
descarte ou reciclagem do material. O ideal é que nesse processo
se tenha o menor impacto ambiental e, se possível, o mercúrio
seja recuperado e empregado em novos produtos.
DURÃO JR., W. A.; WINDMÓLLER, C. C. A questão do mercúrio
em lâmpadas fluorescentes. Química Nova na Escola, n. 28, 2008
(adaptado).

Considerando os impactos ambientais negativos, o processo


menos indicado de descontaminação desse metal presente nas
lampadas seria o(a)
a encapsulamento, no qual as lâmpadas são trituradas por via
seca ou úmida, o material resultante é encapsulado em concreto e
a disposição final do resíduo é armazenada em aterros.
b lixiviação acida, com a dissolução dos resíduos sólidos das
lâmpadas em ácido (HNOS), seguida de filtração e neutralização
da solução para recuperar os compostos de mercúrio.
c incineração, com a oxidação das lâmpadas junto com o lixo
urbano em altas temperaturas, com redução do material sólido e
lançamento dos gases e vapores para a atmosfera.
d processo térmico, no qual o resíduo é aquecido em sistema
fechado para vaporizar o mercúrio e em seguida ocorre o
resfriamento para condensar o vapor e obter o mercúrio elementar.
e separação por via química, na qual as lâmpadas são trituradas
em sistema fechado, em seguida aditivos químicos são
adicionados para precipitação e separação do mercúrio.
Questão 31 ENEM Questão 32 ENEM PPL
A cromatografia em papel é um método de separação que se Um estudante construiu um densímetro, esquematizado na figura,
baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura utilizando um canudinho e massa de modelar. O instrumento foi
entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são calibrado com duas marcas de flutuação, utilizando água (marca A)
separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento e etanol (marca B) como referências.
no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente
pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que
funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase
móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes
capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a
fase estacionária migram mais lentamente.

Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada


como fase móvel na separação dos componentes de um extrato
vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato
contém as substâncias representadas.

Em seguida, o densímetro foi usado para avaliar cinco amostras:


vinagre, leite integral, gasolina (sem álcool anidro), soro fisiológico
e álcool comercial (92,8 ºGL).

Que amostra apresentará marca de flutuação entre os limites A e


B?
a Vinagre.
b Gasolina.
c Leite integral.
d Soro fisiológico.
e Álcool comercial.

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é


o(a)
a licopeno.
b α-caroteno.
c γ-caroteno.
d capsorubina.
e α-criptoxantina.
Questão 33 ENEM Questão 34 ENEM PPL
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja
produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o
síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são esquema de separações apresentado.
clivadas pela oxidação com o ozônio (03), em presença de água e
zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, Resíduo dissolvido em éter etílico
dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações
duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos,
como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:


Quais são os produtos formados nessa reação?

a Benzaldeído e propanona.
b Propanal e benzaldeído.
c 2-fenil-etanal e metanal.
d Benzeno e propanona.
e Benzaldeído e etanal.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações


aquosas II e III são, respectivamente,
a fenol e anilina.
b fenol e acetona
c anilina e acetona.
d ácido acético e anilina.
e ácido acético e acetona.

Questão 35 ENEM
Durante o ano de 2020, impulsionado pela necessidade de
respostas rápidas e eficientes para desinfectar ambientes de
possíveis contaminações com O SARS-CoV-2, causador da covid-
19, diversas altemativas foram buscadas para os procedimentos
de descontaminação de materiais e ambientes. Entre elas, o uso
de ozônio em meio aquoso como agente sanitizante para
pulverização em humanos e equipamentos de proteção em
câmaras OU túneis, higienização de automóveis e de ambientes
fechados e descontaminação de trajes. No entanto, pouca atenção
foi dada à toxicidade do ozônio, à formação de subprodutos, ao
nível de concentração segura e às precauções necessárias.
LIMA, M. J. A.: FELIX, E. P.; CARDOSO, A. A. Aplicações é
implicações do ozônio na indústria, ambiente e saúde. Química
Nova, n. 9, 2021 (adaptado).

O grande risco envolvido no emprego indiscriminado dessa


substância deve-se à sua ação quimica como
a catalisador.
b oxidante.
c redutor.
d ácido.
e base.
Questão 36 ENEM PPL Questão 38 ENEM PPL
O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na
tem sido produzido em grande escala no Brasil a partir da síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação
transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e
reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática,
fritura estão entre as matérias-primas alternativas que têm sido saturada, normal e homogênea.
consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é
dificultado por causa da acidez de Brônsted, desenvolvida durante
o processo de degradação do óleo, conforme mostra o esquema
genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.

Pentano-5-lactama

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa


amida cíclica é
a CH3NHCH2CH2CH2CO2H.
b HOCH = CHCH2CH2CONH2.
c CH2(NH2)CH2CH = CHCO2H.
d CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H.
e CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H.

Questão 39 ENEM
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes
renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de
A dificuldade mencionada é gerada pela presença de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido
grupamentos: pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e
a gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de
acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel


d é
e a éter.
b éster.
c álcool.
d cetona.
e acido carboxílico.
Questão 37 ENEM
Questão 40 ENEM
Partículas microscópicas existentes na atmosfera funcionam como
núcleos de condensação de vapor de água que, sob condições As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a
adequadas de temperatura e pressão, propiciam a formação das abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer
nuvens e consequentemente das chuvas. No ar atmosférico, tais diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico
partículas são formadas pela reação de ácidos (HX) com a base conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as
NH3, de forma natural ou antropogênica, dando origem a sais de abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua
amônio (NH4X), de acordo com a equação química genérica: aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da
HX(g) + NH3(g) → NH4X(s) química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17
FELIX, E. P,; CARDOSO, A. A. Fatores ambientais que afetam a moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar,
precipitação úmida. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 2006 (adaptado).
(adaptado)
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas
A fixação de moléculas de vapor de água pelos núcleos de rainha e operária possuem diferença na
condensação ocorre por a fórmula estrutural.
a ligações iônicas. b fórmula molecular.
b interações dipolo-dipolo. c identificação dos tipos de ligação.
c interações dipolo-dipolo induzido. d contagem do número de carbonos.
d interações íon-dipolo e identificação dos grupos funcionais.
e ligações covaíentes.
Questão 41 ENEM PPL Questão 43 ENEM PPL
A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal
vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através com odor característico, o zorriIho. Esse odor serve para a
das membranas das células. Por apresentar propriedades proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos
químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que
como modelo da atividade das membranas. A substância a ser apresenta isomeria trans e um grupo tioI ligado à sua cadeia.
testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com
agua, que e agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorriIho, é
octan-1-ol:agua (Koa): a

em que Coct e a concentração da substância na fase do octan-1-


ol, e Ca a concentração da substância na fase aquosa.
b
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno,
butano, eter dietíIico, fluorobutano e metanol.

O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o


a éterdietílico.
b fluorobutano. c
c benzeno.
d metanol.
e butano.

Questão 42 ENEM PPL d


O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir
pode ser isolado & partir das folhas ou das flores de determinadas
plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores,
a seu perfil de insaturações.

Questão 44 ENEM PPL


Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi molécula
contém? A figura apresenta um processo alternativo para obtenção de
etanol combustível, utilizando o bagaço e as folhas da cana-de-
a 1 açúcar. Suas principais etapas são identificadas com números.
b 2
c 4
d 6
e 7

Em qual etapa ocorre a síntese desse combustível?


a 1
b 2
c 3
d 4
e 5
Questão 45 ENEM Questão 46 ENEM PPL
Estudos mostram o desenvolvimento de biochips utilizados para Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram
auxiliar o diagnóstico de diabetes melito, doença evidenciada pelo desenvolvidas com sucesso como material bactericida, pois são
excesso de glicose no organismo. O teste é simples e consiste em eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem
duas reações sequenciais na superfície do biochip, entre a citotoxicidade significativa a células de mamíferos. As
amostra de soro sanguíneo do paciente, enzimas específicas e nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de
reagente (iodeto de potássio, KI), conforme mostrado na imagem. matar as bactérias E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico
estudado. Os autores sugerem que a interação entre os grupos
hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos
da parede celular da bactéria desestabilizaria sua estrutura.

Após a adição de soro sanguíneo, o fluxo desloca-se


espontaneamente da esquerda para a direita (ii) promovendo
reações sequenciais, conforme as equações 1 e 2. Na primeira, há
conversão de glicose do sangue em ácido glucônico, gerando A interação entre a superfície da nanopartícula e o
peróxido de hidrogênio. lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação
a de hidrogênio.
Equação 1
b hidrofóbica.
c dissulfeto.
d metálica.
Na segunda, o peróxido de hidrogênio reage com íons iodeto e iônica.
gerando o íon tri-iodeto, água e oxigênio.

Equação 2
2H2O2 (aq) 3I- (aq) → I-3 (aq) + 2 H2O (l) + O2 (g)
GARCIA, PT. etal. A Handheld Stamping Process to Fabricate
Microfluidic Paper-Based Analytical Devices with Chemically
Modified Surface for Clinical Assays. RSC Advances, v 4, 13 ago.c
14 (adaptado).

O tipo de reação que ocorre na superfície do biochip, nas duas


reações do processo, é
a análise.
b síntese.
c oxirredução.
d complexação.
e acido-base.
Questão 47 ENEM PPL Questão 48 ENEM
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos
rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em
insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no
cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo quadro.
substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição
para.

A fórmula estrutural do fenol descrito é


a

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que


apresenta cadeia carbônica saturada é de
a kiwi.
b banana.
c c pêssego.
d rum.
e uva.

Questão 49 ENEM
O ciclo do cobre é um experimento didático em que o cobre
metálico é utilizado como reagente de partida. Após uma
sequência de reações (I, II, III, IV e V), o cobre retorna ao seu
d estado inicial ao final do ciclo.

A reação de redução do cobre ocorre na etapa


e
a I.
b II.
c III.
d IV.
e V.

Questão 50 ENEM
Os pesticidas organoclorados foram amplamente empregados
na agricultura, contudo, em razão das suas elevadas toxicidades e
persistências no meio ambiente, eles foram banidos. Considere a
aplicação de 500 g de um pesticida organoclorado em uma cultura
e que, em certas condições, o tempo de meia-vida do pesticida no
solo seja de 5 anos.

A massa do pesticida no decorrer de 35 anos será mais próxima


de
a 3,9 g.
b 31,2 g.
c 62,5 g.
d 125,0 g.
e 250,0 g.
Questão 51 ENEM Questão 53 ENEM PPL
As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de O consumo excessivo de sal de cozinha é responsável por
pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente várias doenças, entre elas a hipertensão arterial. O sal rosa é uma
encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção novidade culinária pelo seu baixo teor de sódio se comparado a de
dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise outros sais. Cada 1 g desse sal contém cerca de 230 mg de sódio
química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante contra os cerca de 400 mg de sódio encontrados nessa mesma
a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz quantidade de um sal de cozinha tradicional. Estima-se que no
de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação Brasil a dose diária de consumo de sal de cozinha seja de 12g e a
ácido-base de Brônsted-Lowry. dose máxima recomendada é de menos de 5 g por dia. Considere
a massa molar do sódio igual a 23 g/mol.
MILL, J. G. et al. Estimativa do consumo de sal pela população
brasileira: resultado da Pesquisa Nacional de Saúde 2013. Rev.
Bras. Epidemiol., n. 22, 2019 (adaptado).

Considerando-se a dose estimada de consumo de sal de cozinha


no Brasil, em 30 dias um indivíduo que substituir o sal de cozinha
tradicional pelo sal rosa promove uma redução na quantidade de
sódio ingerida, em mol, mais próxima de
a 1,1.
b 2,7.
c 3,6.
O teste positivo será observado com o pesticida d 6,3.

a I. e 9,9.
b II. Questão 54 ENEM PPL
c III. A presença de substâncias ricas em enxofre, como a pirita
d IV. (FeS2), em áreas de mineração, provoca um dos mais
e V preocupantes impactos causados pela exploração dos recursos
naturais da crosta terrestre. Em contato com o oxigênio
Questão 52 ENEM PPL atmosférico, o sulfeto sofre oxidação em diversas etapas até
Um marceneiro esqueceu um pacote de pregos ao relento, formar uma solução aquosa conhecida como drenagem ácida de
expostos à umidade do ar e à chuva. Com isso, os pregos de ferro, minas, de acordo com a equação química descrita.
que tinham a massa de 5,6 g cada, acabaram cobertos por uma
camada espessa de ferrugem (Fe2O3·H2O), uma substância 4 FeS2 (s) + 15 O2 (g) + 2 H2O (l) → 2 Fe2(SO4)3 (aq) + 2
marrom insolúvel, produto da oxidação do ferro metálico, que H2SO4 (aq)
ocorre segundo a equação química:
Um dos processos de intervenção nesse problema envolve a
2 Fe(s)+ 3/2 O2 (g) + H2O (I) → Fe2O3·H2O (s) reação do resíduo ácido com uma substância básica, de baixa
solubilidade em meio aquoso, e sem a geração de subprodutos
Considere as massas molares (g/mol): H = 1; O = 16; Fe = 56. danosos ao meio ambiente.
FIGUEIREDO, B. R. Minérios e ambientes. Campinas: Unicamp,
Qual foi a massa de ferrugem produzida ao se oxidar a metade 2000.
(50%) de um prego?
a 4,459 Esse processo de intervenção é representado pela equação
química:
b 8,909
a Ca (s) + 2 H2O (l) → Ca(OH)2 (aq) + H2 (g).
c 17,809
d 72,009 b CaO (s) + H2SO4 (aq) → CaSO4 (aq) + H2O (l).
e 144,009 c CaCO3 (s) + H2SO4 (aq) → CaSO4 (aq) + H2O (l) + CO2 (g).
d CaSO (s) + H SO (aq) → Ca2+ (aq) + 2 H+ (aq) + 2 SO 2−
4 2 4 4
(aq).
e Ca(HCO3)2 (s) + 2 H2O (l) → Ca(OH)2 (aq) + 2 H2O (l) + 2
CO2 (g).
Questão 55 ENEM Questão 57 ENEM PPL
A poluição radioativa compreende mais de 200 nuclídeos, sendo Na busca por ouro, os garimpeiros se confundem facilmente
que, do ponto de vista de impacto ambiental, destacam-se o césio- entre o ouro verdadeiro e o chamado ouro de tolo, que tem em sua
137 e o estrôncio-90. A maior contribuição de radionuclídeos composição de um minério chamado pirita Apesar do
antropogênicos no meio marinho ocorreu durante as décadas de engano, a pirita não é descartada, pois é utilizada na produção do
1950 e 1960, como resultado dos testes nucleares realizados na ácido sulfúrico, que ocorre com rendimento global de conforme
atmosfera. O estrôncio-90 pode se acumular nos organismos vivos as equações químicas apresentadas. Considere as massas
e em cadeias alimentares e, em razão de sua semelhança molares:
química, pode participar no equilíbrio com carbonato e substituir
cálcio em diversos processos biológicos.
FIGUEIRA, R.C.L.; CUNHA, L. 1. L. A contaminação dos oceanos
por radionuciídeos antropogênicos. Quémica Nova, n. 21, 1998
(adaptado).
Qual é o valor mais próximo da massa de ácido sulfúrico, em
Ao entrar numa cadeia alimentar da qual o homem faz parte, em quilograma, que será produzida a partir de de ouro de tolo?
qual tecido do organismo humano o estrôncio-90 será acumulado a
predominantemente?
b
a Cartilaginoso.
c
b Sanguíneo. d
c Muscular.
e
d Nervoso.
e Ósseo. Questão 58 ENEM PPL
O etanol é um combustível renovável obtido da cana-de-açúcar
Questão 56 ENEM e é menos poluente do que os combustíveis fósseis, como a
Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais gasolina e o diesel. O etanol tem densidade massa molar
encontrados em casa, é realizado da seguinte forma: adiciona-se e calor de combustão aproximado de Com o
um volume de etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma grande aumento da frota de veículos, tem sido incentivada a
folha de papel. Com o passar do tempo, observa-se um produção de carros bicombustíveis econômicos, que são capazes
comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície do de render até em rodovias, para diminuir a emissão de
papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como poluentes atmosféricos.
mostra a imagem. Para parte dos estudantes, isso ocorre por
causa da absorção do líquido pelo papel. O valor correspondente à energia consumida para que o motorista
de um carro econômico, movido a álcool, percorra na
condição de máximo rendimento é mais próximo de
a
b
c
d
e

Do ponto de vista científico. o que explica o movimento do líquido


éa
a evaporação do líquido.
b diferença de densidades.
c reação química com o papel.
d capilaridade nos poros do papel.
e resistência ao escoamento do líquido.
Questão 59 ENEM Questão 60 ENEM
Em 1808, Dalton publicou o seu famoso livro o intitulado Um Um dos parâmetros de controle de qualidade de polpas de
novo sistema de filosofia química (do original A New System of frutas destinadas ao consumo como bebida é a acidez total
Chemical Philosophy), no qual continha os cinco postulados que expressa em ácido cítrico, que corresponde à massa dessa
serviam como alicerce da primeira teoria atômica da matéria substância em 100 gramas de polpa de fruta. O ácido cítrico é uma
fundamentada no método científico. Esses postulados são molécula orgânica que apresenta três hidrogênios ionizáveis (ácido
numerados a seguir: triprótico) e massa molar 192 g mol-1. O quadro indica o valor
mínimo desse parâmetro de qualidade para polpas comerciais de
1. A matéria é constituída de átomos indivisíveis. algumas frutas.
2. Todos os átomos de um dado elemento químico são idênticos
em massa e em todas as outras propriedades.
3. Diferentes elementos químicos têm diferentes tipos de
átomos; em particular, seus átomos têm diferentes massas.
4. Os átomos são indestrutíveis e nas reações químicas mantêm
suas identidades.
5. Átomos de elementos combinam com átomos de outros
elementos em proporções de números inteiros pequenos para
formar compostos.

Após o modelo de Dalton, outros modelos baseados em outros


dados experimentais evidenciaram, entre outras coisas, a natureza
elétrica da matéria, a composição e organização do átomo e a A acidez total expressa em ácido cítrico de uma amostra
quantização da energia no modelo atômico. comercial de polpa de fruta foi determinada. No procedimento,
OXTOBY, DW.; GILLIS, H. PR; BUTLER, L.J. Principles of Modem adicionou-se água destilada a 2,2 g da amostra e, após a
Chemistry. Boston: Cengage Learning, 2012 (adaptado). solubilização do ácido cítrico, o sólido remanescente foi filtrado. A
solução obtida foi titulada com solução de hidróxido de sódio 0,01
Com base no modelo atual que descreve o átomo, qual dos mol L-1, em que se consumiram 24 mL da solução básica
postulados de Dalton ainda é considerado correto? (titulante).
a 1 BRASIL. Ministério da Agricultura c do Abastecimento. Instrução
b 2 normativa n. 1, de 7 de janeiro de 2000. Disponivel em: www
agricultura gov.br, Acesso em: 9 maio 2019 (adaptado).
c 3
d 4 Entre as listadas, a amostra analisada pode ser de qual polpa de
e 5 fruta?
a Apenas caju.
b Apenas maracujá.
c Caju ou graviola.
d Acerola ou cupuaçu.
e Cupuaçu ou graviola.

Questão 61 ENEM PPL


Na perfuração de uma jazida petrolífera, a pressão dos gases
faz com que o petróleo jorre. Ao se reduzir a pressão, o petróleo
bruto para de jorrar e tem de ser bombeado. No entanto, junto com
o petróleo também se encontram componentes mais densos, tais
como água salgada, areia e argila, que devem ser removidos na
primeira etapa do beneficiamento do petróleo.

A primeira etapa desse beneficiamento é a


a decantação.
b evaporação.
c destilação.
d floculação.
e filtração.
Questão 62 ENEM PPL Questão 64 ENEM PPL
Pesquisadores desenvolveram uma nova e mais eficiente rota O terremoto e o tsunami ocorridos no Japão em 11 de março de
sintética para produzir a substância atorvastatina, empregada para 2011 romperam as paredes de isolamento de alguns reatores da
reduzir os níveis de colesterol. Segundo os autores, com base usina nuclear de Fukushima, o que ocasionou a liberação de
nessa descoberta, a síntese da atorvastatina cálcica (CaC66 substâncias radioativas. Entre elas está o iodo-131, cuja presença
na natureza está limitada por sua meia-vida de oito dias.
H68F2N4O10, massa molar igual a é realizada a partir
O tempo estimado para que esse material se desintegre até atingir
do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila (C7H12O3, massa da sua massa inicial é de
molar igual a a 8 dias.
Unicamp descobre nova rota para produzir medicamento mais b 16 dias.
vendido no mundo. Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: c 24 dias.
26 out. 2015 (adaptado).
d 32 dias.
Considere o rendimento global de 20% na síntese da atorvastatina e 128 dias.
cálcica a partir desse éster, na proporção de 1 : 1. Questão 65 ENEM PPL
Simplificadamente, o processo é ilustrado na figura.
As indústrias de cerâmica utilizam argila para produzir artefatos
como tijolos e telhas. Uma amostra de argila contém 45% em
massa de sílica (SiO2) e 10% em massa de água (H2O). Durante
a secagem por aquecimento em uma estufa, somente a umidade é
removida.
Após o processo de secagem, o teor de sílica na argila seca será
de
a 45%.
Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de
atorvastatina cálcica obtida a partir de 100 g do éster é mais b 50%.
próxima de c 55%.
a 20. d 90%.
b 29. e 100%.
c 160. Questão 66 ENEM PPL
d 202. A água comercializada em garrafões pode ser classificada como
e 231. muito ácida, ácida, neutra, alcalina ou muito alcalina, dependendo
de seu pH, dado pela expressão
Questão 63 ENEM
Na mitologia grega, Nióbia era a filha de Tântalo, dois
personagens conhecidos pelo sofrimento. O elemento químico de
número atômico (Z) igual a 41 tem propriedades químicas e físicas em que H é a concentração de íons de hidrogênio, em mol por
tão parecidas com as do elemento de número atômico 73 que decímetro cúbico. A classificação da água de acordo com seu pH é
chegaram a ser confundidos. Por isso, em homenagem a esses mostrada no quadro.
dois personagens da mitologia grega, foi conferido a esses
elementos os nomes de nióbio (Z = 41) e tântalo (Z = 73). Esses
dois elementos químicos adquiriram grande importância
econômica na metalurgia, na produção de supercondutores e em
outras aplicações na indústria de ponta, exatamente pelas
propriedades químicas e físicas comuns aos dois.
KEAN, S. A colher que desaparece: e outras histórias reais de
loucura, amor e morte a partir dos elementos químicos. Rio de
Janeiro: Zahar, 2011 (adaptado).
Para o cálculo da concentração H, uma distribuidora mede dois
A importância econômica e tecnológica desses elementos, pela parâmetros A e B, em cada fonte, e adota H como sendo o
similaridade de suas propriedades químicas e físicas, deve-se a quociente de A por B. Em análise realizada em uma fonte, obteve
a terem elétrons no subnível f. A = 10-7 e a água dessa fonte foi classificada como neutra.
b serem elementos de transição interna. O parâmetro B, então, encontrava-se no intervalo
c pertencerem ao mesmo grupo na tabela periódica. a (-1014,5, -1013]
d terem seus elétrons mais externos nos níveis 4 e 5, b
respectivamente.
e estarem localizados na família dos alcalinos terrosos e c
alcalinos, respectivamente.
d [1013, 1014,5)
e
Questão 67 ENEM PPL Questão 69 ENEM
O sulfato de bário (BaSO4) é mundialmente utilizado na forma de O carro flex é uma realidade no Brasil. Estes veículos estão
suspensão como contraste em radiografias de esôfago, estômago equipados com motor que tem a capacidade de funcionar com
e intestino. Por se tratar de um sal pouco solúvel, quando em meio mais de um tipo de combustível. No entanto, as pessoas que têm
aquoso estabelece o seguinte equilíbrio: esse tipo de veículo, na hora do abastecimento, têm sempre a
dúvida: álcool ou gasolina? Para avaliar o consumo desses
combustíveis, realizou-se um percurso com um veículo flex,
BaSO4 (s) ⇄ Ba2+ (aq) + SO42- (aq)
consumindo 40 litros de gasolina e no percurso de volta utilizou-se
etanol. Foi considerado o mesmo consumo de energia tanto no
Por causa da toxicidade do bário (Ba2+), é desejado que o percurso de ida quanto no de volta.
contraste não seja absorvido, sendo totalmente eliminado nas
O quadro resume alguns dados aproximados sobre esses
fezes. A eventual absorção de íons Ba2+, porém, pode levar a
combustíveis.
reações adversas ainda nas primeiras horas após sua
administração, como vômito, cólicas, diarreia, tremores, crises
convulsivas e até mesmo a morte.
PEREIRA, L. F. Entenda o caso da intoxicação por Celobarf.
Disponível em: www.unifesp.br. Acesso em: 20 nov. 2013
(adaptado).
O volume de etanol combustível, em litro, consumido no percurso
Para garantir a segurança do paciente que fizer uso do contraste, de volta é mais próximo de
deve-se preparar essa suspensão em a 27.
a água destilada. b 32.
b soro fisiológico. c 37.
c solução de cloreto de bário, BaCl2. d 58.
d solução de sulfato de bário, BaSO4. e 67.
e solução de sulfato de potássio, K2SO4. Questão 70 ENEM
Questão 68 ENEM PPL Em 2011, uma falha no processo de perfuração realizado por
uma empresa petrolífera ocasionou derramamento de petróleo na
Objetos de prata sofrem escurecimento devido à sua reação com bacia hidrográfica de Campos, no Rio de Janeiro.
enxofre. Estes materiais recuperam seu brilho característico
quando envoltos por papel alumínio e mergulhados em um Os impactos decorrentes desse derramamento ocorrem porque os
recipiente contendo água quente e sal de cozinha. componentes do petróleo
A reação não balanceada que ocorre é:
a reagem com a água do mar e sofrem degradação, gerando
Ag2S (s) + Al(s) → AL2S3 (s) + Ag (s) compostos com elevada toxicidade.
b acidificam o meio, promovendo o desgaste das conchas
calcárias de moluscos e a morte de corais.
Dados da massa molar dos elementos (g mol-1): Ag = 108; S = 32.
c dissolvem-se na água, causando a mortandade dos seres
UCKO, D. A. Química para as ciências da saúde: uma introdução à
química geral, orgânica e biológica. São Paulo: Manole, 1995 marinhos por ingestão da água contaminada.
(adaptado). d têm caráter hidrofóbico e baixa densidade, impedindo as trocas
gasosas entre o meio aquático e a atmosfera.
Utilizando o processo descrito, a massa de prata metálica que será e têm cadeia pequena e elevada volatilidade, contaminando a
regenerada na superfície de um objeto que contém 2,48 g de Ag2S atmosfera local e regional em função dos ventos nas orlas
é marítimas.
a 0,54 g.
b 1,08 g.
c 1,91 g.
d 2,16 g.
e 3,82 g.
Questão 71 ENEM Questão 73 ENEM PPL
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma Bebidas alcoólicas, algumas soluções desinfetantes ou até
patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia álcool combustível são exemplos de misturas constituídas por
não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a etanol (CH3CH2OH) e água. A “afinidade” entre esses líquidos é
bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a suficiente para possibilitar que a mistura formada por 500 mL de
pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia água e 500 mL de etanol origine uma solução de 970 mL, em um
neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença processo que envolve liberação de pequena quantidade de
de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, energia. De certa forma, isso constitui um problema para os
por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. fabricantes, uma vez que, para obterem um litro dessa mistura,
A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento. necessitariam misturar mais do que 500 mL de cada um dos
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática líquidos
do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado)
Do ponto de vista da química, a que se deve essa variação de
volume?
a À redução do volume das moléculas.
b Ao abaixamento da massa molecular.
c À formação de ligações covalentes mais fortes.
d À diminuição do grau de agitação das moléculas.
e Ao estabelecimento de interações intermoleculares mais
intensas.
Questão 74 ENEM
O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga
utilização como matéria-prima para uma grande variedade de
produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem
orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas
molares. São utilizadas técnicas de separação para obtenção dos
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu componentes comercializáveis do petróleo.
isômero Além disso, para aumentar a quantidade de frações
a ótico. comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o
b funcional. processo de craqueamento.
c de cadeia. O que ocorre nesse processo?
d de posição.
a Transformação das frações do petróleo em outras moléculas
e geométrico. menores.
Questão 72 ENEM PPL b Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre
as moléculas.
Um dos materiais mais antigos e ainda utilizados na restauração
dos dentes são as amálgamas, um produto da combinação de c Solubilização das frações do petróleo com a utilização de
mercúrio (Hg) com prata (Ag) e estanho (Sn), como apresenta a diferentes solventes.
equação química: d Decantação das moléculas com diferentes massas molares
pelo uso de centrífugas.
24 Ag (s) + 8 Sn (s) + 37 Hg (l) → 12 Ag2 Hg3 (s) + Sn8 Hg (s) e Separação dos diferentes componentes do petróleo em função
de suas temperaturas de ebulição.
Os materiais formados pelos elementos citados são caracterizados
como Questão 75 ENEM PPL

a precipitados. Nos municípios onde foi detectada a resistência do Aedes


aegypti, o larvicida tradicional será substituído por outro com
b ligas metálicas. concentração de 10% (v/v) de um novo princípio ativo. A vantagem
c compostos iônicos. desse segundo larvicida é que uma pequena quantidade da
d produtos de oxidação. emulsão apresenta alta capacidade de atuação, o que permitirá a
e compostos covalentes. condução de baixo volume de larvicida pelo agente de combate às
endemias. Para evitar erros de manipulação, esse novo larvicida
será fornecido em frascos plásticos e, para uso em campo, todo o
seu conteúdo deve ser diluído em água até o volume final de um
litro. O objetivo é obter uma concentração final de 2% em volume
do princípio ativo.

Que volume de larvicida deve conter o frasco plástico?


a 10 ml
b 50 mL
c 100 ml
d 200 ml
e 500 mL
Questão 76 ENEM Questão 79 ENEM PPL
Por terem camada de valência completa, alta energia de Antes da geração do céu, teremos que rever a natureza do fogo,
ionização e afinidade eletrônica praticamente nula, considerou-se do ar, da água e da terra.
por muito tempo que os gases nobres não formariam compostos
químicos. Porém, em 1962, foi realizada com sucesso a reação Primeiro, em relação àquilo a que chamamos água, quando
entre o xenônio (camada de valência 5s25p6) e o hexafluoreto de congela, parece-nos estar a olhar para algo que se tornou pedra
platina e, desde então, mais compostos novos de gases nobres ou terra, mas quando derrete e se dispersa, esta torna-se bafo e
vêm sendo sintetizados. Tais compostos demonstram que não se ar; o ar, quando é queimado, torna-se fogo; e, inversamente, o
pode aceitar acriticamente a regra do octeto, na qual se considera fogo, quando se contrai e se extingue, regressa à forma do ar; o ar,
que, numa ligação química, os átomos tendem a adquirir novamente concentrado e contraído, torna-se nuvem e nevoeiro,
estabilidade assumindo a configuração eletrônica de gás nobre. mas, a partir destes estados, se for ainda mais comprimido, torna-
Dentre os compostos conhecidos, um dos mais estáveis é o se água corrente, e de água torna-se novamente terra e pedras; e
difluoreto de xenônio, no qual dois átomos do halogênio flúor deste modo, como nos parece, dão geração uns aos outros de
forma cíclica.
(camada de valência 2s22p5) se ligam covalentemente ao átomo PlATÃO, Timeu (c. 360 a.C.).
de gás nobre para ficarem com oito elétrons de valência.
Buscando compreender a diversidade de formas e substâncias
Ao se escrever a fórmula de Lewis do composto de xenônio citado, que vemos no mundo, diversas culturas da Antiguidade
quantos elétrons na camada de valência haverá no átomo do gás elaboraram a noção de “quatro elementos” fundamentais, que
nobre? seriam terra, água, ar e fogo. Essa visão de mundo prevaleceu até
a 6 o início da Era Moderna, quando foi suplantada diante das
b 8 descobertas da química e da física.
c 10 PlATÃO. Timeu-Crítias. Coimbra: CECh, 2011

d 12 Do ponto de vista da ciência moderna, a descrição dos “quatro


e 14 elementos” feita por Platão corresponde ao conceito de
Questão 77 ENEM PPL a partícula elementar.
Em regiões desérticas, a obtenção de água potável não pode b força fundamental.
depender apenas da precipitação. Nesse sentido, portanto, c elemento químico.
sistemas para dessalinização da água do mar têm sido uma d fase da matéria.
solução. Alguns desses sistemas consistem basicamente de duas e lei da natureza.
câmaras (uma contendo água doce e outra contendo água
salgada) separadas por uma membrana semipermeável. Questão 80 ENEM PPL
Aplicando-se pressão na câmara com água salgada, a água pura é Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a
forçada a passar através da membrana para a câmara contendo produção de óleos voláteis cujas estruturas estão mostradas a
água doce. seguir:

O processo descrito para a purificação da água é denominado


a filtração.
b adsorção.
c destilação.
d troca iônica.
e osmose reversa. A volatilidade desses óleos é decorrência do(a)

Questão 78 ENEM PPL a elevado caráter covalente.


Um laudo de análise de laboratório apontou que amostras de b alta miscibilidade em água.
leite de uma usina de beneficiamento estavam em desacordo com c baixa estabilidade química.
os padrões estabelecidos pela legislação. Foi observado que a d grande superfície de contato.
concentração de sacarose era maior do que a permitida. e fraca interação intermolecular.

Qual teste listado permite detectar a irregularidade descrita?


a Medida da turbidez.
b Determinação da cor.
c Determinação do pH.
d Medida da densidade.
e Medida da condutividade.
Questão 81 ENEM Questão 84 ENEM
A sacarase (ou invertase) é uma enzima que atua no intestino O crescimento da frota de veículos em circulação no mundo tem
humano hidrolisando o dissacarídeo sacarose nos levado à busca e desenvolvimento de tecnologias que permitam
monossacarídeos glicose e frutose. Em um estudo cinético da minimizar emissões de poluentes atmosféricos. O uso de veículos
reação de hidrólise da sacarose (C12H22O11). foram dissolvidos elétricos é uma das propostas mais propagandeadas por serem de
171 g de sacarose em 500 mL de água. Observou-se que, a cada emissão zero. Podemos comparar a emissão de carbono na forma
100 minutos de reação, a concentração de sacarose foi reduzida à de CO2 (massa molar igual a 44 g mol-1) para os dois tipos de
metade, qualquer que fosse o momento escolhido como tempo carros (a combustão e elétrico). Considere que os veículos
inicial. As massas molares dos elementos H, C e O são iguais a 1, tradicionais a combustão, movidos à etanol (massa molar igual a
12 e 16 g mol-1, respectivamente. 46 g mol-1), emitem uma média de 2,6 mol de CO2 por quilômetro
Qual é a concentração de sacarose depois de 400 minutos do rodado, e os elétricos emitem o equivalente a 0,45 mol de CO2 por
início da reação de hidrólise? quilômetro rodado (considerando as emissões na geração e
transmissão da eletricidade). A reação de combustão do etanol
a 2,50 × 10-3 mol L-1
pode ser representada pela equação química:
b 6,25 × 10-2 mol L-1
C2H5OH (l) + 3O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g)
c 1,25 × 10-1 mol L-1
d 2,50 × 10-1 mol L-1 Foram analisadas as emissões de CO2 envolvidas em dois
e 4,27 × 10-1 mol L-1 veículos, um movido a etanol e outro elétrico, em um mesmo
trajeto de 1 000 km.
Questão 82 ENEM CHIARADIA C A Estudo da viabilidade da implantação de frotas de
veículos elétricos e hibridos elétricos no atua! cenário econômico,
Em seu laboratório, um técnico em química foi incumbido de político, energético e ambiente! brasileiro. Guaratinguetá Unesp,
tratar um resíduo, evitando seu descarte direto no meio ambiente. 2015 (adaptado).
Ao encontrar o frasco, observou a seguinte informação: “Resíduo:
mistura de acetato de etila e água”. A quantidade equivalente de etanol economizada, em quilograma,
com o uso do veiculo elétrico nesse trajeto, é mais próxima de
Considere os dados do acetato de etila:
• Baixa solubilidade em água, a 50.
b 60.
• Massa específica = 0,9 g cm-3;
• Temperatura de fusão = -83 °C; c 95.
• Pressão de vapor maior que à da água. d 99.
e 120.
A fim de tratar o resíduo, recuperando o acetato de etila, o técnico
deve Questão 85 ENEM PPL
a evaporar o acetato de etila sem alterar o conteúdo de água. Os esgotos domésticos são, em geral, fontes do íon tripolifosfato
b filtrar a mistura utilizando um funil comum e um papel de filtro. (P3O105−, de massa molar igual a 253 g mol−1), um possível
c realizar uma destilação simples para separar a água do acetato constituinte dos detergentes. Esse íon reage com a água, como
de etila. mostra a equação a seguir, e produz o íon fosfato (PO43−, de
d proceder a uma centrifugação da mistura para remover o
acetato de etila. massa molar igual a 95 g mol−1), um contaminante que pode
e decantar a mistura separando os dois componentes em um causar a morte de um corpo hídrico. Em um lago de 8 000 m3,
funil adequado. todo o fósforo presente é proveniente da liberação de esgoto que
contém 0,085 mg L−1 de íon tripolifosfato, numa taxa de 16 m3 por
Questão 83 ENEM
dia. De acordo com a legislação brasileira, a concentração máxima
A obtenção de óleos vegetais, de maneira geral, passa pelas de fosfato permitido para água de consumo humano é de 0,030 mg
etapas descritas no quadro.
L−1.

P3O105− (aq) + 2 H2O (l) → 3 PO43− (aq) + 4 H+ (aq)

O número de dias necessário para que o lago alcance a


concentração máxima de fósforo (na forma de íon fosfato)
permitida para o consumo humano está mais próximo de
Qual das subetapas do processo é realizada em função apenas da
polaridade das substâncias? a 158.
a Trituração. b 177.
b Cozimento. c 444.
c Prensagem. d 1 258.
d Extração. e 1 596.
e Destilação.
Questão 86 ENEM PPL Questão 88 ENEM PPL
Um princípio importante na dissolução de solutos é que A presença de substâncias ricas em enxofre em áreas de
semelhante dissolve semelhante. Isso explica, por exemplo, o mineração provoca preocupantes impactos ambientais. Um
açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo exemplo dessas substâncias é a pirita (FeS2), que, em contato
que o óleo não se dissolve. com o oxigênio atmosférico, reage formando umasolução aquosa
ferruginosa, conhecida como drenagem ácida de minas, segundo a
equação química:

4FeS2(s) + 15O2(g) + H2O(I) — 2 Fe2(SO4)3(aq) + H2SO4(ag)

Em situações críticas, nas quais a concentração do ácido


sulfúrico atinge 9,8 g/L, o pH alcança valores menores que 1,0.
Uma forma de reduzir o impacto da drenagem ácida de minas é
tratá-la com calcário (CaCO3). Considere que uma amostra
comercial de calcário, com pureza igual a 50% em massa, foi
disponibilizada para o tratamento.
FIGUEIREDO, B. R. Minérios e ambientes. Campinas: Unicamp,
2000 (adaptado).

Qual é a massa de calcário, em gramas, necessária para


neutralizar um litro de drenagem ácida de minas, em seu estado
crítico, sabendo-se que as massas molares do CaCO3 e do
H2SO4 são iguais a 100 g/mol e 98 g/mol, respectivamente?
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre
predominantemente por meio da formação de a 0,2
a ligações iônicas. b 5,0
b ligações covalentes. c 10,0
c interações íon-dipolo. d 20,0
d ligações de hidrogênio. e 200,0
e interações hidrofóbicas. Questão 89 ENEM
Questão 87 ENEM A obtenção de etanol utilizando a cana-de-açúcar envolve a
As moedas despertam o interesse de colecionadores, fermentação dos monossacarídeos formadores da sacarose
numismatas e investidores há bastante tempo. Uma moeda de contida no melaço. Um desses formadores é a glicose (C6H12O6),
100% cobre, circulante no período do Brasil Colônia, pode ser cuja fermentação produz cerca de 50 g de etanol a partir de 100 g
bastante valiosa. O elevado valor gera a necessidade de de glicose, conforme a equação química descrita.
realização de testes que validem a procedência da moeda, bem
como a veracidade de sua composição. Sabendo que a densidade
do cobre metálico é de 9 g cm-3, um investidor negocia a
aquisição de um lote de quatro moedas A. B. C e D fabricadas
supostamente de 100% cobre e massas 26 g, 27 g, 10g e 36 g, Em uma condição específica de fermentação, obtém-se 80% de
respectivamente. Com o objetivo de testar a densidade das conversão em etanol que, após sua purificação, apresenta
moedas, foi realizado um procedimento em que elas foram densidade igual a 0,80 g/mL. O melaço utilizado apresentou 50 kg
sequencialmente inseridas em uma proveta contendo 5 mL de de monossacarídeos na forma de glicose.
água, conforme esquematizado.
O volume de etanol, em litro, obtido nesse processo é mais
próximo de
a 16.
b 20.
c 25.
d 64.
e 100.

Com base nos dados obtidos, o investidor adquiriu as moedas


a A e B.
b A e C.
c B e C.
d B e D.
e C e D.
Questão 90 ENEM PPL Questão 92 ENEM PPL
As plantas realizam fotossíntese pela captura do gás carbônico Para demonstrar os processos físicos de separação de
atmosférico e, juntamente com a água e a luz solar, produzem os componentes em misturas complexas, um professor de química
carboidratos. No esquema está apresentada a equação desse apresentou para seus alunos uma mistura de limalha de ferro,
processo, em que as letras xe y representam os coeficientes areia, cloreto de sódio, bolinhas de isopor e grãos de feijão. Os
estequiométricos da reação. componentes foram separados em etapas, na seguinte ordem:

Quais são os valores dos coeficientes x e y da equação


balanceada de produção do carboidrato e oxigênio?
a x-7n;y-20n
b x-10n;y-8n
c x-10n;y=14n Em qual etapa foi necessário adicionar água para dar sequência
d x-12n;y=10n às separações?
e x-14n;y-6n a 1
Questão 91 ENEM b 2
Um técnico analisou um lote de analgésicos que supostamente c 3
estava fora das especificações. A composição prevista era 100 mg d 4
de ácido acetilsalicílico por comprimido (princípio ativo, cuja e 5
estrutura está apresentada na figura), além do amido e da celulose
(componentes inertes). O técnico realizou os seguintes testes: Questão 93 ENEM PPL
Para preparar o vinho de laranja, caldo de açúcar é misturado com
1) obtenção da massa do comprimido; suco de laranja, e a mistura é passada em panos para retenção
2) medição da densidade do comprimido; das impurezas. O líquido resultante é armazenado em garrafões,
3) verificação do pH com papel indicador; que são tampados com rolhas de cortiça. Após oito dias de
4) determinação da temperatura de fusão do comprimido; repouso, as rolhas são substituídas por cilindros de bambu e,
5) titulação com solução aquosa de NaOH. finalmente, após dois meses em repouso ocorre novamente a
Após a realização dos testes, o lote do medicamento foi troca dos cilindros de bambu pelas rolhas de cortiça.
reprovado porque a quantidade de ácido acetilsalicílico por RESENDE, D. R.; CASTRO, R.A.; PINHEIRO, P. C. O saber
comprimido foi de apenas 40% da esperada. popular nas aulas de química:relato de experiência envolvendo a
produção do vinho de laranja e sua interpretação no ensino médio.
Química Nova na Escola, n. 3, ago. 2010 (adaptado).

Os processos físico e químico que ocorrem na fabricação dessa


bebida são, respectivamente,
a decantação e fervura.
b filtração e decantação.
c filtração e fermentação.
d decantação e precipitação.
e precipitação e fermentação.

Ácido acetilsalicílico

O teste que permitiu reprovar o lote de analgésicos foi o de


número
a 1.
b 2.
c 3.
d 4.
e 5.
Questão 94 ENEM PPL Questão 96 ENEM
A densidade é uma propriedade que relaciona massa e volume de O urânio é empregado como fonte de energia em reatores
um material. Um estudante iniciou um procedimento de nucleares. Para tanto, o seu mineral deve ser refinado, convertido
determinação da densidade de uma amostra sólida desconhecida. a hexafluoreto de urânio e posteriormente enriquecido, para
Primeiro ele determinou a mmassa da amostra, obtendo 27,8 g. aumentar de 0,7% a 3% a abundância de um isótopo específico —
Em seguida, utilizou uma proveta, graduada em mililtro, com água o urânio-235.
para determinar o volume da amostra, conforme esquematizado na Uma das formas de enriquecimento utiliza a pequena diferença de
figura. Considere a densidade da água igual a 1 g/mL. massa entre os hexafluoretos deurânio-235 de urânio-238 para
separá-los por efusão, precedida pela vaporização. Esses vapores
devem efundir repetidamente milhares de vezes através de
barreiras porosas formadas por telas com grande número de
pequenos orifícios. No entanto, devido à complexidade e à grande
quantidade de energia envolvida, cientistas e engenheiros
continuam a pesquisar procedimentos altemativos de
enriquecimento.
ATKINS, P; JONES, L. Principios de química: questionando a vida
modema eo meio ambiente. Porto Alegre: Bookman, 2006
(adaptado).

Considerando a diferença de massa mencionada entre os dois


isótopos, que tipo de procedimento alternativo ao da efusão pode
Proveta com água Proveta com água e amostra A densidade da ser empregado para tal finalidade?
amostra obtida, em g/mL, é mais próxima de a Peneiração.
a 0,36. b Centrifugação.
b 0,56. c Extração por solvente.
c 0,62. d Destilação fracionada.
d 0,79. e Separação magnética.
e 2,78. Questão 97 ENEM PPL
Questão 95 ENEM Os airbags de segurança dos automóveis são acionados com o
A imagem apresenta as etapas do funcionamento de uma estação impacto, que envia um sinal elétrico para o dispositivo e inicia a
individual para tratamento do esgoto residencial. reação explosiva do trinitreto de sódio (NaN3 ), produzindo sódio
metálico e nitrogênio molecular, conforme a equação:

2 NaN3 (s) → 2 Na (s) + 3 N2 (g)

O gás produzido tem função de inflar o airbag. Esse tipo de


dispositivo contém, aproximadamente, 100 g de NaN3 .

Considere: PV = nRT; P = 1 atm; T = 25 °C;


R = 0,0821 L · atm/K · mol; 0 °C = 273 K

Massas molares: NaN3 = 65 g/mol; N2 = 28 g/mol; Na 23 g/mol

Em qual etapa decanta-se o lodo a ser separado do esgoto Nesse dispositivo, o volume de gás produzido, em litro, é
residencial? a 4,7.
a 1 b 9,4.
b 2 c 18,8.
c 3 d 56,5.
d 5 e 113,0.
e 6
Questão 98 ENEM PPL Questão 99 ENEM
A troposfera consiste basicamente em N2 e O2 que, juntos, O etanol é um combustível produzido a partir da fermentação
compreendem 99% da atmosfera da Terra. Outros gases, da sacarose presente no caldo de cana-de-açúcar. Um dos fatores
compreendidos como constituintes atmosféricos secundários, que afeta a produção desse álcool é o grau de deterioração da
apesar de estarem presentes em concentrações muito baixas, sacarose, que se inicia após o corte, por causa da ação de
podem ter efeitos importantes ou danosos no meio ambiente. O microrganismos. Foram analisadas cinco amostras de diferentes
quadro apresenta as principais fontes e concentrações típicas de tipos de cana-de-açúcar e cada uma recebeu um código de
alguns desses gases secundários. identificação No quadro são apresentados os dados de
concentração de sacarose e de microrganismos presentes nessas
amostras.

Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que conterá o


maior teor de sacarose 10 horas após o corte e que,
consequentemente, produzirá a maior quantidade de etanol por
fermentação. Considere que existe uma redução de
aproximadamente 50% da concentração de sacarose nesse
Pode-se reduzir as concentrações de um desses constituintes tempo, para cada 1,0 mg L-1de microrganismos presentes na
gasosos secundários na atmosfera pela passagem dos gases cana-de-açúcar.
através de purificadores químicos contendo uma pasta de calcário, Disponível em: www.Inovacao.unicamp.br. Acesso em: 11 ago.
cujo principal constituinte é o CaCO3 , sendo o gás removido por 2012 (adaptado).
sua conversão em um sal (composto iônico sólido).
SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Qual tipo de cana-de-açúcar deve ser escolhido?
Pearson Prentice Hall, 2009 (adaptado). BROWN, L.; LeMAY, H. a RB72
E.; BURSTEN, B. E. Química: a ciência central. São Paulo:
b RB84
Pearson Prentice Hall, 2005 (adaptado).
c RB92
Entre os constituintes secundários apresentados, qual pode ser d SP79
removido pela ação desse purificador químico? e SP80
a Ozônio Questão 100 ENEM
b Metano
A água bruta coletada de mananciais apresenta alto índice de
c Dióxido de enxofre. sólidos suspensos, o que a deixa com um aspecto turvo. Para se
d Monóxido de carbono. obter uma água límpida e potável, ela deve passar por um
e Monóxido de nitrogênio. processo de purificação numa estação de tratamento de água.
Nesse processo, as principais etapas são, nesta ordem:
coagulação, decantação, filtração, desinfecção e fluoretação.

Qual é a etapa de retirada de grande parte desses sólidos?


a Coagulação.
b Decantação.
c Filtração.
d Desinfecção.
e Fluoretação.

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