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1. (Uerj 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes
são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.

O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o


hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em seguida, explique
por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a
fluoresceína.

2. (Uerj 1999) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente


mostrado a seguir:

a) Para cada um dos produtos e formados na reação acima, escreva a estrutura de um


isômero plano em função.
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos e são respectivamente e
apresente duas justificativas para essa diferença.

3. (Uerj 2018) Em um laboratório, foi realizado um experimento de oxidação de uma mistura de


álcoois na
presença de e A tabela abaixo apresenta os álcoois presentes na mistura.

Quantidade
Álcoois

propan-1-ol
propan-2-ol
metilpropan-1-ol
metilpropan-2-ol

Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica
normal.

Considerando apenas os componentes orgânicos, calcule a fração molar de álcoois presentes


após a oxidação total. Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos carboxílicos
formados.

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4. (Uerj 2018) Para realizar um estudo, uma solução aquosa de amônia foi preparada e
transferida para um tubo de ensaio a O equilíbrio químico da reação de ionização da
amônia é representado pela seguinte equação:

Calcule o pH da solução preparada, sabendo que sua concentração hidroxiliônica é igual a

Classifique, ainda, o comportamento da água na reação apresentada, segundo a


teoria de Bronsted-Lowry.

Em seguida, indique o que ocorrerá com a concentração da amônia ao ser acrescentado


ao tubo de ensaio. Justifique sua resposta.

5. (Uerj 2015) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a
amônia, conforme a seguinte equação geral:

Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico,


propanoico, butanoico e pentanoico.
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido
mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório.
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica
do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse
produto.

6. (Uerj 2012) Em um experimento, uma amostra de 10 mL de um produto químico comercial


que contém hidróxido de cálcio foi completamente neutralizada por 5 mL de solução aquosa de
ácido clorídrico com concentração igual a 0,01 mol.L-1.
Escreva a equação química completa e balanceada dessa reação de neutralização.
Em seguida, calcule a concentração, em g.L-1, de hidróxido de cálcio presente na amostra do
produto comercial.

7. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando
apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações
realizadas entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as
seguintes moléculas orgânicas:

Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas
respectivas nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido.

8. (Fcmmg 2022) COMPLETE as seguintes equaçőes de reaçőes orgânicas, mostrando os produtos


de maiores rendimentos, representadas por um esquema de equaçőes químicas. Utilize fórmulas
estruturais.

a) Reaçőes de adiçăo:

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b) Outras reaçőes:

9. (Ita 2019) A figura ao lado mostra a estrutura básica de um triacilglicerídeo, em que e


representam cadeias carbônicas, saturadas ou insaturadas, com pelo menos oito átomos
de carbono. Sabe-se que o triacilglicerídeo pode reagir tanto por transesterificação (reação A)
quanto por hidrólise básica (reação B). Em ambos os casos, um produto comum dessas
reações pode ser usado na produção de nitroglicerina (reação C).

Com base nessas informações, escreva as equações que descrevem as reações A, B e C.

10. (Unifesp 2019) Considere a fórmula a seguir, na qual e representam cadeias


carbônicas distintas.

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a) Que classe de nutrientes apresenta moléculas com essa fórmula? Indique qual é a principal
função nutricional dessas moléculas no organismo humano.
b) Considere que, em uma substância, e correspondam a Escreva
as fórmulas estruturais dos produtos formados pela reação química dessa substância com
hidróxido de sódio.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o
grupamento da molécula orgânica que rege é um grupo carboxila.
O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua
afinidade a solventes polares, como a água.

Resposta da questão 2:
a) Isômero plano de função do ácido etanoico

Isômero plano de função do etanol

b) O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior do que do etanol, pois possui maior
polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas).
Ou, pelo fato de fazer mais ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) do que o etanol, por
possuir dois átomos de oxigênio em sua estrutura.

Resposta da questão 3:
Isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica normal (não ramificada):
isomeria de posição.

Cálculo da fração molar de álcoois presentes após a oxidação total:

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Quantidade total de mols de álcoois presentes inicialmente:


Quantidade de mols de álcool (terciário) não oxidado:

Fração molar ou

Fórmulas estruturais planas dos ácidos carboxílicos formados:

Observação: existem outras representações possíveis.

Resposta da questão 4:
Cálculo do pH da solução preparada:

A água é um ácido de Bronsted-Lowry (espécie doadora de próton ou

A concentração de amônia irá diminuir, pois os íons serão consumidos com a

adição de (fornecedor de cátions e o equilíbrio será deslocado para a direita.

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Resposta da questão 5:
Equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais
acentuado dentre os disponíveis no laboratório (ácido acético):

Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, vem:

Tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional do éster:

Resposta da questão 6:
Equação química completa e balanceada da reação de neutralização:
.

10 mL de um produto químico comercial que contém hidróxido de cálcio foi completamente


neutralizada por 5 mL de solução aquosa de ácido clorídrico com concentração igual a 0,01
mol.L-1, então:

Resposta da questão 7:
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
• fenilmetanol
• álcool benzílico

Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
• p-metilfenol

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• p-metil-hidroxibenzeno
• 4-metilfenol
• 4-metil-1-hidroxibenzeno

A molécula de maior caráter ácido é o fenol (D).

Resposta da questão 8:
a) Reações de adição:

b) Outras reações:

Resposta da questão 9:
Reação A: transesterificação do triacilglicerídeo.

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Reação B: hidrólise básica do triacilglicerídeo.

Reação C: trinitração da glicerina.

Resposta da questão 10:


a) Classe de nutrientes: triglicerídeos.

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Principal função nutricional dos triglicerídeos no organismo humano: produzir energia


durante o processo de metabolização.

b) Fórmulas estruturais dos produtos formados pela reação química (saponificação) dessa
substância com hidróxido de sódio:

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Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 16/10/2023 às 19:47


Nome do arquivo: PB_34_3EM_Revis?o_APB3

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1.............122543.....Baixa.............Química.........Uerj/2013..............................Analítica

2.............30775.......Não definida. .Química.........Uerj/1999..............................Analítica

3.............176652.....Elevada.........Química.........Uerj/2018..............................Analítica

4.............176655.....Elevada.........Química.........Uerj/2018..............................Analítica

5.............137077.....Média.............Química.........Uerj/2015..............................Analítica

6.............121393.....Elevada.........Química.........Uerj/2012..............................Analítica

7.............101275.....Média.............Química.........Uerj/2011..............................Analítica

8.............212621.....Elevada.........Química.........Fcmmg/2022........................Analítica

9.............185937.....Elevada.........Química.........Ita/2019................................Analítica

10...........184863.....Elevada.........Química.........Unifesp/2019........................Analítica

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