Introdução

• Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares

ou com baixa polaridade;
• Essa característica é um fator determinante na ocorrência de
reações entre eles;
• As reações que envolvem substâncias moleculares são mais
lentas e difíceis do que as reações iônicas, especialmente em
soluções aquosas;
• No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem
ser rompidas (reagentes) para que os átomos possam se
rearranjar (produtos);
Reações de adição
• São as reações em que duas ou mais moléculas se associam,
originando uma única molécula;
• Esse tipo de reação é característico de compostos insaturados,
com quebra de uma ligação entre átomos de carbono;

ADIÇÃO À DUPLA
• Hidrogenação (adição de hidrogênio)
• Halogenação (adição de halogênios)
• Adição de halogenidretos (HX)
• Hidratação (adição de água)
Reações de adição
ADIÇÃO À TRIPLA LIGAÇÃO
• Hidrogenação (parcial ou total)
• Halogenação (parcia ou total)
• Adição de halogenidretos
• Hidratação
Reações de adição – adição à dupla
HIDROGENAÇÃO – reação de Sabatier-Senderens
• Empregada industrialmente na produção de alcanos;

HALOGENAÇÃO - Cl₂ > Br₂ > I₂

• Produz dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em
carbonos vizinhos);
Reações de adição – adição à dupla
ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS (HX) – HI > HBr > HCl
• O hidrogênio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais
hidrogenado da dupla ligação (regra de Markovnikov);

HIDRATAÇÃO
• Reação que ocorre na presença de ácidos, originando álcoois.
• Também obedece a regra de Markovnikov;
Reações de adição – adição à tripla
• Os alcinos são mais reativos que os alcenos e fazem as
mesmas reações de adição dos alcenos;
• Pode sofrer uma adição ou duas (rompimento de uma ou duas
ligações da tripla ligação);

HIDROGENAÇÃO
• Pode ser parcial (só uma ligação quebrada) ou total (duas
ligações quebradas);
Reações de adição – adição à tripla
HALOGENAÇÃO
• Parcial ou total;

ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS

• Na segunda parte da reação deve-se obedecer à regra de

Markovniko;
Reações de adição – adição à tripla
HIDRATAÇÃO
• Formação de enol que se tautameriza, estabelecendo um
equilíbrio aldoenóico (caso do etino) ou cetoenóico (demais
alcinos);

• Segue a regra de Markovniko.

Reações de adição – adição aos ciclanos
• Os ciclanos, por serem compostos cíclicos saturados, não
deveriam sofrer reações de adição;
• Mas o que se verifica é que os primeiros compostos da série
de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reação de adição;
Ressonância
• Constitui um sistema em que as posições dos elétrons
mudam, mas as dos átomos não, tendo como resultado um
híbrido das estruturas originais - híbridos de ressonância;
• Os híbridos podem ser representados por:
Indica que os elétrons
de movimentam no
anel.

• Por causa da ressonância o anel benzênico resulta em uma

estrutura na qual as ligações entre os carbonos não devem ser
nem simples nem duplas, mas intermediárias;
Ressonância
• O benzeno não apresenta ligações duplas, e assim, não pode
sofrer reação de adição como os alcenos;
• O benzeno é bastante estável, dando preferência a reações de
substituição;
Reações de substituição
• São as reações em que ocorre na molécula a troca de um
ligante:

• Esse tipo de reação é característica nos alcanos, ciclanos com

anéis estáveis, aromáticos, entre outros compostos;
• Como ocorre substituição, a cadeia carbônica se mantém, não
havendo nem aumento nem diminuição do número de
carbonos;
Reações de substituição - Alcanos
• Os alcanos são também denominados parafina por serem
pouco reativos;
• Eles são estáveis e só reagem em condições energéticas;

• As reações de substituição que podem ocorrer são:

• Halogenação
• Nitração
• Sulfonação
Reações de substituição - Alcanos
HALOGENAÇÃO
• Ordem de reatividade: F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂
• As reações que envolvem o flúor são muito violentas e as de
iodo praticamente não ocorrem;
Reações de substituição - Alcanos
NITRAÇÃO
• Reação com ácido nítrico (HNO₃  OH-NO₂);
Reações de substituição - Alcanos
SULFONAÇÃO
• Reação com ácido sulfúrico (H₂SO₄  HO-SO₃H);
Reações de substituição - Alcanos
• Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio a ser
substituído é o que se encontra no carbono menos
hidrogenado.
• A ordem de reatividade dos hidrogênios é:
H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário
Reações de substituição - Ciclanos
• Ocorre reação de substituição de halogenação nos anéis com
cinco ou mais carbonos:
Reações de substituição - Aromáticos
• Devido à estabilidade do anel aromático, as reações mais
fáceis de ocorrer são as de substituição;
• As reações de substituição nos anéis aromáticos podem ser:
• Halogenação
• Nitração
• Sulfonação
• Alquilação
• Acilação
Reações de substituição - Aromáticos
HALOGENÇÃO
• Com a presença de catalisadores como FeCl₃, AlCl₃ e Fe;;

NITRAÇÃO
Reações de substituição - Aromáticos
SULFONAÇÃO

ALQUILAÇÃO
• Introdução de radical alquila (formado pela retirada de um
hidrogênio da cadeia de um alcano) no anel aromático;
Reações de substituição - Aromáticos
ACILAÇÃO
• Introdução de radical acila (formado pela retirada do grupo
OH de um ácido carboxílico) no anel aromático;
Reações de substituição do halogênio
nos haletos
• A substituição do halogênio por outro radical negativo ocorre
com facilidade;

• Reação com base forte:

Reações de substituição do halogênio
nos haletos
• Reação com RONa – para obtenção de ésteres

Metilato de sódio

• Reação com compostos de Grignard – para obtenção de

alcanos
Reações de substituição do halogênio
nos haletos
• Reação com cianetos

• Reação com amônia – para obtenção de aminas

Reações de substituição do halogênio
nos haletos
• Reação com sódio – síntese de Wurtz para obtenção de
alcanos com número par de carbonos
Reações de substituição da oxidrila
• Nos álcoois

• Nos fenóis
Reações de substituição da oxidrila
• Nos ácidos (reação de esterificação)
Reações de substituição do
hidrogênio da oxidrila
• Reação com metais e ácidos carboxílicos

• Reação com metais e fenóis

• Reação com metais e álcoois

Reações de substituição do
hidrogênio da oxidrila
• Reação com bases e ácidos carboxílicos

• Reação com bases e fenóis

• Reação com bases e álcoois

Reações de substituição do
hidrogênio da oxidrila
• Reação com compostos de Grignard e ácidos carboxílicos

• Reação com compostos de Grignard e fenóis

• Reação com compostos de Grignard e álcoois

Reações de eliminação
• São reações em que ocorre a saída de ligantes de uma
molécula, não havendo substituição desses ligantes;

• Esse tipo de reação é inversa à de adição;

Reações de eliminação - desidratação
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
• Ocorre com aquecimento e na presença de um agente
desidratante, como o H₂SO₄ concentrado;

• Houve a eliminação do hidrogênio ligado ao carbono menos

hidrogenado e vizinho do que contém a hidroxila;
• Este tipo de desidratação é denominado intramolecular, pois
houve eliminação de água de dentro de uma molécula,
servindo para a produção de alcenos;
Reações de eliminação – desidratação
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
• Alterando a temperatura, o produto será outro:

• Neste caso, a desidratação é intermolecular;

• O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico porque na
sua produção se usa o ácido sulfúrico como agente
desidratante;
Reações de eliminação - desidratação
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Desidratação de ácidos carboxílicos: ocorre com aquecimento
e na presença de agentes desidratantes, produzindo anidrido
de ácido;
Reações de eliminação - halogênios
DIALETO VICIAL

DIALETO NÃO-VICIAL E NÃO GÊMEO

• Os halogênios estão afastados e o resultado final é um
composto cíclico;
Reações de eliminação - halogenidretos
Reações de redução
• São reações que ocorrem com entrada de hidrogênio na
molécula, com saída ou não de oxigênio

REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

• Os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando álcoois
primários e secundários, respectivamente;
• Essa redução pode ser feita com hidrogênio na presença de
Ni ou Pt como catalisador;
Reações de redução
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
Reações de redução
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
• Na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico
(HCl), o aldeídos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos:
Reações de redução
REDUÇÃO DE NITROCOMPOSTOS
• É importante porque permite a obtenção de aminas
aromáticas, como anilina, produtos importante da indústria
de corantes:
Reações de polimerização
• Reações em que duas ou mais moléculas se unem originando
uma molécula múltipla;
• Têm grande aplicação industrial, pois com elas se obtêm
plásticos, fibras têxteis, tintas, etc..
Reações de oxidação
• São reações que ocorrem com a entrada de oxigênio na
molécula ou saída de hidrogênios;

OXIDAÇÃO BRANDA
• É obtida usando-se uma solução uma solução diluída, neutra
ou levemente básica, de KMnO₄ - reativo de Baeyer;
• Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento
de uma ligação da dupla no alceno:

• O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

Reações de oxidação
OXIDAÇÃO BRANDA
• Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da tripla
ligação;

• Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla

ligação, o produto será um dialdeído;