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(Questões Dissertativas)
Professora: Jerusa
Disciplina: Química 3
1. (Uerj 2013) Considere uma reação de oxirredução espontânea entre as espécies químicas
presentes nas seguintes semirreações de redução:
3. (Uerj 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes
são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.
4. (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula
que possui a seguinte fórmula estrutural:
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da
substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula.
6. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila).
Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila):
7. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando
apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações
realizadas entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as
seguintes moléculas orgânicas:
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas
respectivas nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido.
9. (Uerj 2011) Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres
produz um polímero cuja unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6.
Considere a polimerização de 2800 L de propeno nas seguintes condições:
- temperatura: 77 ºC
- pressão: 20 atm
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente
consumido no processo.
Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em
bastão.
10. (Uerj 2010) Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica
normal, quando desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um
mesmo composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e
acidulada, forma os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do composto
de maior caráter ácido produzido na oxidação de X.
11. (Uerj 2010) Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais
ocorrem predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos
são processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o isômero trans,
cujo consumo não é considerado saudável. Observe na tabela a seguir os nomes usuais e os
oficiais de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras.
Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial
à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.
12. (Uerj 2009) Em 1860, Louis Pasteur, ao estudar o crescimento do fungo 'Penicillium
glaucum', constatou que esse microrganismo era capaz de metabolizar seletivamente uma
mistura dos isômeros ópticos do tartarato de amônio, consumindo o isômero dextrogiro e
deixando intacto o isômero levogiro. O tartarato é o ânion divalente do ácido 2,3-diidroxi-
butanodioico, ou ácido tartárico.
Um químico, ao reproduzir o experimento de Pasteur, utilizou, inicialmente, 150 g de uma
mistura racêmica de tartarato de amônio. O gráfico a seguir apresenta a variação da massa
dessa mistura em função do tempo de duração do experimento.
13. (Uerj 2009) Ao realizar uma análise orgânica, um laboratório produziu uma mistura X,
composta de propanal e propanona. Uma parte dessa mistura, com massa de 0,40 g, foi
aquecida com solução ácida de dicromato de potássio. O produto orgânico Y obtido nessa
reação foi totalmente separado por destilação e apresentou massa de 0,37 g.
Determine a porcentagem da massa de cada um dos componentes da mistura X. Em seguida,
apresente duas características que justifiquem o ponto de ebulição de Y ser maior que os
pontos de ebulição do propanal e da propanona.
14. (Uerj 2009) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um
polímero biodegradável denominado poliacrilamida.
O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido propenoico, também
denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e do
polímero.
- apresenta ressonância;
- é para-dissubstituído;
- a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrogênio
molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;
- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um
composto estável de fórmula C9H10O.
16. (Uerj 2008) O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o
etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
°
X: 82 C;
°
Y: 161 C;
°
Z: 155 C.
17. (Uerj 2008) Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie
cada uma delas.
18. (Uerj 2008) Escreva a equação química que representa a reação da substância X com
bromo e indique, em função dos tipos de reagentes, o mecanismo reacional ocorrido.
19. (Uerj 2007) Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do
propeno. Essas instruções continham quatro lacunas - A, B, C e D -, como pode ser observado
no esquema a seguir.
20. (Uerj 2007) Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e determine o número de
estereoisômeros oticamente ativos do acidulante H.II.
21. (Uerj 2007) Certo polímero de larga aplicação comercial utiliza como matéria-prima o
acidulante H.I. Sua obtenção consiste na reação do H.I, em condições adequadas, com a
substância 1,6-diamino hexano.
Indique a função química presente nesse polímero e classifique o tipo de reação de
polimerização ocorrida.
22. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de
permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono,
como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação,
pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50 g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gás
carbônico, medidos nas CNTP.
23. (Uerj 2006) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos.
Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de
automóveis.
Observe sua estrutura.
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles
de caráter ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa
que demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
24. (Uerj 2005) A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgânicas isômeras, de fórmula
molecular C2H7N, que apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na água, em
condições reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constantes de basicidade
representadas, respectivamente, por K1 e K2.
25. (Uerj 2005) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente
ao 2,4,6-trinitro-tolueno.
A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma
propriedade eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do
ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido nítrico.
26. (Uerj 2005) Um dos processos mais utilizados para obtenção de alcoóis consiste na reação
de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a sequência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um
radical alquila.
a) indique a fórmula estrutural plana da amina que possui caráter básico mais acentuado;
b) nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica classificada como homogênea.
a) Indique a função a que pertence o produto inorgânico solúvel em água e o nome oficial,
segundo a IUPAC, do produto orgânico da reação.
0 -1
31. (Uerj 2002) O propeno (∆H = + 5 kcal × mol ), um composto utilizado largamente em
0 -1
síntese orgânica, produz propano (∆H = - 25 kcal × mol ), por redução catalítica, de acordo
com a reação a seguir. Observe, na tabela, os valores aproximados das energias de ligação
nas condições-padrão.
-1
a) Calcule o valor da energia de dissociação para um mol de ligações H - H, em kcal × mol .
b) Escreva a equação química que representa a reação do propeno com ácido clorídrico.
Uma das experiências realizadas em aulas práticas de Química é a obtenção do 2-cloro 2-metil
propano, usualmente denominado cloreto de t-butila. O procedimento resumido da experiência
é o seguinte:
Coloque em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 30 mL de ácido clorídrico
concentrado e agite por alguns minutos.
Deixe a mistura reagir por 20 minutos, separando então as duas camadas que se formam.
Remova a camada aquosa e lave a camada orgânica duas vezes com 25 mL de água, depois
-1
com 25 mL de solução 0,5 mol × L de hidrogenocarbonato de sódio, e outra vez com água.
Transfira a camada orgânica para um frasco contendo cloreto de cálcio anidro para absorver a
água residual.
Após cerca de 10 minutos, filtre o produto obtido, através de algodão, para um balão de
destilação de 50 mL e destile em banho-maria.
32. (Uerj 2002) Observe a equação química que corresponde ao processo de obtenção
descrito no texto.
a) Escreva a fórmula estrutural plana e o nome oficial, segundo a IUPAC, de um álcool que
seja isômero plano daquele utilizado na experiência, e possua atividade ótica.
b) Indique o tipo de mecanismo da reação em função da partícula reagente.
33. (Uerj 2001) O aromatizante artificial antranilato de metila é utilizado por alguns fabricantes
de gelatina de uva. Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes
características:
- é um ácido carboxílico aromático;
- apresenta um grupo amino na posição orto;
- possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele
pertence.
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos,
obtendo os seguintes resultados:
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos,
obtendo os seguintes resultados:
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.
37. (Uerj 2000) A adição de HCN a aldeídos é uma reação reversível, conforme demonstração.
38. (Uerj 1999) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente
mostrado a seguir:
40. (Uerj 1998) Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro animal
da mesma espécie, marcar trilhas, advertir de perigo, etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa
da colmeia é de 2-heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela sequência reacional a
seguir:
41. (Uerj 1998) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os
quais podemos citar a hidrólise de ésteres e a oxidação de alcenos, representados
respectivamente por:
Analisando essas reações, indique:
a) a fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do reagente orgânico que
deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma mistura de etanoico e propanoico;
b) a fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substância de caráter ácido
mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil propanoato de etila e da oxidação do 3-
hexeno.
42. (Uerj 1997) Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a
informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O
etanoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função química a que
pertence.
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o etanoico e um
álcool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
43. (Uerj 1997) Observe a sequência reacional a seguir, onde X e Y são os principais produtos
orgânicos formados:
Resposta da questão 1:
O potencial padrão da reação poderá ser calculado pela somatória dos potenciais de oxidação
e de redução.
De acordo com as semirreações de redução acima, concluímos que a espécie que sofre
redução é o íon prata.
Portanto:
EOXIDAÇÃO = – 0,7V
EREDUÇÃO = 0,8V
A primeira equação foi invertida, sendo assim, o reagente orgânico é cujo nome
oficial é 4-hidroxifenol ou 1,4-di-hidróxibenzeno.
Resposta da questão 2:
A reação de hidrogenação parcial produz um alceno que apresenta isomeria geométrica.
Equação:
Cálculo do número de mols de pent-2-ino: (fórmula C5H8 com massa molar 68 g/mol)
1 mol de C5H8 68 g
n 12,24 g
Como o hidrogênio reage na proporção de 1:1 com o hidrocarboneto, podemos concluir que a
quantidade em mols de H2 necessária será de 0,18 mol.
Cálculo da massa de hidrogênio:
1 mol de H2 2g
0,18 mol m
m 0,36 g
De acordo com o texto, o volume de hidrogênio é 900 vezes maior em relação ao volume de
paládio. Assim:
m m
d V
V d
m m m 0,36
900VPd VHIDROGÊNIO 900 Pd HIDROGÊNIO 900 Pd mPd 60g
dPd dHIDROGÊNIO 12000 0,08
Resposta da questão 3:
A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o
grupamento da molécula orgânica que rege é um grupo carboxila.
O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua
afinidade a solventes polares, como a água.
Resposta da questão 4:
Teremos:
Resposta da questão 5:
Teremos:
CxHy : substância orgânica
P V nR T
T 27 273 300 K; R 0,08 atm.L.mol1.K 1
2,8
1 1,2 0,08 300
M
M 56 g
2x y
1CxH2y O2 xCO2 yH2O
2
56 g 44x g 18y g
2,8 g 8,8 g 3,6 g
56 g 44x g
x 4
2,8 g 8,8 g
CxH2y C4H8 (fórmula molecular)
56 g 18y g
y 4
2,8 g 3,6 g
Estereoisômeros correspondentes:
Resposta da questão 6:
Equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool
vinílico):
Resposta da questão 7:
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
• fenilmetanol
• álcool benzílico
Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
• p-metilfenol
• p-metil-hidroxibenzeno
• 4-metilfenol
• 4-metil-1-hidroxibenzeno
Resposta da questão 8:
Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta isomeria espacial geométrica.
Teremos:
Resposta da questão 9:
−1
Massa molar da unidade química repetitiva (mero) (C3H6): 42 g.mol .
Temperatura: 77 ºC = 350 K
PV 20 2800
PV nRT n n n 2000 mol
RT 0,08 350
Estrutura química:
Na mistura:
0,40 g ____ 100%
0,29 g ____ y
y = 72,5 %
Adição eletrofílica
Estereoisômeros = 2.
Resposta da questão 21:
Amida.
Reação de condensação.
C2H5NH2 + HOH C2H5NH3+ + OH
1
b) 0,01 mol x L
+
HNO3 + 2 H2SO4 H3O + 2 HSO4 + N O 2
b)
Ácido benzOico (fenil-metanOico) e metanol
b) a = 3
b=2
Resposta da questão 31:
-1
a) 104 kcal × mol
b) Substituição nucleofílica.
Porque o teste trata de uma oxidação branda que somente ocorre com ligações Pi (ð)
presentes na estrutura.
b) Nomenclatura de W: propanona
Percentagem de carbono = 25% de átomos de carbono.