Lista de exercicio 2018.

2 reação de substituição e eliminação

Prof Sávio Lopes

1) O etanol é o álcool industrial mais importante, sendo utilizado como ingrediente em

bebidas fermentadas, solvente, antisséptico tópico etc. A desidratação intermolecular do
etanol realizada a 130°C produz um importante produto orgânico:

2) A reação entre CH3 — CHCl — CH3 e KOH alcoólico ocorre por mecanismo de
eliminação formando:

3) Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente:

a) 1-propanol
b) 2-metil-2-propanol
c) 2-pentanol
d) 2-metilpropanal
e) 1-butanol

4) Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e

eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a
seguir:

1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;

2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.

Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal
de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de
sódio?

5) Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença de H2SO4

e temperatura, quais são os respectivos produtos formados?

6) Dadas as reações:

São feitas as seguintes afirmações:

I. A reação I é uma desidratação intermolecular.

II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxietano.

III. A reação II é uma desidratação intramolecular.

IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.

Está correto o que se afirma em:

a) I e II, apenas.

b) II e III, apenas.

c) I, III e IV, apenas.

d) II, III e IV, apenas.

e) I, II, III e IV.

7) O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um

composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de
adição C. O composto C é:

8) Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente:

a) 1-propanol
b) 2-metil-2-propanol
c) 2-pentanol
d) 2-metilpropanal
e) 1-butanol

9) É possível preparar etileno e éter dietílico a partir do etanol de acordo com o

esquema:

etanol ” etileno + x
etanol ” éter dietílico + y

As substâncias x e y representam, respectivamente:

a) água, água
b) hidrogênio, hidrogênio
c) água, hidrogênio
d) oxigênio, hidrogênio
e) oxigênio, água

10) Considerando o esquema e as informações abaixo, em que I e II representam

compostos orgânicos, marque a opção que apresenta a afirmativa correta:

I = cadeia insaturada
II = cadeia saturada
a) 1-propanol e II são isômeros de posição.
b) 1-propanol e II representam o mesmo composto.
c) I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas.
d) I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula.
e) I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula.

11) Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador,
há a formação de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor de água. Esse
hidrocarboneto reage com Br2 , dando um único produto. Escreva as equações da reação
de formação do hidrocarboneto indicando o nome deste e a reação do hidrocarboneto
com o bromo.

12) Qual é o produto da desidratação de um ácido carboxílico?

13) As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos ,
dependendo das condições em que ocorram. No caso em que essa substituição é
realizada com aquecimento e na presença de luz, qual o produto orgânico formado?

14) Descreva o mecanismo de do efeito indutivo no anel aromático quando este se

encontra ligado ao grupo –NH2

15) Descreva o mecanismo de substituição eletrófila na reação entre o benzeno e o Br2

16) Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido clorídrico concentrado
pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido
sulfúrico concentrado pode sofrer uma reação de desidratação intermolercular. Os
produtos formados nessas duas reações são, respectivamente;

17) Álcool não é só utilizado na produção de combustíveis, mas também na produção de

derivados de petróleo,como, por exemplo , alquenos. Qual álcool produzirá propeno a
partir da desidratação em meio acido? Escreva as equações da reação.