Química Orgânica

Área de Ciências da Vida

Curso: Farmácia
Professor: Dr. Leonardo H. de Oliveira
Reações de Adição de AB em alcenos
• Adição de A-B em alcenos

• A – B, podem ser H-H, H-Cl, H-Br, H-OH, Cl-Cl, Br-Br

• As regiões acima e abaixo da ligação dupla são ricas em

elétrons em consequência à ligação π.
• A platina e o paládio são os catalisadores mais comuns
para hidrogenação

• Paládio em pó suportado sobre carvão (Carvão, CaCO3 e

BaSO4)

• Platina utilizada como PtO2 (catalisador de Adams),

Níquel-alumínio (Níquel de Raney) – Temperatura
ambiente

• Catálise homogênea ou heterogêneo (solventes: etanol,

acetato de etila, etc)

• Estereoquímica syn
Indústria alimentícia

• Gorduras saturas à partir de óleos vegetais

insaturados (triacilglicerídeos)

• Purificação preliminar do óleo vegetal (remover

lipídeos mais polares e outras substâncias)

• O óleo é colocado em atmosfera de Hidrogênio, alta

temperatura (2 a 10 atm, 60 a 220 °C, 0,01 a 0,2% de
Ni em pó)
Indústria alimentícia
• Éster de ácido linoleico em éster de ácido esteárico
Exercício: Quais produtos você deveria obter na
hidrogenação catalítica dos seguintes alcenos?
Adição de HX em alcenos (X = I, Br, Cl)

Os haletos de hidrogênio têm a ligação H – X

muito polarizada e podem facilmente reagir
com a ligação dupla C=C.

A adição eletrofílica de alcenos resulta em

produtos com regioquímica Markovnikov
(Hidrogênio é adicionado no carbono mais
hidrogênado).
 Essa reação envolve a adição de um próton à
ligação dupla, levando a formação de um
carbocátion.

Etapa 1:lenta; Etapa 2: rápida

 Estabilidade de Carbocátions
• Efeito indutivo de doação de elétrons

• hiperconjugação
• Dienos conjugados também sofrem adição
eletrofílica (carbocátion alila – estabilização)
Exercício: Dê as estruturas dos produtos prováveis da
reação de HCl com 2-Metil-1,3-ciclo-hexadieno.
Cl

HCl

Cl ?
Cl

Cl
Alcoóis a partir de alcenos (hidratação)

 A reação ocorre sobre o tratamento de de alceno com

água e um ácido forte como catalisador ácido (H2SO4 ou
H3PO4).

 A hidratação de um alceno catalisada por um ácido é

apropriada para procedimentos industriais em larga
escala (obtenção etanol, propan-2-ol).

 Requer elevadas temperaturas e condições fortemente

ácidas.
A adição de halogênios (X2) à ligação dupla de alcenos é um
processo muito utilizados em química orgânica.

A adição de brometo e cloreto ao alceno rapidamente produz

1,2-di-haletos.

Reação muito utilizada industrialmente.

O halogênio é dissolvido em um solvente inerte como o CCl4.

Ao adicionar a solução de bromo (marrom) ao alqueno,
verifica-se que a adição (descoloramento).

Formação de Intermediário cíclico: íon halônio e

estereoquímica Trans.