Centro Universitário de Patos de Minas

Engenharia Química
2023

Atividades de Química Orgânica

Nome:

ATIVIDADE 01 - ESTEREOQUÍMICA
Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Estereoquímica – Capítulo 6 do
livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-
Hall, 2011. 331 p.).
01 Propoxifeno, vendido sob o nome comercial Darvon TM, é um analgésico e antitussígeno (supressor da
tosse). Identifique com um asterisco todos os centros de quiralidade no propoxifeno:

02. Represente todos os isômeros constitucionais do C4H9Br e identifique o(s) isômero(s) que
possui(em) centro(s) de quiralidade.

03. A anfetamina é um estimulante controlado utilizado no tratamento de DDA (distúrbio do déficit de

atenção) e da síndrome da fadiga crônica. Durante a Segunda Guerra Mundial ela foi amplamente
utilizada por soldados para reduzir a fadiga e aumentar o estado de alerta. Represente o enantiômero da
anfetamina.

04. O estradiol é o verdadeiro hormônio sexual feminino enquanto a testosterona é o masculino.

Analisando as estruturas dos hormônios citados preencha o que é pedido a seguir.

a) Fórmulas moleculares: do estradiol _______________ da testosterona: ______________

1
b) Número de carbonos assimétricos (estereocentros): estradiol ____ testosterona ______

05. Indique com asterisco os estereocentros existentes na estrutura a seguir e responda as questões.

a) A estrutura do colesterol apresenta ____ estereocentros.

b) Considerando o número de estereocentros, existem para ela _______ estereoisômeros.

06. Cada uma das substâncias vistas a seguir possui átomos de carbono que são centros de
quiralidade. Localize cada um desses centros e identifique a configuração de cada um:

07. Quando 0,300 g de sacarose é dissolvido em 10,0 mL de água e colocado em uma célula de 10 cm
de comprimento, é observada uma rotação de +1,99 (utilizando-se a linha D do sódio a 20ºC). Calcule a
rotação específica da sacarose.

08 O agente anti-inflamatório
HOibuprofen e a droga anti-hipertensiva metildopa são drogas quirais. Em
ambos os casos, apenas os enantiômeros (S) são efetivos enquanto os (R) são inócuos.
CO2H
HO CO2H
Ibuprofen metildopa H2N

2
Escreva as estruturas tridimensionais (fórmulas espaciais) para as substâncias acima citadas que
possuem atividade anti-inflamatório.

09 Atribua designações R ou S a cada um dos seguintes compostos:

CH3 H CH3
CH2 CH Cl CH2 CH OH CH2 CH C(CH3)3
C C C
(a) Et (b) CH3 (c)
H

10 A rotação específica da adrenalina opticamente pura em água (a 25ºC) é de –53º. Um químico

projetou uma rota sintética para a preparação de adrenalina opticamente pura, mas suspeitou que o
produto estivesse contaminado com pequenas quantidades do enantiômero indesejado. A rotação
específica observada foi de −45º. Calcule a % de ee do produto.

11 a) Explique qual a diferença entre isômeros constitucionais e estereoisômeros.

b) Explique qual a diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros.

12 a) Que são diastereoisômeros cis e trans?

b) Escreva as estruturas de dois pares de diastereoisômeros cis e trans para a fórmula molecular
C4H6Cl2.

c) Que são diastereoisômeros E e Z?

d) Escreva as estruturas de dois pares de diastereoisômeros E e Z para a fórmula molecular C4H6Cl2.

13 Explique a diferença entre a luz polarizada e não-polarizada.

3
 14 Desenhe o esquema de um polarímetro.

ATIVIDADE 02 – HALETOS ORGÂNICOS

Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Haletos orgânicos – Capítulo 7 do
livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-
Hall, 2011. 331 p.).
01 Da pesquisa até a produção e utilização do inseticida organoclorado Dieldrin® foram vários anos,
enquanto para o herbicida 2,4-D® foram alguns meses.
Escreva as estruturas dos dois haletos orgânicos citados.

02 A seguir são vistas duas reações de substituição. A evidência experimental sugere que a primeira
reação avança através de um processo concertado, enquanto a segunda reação avança através de um
processo em múltiplas etapas. Represente um mecanismo para cada reação:

03 Quando um nucleófilo e um eletrófilo estão presos um ao outro (isto é, os dois estão presentes na
mesma substância), uma reação de substituição intramolecular pode ocorrer conforme mostrado a
seguir. Admita que essa reação ocorre por meio de um processo concertado e represente o mecanismo.

04 A reação vista a seguir apresenta uma equação de velocidade de segunda ordem:

(a)O que acontece com a velocidade se a concentração de 1-iodopropano for triplicada e a

concentração de hidróxido de sódio permanecer constante?

(b)O que acontece com a velocidade se a concentração de 1-iodopropano pemanecer constante e a

concentração de hidróxido de sódio for duplicada?

4
06 Indique entre cada um dos seguintes solventes se são proticos ou aproticos
a) Clorofórmio (CHCl3)
b) Ácido acético (CH3COOH)
c) Dietil eter (CH3CH2OCH2CH3)
d) hexano [CH3(CH2)4CH3]
07 Quando o (R)-2-bromobutano é tratado com um íon hidróxido, é obtida uma mistura de produtos. Um
processo SN2 é responsável pela geração de um dos produtos secundários, enquanto o produto principal
é produzido através de um processo de eliminação, como será discutido no capítulo seguinte.
Represente o produto do processo SN2 que é obtido quando o (R)-2-bromobutano reage com um íon
hidróxido.

08 Represente o produto para cada uma das seguintes reações SN2:

(a)(S)-2-cloropentano e NaSH (b)(R)-3-iodo-hexano e NaCl (c)(R)-2-bromo-hexano e
hidróxido de sódio

09 A reação vista a seguir ocorre através de um caminho mecanístico SN1:

(a) O que acontece com a velocidade se a concentração de iodeto de terc-butila for duplicada e a
concentração de cloreto de sódio for triplicada?

(b) O que acontece com a velocidade se a concentração de iodeto de terc-butila permanecer a mesma e
a concentração de cloreto de sódio for duplicada?

10 Represente o carbocátion intermediário da seguinte reação SN1:

5
11 Represente os produtos que você espera em cada uma das seguintes reações SN1:

12 Identifique se cada um dos seguintes substratos favorece SN2, SN1, ambos ou nenhum:

13 Cada um dos solventes vistos a seguir favorece uma reação SN2 ou uma reação SN1?

(e) MeOH (f) CH3CN (g) HMPA (h) NH3

14 Represente o mecanismo, admitindo que a reação de eliminação vista a seguir avance através de um
processo concertado:

15 Distribua cada um dos seguintes conjuntos de substâncias em ordem de reatividade para um

processo de E2:

6
 16 a) Identifique os produtos principal e secundário da seguinte reação E2:

b) Identifique os produtos principal e secundário da seguinte reação E1:

ATIVIDADE 03 - ÁLCOOIS
Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Álcoois – Capítulo 8 do livro-texto
(BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-Hall, 2011.
331 p.).
01 Forneça um nome IUPAC para cada um dos seguintes álcoois:

02 Identifique qual das seguintes substâncias se espera que seja a mais ácida.

7
03 Identifique os reagentes que podem ser usados para realizar cada uma das seguintes
transformações:
(a)Para converter o hex-1-eno em um álcool primário
(b)Para converter o 3,3-dimetilex-1-eno em um álcool secundário
(c)Para converter o 2-metilex-1-eno em um álcool terciário

04 O éter etílico e o n-butanol representados abaixo são isômeros; apesar de terem a mesma massa
molar, seus pontos de ebulição são muito diferentes um do outro. Por outro lado, a solubilidade em água
é praticamente a mesma para os dois compostos. Como se explica isso?

05 Indique entre os compostos a seguir, dois compostos muito solúveis em água, e dois muito solúveis
em hexano.

06 Quais produtos seriam formados pelas reações dos seguintes compostos com PCC?

8
07 a) O propan-1-ol (propanol) é infinitamente solúvel em água, enquanto o butan-1-ol (butanol)
apresenta uma solubilidade de apenas 7,9g/100g de água. Explique a razão dessa diferença.

b) O propan-1-ol (propanol) tem ponto de ebulição 97 oC, enquanto que o butan-1-ol (butanol) apresenta
essa constante igual a 118 oC . Explique a razão dessa diferença.

c) Explique por que a água, de massa molar 18g/mol, tem ponto de ebulição maior (100 ºC) que o do
etanol (78,6 ºC) de massa molar 46g/mol.

08 Preveja os produtos para cada uma das transformações vistas a seguir.

09 Represente o alcóxido formado em cada um dos seguintes casos:

10 Leia o texto “COLESTEROL E DOENÇAS CARDÍACAS” ao final dos Tópicos Especiais D, do livro
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.2. 645 p.
COLESTEROL E DOENÇAS CARDÍACAS
Depois de ler atentamente o texto, responda as questões abaixo.
a) Por que o colesterol é um álcool?

b) Por que o colesterol é uma substância essencial para a vida do homem?

9
c)Escreva a estrutura da Lovastatina e indique nela os estereocentros, com as respectivas configurações
absolutas.

d) Escreva o significado das siglas abaixo, em inglês (1) e em português (2).

FH 1) ______________________________ 2) _____________________________

LDL 1) _____________________________ 2) _____________________________

HDL 1) _____________________________ 2) _____________________________

HMG CoA 1) ________________________________________________________

2) ________________________________________________________

10
 a) Explique por que o valor do pKa do ácido acético
(4,75)
a) Não são éfenóis
tão maior que o dodas
as estruturas ácido pícrico.
letras

ATIVIDADE 04 - FENÓIS
Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Fenóis – Capítulo 9 do livro-texto
(BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. b) O2.fenol
ed. São Paulo:caráter
com maior Pearson Prentice-Hall,
ácido é o da letra 2011. 331
p.).
01 Explique por que, sob condições idênticas, o fenóxido de sódio reage mais rapidamente com o
iodometano que o p-nitrofenóxido.
c) O fenol com menor caráter ácido é o da letra

02 Considere as estruturas apresentadas a seguir.

d) As estruturas que não são fenóis apresentam as funções
OH O +
HO O
O
OH OH

O OMe
O
OH HO (C)
(A) (B)
OH

OH
O2N OH O
O
MeO
NO2
OH
HO O OMe
OH O
O2N
(D) (E) (F)

OH O

OH

O I
H
G NO2

03 Considere os seguintes fenóis:

Justifique a variação do pKa dos dois fenóis substituídos em
OH OH NO2 relação ao fenol comum.
OH
O2N
NO2
pKa = 9,89 Cl
pKa = 0,38
pKa = 9,20

04 Considere os fenóis abaixo.

OH
O
OH O2N NO2
NH2
Ácido pícrico
OH Fenol pKa = 0,6
Salicilamida - analgésico pKa = 9,95 NO2
pKa = 8,4
OH
OH
NO2

pKa = 9,3
pKa = 4,0 NO2
NO2

b) Explique por que a salicilamida é ácido mais forte que o fenol.

c) Justifique a seguinte ordem de força ácida: m-nitrofenol < 2,4-dinitrofenol < ácido pícrico.
11
05 Os fenóis são compostos participantes de inúmeros produtos encontrados na indústria, especialmente
de alimentos e de polímeros. Escreva as estruturas e quais as utilidades dos seguintes fenóis:
Estruturas Utilidades
a) 4-hexilresorcinol

b) o-fenilfenol

c) salicilato de metila

d) Cloroxilenol

e) Hidroquinona

06 Inúmeros fenóis são utilizados como conservantes, hipnóticos e antioxidantes.

Procure saber o significado das seguintes siglas e escreva as estruturas correspondentes e as ações de
cada um destes fenóis.
Significado Estruturas Ação
I) BHT

12
II) 2-BHA

III) 3-BHA

IV) THC

V) TCDD

07 Apresente as fórmulas para os seguintes fenóis:

a) p-fluorofenol b) Pirocatecol c)tetraidrocanabinol d) eugenol e) Estradiol

08 Quando os fenóis são oxidados, dão origem a compostos genericamente chamados de quinonas.
Considerando a oxidação do benzeno – 1,4 – diol, abaixo, apresente algum argumento que permita
comprovar que realmente se trata de uma reação de oxidação.

OH O

+ H2O2 + 2 H2O

OH O

13
09 a) Desenhe a estrutura básica dos flavonoides

b) Escreva são as propriedades farmacológicas atribuídas aos flavonoides e onde são encontrados

10 Cite algumas aplicações de fenóis na indústria química.

14
ATIVIDADE 05 - ÉTERES
Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Éteres – Capítulo 10 do livro-texto
(BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-Hall, 2011. 331
p.).
01. Leia o item “Resumo” e a introdução que se segue, p. 212/213, e responda:
a) Que são éteres?

b) Qual é o éter mais conhecido e quais as suas utilidades?

c) Que são epóxidos?

d) Qual a estrutura e quais as utilidades do óxido de etileno?

02. O MTBE é um éter muito conhecido.

a) Apresente a estrutura do MTBE e o significado da sigla.
Estrutura Significado

b) Qual a utilidade do MTBE nos Estados Unidos?

03. Os éteres são compostos que possuem pelo menos um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila
ou arila. No primeiro caso, são isômeros dos álcoois e no segundo, dos fenóis com o mínimo de sete
carbonos.
Escreva as estruturas de linhas dos éteres existentes com a fórmula molecular C5H12O.

15
04. Existem inúmeros éteres naturais produzidos por plantas e em glândulas animais. Estes últimos
costumam ter atuação como feromônios em insetos.
a) Que são feromônios?

b) Apresente a estrutura de 2 éteres que atuam como feromônios.

05 Os éteres cíclicos são denominados genericamente por epóxidos ou epóxis.

a) Apresente a estrutura e o nome do primeiro éter cíclico.

b) Apresente as estruturas dos epóxidos existentes com a fórmula molecular C4H8O.

06 Forneça um nome IUPAC para cada uma das substâncias vistas a seguir.

07 Dê a síntese de Williamson para os seguintes éteres:

a) 1-etoxibutano (duas maneiras)

16
b) 2-metoxipentano

08 O produto da reação do 5-bromo-3,3-dimetil-1-pentanol com o íon hidróxido é um éter cíclico.

Proponha um mecanismo para esta reação.

09 Os éteres 15-coroa-5 e 12-coroa-4 formam complexos com Na+ e Li+, respectivamente. Construa
modelos desses éteres coroa e compare os tamanhos das cavidades.

17
 10 O aquecimento de um álcool com ácido sulfúrico é um bom método de preparar um éter simétrico, tal
como o éter dietílico. Esse método não é bom para preparar um éter assimétrico, tal como o éter
etilpropílico.
Explique

ATIVIDADE 06 - AMINAS
Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Aminas – Capítulo 11 do livro-texto
(BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-Hall, 2011. 331
p.).
01 Classifique cada uma das seguintes aminas

(A) (D)
(B) (C)

(G)
(E) (F)

(I)

(J)

A) _____________________________________________________________________
B) _____________________________________________________________________
C) _____________________________________________________________________
D) _____________________________________________________________________
E) _____________________________________________________________________
F) _____________________________________________________________________
G) _____________________________________________________________________
H) _____________________________________________________________________
I) _____________________________________________________________________
J) _____________________________________________________________________

02 Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) cis-ciclopentano-1,3-diamina b) trifenilamina

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c) Etanolamina d) Trimetanolamina

e) EDTA

03 Justifique as diferenças nos pontos de ebulição das seguintes aminas isoméricas. Construa suas
estruturas
Propilamina = 49 oC
etilmetilamina = 38 oC
trimetilamina = 2,9 oC

04 São apresentadas a seguir algumas bases orgânicas nitrogenadas. As suas forças são dadas em pKb,
grandeza semelhante ao pKa usado para os ácidos. Quanto menor o pKb, maior é a força básica, ou seja,
mais disponível encontra-se o par de elétrons do átomo de nitrogênio.

a) São aminas primárias:

b) São aminas secundárias:
c) São aminas heterocíclicas:
d) A piperidina constitui a base mais forte (menor pKb) por que?
e) O pirrol constitui a base mais fraca (maior pKb) por que?
05 Uma medida da basicidade das aminas é feita em função do pKa do íon amínio. Quanto maior esse
valor, mais fraco é o ácido conjugado e consequentemente mais forte é a base. Assim, considere o
seguinte quadro:
Nome da amina pKa do íon amínio
Benzilamina 9,30
p-toluidina 5,08
Difenilamina 0,80
N,N-dimetilanilina 5,06

19
 a) Apresente a equação de formação dos íons amínio referentes às aminas constantes do quadro.

b) Justifique a diferença entre a basicidade da p-toluidina e da benzilamina.

06 a) Explique por que de um modo geral as arilaminas constituem bases mais fracas que as aminas
alifáticas de cadeia aberta.

b) Justifique a diferença entre a basicidade da difenilamina e a N,N-dimetilanilina.

07 As aminas são suficientemente básicas para reagir quantitativamente com ácidos orgânicos e
inorgânicos, formando sais. Estes sais são iônicos e quando tratados com bases fortes regeneram as
aminas. Este procedimento é usado nos processos de purificação de aminas. Assim sendo, complete a
seguinte equação, substituindo as letras pelas respectivas estruturas.

NH2

NaOH(aq)
+ H2SO4(aq)
A B C +

08 As aminas reagem com cloretos de ácido para produzir amidas importantes. Assim sendo, promova as
seguintes reações:

NH2

H3C C +
Cl

COCl
H
N
+

09 As arilaminas ao reagirem com ácido nitroso produzido in situ dão origem a sais de diazônio os quais
podem originar inúmeros compostos de substituição que não são obtidos facilmente por outros
mecanismos. Diante disso,
Escreva as estruturas correspondentes às letras na seguinte equação:
NH2 OH

NaNO2 B
H2SO4 A

10 Escreva a estrutura da substância representada pela letra A e as duas etapas finais do processo.

20
 NO2

NO2 NH2

A H
AlCl3

CH3 CH3

? 2 etapas

CH3

Br

ATIVIDADE 07 – ALDEÍDOS E CETONAS

Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema Aldeídos e cetonas – Capítulo 12 do
livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-Hall,
2011. 331 p.).
01 Uma substância orgânica de fórmula molecular C 5H8O ao ser testada com DNPH deu origem a um
precipitado alaranjado. Com o reativo de Tollens deu resultado positivo, formando espelho de prata nas
paredes do tubo de ensaio.
a) Apresente 3 estruturas prováveis para a referida substância.

b) Escreva a equação química apresentando o produto principal formado com uma das estruturas ao
reagir com o reativo de Tollens.

02 Consulte a literatura e responda:

a) Que é um açúcar em forma de hemiacetal?

b) Apresente a estrutura da sacarose.

21
03 Apresente as estruturas dos 2 isômeros de aldeídos e 2 de cetonas aromáticos com a fórmula
molecular C8H8O.

04 Considere o seguinte quadro de solubilidade

Nome Estrutura simplificada Solubilidade Temperatura de
(g/100g H2O) ebulição (ºC)
Propanal CH3CH2CHO 16 49
Propanona CH3COCH3 ∞ 56
Propanol CH3CH2CH2OH ∞ 97,2
a) Explique a diferença de solubilidade entre o propanal e o propanol.

b) Explique por que o propanol tem ponto de ebulição tão mais elevado que os demais.

c) Por que a propanona (acetona) tem temperatura de ebulição mais elevada que a do propanal?

d) Explique por que o propanal é menos solúvel em água que a acetona.

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05. Resolva as atividades 1, 2, 4, 7 e 12 do livro texto.

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ATIVIDADE 08 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Para a resolução desta lista de exercícios faça uma leitura do tema ácidos carboxílicos –
Capítulo 13 do livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São
Paulo: Pearson Prentice-Hall, 2011. 331 p.).
01 Os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois na presença de um catalisador ácido,
produzindo ésteres e água. Estas reações são denominadas de esterificação de Fischer e o
catalisador normalmente empregado é o ácido clorídrico. Diante destas informações, escreva as
equações para as reações indicadas abaixo.
Ácido propanóico + propanol

Ácido benzóico + metanol

02 Construir as estruturas para 4 ácidos carboxílicos e 4 ésteres aromáticos isômeros,

existentes para a fórmula molecular C8H8O2.
Ácido 1 Éster 1

Ácido 2 Éster 2

Ácido 3 Éster 3

Ácido 4 Éster 4

03 Construir as estruturas para 5 amidas existentes para a fórmula molecular C5H9NO.

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04 O ácido acético tem ponto de ebulição 118 oC. Já o cloreto de acetila ferve a 51 oC. Explique
a razão dessa enorme diferença.
CH 3 COOH CH 3 COCl
á cido a cé tico clore to de a ce tila

05 Considere a seguinte tabela com nomes sistemáticos de ácidos carboxílicos, consulte a

literatura e descreva a razão dos seus nomes triviais.

Nome sistemático Nome trivial do Razão

do ácido ácido

Metanóico Fórmico

Etanóico Acético

Butanóico Butírico

Octadecanóico Esteárico

Etanodióico Oxálico

Butanodióico Succínico

Hexanodióico Adípico

2- Lático
hidroxipropanóico

Z-butenodióico Maléico

E-butenodióico Fumárico

06 Resolva as atividades 1, 2, 3, 4, 6, 7e 10, página 303 e 304, capitulo 13 do livro BARBOSA,

Luiz Claudio de Almeida. Introdução à química orgânica: de acordo com as regras atualizadas
da IUPAC. 2. ed. São Paulo (SP)Prentice Hall,2011331 p.. , il.

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26