Reações

Orgânicas
 Reações dos haletos de alquila
• A ligação C-X (X = halogênio)
• São classificados com 1°, 2° e 3°
• O átomo em que o halogênio está ligado tem
hibridização sp3
 Reações dos haletos de alquila
• A ligação C-X é polar e o carbono é deficiente
em elétrons
• Os haletos são eletrófilos
• Reações polares com nucleófilos e bases
 Reações dos haletos de alquila
• Substituição do grupo X pelo nucleófilo

• Eliminação para formar alceno

 Substituição Nucleofílica
• Condições para substituição

• Grupos de saída
 Mecanismo
• O mecanismo ocorre em uma única etapa, sem a formação
de intermediários
• O nucleófilo ataca o substrato pelo lado oposto ao grupo de
saída
• Ocorre a inversão da configuração estereoquímica da
molécula
 Substrato
 A reação ocorre com haletos primários e alguns
secundários
 Para os haletos terciários (tert-butila), a reação é
completamente impedida
 Haletos de arila e vinila não reagem
 Substituição Nucleofílica

 Os nucleófilos são
bases de Lewis

 Os nucleófilos
carregados
negativamente são
mais reativos que os
neutros
Substituição • Os solventes apróticos polares são os
melhores para as reações
Nucleofílica • Os solventes apróticos não diminuem
a reatividade do nucleófilo.
 Reações de Eliminação
 Na presença de bases fortes, o haleto de
alquila pode sofrer uma eliminação de H-X
 Reações de Eliminação
 Bases fortes

 Tert-butóxido – base forte e volumosa.

 Reações de Eliminação
 Exemplos
 Reações de Eliminação
Mecanismo da reação E2 e a influência do carbono que
contém o grupo de saída para obtenção do produto.
 Reações de Eliminação
 Quanto maior o número de grupos R no carbono do
grupo de saída, maior será a velocidade das reações E2.
 Reações de Eliminação
 Regra de Zaitsev: O alceno mais substituído será
o mais estável, e portanto, formado em maior
quantidade!
 Reações de Eliminação
 Exercício: Quais os produtos obtidos e qual
seria o mais estável?
 Reações de Eliminação
 Mecanismo da reação E2 e a