Reações Orgânicas

Os compostos orgânicos são muito importantes em nossa sociedade,

estando presentes nos polímeros (plásticos, tecidos, isopor e borrachas), em
medicamentos0 e em combustíveis, apenas para citar alguns exemplos. Assim,
torna-se essencial encontrar meios de produzi-los, o que é possível graças às
reações orgânicas.
Visto que existe um número enorme de compostos orgânicos, é de se
esperar que também exista uma grande variedade de tipos de reações
orgânicas. Apesar disso, essas reações podem ser classificadas em três tipos
principais:

1. Reações de adição: ocorre a quebra de ligações pi entre carbonos para que

ocorra a união de uma ou mais moléculas com a formação de um único produto
por meio de ligações sigma. Alguns exemplos de reações orgânicas de adição
são:
- Hidrogenação: o gás hidrogênio (H2) é adicionado a uma molécula orgânica.
A margarina é produzida a partir da hidrogenação de óleos vegetais. ocorre a
quebra de insaturações e a adição de um ou mais átomos de hidrogênio à
molécula de hidrocarbonetos.
Exemplo de reação de hidrogenação do eteno em etano.

Assim, para converter um óleo em uma gordura, basta realizar a hidrogenação

do óleo. Dessa forma, suas ligações duplas serão quebradas e convertidas em
ligações simples. O resultado é a produção das chamadas gorduras vegetais
hidrogenadas.

- Halogenação: ocorre a adição de halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) à molécula

orgânica.
A halogenação é assim chamada porque ocorre com as substâncias simples
dos halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2. No entanto, as mais comuns entre essas são a
cloração (Cl2) e a bromação (Br2), pois o flúor é muito reativo, e suas reações
são explosivas e difíceis de controlar, chegando até mesmo a destruir a matéria
orgânica:
CH4(g) + 2 F2(g) → C(s) + 4HF(g)
Já as reações com o iodo são extremamente lentas.

- Hidro-halogenação: ocorre a adição de haletos de hidrogênio (HCl, HBr, HI)

à molécula orgânica.
Uma reação de hidroalogenação é a adição eletrofílica de ácidos
halogenídricos como o cloreto de hidrogênio ou brometo de
hidrogênio a alquenos resultando os correspondentes haloalcanos.[1][2][3]
- Hidratação: ocorre a adição de água à molécula orgânica. É uma reação
química em que um grupamento hidroxila (OH-) e
um cátion hidrogênio (um próton acidífero) são adicionados a
dois átomos de carbono ligados entre si através de uma dupla ligação carbono-
carbono, pertencentes ao grupo funcional alceno, formando um álcool, ou de
uma tripla ligação, no caso de alcinos, produzindo uma tautomeria ou equilíbrio
ceto-enólico. A reação geralmente ocorre em meio ácido, em solução aquosa.
A hidratação difere da hidrólise pois esta quebra os componentes não aquosos
em dois. Aquela deixa os componentes não aquosos intactos.

Hidratação do composto 2-buteno, produzindo álcool.

2.Reações de substituição: Esse tipo de reação orgânica ocorre quando pelo

menos um átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao carbono é
substituído por um átomo ou grupo de átomos. Alguns exemplos de reações
orgânicas de substituição são:

- Halogenação: ocorre quando um ou mais átomos de hidrogênio na molécula

orgânica são substituídos por um ou mais átomos de halogênios (F2, Cl2, Br2 e
I2);
Exemplo: monocloração do metano:

Nesse caso ocorreu de um átomo de hidrogênio do metano (CH 4) ser substituído

por um átomo de cloro, originando o monoclorometano. Se houvesse cloro em
excesso, essa reação poderia continuar processando, efetuando-se a substituição
de todos os hidrogênios do metano.
- Nitração: um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo nitro
(-NO2);
As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do
ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e
com o benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à
cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um
nitrocomposto e água.
Ex: Nitração de um alcano:

Quando o alcano possui mais de dois carbonos, forma-se uma mistura de

compostos diferentes substituídos. A quantidade de cada composto obtido será
proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado na
molécula:

- Sulfonação: um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo

sulfônico (-SO3H);
Exemplo- Monossulfonação em um alcano (hexano):
H S
O3H
│ │
H3C ─ CH2 ─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HO ─ SO3H → H2O + H3C ─ CH2 ─
C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 +
SO3H SO3H
│ │
+ H3C ─ C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + H2C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─
CH2 ─ CH3
É formada uma mistura de compostos

- Alquilação: substituição de um hidrogênio por um grupo alquila;

São aquelas que ocorrem com o objetivo de se obter alquilbenzeno, isto é,
compostos cuja estrutura tenha um benzeno com um grupo substituinte.
Geralmente, ocorrem entre aromáticos e haletos orgânicos(R─ X).
Simplificadamente, nesse tipo de reação um ou mais átomos de hidrogênio do
anel aromático é substituído por um radical alquila (R─).
Exemplo: Metilação do benzeno- Benzeno com o cloreto de isopropila, cujo
8mecanismo é mostrado abaixo:
-Acilação: substituição de um hidrogênio por um grupo acila.
São reações orgânicas de substituição, em que um hidrogênio ligado a um anel
aromático é trocado por um grupo acila, mostrado abaixo:

Geralmente a reação de acilação ocorre entre o composto aromático e

um cloreto de acila, como o cloreto de acetila mostrado acima, na presença
de um catalisador (ácido de Lewis), como o cloreto de alumínio.
O produto formado nesse tipo de reação é uma aril cetona.
Abaixo temos um exemplo de acilação do benzeno:

3. Reações de eliminação: Nesse tipo de reação, a partir de um único

composto, são obtidos outros dois, um orgânico e um inorgânico. Veja alguns
exemplos de reações orgânicas de eliminação:

- Desidratação intramolecular: ocorre quando uma molécula elimina água;

Exemplo: a desidratação intramolecular dos álcoois ocorre quando há a saída

de uma molécula de água de “dentro” da própria molécula de álcool. Nesse
caso, o produto orgânico formado será um alceno.
- Desidratação intermolecular: ocorre quando duas moléculas de
determinado composto interagem e unem-se em uma única molécula com a
eliminação simultânea de água.
Desidratação intermolecular de álcoois é quando a reação ocorre entre
moléculas, ocorrendo a perda de uma molécula de água para cada duas
moléculas de álcool.
A reação orgânica de desidratação intermolecular dos álcoois é importante
porque produz éteres que são muito utilizados na purificação de fármacos.

QUESTÕES

1.(Unifesp/2002) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada

por ácidos, de alcenos.
Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais
hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos
hidrogenado (regra de Markovnikov).
Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são
respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos
alcenos correspondentes que lhes deram origem?
a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
2. (Mackenzie/97) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com
hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois
compostos orgânicos que são isômeros de posição.
Um deles, que se forma em menor quantidade, é o 1-buteno. O outro é o:
a) metilpropeno.
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.
3. Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre
benzeno e bromo:
a) dibromobenzeno
b) hexabromociclo-hexano
c) bromobenzenox
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
4. (Cesgranrio-RJ) É dada a reação:
Reação de sulfonação do benzeno
que é classificada como uma reação de:
a) adição.
b) ciclo-adição.
c) condensação.
d) eliminação.
e) substituição.
5. Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença
de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos
resultantes.
a) Anidrido etanoico e H2O
b) Anidrido butanoico e H2O
c) Etoxietano e H2O
d) Etano e H2O
e) But-2-eno e H2O
6. (Unicruz-RS). Os álcoois, por desidratação intramolecular e intermolecular,
respectivamente, dão origem a:
a) éster e éter.
b) éter e aldeído.
c) alcano e éster.
d) alcano e ácido carboxílico.
e) alceno e éter.
7. (UNISA – SP) O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com
Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de
hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é:
a) eteno
b) éter etílico
c) propanona
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila