INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ

DISCIPLINA: BIOQUÍMICA – ENGENHARIA AGRONÔMICA

PROFESSOR: Dr. TANCREDO FONTINELES

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS – 2023.1

1ª) A molécula seguinte é a acroleína:

H H H
H C C C O
Quais as ligações da molécula que são polares e quais as apolares?
Qual a ligação mais polar da molécula? Que átomo está na ponta negativa do dipolo da ligação?

2ª). Considere as seguintes moléculas:

a) H2O b) NH3 c) CO2 d) ClF e) CCl4
Que composto tem as ligações mais polares?
Que compostos da lista são apolares?

3ª) Explique através dos cálculos aprendidos em sala, como a água possui pH neutro. Justifique.

4ª). Um ácido forte tem tendência maior ou menor de perder seu próton para um ácido fraco?

5ª). Um ácido forte tem Ka maior ou menor que um ácido fraco?

6ª). Um ácido forte tem pKa maior ou menor que um ácido fraco?
7ª). Qual das soluções aquosas seguintes tem o menor pH: 0,1 M de HCl, 0,1 M de ácido acético (pKa =
4,86) e 0,1 M de ácido fórmico (pKa= 3,75)? Mostre através de cálculos.

8ª). Que tipos de interações favoráveis (forças intermoleculares) uma molécula polar pode realizar com a
água?
9ª). O que é Estereoquímica? Quais os tipos de isomeria que existem?
10ª) Identifique o carbono quiral nos seguintes compostos:
a) 4-octanol b) 2,4-dimetilexano c) 2-bromobutano
11ª) O que são enantiômeros? Represente os isômeros ópticos do ácido lático (C3H6O3).
12º) A isomeria influencia o aminoácidos de que forma?
13ª) O que é um diastereoisomero? Dê um exemplo de composto que forma esse tipo de
estereoisomerismo mostrando seu isômeros.
14º) O que são forças intermoleculares? Quais os tipos de forças intermoleculares que existem? Conceitue
cada uma delas.
15ª) (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-)
Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC),
de ebulição (PE = 175-176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante
diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já
o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem
somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o
outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.
Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas:

1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz
polarizada não podem ser separados.
2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados
pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro,
instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas
antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para
a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

16ª) Apresenta isomeria geométrica:

a) 2-penteno.
b) 1,2-butadieno.
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno

17ª) (Ufpr 2010) Sob o nome comercial de Tamiflu ®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um
pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato
gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus
influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que
ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou
falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15)
estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

a) V – F – F – V – V.
b) F – F – V – V – V.
c) V – F – V – F – F
d) V – V – F – V – F.
e) F – V – F – F – V.

18ª) Para que uma solução de ácido clorídrico tenha um pH aproximadamente igual a 2, a sua
concentração em mol/L deverá ser:
a) 0,01 b) 0,02 c) 2 d) 0,2 e) 0,1

19ª) O que são aminoácidos?

20ª) Quais as partes que compõem a cadeia de um aminoácido? Desenhe a estrutura de um aminoácido.
21ª) A glicina é o menor aminoácido, pois seu grupamento R é formado por um simples átomo de
hidrogênio. A alanina vem logo em seguida, com um metil (CH3) de grupamento lateral. Sua vez: analise
alanina, valina e leucina, identificando as diferenças entre eles.

22ª) Dos aminoácidos apresentados abaixo qual interage melhor com a água? Justifique sua resposta.

23ª) ácido aspártico e o ácido glutâmico são dois aminoácidos formadores de proteínas. Com base na
análise dos grupamentos laterais desses dois aminoácidos, em qual classificação química (apolar, ácido,
básico...) você os encaixaria?
24ª) A titulação da valina com uma base forte, por exemplo, NaOH, resulta em dois pKs. A reação de
titulação que ocorre em torno do pK2 (pH = 9,62) corresponde a:

a. –COOH + OH– → COO– + H2O

b. –COOH + –NH2 → –COO– + –NH2+

c. –NH3+ + OH– → NH2+ H2O

d. –NH2 + OH– → NH– + H2O

25ª) Os aminoácidos com grupos R neutros, em qualquer valor de pH abaixo do pI a) não apresentarão,
em sua maioria, grupos carregados? B) não apresentarão, em sua maioria, carga líquida? c) terão, em sua
maioria, uma carga líquida positiva? d) terão, em sua maioria, carga positiva e negativa em concentração
igual? e) terá, em sua maioria, carga líquida negativa?

26ª) O que é ligação peptídica?

27ª) Dentre as reações apresentadas identifique aquela(s) que não é (são) ligação(ões) peptídica(s).
Justifique sua resposta.

28ª) Quantas moléculas de água são perdidas na formação de um heptapeptídeo?

29ª) Explique como as formas zwiteriônicas dos aminoácidos influenciam no pH do meio ao qual estão
presentes. Dê um exemplo de aminoácido que ocorre as três formas, mostrando como ocorre a
interconversão em suas formas zwiteriônicas.

30ª) Desenhe o gráfico de curva de titulação para a alanina, conforme explicado em sala de aula,
mostrando suas curvas de tamponamento e o PI (ponto isoelétrico). Mostre os valores de pKa e pH ao
qual os dois se equilibram. Aproveite para definir o que é uma solução tampão e qual sua importância
para os sistemas bioquímicos.