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Blog do Enem Qumica Orgnica: Efeitos eletrnicos indutivos e mesomricos.

Questo 01 - (ENEM/2015) Sais de amnio so slidos inicos com alto ponto de fuso, muito mais solveis em
gua que as aminas originais e ligeiramente solveis em solventes orgnicos apolares, sendo compostos
convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetveis. Um exemplo a efedrina, que funde a 79
C, tem um odor desagradvel e oxida na presena do ar atmosfrico formando produtos indesejveis. O cloridrato
de efedrina funde a 217 C, no se oxida e inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.
OH
CH3
+ HCl
NHCH3

Efedrina
OH
CH3
+

NH 2CH 3 Cl-

Cloridrato de efedrina
SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Qumica da vida: aminas.
Natal: EDUFRN, 2006.

De acordo com o texto, que propriedade qumica das aminas possibilita a formao de sais de amnio estveis,
facilitando a manipulao de princpios ativos?
a)
b)
c)
d)
e)

Acidez.
Basicidade.
Solubilidade.
Volatilidade.
Aromaticidade.

Questo 02 - (UNICAMP SP/2016) Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de
vacinas quanto de repelentes de insetos tm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo
representados tm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem carter cido e atrai os insetos, o outro tem
carter bsico e no os atrai.
H
N
O

OH

OH

CH 3

II

Baseado nessas informaes, pode-se afirmar corretamente que o composto


a)
b)
c)
d)

I no atrai os insetos e tem carter bsico.


II atrai os insetos e tem carter cido.
II no atrai os insetos e tem carter bsico.
I no atrai os insetos e tem carter cido e bsico.

Questo 03 - (UERJ/2015) As amidas podem ser obtidas pela reao entre um cido carboxlico e a amnia,
conforme a seguinte equao geral:
R-COOH + NH3 R-CONH2 + H2O

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Considere um laboratrio no qual esto disponveis quatro cidos carboxlicos: etanoico, propanoico, butanoico e
pentanoico.
Escreva a equao qumica completa da reao da amnia com o composto de carter cido mais acentuado
dentre os disponveis no laboratrio.
Admitindo a substituio da amnia pelo metanol na equao geral, indique a funo orgnica do produto
formado e o tipo de hibridao do tomo de carbono do grupo funcional desse produto.
Questo 04 - (UNICAMP SP/2015) A colorao verde de vegetais se deve clorofila, uma substncia formada por
uma base nitrogenada ligada ao on magnsio, que atua como um cido de Lewis. Essa colorao no se modifica
quando o vegetal est em contato com gua fria, mas pode se modificar no cozimento do vegetal. O que leva
mudana de cor a troca dos ons magnsio por ons hidrognio, sendo que a molcula da clorofila permanece
eletricamente neutra aps a troca. Essas informaes permitem inferir que na mudana de cor cada on magnsio
substitudo por
a)
b)
c)
d)

um on hidrognio e a mudana de cor seria mais pronunciada pela adio de vinagre no cozimento.
dois ons hidrognio e a mudana de cor seria mais pronunciada pela adio de vinagre no cozimento.
dois ons hidrognio e a mudana de cor seria menos pronunciada pela adio de vinagre no cozimento.
um on hidrognio e a mudana de cor seria menos pronunciada pela adio de vinagre no cozimento.

Texto comum s questes: 5, 6


Considere as frmulas estruturais e suas respectivas constantes de basicidades de quatro aminas cclicas
fornecidas abaixo.

N
H

Piridina

Pirrolidina

N
H

N
H

Piperidina

Pirrol

Dados:
9
3
Piridina: Kb = 1,8 10 , Pirrolidina: Kb = 1,9 10 ,
3
10
Piperidina: Kb = 1,3 10 e Pirrol: Kb < 10 .
Questo 05 - (ACAFE SC/2015) Assinale a alternativa que contm a ordem crescente de basicidade das aminas
cclicas citadas anteriormente:
a)
b)
c)
d)

pirrolidina < piperidina < piridina < pirrol


pirrol > piridina > piperidina > pirrolidina
pirrolidina > piperidina > piridina > pirrol
pirrol < piridina < piperidina < pirrolidina

Questo 06 - (ACAFE SC/2015) Considerando o carter cido-base das espcies qumicas citadas anteriormente,
podem ser classificadas como base de Bronsted-Lowry:
a)
b)
c)
d)

apenas piridina e pirrol.


apenas piperidina, pirrolidina e pirrol.
piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol.
apenas piridina.

Questo 07 - (UFU MG/2015) O cido tricloroactico uma substncia aquosa com grande poder cauterizante e
muito utilizado no tratamento de feridas, em doenas de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu carter cido
maior que o do cido actico. Essa diferena pode ser explicada pelo

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a)
b)
c)
d)

elevado grau de ionizao do H no cido actico, que disponibiliza mais esse on para a soluo.
valor da constante cida (Ka) do cido actico ser maior do que a constante cida (Ka) do cido
tricloroactico.
efeito que os tomos de cloro exercem na estrutura do cido tricloroactico.
nmero de tomos de cloro na estrutura do tricloroactico, que fixa melhor o hidrognio ionizvel,
aumentando a acidez.

Questo 08 - (UFRGS RS/2015) Lquidos inicos vm sendo usados em inmeras aplicaes. O primeiro exemplo
de um lquido inico encontrado na natureza foi descrito recentemente. A formiga N. fulva, ao ser atacada pela
formiga S. Invicta, neutraliza o alcaloide venenoso, lanando seu prprio veneno, cido frmico, que forma um lquido
inico viscoso, conforme a reao abaixo, em que R uma cadeia carbnica linear de 10 a 18 tomos de carbono.

Essa reao caracterizada como uma reao de


a)
b)
c)
d)
e)

cido-base de Lewis.
radicais.
hidrlise salina.
oxidao-reduo.
esterificao.

Questo 09 - (UNITAU SP/2015) A presena de Escherichia coli, uma enterobactria, em guas e alimentos indica
contaminao fecal e representa riscos de enfermidades intestinais, urinrias, meningites e outros tipos de infeces.
Enterobacter aerogenes, um dos causadores de infeces hospitalares, tambm uma enterobactria. Um dos
testes utilizados para diferenciar essas duas espcies o teste do citrato. Esse teste realizado inoculando-se as
bactrias suspeitas em um meio de cultura, cujos principais componentes so citrato de sdio (como nica fonte de
carbono), uma fonte de nitrognio, azul de bromotimol e NaCl, todos dissolvidos em H2O. As enterobactrias capazes
de utilizar o cido ctrico (cido 2-hidroxi-1, 2, 3- propanotricarboxlico) como fonte de energia realizam a converso
de citrato em diferentes compostos que, ao final, geram CO 2. O dixido de carbono reage com gua e ons sdio
presentes no meio, produzindo bicarbonato de sdio.
a)
b)

Esquematize a frmula estrutural plana do cido ctrico.


Sabendo-se que o azul de bromotimol amarelo quando abaixo de pH 6,0, verde, entre pH 6,0 e 7,6 e azul
acima de pH 7,6, qual seria a colorao do meio de cultura contendo E. aerogenes, capaz de utilizar citrato?
Justifique sua resposta, esquematizando a equao de dissociao do bicarbonato de sdio.

Questo 10 - (ITA SP/2015) Considere a reao qumica representada pela equao NH3 + BF3 H3NBF3. Podese afirmar que o BF3 age
a)
b)
c)
d)
e)

como cido de Bronsted.


como cido de Lewis.
como base de Bronsted.
como base de Lewis.
tanto como cido como base.

Questo 11 - (ACAFE SC/2014)


Na revista Qumica Nova na Escola, volume 15, de 2002, foi publicada um artigo sobre cidos orgnicos [...].
cido ascrbico - conhecido como vitamina C, tem seu nome qumico representando duas de suas
propriedades: uma qumica e outra biolgica. Em relao primeira, um cido, embora este no pertena
claramente classe dos cidos carboxlicos. Sua natureza cida em soluo aquosa deriva da ionizao das

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hidroxilas dos grupos enlicos (Davies et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascrbico representa seu valor
biolgico na proteo contra a doena escorbuto, do Latim scorbutus (Lehninger et al., 1995) [].
Baseado nas informaes fornecidas e nos conceitos qumicos correto afirmar, exceto:

a)
b)
c)
d)

O cido ascrbico, em soluo aquosa, libera ons H .


O equilbrio qumico fornecido representa a primeira ionizao do cido ascrbico.
Na molcula do cido ascrbico existe a funo qumica lcool e enol.
Na molcula do cido ascrbico no existe carbono assimtrico.

Questo 12 - (UECE/2014) Para aumentar o nmero de terrenos onde se cultivam produtos agrcolas para a
produo de biocombustveis, preciso aplicar pesticidas e adubos nitrogenados que podem causar uma rpida
eroso do solo, ocasionando danos ao meio ambiente.
Atente para os seguintes compostos nitrogenados.
H3C

CH3

I.
NH2
O

II.

CH 3

CH C
CH 3

NH 2

O
O

III.

H 2N

S
NH 2

Com relao aos compostos nitrogenados apresentados acima, assinale a afirmao verdadeira.
a)
b)
c)
d)

O composto I uma amina secundria, porque possui dois hidrognios ligados ao nitrognio.
O composto II uma amina primria.
O composto III uma amida aromtica.
A basicidade do composto III menor do que a do composto I.

Questo 13 - (ACAFE SC/2013) No jornal Folha de So Paulo, de 28 de setembro de 2012, foi publicada uma
reportagem sobre crianas que foram medicadas com cido em vez de sedativo [...] Duas crianas aps tomar o
remdio para fazer um exame, comearam a ficar mais agitadas, chorar e babar. O que chegou s duas crianas foi
cido tricloroactico, usado para fazer peeling dermatolgico, em vez do sedativo cloral (tricloroetanal) []. (texto
adaptado)
Baseado nas informaes fornecidas e nos conceitos qumicos, analise as afirmaes a seguir.
I.
II.

A molcula de cloral possui frmula molecular C2HCl3O e massa molar 147,5 g/mol.
Em solues de mesma concentrao e temperatura, o cido tricloractico possui um menor grau de
ionizao que o cido actico.
III. Na molcula do cido tricloroactico possui um grupo qumico carboxila e na cloral, um grupo qumico
aldedo.
IV. A molcula de cloral possui um tomo de oxignio a menos que a do cido tricloroactico.
Dados: H: 1 g/mol; C: 12 g/mol; O: 16g/mol; Cl: 35,5 g/mol.
Todas as afirmaes corretas esto em:
a)
b)
c)

I - III - IV
III - IV
I - II - III - IV

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d)

I - II

Questo 14 - (FCM MG/2013) Considere as estruturas das substncias e suas constantes de dissociao.

Em relao a essas substncias, a alternativa ERRADA :


a)
b)
c)
d)

Tanto o fenol como o 2,4,6triclorofenol so cidos suficientemente fortes para reagirem com o bicarbonato
de sdio.
Por melhor acomodar a carga negativa, a base 2,4,6triclorofenolato mais estvel do que a base fenolato.
Embora tenham a mesma carga negativa, a base fenolato mais forte do que a base 2,4,6triclorofenolato.
Devido ao efeito indutivo, o 2,4,6triclorofenol cido mais forte do que o fenol.

Questo 15 - (UECE/2013) Na indstria, as aminas so muito usadas como corantes, sendo a principal delas a
anilina (amina primria), que um leo incolor com odor aromtico. Algumas aminas tambm so usadas na
fabricao de protetor solar. J as amidas so usadas na preparao de medicamentos sedativos, auxiliam na
fabricao de plsticos, so teis na preparao de adubos nitrogenados, e podem, ainda, ser utilizadas como
estabilizadores de explosivos. Tanto as aminas quanto as amidas so consideradas substncias de carter bsico,
porque
a)
b)
c)
d)

so capazes de ceder prtons, conforme a proposta de Brnsted-Lowry.


possuem tomos aceptores de pares de eltrons.

em soluo aquosa, ionizam-se, liberando o on OH , conforme o conceito de Arrhenius.


os tomos de nitrognio nelas presentes possuem um par de eltrons no ligantes que podem ser doados,
o que caracteriza uma base de Lewis.

Questo 16 - (UFT TO/2013) As reaes cido-base so fundamentais para o entendimento das reaes dos
compostos orgnicos. Muitas das reaes que ocorrem em qumica orgnica so reaes cido-base ou envolvem
uma reao cido-base em alguma etapa. O estudo dessas reaes nos permite examinar ideias a respeito da
relao entre as estruturas das molculas e suas reatividades, o papel do solvente e entender como determinados
parmetros termodinmicos podem ser utilizados para prever quanto de produto ser formado. Considere a equao
que representa a reao entre o cido benzico e soluo aquosa de hidrxido de sdio:

Sobre essa reao CORRETO afirmar que:


a)
b)
c)
d)
e)

Durante a reao, ocorre a quebra da ligao covalente de forma homoltica entre o hidrognio e o oxignio
no cido benzico para formar a base conjugada.
Devido sua acidez, o cido benzico insolvel em gua dissolve-se em soluo aquosa de hidrxido de
sdio.
O anel benznico presente no cido benzico no exerce influncia para a perda do prton.
A adio de um solvente prtico diminui a acidez do cido benzico devido diminuio da entropia do
solvente, causada pelo efeito da solvatao.
A reao reversvel, pois o sal formado aps a perda do prton reage com as molculas de gua,
regenerando o cido benzico.

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Questo 17 - (UEM PR/2012) A respeito das caractersticas cidas ou bsicas de compostos orgnicos, correto
afirmar que
01.
02.
04.
08.

vinagre, leite de magnsia, fenol e amnia so exemplos de substncias cidas e bsicas orgnicas.
os lcoois possuem carter cido frente a reaes com bases fortes, como o sdio metlico.
as aminas aromticas so bases fracas, enquanto que as amidas so consideradas substncias neutras.
a acidez do cido tricloroactico maior que a do cido actico, devido ao efeito indutivo receptor de
eltrons dos tomos de cloro.
16. os teres so considerados cidos de Lewis.
Questo 18 - (UEM PR/2012) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de acidez e basicidade de compostos
orgnicos.
+

01. Aminas, em meio aquoso, reagem com molculas de gua, liberando H e deixando o meio cido.
02. O cido actico mais cido do que o cido cloroactico, pois o efeito indutivo retirador de eltrons do cloro
faz com que o carter covalente da ligao OH seja aumentado.
04. cidos carboxlicos e fenis reagem com NaOH formando sais, enquanto o etanol no reage com essa
base.
08. lcoois reagem com sdio metlico formando bases fortes, como, por exemplo, o etxido de sdio.
16. Os aminocidos so substncias orgnicas anfteras, ou seja, comportam-se tanto como cido quanto
como base em soluo aquosa.
Questo 19 - (UFPE/2011)
Considerando os compostos abaixo, analise as proposies seguintes.
OH

C4H 10
butano

00.
01.
02.
03.
04.

C
C
etino

H
fenol

CH 3COOH
cido actico

FCH 2COOH
cido 2-fluoroactico

O composto 5 apresenta base conjugada mais forte.


O composto 1 o menos cido.
O composto 3 tem como base conjugada o on fenolato.
O composto 4 um cido mais forte que o composto 5.
O composto 2 e o composto 3 podem sofrer reao de adio e substituio, respectivamente.

Questo 20 - (UESPI/2011) A fora de cidos e bases pode ser estimada pela anlise das constantes de ionizao
Ka e Kb, respectivamente. Observando a tabela a seguir (primeira constante de ionizao a 25C), podemos afirmar
que o cido mais fraco e a base mais forte, so respectivamente:
COMP OSTO

a)
b)

HCN e H3CNH2
H2CO3 e NH4OH

CONSTANTE DE

HCN

IONIZAAO
K a 4,9 x 10-10

H 2CO 3

K a 4,6 x 10- 7

H 3CNH2

K b 3,9 x 10- 4

CH 3COOH

K a 1,8 x 10-5

H 3P O4

K a 7,5 x 10-3

NH4OH

K b 2,0 x 10-5

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c)
d)
e)

H2CO3 e H3CNH2
CH3COOH e NH4OH
H3PO4 e NH4OH

Questo 21 - (UERJ/2011) A cor ligeiramente azulada da gua do mar e de algumas geleiras, quando apresentam
uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se s interaes realizadas entre as molculas da gua.
Esse tipo de interao intermolecular tambm ocorre em outras substncias. Considere as seguintes molculas
orgnicas:
OH

A
O
H

C
OH

Identifique aquelas que tm o mesmo tipo de fora intermolecular que a gua e apresente suas respectivas
nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a funo qumica da molcula orgnica de maior carter cido.
Questo 22 - (PUC RJ/2011) Duas solues cidas de mesma concentrao so preparadas pela adio de 1 mol
de cido para formar 1 L de soluo aquosa. Os terminais de um circuito eltrico interrompido, conectado a uma
lmpada, so mergulhados nas solues. A primeira soluo, de cido clordrico, fecha o circuito e faz a lmpada
acender com alta intensidade. J a segunda soluo, de cido actico, apenas faz a lmpada brilhar fracamente.
Sobre esse experimento e as substncias envolvidas, indique a afirmativa incorreta:
a)
b)
c)
d)
e)

Se a soluo de cido clordrico fosse diluda com a adio de mais 1 L de gua, a lmpada acenderia com
o mesmo brilho observado antes da diluio.
O cido clordrico um eletrlito mais forte que o cido actico.
Os responsveis pela passagem de corrente eltrica na soluo so os ons liberados pelos cidos quando
dissolvidos na gua.
Se os terminais fossem mergulhados na gua pura, no haveria acendimento da lmpada.
O cido actico dissolvido em gua forma ons menos efetivamente do que o cido clordrico dissolvido em
gua.

Questo 23 - (ITA SP/2011) Assinale a opo que apresenta o cido mais forte, considerando que todos se
encontram nas mesmas condies de concentrao, temperatura e presso.
a)
b)

CH3COOH
CH3CH2COOH

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c)
d)
e)

(CH3)3CCOOH
CCH2COOH
C3CCOOH

Questo 24 - (UFBA/2011)

Haleto de

Diferena

Comprimento

hidrognio, eletronegatividade * * de ligao, ,


HX *
entre H e X
de H - X

Momento

Entalpia
mdia de

de dipolo (D),

ligao

, de HX

(kJ.mol -1 )
H-X
567

HF
HCl

1,9

0,92
1,27

1,82

0,9

1,08

431

HBr
Hl

0,7
0,4

1,41
1,61

0,82
0,44

366
299

*X representa um tomo de halognio.


**eletronegatividade de Pauling.
Tendo em vista que alguns cidos so melhores doadores de prton que outros, ao orden-los segundo essa
habilidade, verifica-se que sua fora depende da facilidade com que um tomo de hidrognio se ioniza em meio
aquoso. Essa fora, em uma molcula HX, o resultado da polaridade da ligao H X, representada pelo
momento de dipolo, da energia dessa ligao e da estabilidade da base conjugada X, formada durante a
reao de HX com a gua.
Com base nessas informaes e nos dados da tabela que apresenta algumas propriedades fsicas dos haletos
de hidrognio,

estabelea uma relao entre a variao do momento de dipolo de HX com a distncia entre os tomos na
ligao H X e com a intensidade da carga eltrica parcial sobre X, e a influncia dessa relao sobre a
fora do cido HX(aq).

escreva as frmulas moleculares que representam os cidos HX(aq), em ordem decrescente de fora, e
justifique a sua resposta com base na entalpia mdia de ligao H X.
Questo 25 - (UFMG/2011) Ismeros so compostos que apresentam a mesma frmula molecular, mas tm
estruturas e propriedades diferentes.
Para a frmula molecular C3H9N, h quatro ismeros.
1.

ESCREVA as frmulas estruturais desses quatro ismeros.


I.
II.
III.
IV.

2.

As temperaturas de ebulio desses ismeros variam entre 3 C e 46 C.


Assinalando com um X a quadrcula apropriada, INDIQUE os ismeros que apresentam a maior e a menor
temperatura de ebulio.
O ismero que apresenta a maior temperatura de ebulio o

I.

II.

III.

IV.
O ismero que apresenta a menor temperatura de ebulio o

I.

II.

III.

IV.

3.

Assinalando com um X a quadrcula apropriada, INDIQUE o ismero que apresenta a menor solubilidade
em gua.

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Com base nas interaes intermoleculares entre as molculas de gua e as dos quatro ismeros,
JUSTIFIQUE sua resposta.
O ismero que apresenta a menor solubilidade em gua o

I.

II.

III.

IV.
Justificativa
4.

Considere a definio de cidos e bases de Brnsted-Lowry.


Assinalando com um X a quadrcula apropriada, INDIQUE se esses ismeros apresentam comportamento
cido ou bsico, quando suas molculas interagem com molculas de gua.
Escolha um desses ismeros e ESCREVAa frmula estrutural da espcie conjugada, produzida na reao
+

dessa substncia com H (aq) ou com OH (aq), de acordo com a indicao assinalada.
Os quatro ismeros apresentam comportamento

cido.

bsico.
Frmula estrutural da espcie conjugada do ismero escolhido

Questo 26 - (UEFS BA/2011)


NH2

2-feniletilamia

A 2-feniletilamina, representada pela frmula estrutural, um neurotransmissor que provoca sensaes de estar
enamorado. Essa substncia tambm encontrada no chocolate, mas sua ingesto no produz esse tipo de
sensao.
A anlise da frmula estrutural de 2-feniletilamina permite corretamente afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)

A reao entre o fludo gstrico e a 2-feniletilamina forma o cido de Brnsted-Lowry C6 H 5 (CH 2 ) 2 NH3 (aq) .
A sensao de estar enamorado, provocada pela presena de 2-feniletilamina no crebro, decorrncia da
sua aromaticidade.
A 2-feniletilamina mais solvel em meio bsico do que em meio cido.
O pH da soluo aquosa de 2-feniletilamina menor que 7.
A 2-feniletilamina uma amina secundria.

Questo 27 - (PUC RJ/2010) O propofol (Diprivan) um anestsico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos
ltimos meses aps uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha
problemas para dormir e utilizava sedativos com frequncia. O propofol (ver figura) pode provocar parada cardaca se
for utilizado de forma abusiva.

CH3

H3C
CH3

OH

CH3

a) D a nomenclatura IUPAC para o propofol.


b) O propofol uma substncia aromtica, ao contrrio do cicloexanol. Qual das duas substncias apresenta
maior acidez relativa? Justifique.

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c) O propofol pode ser sintetizado pela reao entre o fenol e o propeno, na presena de fenxido de alumnio,
como catalisador, a 240 C. Nessa reao, os coeficientes estequiomtricos do fenol, propeno e propofol so,
respectivamente, 1, 2 e 1.
Calcule a massa de fenol necessria, em gramas, para se obter 1 mol do anestsico, sabendo que o
rendimento dessa reao 47%. Mostre os clculos.
Questo 28 - (UFT TO/2010) A petidina, meperidina, piperosal ou ainda demerol (nome comercial pelo qual a
petidina conhecida popularmente) um narctico analgsico, que atua como depressor do sistema nervoso central,
utilizado para alvio da dor de intensidade mdia ou alta. Supostamente, uma overdose desta droga (demerol) pode
ter causado a morte do astro da msica pop, Michael Jackson. A estrutura qumica, a seguir, representa o demerol:
N
O
O

Analise as seguintes afirmaes:


I. Reao de hidrlise em meio bsico restitui a carboxila, grupo funcional atribudo aos cidos carboxlicos.
II. Um dos grupos funcionais presentes nesta molcula a amina, sendo, neste caso, definida como terciria.
III. As aminas so caracteristicamente bsicas, devido habilidade do par de eltrons no ligante do tomo de
nitrognio em ser compartilhado com um eventual cido de Lewis.
IV. As aminas reagem com cidos fortes pela transferncia de um prton (tomo de hidrognio que perde seu
+
eltron, representado por H ) para o tomo de nitrognio, formando um sal de amnio quaternrio, um
composto inico, conseqentemente solvel em solvente apolar.
Esto CORRETAS apenas:
a)
b)
c)
d)
e)

I, II e III
II, III e IV
I, III e IV
I, II e IV
I, II, III e IV

Questo 29 - (UFES/2010) A acidez e a basicidade so importantes propriedades relacionadas s substncias


orgnicas. Essas propriedades possuem relao direta com a reatividade e a purificao dos compostos orgnicos.
CH3

NO 2

OH

OH

OH

Considerando essas informaes e as estruturas apresentadas ao lado, faa o que se pede.


a)
b)
c)
d)

D o nome oficial (IUPAC) das substncias A, B e C.


Coloque em ordem crescente de acidez as substncias A, B e C.
Explique a diferena de acidez entre as substncias A, B e C.
Escreva a equao balanceada da reao de B e C com quantidade estequiomtrica de NaOH.

Questo 30 - (UEFS BA/2010)

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A quinina, um alcaloide representado pela frmula estrutural e utilizado no tratamento da malria sob forma de
sulfato, extrada da Chinchona ledgeriana, um arbusto da famlia das rubiceas, originado dos Andes.
Considerando-se essas informaes sobre a quinina, correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)

representada pela frmula molecular C18H20O2N2.


Forma o hidrogenossulfato de quinina quando 2,0mol de cido sulfrico, em soluo aquosa, transferem um
prton, por mol desse cido, para cada grupo bsico da molcula.
um composto aromtico saturado.
Possui o grupo funcional da classe dos steres na estrutura.
Apresenta propriedades bsicas em razo da presena do grupo OH na estrutura.

GABARITO:
1) Gab: B
2) Gab: C
3) Gab:
CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O
Funo orgnica: ster.
2
Hibridao: sp
4) Gab: B
5) Gab: D
6) Gab: C
7) Gab: C
8) Gab: A
9) Gab:
a)
CH 2
HO

C
CH 2

b)

COOH
COOH
COOH

Azul, pois o bicarbonato produzido um sal de carter bsico.


+
3
NaHCO3 Na + HCO
+

H2O H + OH
+

NaHCO3 + H2O H2CO3 + Na + OH


10) Gab: B
11) Gab: D
12) Gab: D
13) Gab: A
14) Gab: A
15) Gab: D
16) Gab: B
17) Gab: 14
18) Gab: 28
19) Gab: FVVFV
20) Gab: A
21) Gab:
Molcula A
Uma das nomenclaturas:

fenilmetanol

lcool benzlico
Molcula D
Uma das nomenclaturas:

Blog do Enem Qumica Orgnica: Efeitos eletrnicos indutivos e mesomricos.

p-metilfenol

p-metil-hidroxibenzeno

4-metilfenol

4-metil-1-hidroxibenzeno
Fenol
22) Gab: A
23) Gab: E
24) Gab:

Considerando os dados da tabela, pode-se concluir que o aumento do momento de dipolo de HX est
relacionado com a diminuio da distncia entre os tomos na ligao HX, com o aumento da intensidade
da carga eltrica parcial sobre X que cresce com o aumento da diferena de eletronegatividade entre os
tomos na ligao, o que influi na diminuio de acidez de HX(aq).

Com base nos dados de entalpia mdia de ligao, a ordem decrescente de acidez de HX(aq) HI > HBr >
HCl > HF, porque quanto menor a energia de ligao, maior a facilidade com a qual o tomo de hidrognio,
na ligao HX, se ioniza em meio aquoso.
25) Gab:
1.

2.
3.

4.

O ismero que apresenta maior temperatura de ebulio o I.


O ismero que apresenta menor temperatura de ebulio o IV.
O ismero que apresenta menor solubilidade em gua o IV.
Justificativa: As molculas de IV no possuem tomos de hidrognio ligados diretamente ao nitrognio.
Assim, elas so capazes de realizar apenas um tipo de ligao de hidrognio com a gua, aquelas que se
estabelecem entre o par isolado do tomo de nitrognio da amina e o hidrognio com ncleo exposto da
gua. As outras aminas, por possurem hidrognio ligado ao nitrognio, realizam com a gua, alm das
interaes j mencionadas aqui, ligaes de hidrognio entre o par isolado do oxignio da gua e o
hidrognio com ncleo exposto da amina. Isso faz com que as molculas de IV fiquem menos fortemente
ligadas gua em relao s das outras aminas.
Os quatro ismeros apresentam comportamento bsico.
Frmula estrutural da espcie conjugada do ismero escolhido:

26) Gab: A
27) Gab:
a) 2,6-diisopropilfenol
b) O propofol apresenta maior acidez relativa. Os fenis so, via de regra, muito mais cidos do que os alcois
de estrutura relacionada (como o cicloexanol). O principal motivo para isto que, nos fenis, as bases
conjugadas (fenxidos ou fenolatos) so estabilizadas por ressonncia.
c) Resposta: 200 g de fenol. Pela estequiometria da reao, para a sntese de 1 mol de propofol seria
necessrio utilizar exatamente 1 mol de fenol. Entretanto, como o rendimento deste processo de 47%, uma
quantidade maior de reagente ter de ser usada. Atravs de uma regra de trs simples, chega-se ao valor de
1
2,13 mol de fenol para se produzir 1 mol do anestsico. Como a massa molar do fenol de 94,0 g mol , a
massa de fenol necessria ser de, aproximadamente, 200 g.
28) Gab: A
29) Gab:
a) A 4-metilfenol ou para-metilfenol ou 4-metilbenzenol

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b)
c)

B fenol ou benzenol
C 4-nitrofenol ou 4-nitrobenzenol ou para-nitrofenol
A<B<C
O NO2 presente na substncia C apresenta efeito indutivo retirador de eltrons, o que provoca um aumento
da acidez da substancia. J na substncia A o CH3 presente apresenta efeito indutivo doador de eltrons, o
que provoca efeito contrrio, ou seja, diminuio da acidez. No caso da substncia B, esta presente o tomo
de hidrognio, ficando com valor de acidez entre o da substncia A e C.

d)
+ H2O

+ NaOH

ONa

OH
B

NO2

NO2

+ H2O

+ NaOH

OH
C

30) Gab: B

ONa