Classificação das reações orgânicas

Adição – Ocorrem quando um reagente se adiciona a uma

ligação dupla ou tripla da substancia orgânica.

Na adição a ligação pi é deslocada para um dos carbonos

tornando-o negativo e propicio ao ataque de um reagente
eletrofilo. O carbono que ficou longe da ligação pi torna-se
positivo e propicio ao ataque de um reagente nucleofilo.

Substituição – São aquelas em que um átomo ou radical da

molécula orgânica é substituído por outro átomo ou radical.

Eliminação – São aquelas nas quais alguns átomos ou radicais

são eliminados na molécula orgânica, podendo surgir duplas
ou triplas.

São classificadas em:

a) Intramolecular: quando a eliminação é feita dentro de

uma única molécula.
 b) Intermolecular: quando a eliminação é feita a partir de
duas moléculas do composto orgânico.

Oxidação – São reações de adição de oxigênio na molécula

orgânica(ou redução de hidrogênio).

Redução – São reações de eliminação de oxigênio na molécula

orgânica(ou adição de hidrogênio).

REAÇÕES DE ADIÇÃO

ADIÇÃO EM ALCENOS

1 – HALOGENAÇÃO

Usa-se normalmente cloro (Cl 2 ), ou bromo (Br 2 ). Produz

dihaletos vicinais (dois halogenios em carbonos vizinhos).

Exemplo:
2 – HIDROGENAÇÃO

Ocorre com adição de hidrogenio em presença de um

catalisador metalico como o niquel (pulverizado), platina,
paladio e aquecimento. Este processo é conhecido como
Método de Sabatier e Senderens. O resultado é a formação de
alcanos.

Exemplo:

3 – ADIÇÂO DE ÁCIDO HALOGENIDRICO

Se dá através da regra de Markovnikov.

“ O hidrogenio do ácido se liga ao carbono mais hidrogenado

da dupla.”

Exemplo:

4 – HIDRATAÇÃO

Adição de água, tambem seguindo a regra de Markovnikov.

Exemplo:
ADIÇÃO EM ALCADIENOS

REAÇÃO DE DIELS-ALDER

Reação em que rendeu a Diels-Alder o prêmio Nobel de

Química em 1950.

Esta reação identifica hidrocarbonetos diênicos, obtendo

hidrocarbonetos com ciclos de 6 carbonos. Consiste numa
adição 1,4.

Exemplo: Adição 1,4 do eteno ao 1,3-butadieno.

ADIÇÃO EM ALCINOS

1 – HIDROGENAÇÂO CATALITICA

Este processo se dá parcial ou totalmente. A hidrogenação

parcial produz alcenos e a total produz alcanos.

Exemplo:
2 – ADIÇÃO PARCIAL OU TOTAL DE ÁCIDOS HALOGENIGRICO

A adição parcial produz compostos halogenados em carbono

insaturado.

A adição total produz dihaletos geminos (dois halogenios no

mesmo carbono).

Exemplo:

3 – MONOHIDRATAÇÃO DOS ALCINOS

A adição de água na presença de ácido sulfurico produz enóis.

Exemplo:

Como o enol é instavel, entra em tautomeria.

O alcino mais simples que por hidrolise fornece aldeido é o
etino. Os demais alcinos produzem cetonas.

No processo acima o etenol fornece etanal.

ADIÇÃO EM CICLANOS

1 – HIDROGENAÇÃO

Pela angulação dos ligantes ser de 60º, o ciclopropano é o

mais instavel dos ciclanos, podendo suas ligações serem
rompidas mais facilmente e a uma temperatura de 120ºC.

Já o ciclobutano (mais estavel), angulação chega a 90º. A

adição de hidrogenio se dá a 200ºC.

No ciclopentano, como a angulação é mais aberta (108º), a

quebra das ligações só vai ser possivel a partir de 300ºC.
A partir do ciclohexano, como a angulação é de 120º, não se é
mais possivel a quebra das ligações. Por isso ciclanos com
mais de 5 carbonos no anel não fazem reação de hidrogenação
devido a sua estabilidade.

2 – HALOGENAÇÃO

Na adição de halogeneos em ciclanos, isso só será possivel

em anéis de 4 carbonos. Anéis de 5 ou mais carbonos,
realizam reações de substituição.

Ciclopropano

Ciclobutano

3 – ADIÇÃO DE ÁCIDO HALOGENIDRICO

Este processo só é possivel em anéis de 3 e 4 carbonos. A

partir disso, os ciclanos não reagem de forma nenhuma,
devido a angulação dos ligantes, e o fato da nuvem eletronica
não se deslocar no anel formando carbânion e carbocátion.

Ciclopropano
CicloButano