TD DE QUÍMICA – PROF: GLEDSON GURGEL

01. Considere as seguintes informações acerca dos compostos orgânicos A, B e C.

– O composto A possui fórmula molecular C3H6.

– O composto B é o produto majoritário da reação de adição do ácido bromídrico em A
(A + HBr ⎯⎯→ B).
– O composto C é o produto orgânico de substituição da reação entre B e hidróxido de potássio
(B+ KOH ⎯⎯→ C).

Com base nessas informações, os compostos A, B e C são, respectivamente:

a) Propano; 1-bromopropano; propano-1-ol.
b) Propino; 2-bromopropano; propan-2-ol.
c) Propeno; 2-bromopropano; propan-2-ol.
d) Propino; 1-bromopropano; propan-1-ol.
e) Propeno; 1-bromopropano; propan-1-ol.

2. (Unesp 2023) Salicilato de metila é um dos princípios ativos de sprays utilizados topicamente
para o alívio de dores musculares e articulares, como as causadas por contusões e torcicolos.
Essa substância é um produto natural presente em várias espécies de plantas, mas pode ser
obtida sinteticamente a partir do ácido o-hidroxibenzoico (ácido salicílico).

Considerando as informações dadas, a fórmula molecular do salicilato de metila e função

orgânica do composto que irá reagir com o ácido salicílico são:
a) C8H7O3 e aldeído.
b) C8H8O3 e álcool.
c) C9H8O2 e ácido.
d) C9H7O4 e álcool.

03. Muitos compostos químicos são obtidos através de diversas etapas reacionais. Observe a
síntese hipotética do composto X a partir do 2-metil-but-2-ino:

A reação A e os compostos Y e X formados, são respectivamente:

a) adição; metanal e ácido metanoico.
b) substituição; etanol e ácido etanoico.
c) ozonólise; etanal e ácido etanoico.
d) redução; etanal e etanol.
e) substituição; ozonólise; ácido etanoico.

04. Os alcenos são hidrocarbonetos muito raros na natureza. São formados apenas por átomos
de carbono e hidrogênio, sendo os gasosos constituídos por pequena quantidade dos gases
naturais e do petróleo. A partir de 5 átomos ou mais de carbono, são substâncias oleosas, muito
reativas e que sofrem também reações de oxirredução como, por exemplo, a de um determinado
alceno, expressa pela reação abaixo.

De acordo com a equação da reação de oxirredução do alceno acima representado, os

compostos X, Y e Z são:
a) propanona, etanal e peróxido de hidrogênio.
b) propoanona, ácido etanoico e água.
c) ácido etanoico, etanal e peróxido de hidrogênio.
d) propanal, propanone e água.

05. A reação entre ácido salicílico e metanol em meio ácido produz o salicilato de metila,
amplamente empregada para o alívio da dor, em forma de pomadas, spray, soluções, entre
outras formas farmacêuticas.

A reação que ocorre é de

a) Oxidação.
b) Substituição.
c) Neutralização.
d) Esterificação.

06. Considere as reaзхes representadas a seguir e assinale o que for correto.

a) A Reação B formará os mesmos produtos se realizada apenas com H2SO4.

b) Ambas as reações são substituições nucleofílicas aromáticas.
c) Os compostos III e IV são produtos da Reação B e são denominados m-bromonitrobenzeno e
p-bromonitrobenzeno, respectivamente.
d) A espécie nucleofílica na Reação A é o benzeno.

07. Em um experimento para identificação de compostos orgânicos foi empregado o chamado

“reagente de Tollens”, uma solução aquosa de hidróxido de diaminprata, Ag(NH3)2OH, em que a
prata encontra-se no estado de oxidação +1.
Em um tubo de ensaio, esse reagente foi misturado a um composto orgânico oxigenado, o tubo
foi aquecido e, como resultado, observou-se a formação de um espelho de prata metálica nas
suas paredes internas. A reação química ocorrida está representada pelo esquema a seguir:

Nesse experimento, o composto orgânico oxigenado que reagiu apresentava o grupo funcional
a) éter, que foi oxidado.
b) aldeído, que foi oxidado.
c) álcool, que foi reduzido.
d) cetona, que foi oxidado.

08. O “plástico verde” ou “polietileno verde” é um plástico usado na fabricação de sacolinhas e

embalagens. A sua constituição é exatamente igual ao polietileno comum, com as mesmas
propriedades, desempenho e versatilidade de aplicações. A única diferença é a matéria-prima
utilizada na produção do “polietileno verde”, que, em vez de ser o petróleo, é a cana-de-açúcar.
O etanol (C2H 5OH) obtido da cana-de-açúcar passa por uma reação que dá origem ao composto,
que é o monômero do polietileno. A etapa de polimerização segue o processo tradicional.

A reação que ocorre com o etanol para a formação do monômero do polietileno e a fórmula
molecular desse monômero são
a) desidratação intramolecular e C2H4.
b) oxidação branda e C2H4.
c) oxidação branda e C2H4O.
d) desidratação intramolecular e C2H6.

09. Observe a equação química a seguir:

O processo representado é, incluindo uma etapa posterior de tratamento aquoso, usual para a
obtenção de cetonas aromáticas.

Assinale a alternativa que apresenta a função orgânica formada e classificação CORRETA da

reação.
a) Cetona, adição, chamada de alquilação de Friedel-Crafts.
b) Aldeído, adição, chamada de reação de Diels-Alder.
c) Cetona, substituição, chamada de acilação de Friedel-Crafts.
d) Ácido carboxilíco, eliminação, chamada de acilação de Friedel-Crafts.

10. A hidratação de alcenos é um processo industrial importante para a preparação de álcoois.

Entretanto, a simples mistura de um alceno com água não resulta em adição. Todavia, na
presença de ácido, a reação se processa com facilidade, particularmente no caso da formação
de álcoois secundários e terciários. A reação ocorre em etapas, semelhante à adição de haleto
de hidrogênio. Tomando por base essas informações, analise atentamente o esquema abaixo.
Nele, dois alcenos diferentes – aqui designados por (A) e (B) – podem ser convertidos em um
mesmo álcool, um feromônio de alarme de um marimbondo do gênero Vespa, na presença de
uma solução aquosa ácida.
Nesse esquema,
a) os alcenos designados por (A) e (B) são, respectivamente, o 4-metilpent-3-eno e o 2-metilpent-
1-eno.
b) o átomo de hidrogênio da molécula de água é adicionado ao carbono insaturado menos
hidrogenado de ambos os alcenos.
c) o álcool obtido tem, ao nível do mar, ponto de ebulição menor que o seu isômero de função, o
éter di-isopropílico.
d) o ácido designado pela letra X é responsável por diminuir a energia de ativação da reação,
podendo ser o H2SO4.