Quimica Organica IME

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1. (Ime 2024) Com relação ao composto 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol:
a) represente a sua estrutura de Lewis;

b) classifique cada uma das ligações covalentes desse composto químico, indicando entre
parênteses os orbitais que se sobrepõem na ligação, conforme a teoria de ligação de
valência.
2. (Ime 2024) Considere as reações na sequência abaixo:
Sabendo que A, B, C e D representam os compostos orgânicos formados majoritariamente em

cada uma das reações, a alternativa que contém as nomenclaturas viáveis para cada um
desses compostos, respectivamente, é:
a) 1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 1-bromo-butano
b) 1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 1-bromo-butano
c) 1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
d) 1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
e) 1-fenilpropan-1-ona; 3-(3-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 2-bromo-butano
3. (Ime 2024) Com relação aos compostos de interesse bioquímico abaixo, a alternativa
INCORRETA é:
a) Dentre os compostos timina, prolina, ácido aspártico e lisina, a timina é o único composto
que não forma ligação peptídica.
b) Os aminoácidos são anfóteros, podendo doar ou receber prótons (H+) de acordo com o
conceito ácido base de Brönsted-Lowry.
c) O RNA tem em sua estrutura diferentes combinações dos nucleotídeos formados pelas
bases nitrogenadas purínicas adenina e guanina e pelas bases nitrogenadas pirimidínicas
uracila e citosina.
d) Os aminoбcidos sintetizados em quantidade suficiente pelo sistema metabуlico de certos organismos
vivos sгo denominados nгo essenciais.
e) Os aminoácidos valina e glicina são constituintes das proteínas, opticamente ativos e
formam ligações peptídicas.
4. (Ime 2023) A prednisona é um pró-fármaco que é convertido, pelo fígado, no metabólito

ativo prednisolona, o qual possui potente ação anti-inflamatória. Suas estruturas são mostradas
abaixo:
Considerando as estruturas acima, são feitas as afirmações abaixo.
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I. A prednisona sofre redução para se transformar em prednisolona.

II. Ambas as moléculas têm o mesmo número de carbonos quirais.
III. Os grupos cetona, álcool e éster são funções orgânicas presentes em ambas as moléculas.
Assinale a opção que apresenta APENAS a(s) afirmativa(s) verdadeira(s).

a) I.
b) I e II.
c) I e III.
d) II e III.
e) I, II e III.
5. (Ime 2023) Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as
como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes
de um mesmo composto.
a)
b)
c)
d)
e)
6. (Ime 2023) A glicose tem dois estereoisômeros, α e β, que se distinguem pela atividade
óptica. A forma α tem poder rotatório específico de 112° e a β de 18,7°. A conversão de uma
forma para outra se dá segundo uma reação de primeira ordem reversível:
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
C6H12O6 (α )  C6H12O6 (β)

Realiza-se, então, uma experiência, na qual um feixe de luz polarizada atravessa um tubo
contendo uma solução de glicose. Observa-se a modificação do desvio angular do plano de
polarização como mostrado na tabela abaixo:
Tempo (min) 0 10 100 

Ângulo de rotação (°) 112,00 102,67 65,35 56,02
Sabe-se que o desvio angular da luz polarizada é função linear da conversão do

estereoisômero α e que a soma das constantes de reação direta e reversa é 0,015 min-1.
Determine:
a) a conversão específica no instante t = 10 min;

b) as constantes de velocidade da reação direta e da reação reversa;
c) a taxa específica de reação no instante t = 100 min;
d) a taxa específica de reação no equilíbrio.
7. (Ime 2023) Identifique a fórmula estrutural do principal produto da reação entre o cicloexa-
1,4-dieno e o ciclopentadieno, ocorrida mediante aquecimento.
a)
b)
c)
d)
e) A reação não ocorre.
8. (Ime 2023) O but-2-enal (aldeído crotônico ou crotonaldeído) é um líquido lacrimogênio

usado como precursor de diversos produtos químicos, tais como a vitamina E, o ácido sórbico
e alguns compostos pirimidínicos.
Apresente uma rota química para sintetizar o but-2-enal a partir do carbeto de cálcio.
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9. (Ime 2023) Uma amostra de 46,8 g de poliestireno foi dissolvida em quantidade suficiente de
benzeno para produzir 1,0 L de soluēćo. A pressćo osmótica dessa soluēćo foi medida a 300 K e o
valor encontrado foi de 7,38  103 atm.
Calcule o nśmero médio de unidades monoméricas na cadeia polimérica desta amostra de

poliestireno.
Dados: R  0,082 atm  L  mol1  K 1; C = 12; H = 1.
10. (Ime 2023) Assinale a opção correta.

a) Os ácidos nucleicos são macromoléculas poliméricas, cujas unidades monoméricas são
conhecidas como nucleosídeos.
b) Os nucleosídeos são constituídos por uma base nitrogenada purínica ou pirimidínica, uma
pentose e um íon fosfato.
c) A adenina e a guanina são bases nitrogenadas pirimidínicas, enquanto que a citosina, a
timina e a uracila são bases nitrogenadas purínicas.
d) O DNA possui uma estrutura de dupla hélice, na qual os monômeros se conectam entre si
por ligações peptídicas.
e) Os três principais tipos de RNA envolvidos na síntese de proteínas em organismos
biológicos são o mensageiro, o transportador e o ribossômico.
11. (Ime 2023) Catalisadores são substâncias de grande interesse industrial para processos
químicos e biotecnológicos, pois permitem a obtenção de produtos-alvo com maior rapidez.
Analise as afirmativas abaixo.
V O (s)
I. Na reação 2SO2 (g)  O2 (g)  2 5  2SO3 (g) o pentóxido de vanádio tem efeito de
superfície, exemplificando uma catálise heterogênea.
II. Dada a sua característica basicamente proteica e sua menor estabilidade em relação aos
catalisadores químicos tradicionais, as enzimas são totalmente inativadas durante processos
bioquímicos, independentemente das condições operacionais implementadas.
III. Os catalisadores reduzem a energia de ativação, resultando em aumento da velocidade de
reação, sendo regenerados ao final da conversão química.
IV. A ação do catalisador cria um novo caminho reacional que requer menor energia de
ativação, alterando o equilíbrio da reação.
V. Todos os catalisadores conhecidos são compostos inorgânicos, geralmente constituídos por
metais de transição.
Assinale a opção que apresenta APENAS as afirmativas verdadeiras.

a) III e V.
b) I, III e IV.
c) II, IV e V.
d) I e III.
e) I, II, IV e V.
a)
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b)
c)
d)
e)
13. (Ime 2022) Um motor de 6 cilindros e volume total de 5.700 cm 3, utilizado em viaturas
leves e blindadas, consome 0,5 g do combustível gasoso de composição média C8H18, em
cada cilindro, por segundo de operação.
Considerações:
- o ciclo termodinâmico do motor compreende o funcionamento em 4 tempos: admissão,
compressão, combustão e exaustão (escape);
- o motor executa 10 ciclos por segundo, ou seja, a mistura de ar e combustível enche os
cilindros e depois é comprimida 10 vezes por segundo;
- a mistura ar e combustível é introduzida à temperatura de 100 °C, até que a pressão seja de 1
atm em cada cilindro;
- 20,0% da quantidade de combustível sofre combustão incompleta, sendo convertida em
CO(g);
- 80,0% da quantidade de combustível sofre combustão completa, sendo convertida em
CO2(g);
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- a mistura de ar e combustível comporta-se como gás ideal;

- as capacidades caloríficas molares são independentes da temperatura; e
- as entalpias de formação a 25 °C.
Dados: C = 12; H = 1.
1
R  8,2  102 atm  L  mol  K 
Composição do ar atmosférico: 79,0 % de N2(g) e 21,0 % de O2(g).
Entalpias-padrão de formação a 25 °C:

Substância química C8H18  g H2O  g H2O   CO2  g CO  g
ΔHf (kJ  mol1) – 208,45 – 241,82 – 285,83 – 393,51 – 110,53
Capacidade calorífica molar:

Substância química N2  g O2  g H2O  g CO2  g CO  g
CP (J  mol1  K 1) 29,13 29,36 33,58 37,11 29,14
Determine:
a) a vazão da entrada de ar no motor, em m 3/s; e
b) a composição percentual molar dos produtos e a temperatura de combustão, em K.
14. (Ime 2022) Escreva a fórmula estrutural plana do produto majoritário da mononitração, via
substituição eletrofílica aromática, para cada reagente indicado abaixo:
a) ácido p-toluico (ácido 4-metilbenzoico);

b) p-cresol (4-metilfenol);
c) p-tolunitrila (4-metilbenzonitrila);
d) m-xileno (1,3-dimetilbenzeno); e
e) 2,6-difluoroacetanilida (N-(2,6-difluorofenil) etanamida);
15. (Ime 2022) Na desidratação a alta temperatura de uma mistura reacional composta pelos
ácidos fórmico, acético e propiônico, qual a quantidade máxima de diferentes anidridos que
poderá ser obtidos?
a) 3
b) 6
c) 8
d) 9
e) 27
16. (Ime 2022) Assinale a afirmativa correta sobre as propriedades e características dos
polímeros.
a) A dureza é uma propriedade física relacionada com a resistência à penetração ou ao risco e
a cristalinidade com a ordem estrutural. Então, pode-se afirmar que polímeros
semicristalinos possuem menor dureza que os amorfos.
b) A baquelite (polifenol) é formada pela reação de adição dos monômeros, fenol e
formaldeído, com a eliminação de água, sendo classificada como um polímero termofixo
quanto a fusibilidade.
c) Os policarbonatos são usados em peças para atribuir transparência e resistência mecânica,
devido a sua alta cristalinidade. Esses polímeros, que são semelhantes aos vidros, são
classificados como termoplásticos quanto ao seu comportamento mecânico e podem ser
moldados.
d) Os agentes plastificantes atuam entre as cadeias poliméricas, afastando-as umas das
outras, o que reduz as forças de atração intermoleculares e, consequentemente, diminui a
temperatura de transição vítrea (Tg) do polímero.
e) O Kevlar é uma fibra sintética polimérica presente em coletes balísticos, pois é muito
resistente ao impacto mecânico. Sua alta resistência mecânica decorre das reticulações com
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ligações hidrogênio presentes na sua cadeia polimérica, fornecendo uma baixa resistência à
tração.
17. (Ime 2022) É correto afirmar que:

a) o DNA é constituído por diferentes combinações dos aminoácidos citosina, guanina, adenina
e timina, enquanto o RNA é constituído pelos aminoácidos citosina, guanina, adenina e
uracila.
b) as proteínas são componentes importantes na dieta de praticamente todos os animais, uma
vez que constituem a principal reserva de energia para os organismos.
c) a glicose e a frutose são exemplos de monossacarídeos, enquanto o amido e a celulose são
exemplos de polissacarídeos.
d) as vitaminas são proteínas essenciais ao correto funcionamento do organismo dos seres
humanos, geralmente atuando como coenzimas em reações bioquímicas.
e) os lipídios são compostos de origem biológica que se dissolvem em solventes polares.
18. (Ime 2021) O ácido pirúvico é um alfacetoácido que serve como intermediário no Ciclo de
Krebs do metabolismo celular, cuja estrutura é demonstrada abaixo:
Em relação ao ácido pirúvico:
a) Escreva a fórmula estrutural plana de um isômero do ácido pirúvico;

b) Especifique se a conversão de ácido pirúvico em ácido lático (ácido 2-hidroxipropanoico),
que pode ocorrer na respiração anaeróbica, trata-se de uma reação de redução ou uma
reação de oxidação;
c) Escreva a fórmula estrutural plana do glicol (diol), que ao ser oxidado com o permanganato
de potássio, produz o Ácido Pirúvico (obtenção laboratorial); e
d) Escreva a fórmula estrutural plana do cloreto de acila, que após reagir com o cianeto de
potássio, forma um intermediário, o qual é hidrolisado a ácido pirúvico (obtenção
laboratorial).
19. (Ime 2021) Determine o número de pares de enantiômeros para um composto de estrutura
molecular octaédrica, cujo átomo central X esteja ligado a seis ligantes distintos (A, B, C, D, E
e F) e que não possuam estereocentros. Justifique.
a)
b)
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c)
d)
e)
21. (Ime 2021) Assinale a alternativa correta.

a) A adição de brometo de hidrogênio ao propeno, em presença de peróxidos, gera o 2-bromo-
propano.
b) O ciclopropano é um composto pouco reativo em virtude da estabilidade proporcionada por
sua estrutura triangular.
c) Como possui três duplas ligações, o benzeno é altamente suscetível a adições eletrofílicas
aromáticas.
d) A adição de cloro em excesso ao metano gera exclusivamente o clorometano.
e) Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com permanganato de
potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos propanoico e
pentanoico.
22. (Ime 2021) Um professor de química propôs, como primeira etapa do mecanismo de
esterificação do terc-butanol com o ácido acético, a formação de um carbocátion terciário no
álcool. Suponha a viabilidade dessa proposta. O átomo do ácido acético mais propenso a
realizar o ataque nucleofílico ao carbocátion formado seria o
a) oxigênio do grupo hidroxila, pois seria o átomo mais eletronegativo por estar ligado a um
átomo de hidrogênio.
b) oxigênio da carbonila, pois facilmente assume uma carga negativa formal por ressonância.
c) carbono do grupo ácido, pois facilmente assume a forma de carbânion por deslocamento de
carga eletrônica.
d) carbono do grupo metila, pois é o menos impedido espacialmente entre os dois carbonos.
e) hidrogênio do grupo hidroxila, pois consegue se dissociar e formar um hidreto, um dos
compostos mais eletronegativos existentes.
23. (Ime 2020) A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está
mostrada abaixo:
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Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Existem 2 átomos com hibridização sp2 .

II. A molécula possui 18 carbonos quirais.
III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

a) Há apenas uma afirmação verdadeira.
b) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Todas as afirmações são verdadeiras.

a) Serina, ácido aspártico e ácido glutâmico são exemplos de triacilgliceróis.
b) Os triacilgliceróis são encontrados somente em vegetais, sendo os principais responsáveis
pela realização da fotossíntese.
c) A hidrólise alcalina de um triacilglicerol misto produz glicerol e uma mistura de sais de ácidos
carboxílicos.
d) A principal diferença estrutural entre um sabão e um detergente consiste no fato de, em
geral, o primeiro ser um sal de sódio do sulfato de alquila, enquanto o segundo é um sal de
ácido carboxílico de cadeia longa.
e) Os triacilgliceróis podem ser divididos em gorduras (cuja hidrólise gera uma mistura de
ácidos graxos) e óleos (que não podem ser hidrolisados).
25. (Ime 2020) Estabeleça a relação entre os pares cujas estruturas estão representadas
abaixo, identificando-os como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou
representações diferentes de um mesmo composto.
a)
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b)
c)
d)
e)
26. (Ime 2020) Os compostos A e B sofrem Esterificação de Fischer para produzir

exclusivamente éster (C7H14O2 ) e água. Sabendo que o composto A tem um átomo de
carbono a menos que o composto B e que o átomo de oxigênio da água formada não provém
do composto B, apresente as fórmulas estruturais planas de todos os ésteres que possam ser
formados nessas condições.
27. (Ime 2020) Considere a sequência de reações orgânicas abaixo:
A opção que corresponde aos compostos de (I) a (V), respectivamente, é:

a) alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.
b) alquino, alqueno, ácido carboxílico, haleto de alquila, cetona.
c) alqueno, alquino, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.
d) alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, fenol.
e) alquino, alqueno, éster, cloreto de ácido, cetona.
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a)
b)
c)
d)
e)
29. (Ime 2019) Sabendo que a molécula A é um hidrocarboneto com massa molar 28 g mol,
determine as estruturas dos compostos A a E no esquema de reações abaixo:
30. (Ime 2019) Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções orgânicas
geradas após a hidrólise ácida total da molécula abaixo:
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a) Ácido carboxílico, amina, álcool.

b) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído.
c) Álcool, cetona, éster, éter.
d) Amida, aldeído, cetona.
e) Éter, amida, ácido carboxílico.
31. (Ime 2019) A massa molar de um polímero pode ser determinada por meio do tempo de
retenção em coluna cromatográfica (cromatografia líquida), tendo por base uma curva de
calibração, massa molar versus tempo de retenção, obtida por padrões de massa molar
conhecida.
Considere a curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de

massa molar (Mw ) variável entre 15.360 g mol e 61.440 g mol, a seguir.
Considere agora um polímero obtido por meio da reação estequiométrica de esterificação entre
o ácido tereftálico e o etileno glicol. Se esse polímero apresenta um tempo de retenção de 28
minutos, determine a massa de água, em quilogramas, que deve ser retirada do meio
reacional, de forma que o equilíbrio da reação de esterificação seja deslocado completamente
para o lado dos produtos.
Dados: C  12; H  1; O  16; log2  0,3; 100,4  2,5.
32. (Ime 2019) Considere as representações, não identificadas, dos seguintes polímeros:
polibutadieno, poliestireno, poli(cloreto de vinila), poli(metacrilato de metila) e poli(cloreto de
vinilideno).
Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:
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I. O poli(cloreto de vinilideno) apresenta isomeria óptica enquanto o poli(cloreto de vinila) não

apresenta isomeria óptica.
II. O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans.
III. A massa molar do mero do poliestireno é maior do que a do mero do polibutadieno.
IV. A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol produz acetato de metila mais
o poli(álcool vinílico).
É correto apenas o que se afirma nas sentenças:

a) II e III.
b) I e II.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) I, II e III.
33. (Ime 2019) Coloque os seguintes ácidos em ordem decrescente de acidez: ácido
fluoroacético, ácido metanossulfônico, ácido tricloroacético, ácido trifluoroacético e ácido
trifluorometanossulfônico.
34. (Ime 2019) As moléculas abaixo são utilizadas como agentes antioxidantes:
Tais agentes encontram utilização na química medicinal devido a sua habilidade em capturar
radicais livres, espécies muito nocivas ao corpo, pois oxidam o DNA, causando inúmeras
doenças.
A atividade antioxidante desses compostos está relacionada a sua capacidade de doar

elétrons ou radicais hidrogênio. Baseado nesse conceito, é de se esperar que a ordem
decrescente de atividade antioxidante das moléculas seja:
a) (I) > (II) > (III)
b) (I) > (III) > (II)
c) (II) > (I) > (III)
d) (II) > (III) > (I)
e) (III) > (I) > (II)
35. (Ime 2019) Assinale a alternativa correta:

a) A estrutura primária de uma proteína é definida pela ordem em que os aminoácidos adenina,
timina, citosina e guanina se ligam entre si.
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b) A estrutura secundária de uma proteína é definida por conformações locais de sua cadeia
principal que assumem padrões específicos, tais como hélices α e folhas β.
c) A estrutura terciária de uma proteína é definida pelo modo conforme duas ou mais cadeias
polipeptídicas se agregam entre si.
d) As enzimas são proteínas que atuam como catalisadores biológicos e que se caracterizam
pela sua capacidade de reagir, simultaneamente, com milhares de substratos de grande
diversidade estrutural.
e) A glicose, a ribose e a frutose são enzimas que devem ser obrigatoriamente ingeridas na
dieta dos seres humanos, uma vez que nossos organismos não conseguem sintetizá-las.
36. (Ime 2018) Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco
membros da ciclopentanona.
37. (Ime 2018) Dada a estrutura química da satratoxina-H abaixo, podemos afirmar que essa
molécula possui:
a) 2 centros quirais e 12 átomos sp2 .

b) 7 centros quirais e 10 átomos sp2 .
c) 7 centros quirais e 12 átomos sp2 .
d) 8 centros quirais e 10 átomos sp2 .
e) 9 centros quirais e 12 átomos sp2 .
38. (Ime 2018) Dadas as reações orgânicas abaixo, desenhe as estruturas planas dos
compostos (1) a (5).
39. (Ime 2018) As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância
sintética na Química Orgânica. Entretanto, elas apresentam algumas especificidades que
devem ser consideradas no planejamento de estratégias de síntese de compostos orgânicos.
As questões abaixo formuladas abordam algumas dessas especificidades.
a) A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila gera como produto principal o sec-
butilbenzeno (64 a 68% da mistura), em detrimento do n-butilbenzeno (32 a 36% da
mistura). Explique a razão desse fenômeno.
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b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao

benzeno, mesmo em presença de A C 3 . Por quê?
c) Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto
é, de novas alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil
a ocorrência de poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença
de comportamento entre as duas reações?
40. (Ime 2018) Considere as duas moléculas abaixo:
Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a
seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II,
respectivamente, é:
a) 4 e 4
b) 6 e 6
c) 5 e 2
d) 3 e 5
e) 4 e 6
41. (Ime 2018) Um composto orgânico de fórmula CxHy Oz , quando desidratado, gera um
hidrocarboneto que, quando submetido a um processo de polimerização por adição, resulta em
macromoléculas lineares de peso molecular médio 714 g mol, contendo 17 meros por
macromolécula. Determine, com base nessas informações, os valores dos índices x, y e z do
composto inicial e apresente o(s) nome (s) IUPAC da(s) molécula(s) que pode(m) ser o
composto inicial.

a) Os glicídios são ésteres de ácidos graxos.
b) Existem três tipos de DNA: o mensageiro, o ribossômico e o transportador.
c) Alanina, valina, cisteína, citosina e guanina são exemplos de aminoácidos.
d) As reações de hidrólise alcalina dos triacilgliceróis são também denominadas reações de
saponificação.
e) As proteínas são sempre encontradas em uma estrutura de dupla hélice, ligadas entre si por
intermédio de ligações peptídicas.
43. (Ime 2017) Determine, utilizando as informações abaixo, as possíveis funções químicas de
uma substância orgânica composta por carbono, hidrogênio e oxigênio, sabendo que:
I. a massa molar da substância é representada pela expressão 14n  18;

II. as frações mássicas de carbono, hidrogênio e oxigênio são representadas respectivamente
pelas expressões: 6n (7n  9), (n  1) (7n  9) e 8 (7n  9);
III. n é o número de átomos de carbono da sua fórmula mínima;
IV. na substância, o número de mols de oxigênio é 1 4 (um quarto) do número de mols de
carbono.

a) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas.
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b) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que

diferem entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial).
c) Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.
d) Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano.
e) Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.
45. (Ime 2017) Dê as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos eletronicamente
neutros, oriundos do etanal, em cada uma das reações abaixo:
a) oxidação com ácido crômico;

b) adição de cianeto de hidrogênio;
c) adição de bissulfito de sódio;
d) redução com boroidreto de sódio;
e) reação de Tollens (solução de nitrato de prata amoniacal).
46. (Ime 2017) O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com A C 3 a 80 C, produzindo a
fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a
presença de um outro reagente.
Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:

a) cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla.
b) propanona e ácido etanoico.
c) brometo de etanoíla e metanal.
d) brometo de propanoíla e etanoato de etila.
e) etanol e etanal.
47. (Ime 2017) As chamadas reações de substituição nucleofílica estão entre as mais
importantes da Química Orgânica. Elas podem ser unimoleculares (reações SN1) ou
bimoleculares (reações SN2 ). Os esquemas abaixo, nos quais Nu representa o nucleófilo e X
o grupo de saída, ilustram de forma simplificada os mecanismos destas reações.
Reações SN1
1. R  X  R  X Etapa lenta
2. R  Nu  H  R  Nu  H
3. R  Nu  H  H2O  R  Nu  H3O
Reações SN2
Considere a reação de substituição nucleofílica entre o (S)  3  bromo  3  metil  hexano e a

água (em acetona).
a) Esta reação se processa por um mecanismo SN1 ou SN2 ? Justifique sua resposta.
b) Identifique, pela nomenclatura IUPAC, o(s) principal(is) produto(s) orgânico(s) desta reação.
48. (Ime 2017) A celulose é um polímero natural constituído por milhares de meros originados
da glicose ligados entre si. Um segmento desse polímero é representado por:
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Produz-se o trinitrato de celulose fazendo-se reagir celulose com ácido nítrico, na presença de
ácido sulfúrico. Assim sendo, calcule o número de unidades monoméricas necessárias para
gerar a cadeia polimérica de uma amostra padrão de trinitrato de celulose, cuja massa molar é
3,861 105 g mol.
50. (Ime 2016) Considerando que as reações abaixo ocorrem em condições adequadas,
apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos A, B, C, D e E.
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51. (Ime 2016) O composto A sofre hidratação em meio ácido gerando um álcool, que por sua
vez é oxidado com ácido crômico produzindo a cetona B. Esta cetona também pode ser
produzida a partir do composto C através de ozonólise seguida de hidratação.
Entre as alternativas abaixo, a única que pode corresponder aos compostos A, B e C,
respectivamente, é
a) eteno; acetona e 2,3  dimetil  but  2  eno.
b) o-xileno; benzofenona e anilina.
c) 1,2  difenil  eteno; benzofenona e 1,1 difenil  eteno.
d) estireno; acetofenona e 1,1  difenil  2  metil  propeno.
e) but  2  eno; butanona e 3,4  dimetil  hex  3  eno.

a) O DNA é formado pela combinação dos aminoácidos adenina, timina, citosina e guanina.
b) Os sabões são obtidos a partir de hidrólises alcalinas de glicídios.
c) As proteínas se caracterizam por sua estrutura helicoidal, responsável pela enorme gama de
funções bioquímicas desempenhadas por estas macromoléculas.
d) O sistema R-S de designações estereoquímicas, largamente empregado na nomenclatura
de carboidratos ainda hoje, toma como referência básica a configuração absoluta de um dos
isômeros da glicose.
e) Os monossacarídeos podem sofrer reações intramoleculares de ciclização, gerando
estruturas com anéis de seis membros (piranoses) ou de cinco membros (furanoses).
53. (Ime 2015) Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os isômeros do

dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas nomenclaturas IUPAC.
54. (Ime 2015) Os reagentes de Grignard são normalmente preparados pela reação de um
haleto orgânico e magnésio metálico, em temperaturas não superiores a 50C. Das quatro
reações indicadas abaixo, apenas duas ocorrem realmente.
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Cite os dois reagentes de Grignard que são realmente formados. Considerando as reações
desses reagentes com formaldeído em excesso, em solução de éter etílico e posterior
acidificação, escreva as fórmulas estruturais dos alcoóis formados.
55. (Ime 2015) Considere a rota sintética descrita na sequência abaixo onde cada etapa ocorre
em temperatura e pressão adequadas:
1ª Etapa: o composto A (C7H6O) sofre oxidação em solução básica de permanganato de

potássio. O produto gerado, após neutralizado, é o ácido benzoico;
2ª Etapa: o ácido benzoico reage com etanol em solução ácida, produzindo o composto B e
água;
3ª Etapa: o composto B sofre forte redução com hidreto de lítio-alumínio em éter, gerando dois
produtos que, depois de neutralizados, formam então o composto C e o etanol.
Considerando as etapas supracitadas, são feitas as seguintes afirmações:
I. o composto A e o composto C são isômeros.

II. o composto B é um éster.
III. o composto B é o acetato de benzila.
Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta.

a) Todas as afirmações são falsas.
b) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) Existe apenas uma afirmação verdadeira.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Todas as afirmações são verdadeiras.

a) A hidrólise total de um nucleotídeo resulta em uma base nitrogenada heterocíclica, um
monossacarídeo e um íon fosfato.
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b) As bases nitrogenadas encontradas nos nucleotídeos do DNA são: adenina, uracila, citosina
e guanina.
c) Watson e Crick descobriram que o RNA possui uma estrutura de dupla hélice, estando as
hélices ligadas entre si por ligações de hidrogênio entre pares de bases nitrogenadas.
d) O pareamento de bases nitrogenadas em um ácido nucleico é específico: uma adenina se
liga somente a outra adenina, uma citosina a outra citosina e assim por diante.
e) A replicação do RNA é a responsável pela transmissão do código genético.
a)
b)
c)
d)
e)

a) O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são enantiômeros.
b) Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano.
c) A glicina, a alanina e a valina são os únicos aminoácidos que não apresentam atividade
óptica.
d) Os nucleotídeos que constituem os ácidos nucleicos são diastereoisômeros uns dos outros.
e) Apenas os aminoácidos essenciais apresentam atividade óptica.
59. (Ime 2013) Dentre as opções abaixo, escolha a que corresponde, respectivamente, às
classes das moléculas: hemoglobina, amido, DNA, ácido palmítico.
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a) Proteína, glicídio, ácido nucleico, lipídio.

b) Ácido nucleico, glicídio, lipídio, proteína.
c) Proteína, proteína, lipídio, ácido nucleico.
d) Glicídio, proteína, ácido nucleico, lipídio.
e) Glicídio, lipídio, ácido nucleico, proteína.
60. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA
em duas etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um
precipitado de poli(álcool vinílico) ou PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente
reage com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB,
cujo mero (estrutura que se repete) não possui hidroxila livre.
Etapa 1:
Etapa 2:
H2SO4
 I   nC3H7CHO   II   nH2O

a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo.

b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl
massa de PVAl g
que apresenta razão = 58 . Sabendo-se que 24%
número de mols de hidroxila reativa mol
das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um
copolímero de PVAl e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado.
61. (Ime 2013) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage
com bromo em tetracloreto de carbono a 5 C para gerar, como produto, uma mistura de dois
isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido
pícrico. Com base nessas informações, determine as estruturas dos produtos de todas as
reações mencionadas.
62. (Ime 2013) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera
como produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição,
na presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-
Markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a
diferença observada com base nesses mecanismos.
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64. (Ime 2012) Apresente a estrutura do produto orgânico principal de cada uma das reações
abaixo.
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65. (Ime 2012) Dos compostos abaixo, aquele que não forma ligação peptídica é:
a) timina
b) glicina
c) prolina
d) asparagina
e) valina
66. (Ime 2011) Para cada composto abaixo, apresente as fórmulas estruturais planas das
formas tautoméricas, se houver, ou justifique a inexistência de tautomeria.
a) CH3COCH2COCH3
b) aldeído benzoico
67. (Ime 2011) Observe as estruturas abaixo e analise as afirmativas feitas sobre elas.
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1 — As estruturas (I) e (IV) representam isômeros constitucionais.

2 — As estruturas (I) e (III) representam um par de enantiômeros.
3 — Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II).
4 — Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos.
5 — As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros.
6 — Todos os compostos (V) a (X) apresentam atividade óptica.
7 — As estruturas (VIII) e (X) são representações do mesmo composto.
Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas:

a) 1, 3 e 5
b) 2, 5 e 6
c) 1, 4 e 7
d) 3, 4 e 5
e) 3, 6 e 7
68. (Ime 2011) O número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma
mistura dos hidrocarbonetos com fórmula molecular C5H10 é:
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
69. (Ime 2011) Identifique cada reagente, produto ou função orgânica indicados pelas letras de
A a J no esquema abaixo. Considere que R é um grupo alquila.
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a) Os polissacarídeos são obtidos a partir da combinação de monossacarídeos por intermédio
de ligações peptídicas.
b) Com exceção da glicina, todos os aminoácidos de ocorrência natural constituintes das
proteínas são opticamente ativos, sendo que a quase totalidade possui configuração
levógira.
c) As proteínas de ocorrência natural são constituídas por  -aminoácidos,  -aminoácidos e 
-aminoácidos.
d) A glicose é um lipídio de fórmula molecular C6H12O6 .
e) DNA e RNA são proteínas responsáveis pela transmissão do código genético.
71. (Ime 2010) Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de
racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol.
a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.
b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
72. (Ime 2010)
Dadas as reações acima, escolha, dentre as opções abaixo, a que corresponde,

respectivamente, às funções orgânicas das substâncias A, B, C e D.
a) Álcool, alceno, alcino e cetona.
b) Álcool, alceno, alcino e ácido carboxílico.
c) Aldeído, alcano, alceno e cetona.
d) Aldeído, alceno, alceno e ácido carboxílico.
e) Álcool, alcano, alcano e aldeído.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Massas atômicas (u.m.a)
O C H N Zn
16 12 1 14 65,4
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In 2 = 0,69.
Lei de decaimento radioativo: N  N0 ekt
Constante criométrica da água = 2 K  kg  mol1
Massa específica da água = 1,0 g/mL
R  0,082 atm  L  mol1  K1  8,314 J  mol1K1
73. (Ime 2010) Apresente uma sequência de reações para a obtenção do 2-pentino a partir
dos seguintes reagentes: carvão, óxido de cálcio, água, cloreto de metila, cloreto de etila e
sólido metálico. Considere que as etapas se processem sob as condições adequadas de
temperatura e pressão.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
a) Representação da estrutura de Lewis (pares compartilhados são representados por um
traço e os pares não compartilhados por dois pontos):
b) Classificações das ligações:

1H : 1s1  
s
6C :
2 2
1s 2s 2p2     
sp3 sp3 sp3 sp3
8O : 1s2 2s2 2p4     

sp3 sp3 sp3 sp3
17 C : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5     

s2 p1 p2 p3
[A]
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[E]
[A] Correta. Dentre os compostos timina, prolina, ácido aspártico e lisina, a timina é o único
composto que não forma ligação peptídica, pois não possui o grupo carboxila (-COOH).
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[B] Correta. Os aminoácidos são anfóteros, podendo doar ou receber prótons (H+) de acordo
com o conceito de ácido base de Brönstede-Lowry.
[C] Correta. O RNA tem em sua estrutura diferentes combinações dos nucleotídeos formados
pelas bases nitrogenadas purínicas (dois anéis) adenina e guanina e pelas bases
nitrogenadas pirimidínicas (um anel) uracila e citosina.
[D] Correta. Os aminoácidos não essenciais são sintetizados por um organismo para sua
própria utilização, como no caso dos seres humanos.
[E] Incorreta. Os aminoácidos valina e glicina são constituintes das proteínas. A vanila é
opticamente ativa (apresenta carbono assimétrico ou quiral (*)), já a glicina não é
opticamente ativa. Ambos aminoácidos formam ligações peptídicas, pois apresentam os
grupos –NH2 e –COOH.
[A]
[I] Verdadeira. A prednisona sofre redução para se transformar em prednisolona. O carbono

assinalado sofre redução de Nox (número de oxidação) de +2 para 0, ou seja, um grupo
cetona se transforma em carbinol (álcool).
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[II] Falsa. Na Prednisona existem seis carbonos assimétricos ou quirais (*átomo de carbono
ligado a quatro ligantes diferentes entre si), já na Prednisolona existem sete carbonos
assimétricos ou quirais devido à reação de redução.
[III] Falsa. Os grupos cetona e álcool são funções orgânicas presentes em ambas as
moléculas, o grupo éster não está presente.
a) Representações diferentes para o mesmo composto.
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b) Isômeros constitucionais (de posição).
c) Diasteroisômeros (cis-trans).
d) Enantiômeros.
e) Enantiômeros.
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a) O ângulo de rotação (), α mistura ou desvio angular do plano de polarização da mistura
é dado pela média ponderada dos valores de poder rotatório específico dos estereoisômeros
(α e β ).
α mistura  (%)Glicose (α )  α Glicose (α )  (%)Glicose (β)  α Glicose (β) (I)
nsoluto
(%)soluto   Xsoluto (fração molar)
ntotal
Então:
α mistura  XGlicose (α )  α Glicose (α )  XGlicose (β)  α Glicose (β)
α Glicose (α )  112; α Glicose (β)  18,7
102,67  112  XGlicose (α )  18,7  XGlicose (β)

 XGlicose (α )  XGlicose (β)  1  XGlicose (β)  1  XGlicose (α )

102,67  112  XGlicose (α )  18,7  1  XGlicose (α ) 
112  XGlicose (α )  18,7 XGlicose (α )  102,67  18,7
83,97
93,3  XGlicose (α )  83,97  XGlicose (α )   0,90
93,3
XGlicose (α )  0,90  90% (conversão de alfa)
XGlicose (β)  1  XGlicose (α )  1  0, 90
XGlicose (β)  0,10  10% (conversão de beta)
b) Cálculo das constantes de velocidade da reação direta e da reação reversa:

O equilíbrio ocorre para t  , o seja, para um ângulo de rotação de 56,02° (vide tabela).
Aplicando (I), vem:

 XGlicose (α )  XGlicose (β)  1  XGlicose (β)  1  XGlicose (α )
56,02  112  XGlicose (α )  18,7  XGlicose (β)

56,02  112  XGlicose (α )  18,7  1  XGlicose (α ) 
56,02  112  XGlicose (α )  18,7  18,7  XGlicose (α )
112  XGlicose (α )  18,7  XGlicose (α )  56,02  18,7
93,3  XGlicose (α )  37,32
37,32
XGlicose (α )   0,40  XGlicose (α )  0,40
93,3
XGlicose (α )  XGlicose (β)  1  0,40  XGlicose (β)  1
XGlicose (β)  0,60
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k

direta
C6H12O6 (α )  C6H12O6 (β)
k reversa
v direta  k direta  XGlicose (α )
vreversa  kreversa  XGlicose (β)
v direta  vreversa  0 (no equilíbrio)
 
k direta  XGlicose (α )  kreversa  XGlicose (β)  0
k direta  XGlicose (α )  kreversa  XGlicose (β)
k direta XGlicose (β) k 0,60 k
  direta   direta  1,5
kreversa XGlicose (α ) kreversa 0,40 kreversa
k direta  1,5  kreversa

k direta  kreversa  0,015
1,5  kreversa  kreversa  0,015
2,5  kreversa  0,015
0,015
kreversa   kreversa  0,006
2,5
k direta  1,5  kreversa
k direta  1,5  0,006  k direta  0,009
c) Cálculo da taxa específica de reação no instante t = 100 min:

Para t  100 minutos tem  se α mistura  65,35, então :
α mistura  α Glicose (α )  XGlicose (α )  α Glicose (β)  XGlicose (β)

 XGlicose (α )  XGlicose (β)  1  XGlicose (β)  1 XGlicose (α )
65, 35  112  XGlicose (α )  18,7  XGlicose (β)

65,35  112  XGlicose (α )  18,7  1 XGlicose (α ) 
65,35  112  XGlicose (α )  18,7  18,7  XGlicose (α )
112  XGlicose (α )  18,7  XGlicose (α )  65,35  18,7
46,65
93,3  XGlicose (α )  46,65  XGlicose (α ) 
93,3
XGlicose (α )  0,50
XGlicose (α )  XGlicose (β)  1
XGlicose (β)  1 0,50  XGlicose (β)  0,50
k

direta
C6H12O6 (α )  C6H12O6 (β)
kreversa
v direta  k direta  XGlicose ( α )
vreversa   kreversa  XGlicose (β)
Taxa específica de reação  v direta  v reversa

Taxa específica de reação  k direta  XGlicose (α )  k reversa  XGlicose (β) 
Taxa específica de reação  0,009  0,50  0,006  0,50
Taxa específica de reação  0,0045  0,0030
Taxa específica de reação  0,0015
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d) Cálculo da taxa específica de reação no equilíbrio:

Taxa específica de reação (equilíbrio)  k direta  XGlicose (α )  k reversa  XGlicose (β)
Taxa específica de reação (equilíbrio)  0,009  0,40  0,006  0,60
Taxa específica de reação (equilíbrio)  0,0036  0,0036
Taxa específica de reação (equilíbrio)  0
[B]
A reação que ocorre é a de cicloadição ou reação de Diels-Alder entre o cicloexa–1,4–dieno e

o ciclopentadieno (mediante aquecimento), ou seja, tem-se a reação de um dieno ciclizando-se
com outro dienófilo.
Reação do carbeto de cálcio (CaC2) com água obtendo-se etino (C2H2):
CaC2  2H2O  Ca(OH)2  C2H2
Hidratação do etino H  C  C  H com formação de enol (instável) e consequente aldeído:
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Condensação aldólica:
Desidratação do aldol:
Poliestireno (PS):
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Poliestireno (PS)  C8H8  n   8  12  8  1  n  104  n

M Poliestireno (PS)  104  n g  mol1
m Poliestireno (PS)  46,8 g
mPoliestireno (PS) 46,8 g  0,45 
n Poliestireno (PS)   n Poliestireno (PS)    mol
1  n 
MPoliestireno (PS) 104  n g  mol
VSolução com benzeno  1,0 L
T  300 K; Π  7,38  10 3 atm

R  0,082 atm  L  mol1  K 1
 0,45 
7,38  103 atm  1,0 L   1 1
 mol  0,082 atm  L  mol  K  300 K
 n 
0,45  0,082  300
n  1500
7,38  103
n  1500 unidades monoméricas

[E]
[A] Incorreta. Os ácidos nucleicos são macromoléculas poliméricas, cujas unidades

monoméricas são conhecidas como nucleotídeos. Um nucleotídeo é formado por uma
pentose (“Açúcar”), um grupo fosfato e uma base orgânica nitrogenada.
Já um nucleosídeo é formado apenas por uma base nitrogenada ligada a uma pentose.
[B] Incorreta. Os nucleosídeos não apresentam o grupo fosfato.
[C] Incorreta. A adenina e a guanina são bases nitrogenadas purínicas, enquanto que a
citosina, a timina e a uracila são bases nitrogenadas pirimidínicas.
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[D] Incorreta. O DNA possui uma estrutura de dupla hélice, na qual os monômeros se
conectam entre si por ligações do tipo fosfodiéster.
[E] Correta. Os três principais tipos de RNA envolvidos na síntese de proteínas em organismos
biológicos são o mensageiro (responsável por carregar informações; orienta a ordem dos
aminoácidos na formação de proteínas), o transportador (responsável por transportar
aminoácidos para a síntese de proteínas) e o ribossômico (principal constituinte dos
ribossomos; responsável pela síntese de proteínas).

[D]
[I] Verdadeira. Na reação 2SO2  g  O2  g  3 

V O (s)
2 5  2SO g o pentóxido de vanádio
tem efeito de superfície, pois se trata de um material sólido, exemplificando uma catálise
heterogênea, ou seja, os reagentes se encontram numa fase de agregação diferente do
catalisador. O aumento ou diminuição da superfície de contato do catalisador influencia na
velocidade da reação. Neste caso, a superfície do V2O5 (s) pode aumentar ou diminuir o
contato entre as moléculas dos reagentes gasosos.
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[II] Falsa. A maioria das enzimas tem natureza proteica (existem exceções como as
riboenzimas) e são catalisadores biológicos que convertem substâncias denominadas
substratos em outras denominadas produtos. Catalisam reações muito específicas, ou seja,
para um tipo de reação, um tipo de enzima. As enzimas sofrem influência direta do pH do
meio e da temperatura.
Exemplos de enzimas catalisadoras: ligases, isomerases, hidrolases, transferases e
oxidorredutases, entre outras.
[III] Verdadeira. Os catalisadores criam rotas químicas alternativas que diminuem a energia de
ativação e aceleram a reação, sendo regenerados no final do processo.
[IV] Falsa. A ação do catalisador cria um novo caminho reacional que requer menor energia de
ativação, consequentemente o equilíbrio da reação é atingido mais rapidamente, porém este
estado de equilíbrio não é alterado.
[V] Falsa. Existem inúmeros tipos de catalisadores tanto orgânicos, como inorgânicos.

a) Representações diferentes de um mesmo composto.
b) Par de enantiômeros, ou seja, objeto e imagem não sobreponíveis.
c) Representações diferentes de um mesmo composto.
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d) Diasteroisômeros (isômeros geométricos) não sobreponíveis.
e) Isômeros constitucionais (isômeros de posição). A posição do átomo de cloro é diferente nos

dois biciclos.

a) Para 10 ciclos por segundo:
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C8H18  8  12  18  1  114; MC8H18  114 g  mol1

mC8H18  0,5 g  mC8H18 (6 cilindros/10 ciclos)  6  0,5 g  3,00 g
mC8H18 3,00 g
nC8H18   (combustível)
MC8H18 114 g  mol1
P  1,00 atm
T  100  273  373 K
R  8,20  102 atm  L  mol1  K 1
Vmotor
Ciclos
10  5.700 cm3  Var  VC8H18  57 L  Var  VC8H18  VC8H18  57 L  Var
 3,00 g 
1,00 atm  VC8H18    8,20  10 2 atm  L  mol1  K 1  373 K
 114 g  mol1 
 
 3,00 g 
1,00 atm   57 L  Var     8,20  10 2 atm  L  mol1  K 1  373 K
 114 g  mol1 
 
 3,00 g  2 1 1
 1 
  8,20  10 atm  L  mol  K  373 K

57 L  Var   
114 g mol
1,00 atm
Var  57 L  0,8048918 L  56,2 L (1 L  10 3 m3 )
Var  5,62  102 m3
Vazão  5,62  10 2 m3 s
b) Cálculo da composição percentual molar dos produtos:

Combustão
0,20C8H18  0,20  8,5O2 
incompleta
 0,20  8CO  0,20  9H2O 0,20 
Combustão
 0,80  8CO2  0,80  9H2O 0,80 
completa
0,80  C8H18  0,80  12,5O2 
Soma
1C8H18  11,7O2 
 1,6CO  6,4CO2  9H2O
A partir da composição do ar, vem:

0,21 mol O2 0,79 mol N2  1 mol O2  0,79 mol N2
x  3,76 mol N2
1 mol O2 x  0,21 mol O2
1 mol O2 : 3,76 mol N2
11,7 mol O2 : 44,0 mol N2
Então:
Soma
1C8H18  11,7O2  44 N2   1,6 CO  6,4 CO2  9H2O  44 N2
nprodutos  1,60  6,40  9,00  44,0  mol  61,0 mol
ngás
Xgás 
nprodutos
1,60 6,40
XCO   2,62%; XCO2   10,5%
61,0 61,0
9,00 44,0
XH2O   14,7%; XN2   72,1%
61,0 61,0
Cálculo da temperatura de combustão, em K:
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Como a mistura de ar e combustível é introduzida à temperatura de 100 °C, considera-se a

água formada no estado gasoso.
1C8H18(g)  11,7O2(g)  44 N2  1,6CO(g)  6,4CO2(g)  9H2O(g)  44 N2
208,45 kJ 0 kJ 0 kJ 1,6 110,53 kJ 6,4 393,51 kJ 9 241,82  0 kJ
ΔH  Hprodutos  Hreagentes
ΔH  1,6   110,53 kJ   6,4   393,51 k J  9   241,82   0 kJ   208,45 kJ  0 kJ
ΔH  4.663,24 kJ mol
ΔH  4,66  103 kJ mol  4,66  106 J mol
Supondo que o valor de ΔH não sofra variação, vem:

ΔH   
nproduto  CP  ΔT  ΔH   
nproduto  CP   T  Tinicial 
ΔH  1,6  29,14  6,4  37,11  9  33,58  44  29,13    T  373 
 4,66  106  1.868,068   T  373 
4,66  106 4,66  106

T  373   T  373
1.868,068 1.868,068
T  2,87  103 K

a) ácido p-toluico (ácido 4-metilbenzoico):
b) p-cresol (4-metilfenol):
c) p-tolunitrila (4-metilbenzonitrila):
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d) m-xileno (1,3-dimetilbenzeno):
e) 2,6-difluoroacetanilida (N-(2,6-difluorofenil) etanamida):

[B]
Quantidade máxima de diferentes anidridos que poderá ser obtida: 6.
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[D]
[A] Incorreta. Com relação à estrutura macromolecular, os polímeros podem existir no estado
amorfo, com um arranjo desordenado das macromoléculas, ou no estado cristalino, com um
arranjo ordenado tridimensionalmente. Um arranjo semicristalino é intermediário aos
anteriores. Quanto maior a ordem do arranjo, maior a dureza. Portanto, pode-se afirmar que
polímeros semicristalinos (mais organizados) possuem maior dureza que os amorfos
(menos organizados).
[B] Incorreta. A baquelite é formada pela reação de condensação dos monômeros, fenol e
formaldeído, com a eliminação de água. Por aquecimento ou outra forma de tratamento,
assume uma estrutura tridimensional reticulada, com ligações cruzadas, tornando-se
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insolúvel e infusível, ou seja, a baquelite é classificada como um polímero termorrígido

(thermoset) ou termofixo.
[C] Incorreta. O policarbonato é um polímero termoplástico (moldável) que apresenta baixa

combustibilidade, amorfo, transparente, resistente e bom isolante elétrico. Além disso,
apresenta boa dureza e resistência química.
[D] Correta. Agentes plastificantes primários são aqueles que contêm grupos polares que
neutralizam campos de forças de grupos polares do polímero, reduzindo as forças de van
der waals entre as cadeias adjacentes. Já os plastificantes secundários são materiais
inertes e compatíveis com os polímeros, que não possuem grupos polares. Esses
plastificantes atuam como "espaçadores mecânicos", que separam as cadeias poliméricas,
reduzindo as forças de van der waals existentes. Consequentemente, a temperatura de
transição vítrea (Tv ou Tg; aquela na qual o material está solidificando) diminui. Em
temperaturas mais baixas que Tg, o material será "frágil como vidro" e em temperaturas
mais altas ele tenderá a fluir como um líquido muito viscoso.
[E] Incorreta. O Kevlar é uma fibra sintética polimérica presente em coletes balísticos, pois é
muito resistente ao impacto mecânico. Sua alta resistência mecânica decorre das
reticulações com ligações hidrogênio presentes na sua cadeia polimérica (ligações entre as
cadeias), fornecendo uma elevada resistência à tração.
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[C]
[A] Incorreto. O DNA tem em sua estrutura diferentes combinações dos nucleotídeos formados
pelas bases nitrogenadas citosina, guanina, adenina e timina, enquanto o RNA é constituído
pelas bases nitrogenadas citosina, guanina, adenina e uracila.
[B] Incorreto. Os lipídios são componentes importantes na dieta de praticamente todos os

animais, uma vez que contém triglicerídeos que são as principais biomoléculas de reserva
de energia.
[C] Correto. A glicose e a frutose são exemplos de monossacarídeos, enquanto o amido e a

celulose são exemplos de polissacarídeos (polímeros naturais).
[D] Incorreto. As vitaminas são compostos orgânicos e apresentam variados grupos funcionais
e regulam importantes funções fisiológicas do organismo.
[E] Incorreto. Os lipídios são compostos de origem biológica (predominantemente apolares)

que se dissolvem em solventes predominantemente apolares.
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a) Fórmula estrutural plana de um isômero do ácido pirúvico:
b) A conversão de ácido pirúvico em ácido lático trata-se de uma reação de redução, pois ocorre
diminuição do Nox do carbono indicado de 2 para 0.
c) Fórmula estrutural plana do glicol (diol), que ao ser oxidado com o permanganato de potássio, produz o
Ácido Pirúvico:
d) Fórmula estrutural plana do cloreto de acila, que após reagir com o cianeto de potássio, forma um
intermediário, o qual é hidrolisado a ácido pirúvico:
Observação teórica:
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São seis ligantes que podem ser arranjados no mesmo eixo de dois em dois, por exemplo,
A  D, B  E, C  F.
Utilizando a fórmula dos arranjos, vem:

n!
An,p  (p  n)
n  p !
6!
A 6,2 
  2 !
6
6! 6  5  4  3  2  1
A 6,2  
4! 4  3  2 1
A 6,2  30 possibilidades de isômeros
30
Número de pares de isômeros   15 pares de isômeros
2

a) Diasteroisômeros: os isômeros ópticos (*carbono quiral ou assimétrico) não se
sobrepõem e não são imagem e objeto um do outro (a rotação não é possível). Numa
molécula o cloro está representado no “lado” da dupla ligação do anel e na outra molécula o
cloro está representado no lado da simples ligação do anel.
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b) Diasteroisômeros: têm-se isômeros ópticos  *carbono quiral ou assimétrico. A primeira

representação mostra a conformação trans e a segunda mostra a conformação cis.
c) Isômeros constitucionais (posição): a posição do cloro é diferente nos ciclos.
d) Representações diferentes de um mesmo composto: fazendo-se, na primeira molécula, as

rotações adequadas obtém-se a segunda molécula.
e) Representações diferentes de um mesmo composto: fazendo-se a movimentação adequada

da primeira molécula e a rotação na ligação C  C, obtém-se a segunda molécula.
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[E]
[A] Incorreta. A adição de brometo de hidrogênio ao propeno, em presença de peróxidos, gera

o 1-bromo-propano. Neste caso utiliza-se Karasch (a adição é inversa à de Markovinikov).
[B] Incorreta. Os três primeiros cicloalcanos apresentam ângulos muito diferentes do

tetraédrico, o que gera uma repulsão entre as nuvens eletrônicas ligadas a um mesmo
carbono, chamada de “tensão angular”, gerando instabilidade no composto, ou seja, este é
o caso do ciclopropano.
[C] Incorreta. O benzeno sofre ressonância, ou seja, apresenta três ligações duplas (pi)
deslocalizadas, o que não favorece as adições eletrofílicas.
[D] Incorreta. A adição de cloro em excesso ao metano favorece a formação de vários

compostos.
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[E] Correta. Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com

permanganato de potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos
propanoico e pentanoico. Esquematicamente, vem:

[B]
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[E]
[I] Correta. Existem 2 átomos com hibridização sp2 . Observe o grupo carbonila (C  O), nele
tanto o carbono como o oxigênio apresentam hibridização sp2 .
C O   C O
ligação σ (par isolado) (par isolado) ligação π
sp2 sp2 sp2 p
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[II] Correta. A molécula possui 18 carbonos quirais ou assimétricos (átomos de carbono ligados
a quatro ligantes diferentes entre si).
[III] Correta. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.

[C]
[A] Incorreta. A Serina é um α -aminoácido que faz parte da síntese de proteínas:
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O ácido aspártico é um aminoácido não essencial:
O ácido glutâmico é um aminoácido não essencial:
[B] Incorreta. Os triacilgliceróis ou triglicerídeos são triésteres derivados do glicerol. São

classificados como óleos ou gorduras (animais ou vegetais).
[C] Correta. A hidrólise alcalina de um triacilglicerol misto produz glicerol e uma mistura de sais
de ácidos carboxílicos.
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[D] Incorreta. A principal diferença estrutural entre um sabão e um detergente consiste no fato
de, em geral, o sabão ser um sal de sódio de ácido carboxílico (graxo) e o detergente ser
um sal de sódio de ácido sulfônico (geralmente aromático).
[E] Incorreta. Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados, sejam eles óleos ou gorduras.

a) Enantiômeros, ou seja, imagens especulares e não sobreponíveis.
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b) Representações diferentes de um mesmo composto. Observe a numeração:
c) Diasteroisômeros, pois representam isômeros cis e trans do cicloocteno (não sobreponíveis).
Observação: as representações tridimensionais destes isômeros são complexas.
d) Isômeros constitucionais, pois representam isômeros de cadeia.
e) Representações diferentes de um mesmo composto.
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Fórmulas estruturais planas de todos os ésteres que possam ser formados nessas condições:
De acordo com o enunciado os compostos A e B sofrem Esterificação de Fischer para produzir

o éster (C7H14O2 ) e água. O composto A tem um átomo de carbono a menos que o composto
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B e o átomo de oxigênio da água formada não provém do composto B, isto significa que o
composto B é o álcool (primário ou secundário) e A é o ácido.
Ácido Álcool
Esterificação
A  B  C7H14 O2  H2 O
Cn 1 Cn A
Conclusão: como o éster tem sete átomos de carbono, três “vieram” do ácido e quatro “vieram”
do álcool primário ou secundário.
Na esterificação de Fischer a ordem de reatividade dos álcoois é a seguinte:

álcool primário  álcool secundário  álcool terciário .
(muito pouco reativo)
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[A]
(I) alquino; (II) alqueno; (III) ácido carboxílico, (IV) cloreto de ácido e (V) cetona:
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a) Teremos:
Trata-se da representação do mesmo composto 1,1-diclorocicloexano na forma de

cadeira e barco, ou seja, tem-se conformação.
b) Teremos:
Trata-se da representação de isômeros trans e cis do 1,2-diclorocicloexano , ou seja, tem-se

diasteroisômeros.
c) Teremos:
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Trata-se de metâmeros (isômeros constitucionais; metameria).
d) Teremos:
Trata-se da representação do mesmo composto but-1,3-dieno com rotação da ligação

sigma  σ  .
e) Teremos:
Trata-se de um caso especial de isomeria óptica (compostos alênicos) no qual a molécula não
apresenta plano de simetria.

A molécula A é descrita no esquema reacional fornecido como um hidrocarboneto que sofre
hidratação. Para que isto ocorra a molécula tem que apresentar insaturação, ou seja, existem
duas possibilidades: C  C ou C  C. Então para a massa molar de 28 g mol, vem:
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C  12; H  1
CnH2n  28 (alceno)
n  12  2n  1  28
14n  28
n  2  C2H4 (eteno; H2C  CH2 )
CnH 2n  2   28 (alcino)
n  12   2n  2   1  28
14n  2  28
14n  30
26
n  2,143 (não convém)
14
Ou seja,
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[A]
Na hidrólise ácida total da molécula, tem-se a hidrólise do nitrilo  C  N, da amida e do éster.
As funções orgânicas geradas após a hidrólise ácida total da molécula são: ácido carboxílico,
amina e álcool.
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A partir da curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de
massa molar (Mw ) pode-se determinar a massa molar deste polímero analisando-se a
semelhança entre os triângulos retângulos formados na figura.
61440  4  15360; Log2  0,3 (dado)
Por semelhança, vem:

Log61440  Log15360 32  26 3
 
LogM  Log15360 32  28 2
 61440  2log2  20,3  0,6
Log  
 15360   3  Log4

3
 M  2  M  2
Log   Log  
 15360   15360 
 M  2  0,6
Log    3  0,4
 15360 
M
 100,4
15360
100,4  2,5 (dado)
M
 2,5
15360
M   2,5  15360  g mol  38400 g mol
De acordo com a curva de calibração, após 28 minutos tem-se 38400 g de poli(metacrilato de

metila), supondo que a inclinação da curva deste polímero seja muito próxima à inclinação da
curva obtida para o PET, a massa molar utilizada pode ser a mesma.
Reação estequiométrica de esterificação entre o ácido tereftálico e o etileno glicol produzindo

PET (deslocada completamente para a direita):
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 C10H8O4 n  10  12  8  1  4  16   n
M PET  192 n
38400 g  mol1  n  192 g  mol1
38400 g  mol1
n  200 mol
192 g  mol1
nágua  2n mol  2  200 mol  400 mol
mágua  400  18 g  7200 g
mágua  7,2 kg

[A]
[I] Incorreta. O poli(cloreto de vinilideno) não apresenta isomeria óptica, pois não possui
carbono quiral ou assimétrico, enquanto o poli(cloreto de vinila) apresenta isomeria óptica,
pois possui carbono quiral ou assimétrico.
[II] Correta. O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans, pois apresenta dois
carbonos ligados por dupla ligação e cada um deles ligados a dois ligantes diferentes entre
si.
 
[III] Correta. A massa molar do mero do poliestireno 104 g  mol1 é maior do que a do mero

do polibutadieno 54 g  mol1 . 
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[IV] Incorreta. A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol produz metanol

mais o poli(metacrilato de etila).

Quanto maior for o efeito indutivo negativo ( Is ), mais positivado ficará o átomo de oxigênio
localizado no grupo OH da carboxila ou do grupo sulfônico e, consequentemente, o átomo de
hidrogênio “será liberado” com mais facilidade em solução aquosa.
O ácido carboxílico trifluoracético é mais forte do que o ácido carboxílico tricloracético, pois o
flúor á mais eletronegativo do que o cloro gerando um efeito indutivo negativo ( Is ) maior.
Já o ácido carboxílico tricloroacético é mais forte do que o ácido carboxílico fluoracético, pois
são três átomos de cloro, gerando um efeito indutivo negativo ( Is ) maior, contra um átomo de
flúor.
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O efeito ressonante gerado pelo grupo SO3H (sulfônico) é maior, comparativamente, ao

efeito ressonante gerado pelo grupo COOH (carboxila), devido à maior quantidade de
átomos de oxigênio ligados ao enxofre.
O ácido sulfônico trifluormetanossulfônico será mais forte do que o ácido sulfônico

metanossulfônico, pois a presença dos três átomos de flúor produzirá um efeito indutivo
negativo ( Is ) maior na estrutura.
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Ácido trifluormetanossulfônico
F –
F O OH O O
F C S H+ + F C S
O F O
F
Radicais elétron-atraentes (aumento da força ácida)
(produz efeito indutivo -Is)
Ácido metanossulfônico
–
O OH O O
H3C S H+ + H3C S
O O
Radical elétron-repelente (diminuição da força ácida)

(produz efeito indutivo +Is)
A ordem decrescente de acidez é dada por : ácido trifluormetanossulfônico  ácido

metanossulfônico  ácido trifluoracético  ácido tricloroacético  ácido fluoracético.

[E]
Quanto maior o número de pares de elétrons não ligantes existentes na molécula e de radicais
hidrogênio, maior a atividade antioxidante.
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Conclusão: (III)  (I)  (II).

[B]
[A] Incorreta. Adenina, timina, citosina e guanina são bases nitrogenadas do DNA, ou seja, não
são aminoácidos.
[B] Correta. A estrutura secundária de uma proteína é definida por conformações locais de sua
cadeia principal que assumem padrões específicos, tais como hélices α e folhas β. Estas
estruturas são resultantes das ligações de hidrogênio entre grupos NH e C  O e
lembram uma “mola”.
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[C] Incorreta. A estrutura quaternária de uma proteína é definida pelo modo conforme duas ou
mais cadeias polipeptídicas se agregam entre si.
[D] Incorreta. As enzimas são catalisadores biológicos e não têm a capacidade de reagir,
simultaneamente, com milhares de substratos, pois são específicas para “acelerar”
determinadas vias metabólicas.
[E] Incorreta. A glicose, ribose e frutose são monossacarídeos.

[E]
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Hidrólise de nitrilas:
Redução de amidas:
Na sequência:
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a) No processo de monoalquilação ocorre a formação de um carbocátion. Os carbocátions
secundários são mais estáveis do que os carbocátions primários.
Então,
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b) Os cátions arila e vinila são instáveis, ou seja, a dissociação de um haleto de arila ou vinila é
energeticamente desfavorável e a reação não ocorre com facilidade.
c) Uma vez que o primeiro grupo alquila esteja presente no anel, a segunda reação de
substituição será facilitada devido a dirigência orto-para criada pelo radical alquil e isto
gerará polialquilações.
A ocorrência de poliacilações é difícil, pois o acilbenzeno formado é menos reativo do que o

benzeno, ou seja, grupos acila, por efeito indutivo, retiram elétrons por meio de uma ligação
sigma (σ) entre o substituinte e o anel aromático.
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Os grupos alquila, ao contrário, por efeito indutivo, doam elétrons para o anel.

[C]
Os hidrogênios ligados aos carbonos “negativados” do anel no processo de indução (efeito

mesômero) são substituídos.
I– 5 e 3
II – 6, 2 e 4

17  Mmero  714 g
Mmero  42 g
Mhidrocarboneto  42 g mol  H2C  CH  CH3 (propeno)
Observação : 17 H2C  CH  CH3   C3H8  17
H2C  CH  CH3  H2O  C3H8O
C x 3 H y 8 O z 1  C3H8O (composto inicial)
Nomes : propan-2-ol ou propan-1-ol.

[D]
[A] Incorreta. Os triglicerídeos são triésteres de ácidos graxos e glicerol e são classificados
como lipídios.
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[B] Incorreta. Existem três tipos de RNA: o mensageiro, o ribossômico e o transportador.
[C] Incorreta. Alanina, valina e cisteína são aminoácidos.
Citosina e guanina são bases nitrogenadas.
[D] Correta. As reações de hidrólise alcalina dos triacilgliceróis são também denominadas
reações de saponificação. Exemplo:
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[E] Incorreta. As proteínas são encontradas em estruturas lineares, helicoidais, enoveladas ou

unidas por ligações peptídicas.

C  12; H  1; O  16.
m
n
M
6n 6n n
mcarbono   ncarbono  
(7n  9) (7n  9)  12 (7n  9)  2
(n  1) (n  1) (n  1)
mhidrogênio   nhidrogênio  
(7n  9) (7n  9)  1 (7n  9)
8 8 1
moxigênio   noxigênio  
(7n  9) (7n  9)  16 (7n  9)  2
1
Na substância noxigênio   ncarbono
4
1 1 n
  n4
(7n  9)  2 4 (7n  9)  2
C n H (n1) O 1  C n H(n1)O 1  CnH2(n1)O (fórmula mínima)
(7n9)2 (7n9) (7n9)2 2 2
 CnH2(n1)O  n'  14n  18

12n  2n  2  16   n'  14n  18
14n  18   n'  14n  8
n'  1
Para n  4, vem:
C4H10O Álcool ou éter.

[C]
[A] Incorreta. O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em três configurações

estereoisoméricas:
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[B] Incorreta. A conformação do metilcicloexano com o grupo metila equatorial é cerca de

1,7 kcal mol mais estável do que aquela com o grupo metila em axial. Nas condições
ambientes, 95% das moléculas do metilcicloexano estão na conformação com o grupo
metila equatorial.
Observação teórica: a conformação de cadeira é mais estável do que a de barco, mais de

99% das moléculas estão em um dado instante nesta conformação. Por isso, ignora-se, a
conformação de barco na resolução da questão.
[C] Correta. Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno (esta molécula não

apresenta plano de simetria, ou seja, é opticamente ativa): d-1,3-dibromopropadieno e
-1,3-dibromopropadieno .
[D] Incorreta. Existem dois diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano:
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[E] Incorreta. Existem dois diasteroisômeros do 1,2-dicloroeteno:

a) Oxidação com ácido crômico:
b) Adição de cianeto de hidrogênio:
c) Adição de bissulfito de sódio:
d) Redução com boroidreto de sódio:
e) Reação de Tollens (solução de nitrato de prata amoniacal):

[A]
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O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com A C 3 a 80 °C, produzindo a fenil metil

cetona, então:

a) O mecanismo SN1 ocorre na presença de acetona (propanona) que não fornece OH ,
neste caso a água faz isto.
O mecanismo SN2 ocorre na presença de NaOH que fornece o produto de hidrólise (OH )
. Conclusão: esta reação se processa pelo mecanismo SN1 .
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b) Os principais produtos orgânicos desta reação são os isômeros: (S)3-metil-hexan-3-ol e

(R)3-metil-hexan-3-ol.

Unidade monomérica: (C6H7O2 (OH)3 )n .
Reação de esterificação com ácido nítrico:
H SO
3n HO  NO2  [C6H7O2 (OH)3 ]n 
2 4  3n H O  [C H O (O  NO ) ]
2 6 7 2 2 3 n
C6H7O2 (O  NO2 )3  297 g mol
[C6H7O2 (O  NO2 )3 ]n  3,861 105 g mol
n  297  3,861 105
n  0,013  105  1.300
Número de unidades monoméricas necessárias para gerar a cadeia polimérica  1.300.

a) As estruturas são sobreponíveis, ou seja, pertencem ao mesmo composto.
b) Diasteroisômeros, ou seja, são estéreo isômeros, mas um não é imagem do outro.
c) As estruturas pertencem ao mesmo composto (vide numeração da cadeia), mas também

apresentam carbono quiral ou assimétrico (*) gerando pelo menos um par de enantiômeros.
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Super Professor
d) As estruturas a seguir equivalem a isômeros constitucionais ou de cadeia.
Observação: no caso da segunda estrutura poderia se tratar de isomeria de conformação do

tipo barco e cadeira.
e) As estruturas equivalem à representação diferente do mesmo composto, pois ao girá-las,

são sobreponíveis.

Teremos:
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[E]
A partir da descrição fornecida no enunciado, vem:

hidratação oxidado
A  álcool 
 B
meio ácido ácido crômico
cetona
O /H O/Zn
C 
3 2  B
cetona

[E]
[A] Incorreta. O DNA é formado por nucleotídeos.

[B] Incorreta. Sabões são obtidos pela hidrólise alcalina de triésteres.
[C] Incorreta. As proteínas apresentam estruturas geométricas de vários tipos, como helicoidais
e em zigue-zague.
[D] Incorreta. O sistema D e L de designações estereoquímicas é o mais utilizado atualmente.
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[E] Correta. Os monossacarídeos podem sofrer reações intramoleculares de ciclização,

gerando estruturas com anéis de seis membros (piranoses) ou de cinco membros
(furanoses).

Fórmula molecular: C5H10
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Reações dos seguintes reagentes:
com formaldeído em excesso, em solução de éter etílico e posterior acidificação, apresentando

as fórmulas estruturais dos alcoóis formados:

[C]
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1ª Etapa: o composto A (C7H6O - Aldeído benzoico) sofre oxidação em solução básica de

permanganato de potássio (KMnO4 ) . O produto gerado, após neutralizado, é o ácido
benzoico (C7H6O2 ) :
2ª Etapa: o ácido benzoico reage com etanol em solução ácida, produzindo o composto B e
água:
3ª Etapa: o composto B (benzoato de etila) sofre forte redução com hidreto de lítio-alumínio
(LiA H4 ) em éter, gerando dois produtos que, depois de neutralizados, formam então o
composto C e o etanol:
Conclusão:
[I] o composto A (C7H6O) e o composto C (C7H8O) não são isômeros, pois apresentam
fórmulas moleculares diferentes.
[II] o composto B é um éster (benzoato de etila).
[III] o composto B é o benzoato de etila.
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[A]
Um nucleotídeo é formado pela reação de esterificação entre ácido fosfórico, açúcar (ribose,
desoxirribose, etc.) e uma base nitrogenada (adenina, citosina, guanina, timina ou uracila).

a) Representações diferentes do mesmo composto, pois os ligantes de cada carbono quiral
(assimétrico) são do mesmo tipo (H, F, Br e CH3).
b) Enantiômeros (destrogiro e levogiro).
c) Representações diferentes do mesmo composto, pois os ligantes de cada carbono quiral

(assimétrico) são do mesmo tipo.
d) Diasteroisômeros (não sobreponíveis).
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Super Professor
e) Diasteroisômeros (não sobreponíveis).

[B]
Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano:
Número de isômeros opticamente ativos  2n  22  4

Número de isômeros opticamente inativos  2n1  221  2
Como existe um plano de simetria na própria molécula, o total de isômeros cai pela metade, ou
seja, três.

[A]
Hemoglobina: proteína.
Amido: glicídio.
DNA: ácido nucleico.
Ácido palmítico: ácido carboxílico de cadeia longa (ácido graxo) que sintetiza lipídios.
Observação:
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Definição de lipídio: produtos naturais de origem animal ou vegetal nos quais predominam
ésteres de ácidos graxo superiores. Nestes produtos também são encontrados ácidos graxos.

a) Teremos:
Etapa 1:
Etapa 2:
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl

massa de PVAl g
que apresenta razão = 58 :
174 g g
= 58
174
número de mols de hidroxila reativa =  3 mol
58
24 % das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, então 76 % reagirão:
número de mols de hidroxila reativa = 3 mol  0,76 = 2,28 mol

número de mols de hidroxila não reativa = 3 mol  0,24 = 0,72 mol
Então:
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massa do copolímero formado  massa de PVB formada  massa de PVAI não reativa
massa de PVB formada
Razão 
massa do copolímero formado
161,88ng 161,88
Razão    0,8363  83,63%
(161,88ng  31,68n)g 193,56

Teremos a seguinte hidrólise:
Reação com bromo em tetracloreto de carbono a 5 C :
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Observação: temos isômeros cis e trans e dois carbonos assimétricos (quirais) que formam
dois isômeros opticamente ativos.
Reação com ácido nítrico (nitração) na presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico:

Markovnikov:
O HBr sofre cisão heterolítica.
Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch):
O peróxido sofre cisão homolítica.
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Super Professor

a) Os isômeros cis e trans são diasteroisômeros, ou seja, não são sobreponíveis:
b) Os isômeros ópticos (apresentam carbono quiral ou assimétrico) são enantiômeros ou

enantiomorfos:
c) Os isômeros são constitucionais (isomeria de compensação ou metameria), ou seja, os

tamanhos dos radicais ligados ao heteroátomo (oxigênio) são diferentes:
d) Os isômeros são diasteroisômeros (não sobreponíveis) e apresentam isomeria geométrica:
e) Os isômeros ópticos (apresentam carbono quiral ou assimétrico) são enantiômeros ou

enantiomorfos:
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Teremos as seguintes sequências reacionais:

[A]
O composto que não forma ligação peptídica é a timina, pois não é um aminoácido.
Observe as estruturas citadas:
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a) Para o CH3COCH2COCH3, teremos as seguintes possibilidades (fórmulas estruturais
planas):
b) Na tautomeria o enol (composto instável) se transforma em aldeído ou cetona (compostos

mais estáveis).
O núcleo benzênico apresenta ressonância e é muito estável, logo, não ocorre tautomeria no
benzaldeído.

[D]
Teremos:
1 – As estruturas (I - C5H12O ) e (IV - C3H8 O ) não possuem a mesma fórmula molecular, logo
não são isômeras.
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2 – As estruturas (I) e (III) representam o mesmo composto.

3 – Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II).
4 – Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos.

Como V e VII são enantiômeros (d,l) possuem o mesmo ponto de fusão.
5 – As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros.

VIII e IX não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros.
6 – O composto VI apresenta isômero meso, logo não apresenta atividade óptica.
7 – As estruturas (VIII) e (X) representam diasteroisômeros.

VIII e X não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros

[B]
A partir da fórmula molecular C5H10 obtemos cinco fórmulas estruturais planas (isômeros):
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Reações de ozonólise e consequente formação de cinco aldeídos:

Teremos:
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[B]
Análise das alternativas:
[A] Incorreta. Os polissacarídeos são obtidos a partir da combinação de monossacarídeos a

partir da desidratação das moléculas formando ligações glicosídicas.
Exemplo: obtenção da sacarose.
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- A unidade de glicose é conhecida como monossacarídeo.

- A unidade de frutose é conhecida como monossacarídeo.
- A sacarose é conhecida como dissacarídeo, pois é formada por duas unidades de
monossacarídeos (a glicose e a frutose).
[B] Correta. A glicina não apresenta atividade óptica, pois não possui carbono assimétrico:
As proteínas são formadas por L-aminoácidos, que são opticamente ativos. Os aminoácidos
encontrados na natureza têm o grupo amino na posição alfa ( α ) em relação à carboxila.
Observação: os símbolos D e L caracterizam a configuração absoluta dos substituintes ao
redor do carbono assimétrico (quiral), ou seja, não determinam o desvio do plano da luz
polarizada.
[C] Incorreta. As proteínas de ocorrência natural são constituídas apenas por  -aminoácidos.
[D] Incorreta. A glicose é um glicídio ou carboidrato de fórmula molecular C6H12O6 . .
[E] Incorreta. DNA (ácido desoxirribonucleico) e RNA (ácido ribonucleico) não são proteínas.

[D]
Teremos:
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Isômeros ópticos ativos: 2n  23  8.

Racematos ou misturas racêmicas: 2n1  231  22  4.

[B]
Teremos:

Teremos a seguinte sequência de reações:
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CaO  3C  CO  CaC2
CaC2  2HOH  C2H2  Ca(OH)2
acetileno
1
C2H2  Na  C2HNa  H2
2
C2HNa  H3 C  C  NaC  C3H4
propino
1
C3H4  Na  C3H3Na  H2
2
C3H3Na  H3C  CH2  C  NaC  C5H8
pent  2 ino
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Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração: 10/04/2024 às 13:20

Nome do arquivo: Química Orgânica IME
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo
1 ............ 242549 ..... Elevada ........ Química ........ Ime/2024 ............................. Analítica
2 ............ 242371 ..... Elevada ........ Química ........ Ime/2024 ............................. Múltipla escolha
7 ............ 220528 ..... Elevada ........ Química ........ Ime/2023 ............................. Múltipla escolha .
10 .......... 220526 ..... Elevada ........ Química ........ Ime/2023 ............................. Múltipla escolha
12 .......... 203386 ..... Elevada ........ Química ........ Ime/2022 ............................. Analítica
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1. (Ime 2024) Com relação ao composto 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol:

a) represente a sua estrutura de Lewis;

2. (Ime 2024) Considere as reações na sequência abaixo:

Sabendo que A, B, C e D representam os compostos orgânicos formados majoritariamente em

4. (Ime 2023) A prednisona é um pró-fármaco que é convertido, pelo fígado, no metabólito

Considerando as estruturas acima, são feitas as afirmações abaixo.

I. A prednisona sofre redução para se transformar em prednisolona.

Assinale a opção que apresenta APENAS a(s) afirmativa(s) verdadeira(s).

Tempo (min) 0 10 100 

Sabe-se que o desvio angular da luz polarizada é função linear da conversão do

a) a conversão específica no instante t = 10 min;

e) A reação não ocorre.

8. (Ime 2023) O but-2-enal (aldeído crotônico ou crotonaldeído) é um líquido lacrimogênio

Calcule o nśmero médio de unidades monoméricas na cadeia polimérica desta amostra de

Dados: R  0,082 atm  L  mol1  K 1; C = 12; H = 1.

10. (Ime 2023) Assinale a opção correta.

Assinale a opção que apresenta APENAS as afirmativas verdadeiras.

- a mistura de ar e combustível comporta-se como gás ideal;

Entalpias-padrão de formação a 25 °C:

Capacidade calorífica molar:

a) ácido p-toluico (ácido 4-metilbenzoico);

17. (Ime 2022) É correto afirmar que:

Em relação ao ácido pirúvico:

a) Escreva a fórmula estrutural plana de um isômero do ácido pirúvico;

21. (Ime 2021) Assinale a alternativa correta.

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Existem 2 átomos com hibridização sp2 .

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

24. (Ime 2020) Assinale a alternativa correta.

26. (Ime 2020) Os compostos A e B sofrem Esterificação de Fischer para produzir

27. (Ime 2020) Considere a sequência de reações orgânicas abaixo:

A opção que corresponde aos compostos de (I) a (V), respectivamente, é:

a) Ácido carboxílico, amina, álcool.

Considere a curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de

Dados: C  12; H  1; O  16; log2  0,3; 100,4  2,5.

Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:

I. O poli(cloreto de vinilideno) apresenta isomeria óptica enquanto o poli(cloreto de vinila) não

É correto apenas o que se afirma nas sentenças:

A atividade antioxidante desses compostos está relacionada a sua capacidade de doar

35. (Ime 2019) Assinale a alternativa correta:

a) 2 centros quirais e 12 átomos sp2 .

As questões abaixo formuladas abordam algumas dessas especificidades.

b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao

40. (Ime 2018) Considere as duas moléculas abaixo:

42. (Ime 2018) Assinale a alternativa correta.

I. a massa molar da substância é representada pela expressão 14n  18;

44. (Ime 2017) Assinale a alternativa correta.

b) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que

a) oxidação com ácido crômico;

Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:

Considere a reação de substituição nucleofílica entre o (S)  3  bromo  3  metil  hexano e a

52. (Ime 2016) Assinale a alternativa correta.

53. (Ime 2015) Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os isômeros do

1ª Etapa: o composto A (C7H6O) sofre oxidação em solução básica de permanganato de

Considerando as etapas supracitadas, são feitas as seguintes afirmações:

I. o composto A e o composto C são isômeros.

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta.

56. (Ime 2015) Assinale a alternativa correta.

58. (Ime 2014) Assinale a alternativa correta.

a) Proteína, glicídio, ácido nucleico, lipídio.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo.

1 — As estruturas (I) e (IV) representam isômeros constitucionais.

Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas: