Observe a sequência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:

a) Indique o nome segundo a IUPAC a estrutura bastão dos compostos X e Y (1,5 pontos)
b) Classifique a segunda reação quanto ao mecanismo e escreva a equação da velocidade. (1,5 pontos)

Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, advertir
de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da colmeia é a 2- heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela
sequência reacional abaixo:

a) Indique o nome segundo a IUPAC e a estrutura plana das substâncias X, Y e Q. (1,5 pontos)
b) Indique o número de isômeros opticamente ativos da substância Q e número de pares de diaestereoisômeros. (1,5
pontos)

Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses
hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio – KMnO4 – que possui coloração violeta. Só
haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Sabendo que 0,5g de um hidrocarboneto gasoso de
cadeia normal reage positivamente ao teste de Bayer e que este mesmo hidrocarboneto apresenta isomeria geométrica e
ocupa um volume de 500 mL quando submetido a 0,2 atm e 171°C.
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e
justifique sua resposta. (1,5 pontos)
b) Escreva o nome segundo a IUPAC e a equação química que representa a reação deste hidrocarboneto com bromo
líquido em solução de tetracloreto de carbono. (1,5 pontos)

A respeito de um alceno que, quando submetido à hidrogenação catalítica, produz o composto 2-metil-butano, e que,
quando tratado com solução concentrada de KMnO4 em meio ácido, a quente, produz acetona e ácido acético na
proporção 1:1, assinale o que for correto. (1,0 ponto)
01) Sua fórmula geral é CnH2n.
02) Apresenta isomeria geométrica.
04) Quando tratado por HCl, produz o composto 2-Cloro-2-metil-butano.
08) Em condições adequadas, realiza reações de polimerização.
16) Quando hidratado em meio ácido, produz um álcool terciário

1. O uso do lapachol no Brasil conta com uma longa história, culminando no seu uso como anticâncer através do
Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco (LAFEPE). O lapachol é uma naftoquinona isolada de uma fonte
natural, o cerne do lenho de árvores da família do ipê (Tabebuia spp., Bignoniaceae), com um rendimento variado entre 1 e
7% em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como a região e a sazonalidade.

Leia as informações abaixo e apresente a fórmula estrutural em bastão dos produtos de oxidação energética do lapachol e
nome do produto orgânico de menor ponto de ebulição. (2,0 pontos)
. A oxidação energética do composto produz clivagem apenas da cadeia lateral;
. A combustão de 7,0 g do composto de maior pressão de vapor a 340 mmHg e -73°C produz 12,3 L de um óxido que
quando borbulhado em água altera seu pH;
. O produto orgânico de menor ponto de ebulição não apresenta Ka inferior ao da água.
2. Dois compostos isômeros A e B, de fórmula molecular C8H10O, apresentam as seguintes características:

A
– componente isolado de cogumelo
– sofre reação de substituição eletrofílica
– possui um centro quiral

B
– componente isolado de óleo de rosa
– sofre reação de substituição eletrofílica
– produz o ácido 2-feniletanóico, quando reage com K2Cr2O7/H2SO4

a) Represente a estrutura da molécula A, considerando a configuração do centro quiral. (0,5 ponto)

b) Represente a estrutura da molécula B. (0,5 ponto)
c) Represente uma sequência reacional para obtenção do composto A, com no mínimo duas etapas reacionais. (1,0 ponto)
d) A reação da mistura racêmica de A, com cloreto de etanoíla ou com anidrido acético e piridina, gera a molécula C, que é
empregada em perfumaria por ter odor de gardênia. Represente os dois enantiômeros de C. (1,0 ponto)

3. O glutaraldeído é um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactérias Gram-positivas e Gramnegativas. Também é
efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV.
Considerando a sequência reacional abaixo, responda os itens a seguir.

a) Indique a estrutura e o nome dos compostos A e B segundo a IUPAC. (1,0 ponto)

b) Obtenha o composto A partindo de um alcadieno de fórmula C5H8. (1,0 ponto)

4. Ésteres são importantes compostos orgânicos, obtidos por síntese química, enzimática ou extraídos de alguns produtos,
através da utilização de solventes adequados. Dentre suas diversas aplicações, os ésteres de cadeia curta têm destaque
como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos. As sínteses de ésteres geralmente são lentas e
necessitam da utilização de um catalisador adequado a fim de que se tornem viáveis economicamente. Os processos
catalíticos tradicionais envolvem ácidos (como ácido sulfúrico) e bases (como hidróxido de sódio) como aceleradores da
reação. Porém, esses catalisadores têm sido, aos poucos, substituídos por enzimas, visto que essas apresentam como
benefícios condições suaves de reação (temperatura, pressão e pH), especificidade e estabilidade operacional.
a) Explique o principal fator estrutural responsável pela especificidade das enzimas no seu emprego como catalisadores.
(0,5 ponto)
b) Complete a sequência reacional abaixo, com base nas informações abaixo. (1,5 ponto)
. O hidrocarboneto A não apresenta carbono terciário;
. A combustão completa de 2,9 g de A produz 4,92 L de CO2 a 300 K e 1 atm;
. O composto B não é capaz de desviar a luz polarizada;
. O composto F apresenta menor caráter ácido.

c) Escreva o nome segundo a IUPAC para os compostos A, B, D, F e éster. (1,0 ponto)