Reacoes Organicas

REAÇÕES ORGÂNICAS
Introdução às Reações Orgânicas
As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros
compostos orgânicos usados atualmente em ...
Alimentos, Medicamentos, Cosméticos, Utensílios

Domésticos, Brinquedos, Automóveis, Combustíveis e
assim por diante
Prof. Agamenon Roberto

Essas reações são muito variadas, mas geralmente podem ser
classificadas em três tipos:
 Reações de adição
 Reações de substituição
 Reações de eliminação

Introdução às Reações Orgânicas
Nas reações orgânicas é comum o carbono não efetuar suas quatro

ligações, o que abre espaço para a formação de grupos intermediários
instáveis.
Tais grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode

ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo.

Cisão Homolítica
A ruptura é feita de modo igual,

o que resulta na formação de radicais livres
A quebra homolítica se dá em meio a uma alta energia
Em reações com ...
... moléculas apolares
... baixa diferença de eletronegatividade

CISÃO
HOMOLÍTICA
H
H C H +
H
Radical Livre

Cisão Heterolítica
A ruptura é feita de modo que,

o par de elétrons fique com o átomo mais eletronegativo
resultando na formação de íons
Em reações com moléculas que tenham átomos com ligações polares

CISÃO HETEROLÍTICA
H
+ –
H C F +
ânion
H
cátion

TIPOS DE REAÇÕES
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
H H CCl 4
H
C C
H
+ Cl Cl
É quando duas ou mais moléculas reagentes

REAÇÃO DE ADIÇÃO
formam uma única como produto

TIPOS DE REAÇÕES
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
H
H
H C
C H + Cl Cl
LUZ
+
H
H
É quando um átomo ou grupo de

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO átomos é substituído por um radical
do outro reagente.
TIPOS DE REAÇÕES
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
H O H
H+
H C C H +
H H
É quando de uma molécula são retirados

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas

HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
H H H
H C C C H + H H
H
CCl4 Essa reação ocorre entre o
H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos
(Ni, Pt e Pd).
o produto formado é o PROPANO

ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
H H H
H C C C H + Cl Cl
H
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS
H H
CCl 4
H C C H + H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
H H H
H C C C H + H Cl
H REGRA DE MARKOVNIKOV
CCl4
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
o produto principal será o 2 – cloro propano

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
H H H
H C C C H + H OH
H
H+
o produto principal será o propan – 2 – ol

(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram
submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles
reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso,
um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram

hidrogenados poderiam ser:
a) but – 1 – ino e but – 1 – eno.

b) buta – 1, 3 – dieno e ciclobutano.
c) but – 2 – eno e 2 – metilpropeno.
d) but – 2 – ino e but – 1 – eno.
e) but – 2 – eno e 2 – metilpropano.

but – 1 – eno
H2C CH CH2 CH3 + H2 H3C CH2 CH2 CH3
but – 2 – eno
H3C CH CH CH3 + H2 H3C CH2 CH2 CH3
2 – metil propeno
H2C C CH3 + H2 H3C CH CH3
CH3 CH3

(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram
submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles
reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso,
um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram

hidrogenados poderiam ser:
a) but – 1 – ino e but – 1 – eno. but – 1 – eno

b) buta – 1, 3 – dieno e ciclobutano.
c) but – 2 – eno e 2 – metil propeno. but – 2 – eno
d) but – 2 – ino e but – 1 – eno.

2 – metil propeno
e) but – 2 – eno e 2 – metil propano.

(UFRN) Observe o esquema reacional a H2O/H+
A
seguir:
HCl
Sobre esses compostos, é correto afirmar CH3 CH CH2 B
H2/Pt
que todas as reações são de: C
a) adição, sendo os produtos respectivamente:
A = propan – 1 – ol; B = 1 – cloro – propano e C = propano.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente:
A = butan – 1 – ol; B = 2 – cloro – propano e C = propano.
c) substituição; sendo os produtos respectivamente:
A = 1 – hidróxi – 2 – propeno; B = 2 – cloro – 1 – propeno e C = propeno.
d) adição, sendo os produtos respectivamente:
A = propano – 1, 2 – diol; B = 1, 2 – dicloropropano e C = propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente:
(UFRN) Observe o esquema reacional a seguir:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
composto A H
H OH
H2O/H+ prop an – 2 – ol
A CH3 C C H
HCl
CH3 CH CH2 B
H2/Pt H H
C
propan – 2 – ol

composto B H
H Cl
H2O/H+
A CH3 C C H
HCl
CH3 CH CH2 B
H2/Pt H H
C
2 – cloro prop an o
propan – 2 – ol 2 – cloro propano

composto C H
H H
H3O/H+ prop an o
A CH3 C C H
HCl
CH3 CH CH2 B
H2/Pt H H
C
propan – 2 – ol 2 – cloro propano propano

H3O/H+
A propan – 2 – ol
HCl
CH3 CH CH2 B 2 – cloro propano
H2/Pt
C propano
a) adição, sendo os produtos respectivamente:
b) substituição, sendo os produtos respectivamente:
A = butan – 1 – ol; B = 2 – cloro – propano e C = propano.
c) substituição; sendo os produtos respectivamente:
A = 1 – hidróxi – 2 – propeno; B = 2 – cloro – 1 – propeno e C = propeno.
d) adição, sendo os produtos respectivamente:
A = propano – 1, 2 – diol; B = 1, 2 – dicloropropano e C = propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente:
(Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um composto:
V I. combustível
F II. pouco solúvel em água
V III. que pode ser obtido pela hidratação do eteno
É correto afirmar: H H et an ol
H C C O H É um combustível
a) I, somente.
b) II e III, somente. Muito solúvel em água
H H
c) II, somente.
d) I, II e III. H2O
H2C CH2 H3C CH2 OH
e) I e III, somente.
Na adição de água (hidratação) ao propeno, produzimos dois compostos isômeros.
Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos obtidos?
H H H
H C C C H + H OH
H
H+
o produto principal será o propan – 2 – ol

H H H
H C C C H + H OH
H
H+
Um outro produto será o propan – 1 – ol

H H H H H H
H C C C H H C C C H
OH H H H OH H
propan – 1 – ol propan – 2 – ol
 Mudou a posição da oxidrila
 Os compostos SÃO ISÔMEROS DE POSIÇÃO

ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,

a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS
O esquema geral do processo é:

H 2O
metanal + RMgX álcool primário
H2O
aldeído + RMgX álcool secundário
H2O
cetona + RMgX álcool terciário

ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
OMgBr
O
H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH
H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr
H H
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:

OH
O
H3CMgBr
H C H C CH3 + MgOHBr
H H2O
H Prof. Agamenon Roberto
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
O O –MgBr
H C + H3CMgBr H C+ CH3
H
H
OMgBr OH
H C H2O
CH3 + H –O–H H C CH3 + MgOHBr
H H

OH
O
H3CMgBr
H3C C H3 C C CH3
H H2O
ETANAL H
PROPAN – 2 – OL
O OH
H3CMgBr
H3 C C CH3 H3 C C CH3
H2 O
PROPANONA CH3
2 – METIL – PROPAN – 2 – OL

Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o PROPAN – 2 – OL. O aldeído em
questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal. COMPOSTO
c) propanal. FORMADO
do reagente de Grignard
d) etan – 2 – ol. O OH
temos o CH3
e) propanóico. O
H3CMgCl
H 3C C H 3C C CH3
H H2 O
H
ETANAL da água o “H” H
a ligação livre
eliminando unirá,
estes também, da oxidrila
grupos PROPAN – 2 – OL
o carbono
temos e o oxigênio
formando o ...
OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários,

com os oxidantes, são semelhantes
 Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído
H
I [O] O
H3C – C – OH H3C – C
I ETANOL – H2O ETANAL H
H

 O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz
ácido carboxílico.
O [O] O
H 3C – C H3C – C
ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH

Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H O
I [O] II
H3C – C – CH3 H3C – C – CH3
I – H2O PROPANONA
OH
PROPAN – 2 – OL
Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação

(Uece) O sabonete hidratante, com proteínas da aveia, combina as
propriedades calmantes dessas proteínas a uma agradável fragrância que
limpam e cuidam de sua pele, deixando-a hidratada, nutrida e,
suavemente, perfumada. Contém, em sua composição, o
2 - octil - dodecan - 1 - ol.
Com relação a esse composto, pode-se afirmar, corretamente, que:
a) Pertence à função dos fenóis.

b) É um álcool secundário.
c) Por ser responsável pela fragrância, é um álcool aromático.
d) Trata-se de um álcool primário.
e) É um alcadienos.

2 - octil - dodecan - 1 - ol.
CH2 CH C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H3
OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

e) É um alcadienos. Prof. Agamenon Roberto
 É um álcool primário pois possui a oxidrila liga a um carbono primário

(Uece) O sabonete hidratante, com proteínas da aveia, combina as propriedades
calmantes dessas proteínas a uma agradável fragrância que limpam e cuidam de
sua pele, deixando-a hidratada, nutrida e, suavemente, perfumada. Contém, em
sua composição, o 2 - octil - dodecan - 1 - ol.
CH2 CH C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H3
OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

e) É um alcadienos. Prof. Agamenon Roberto
(UFU-MG) Considere as informações a seguir.
(I) ( II )
Na reação de oxidação do tri - álcool ao lado com HO HO
KMnO4 em meio ácido ou com K2Cr2O7 em meio
ácido, é correto afirmar que:
(III) HO
a) A hidroxila III produzirá cetona.

b) A hidroxila II produzirá ácido carboxílico.
c) A hidroxila I produzirá cetona.
d) A hidroxila I produzirá éster.

V a) A hidroxila III produzirá cetona.
(I) ( II )
F b) A hidroxila II produzirá ácido carboxílico.
HO HO
F c) A hidroxila I produzirá cetona.
C C
F d) A hidroxila I produzirá éster.
 Álcool PRIMÁRIO (III) HO

Álcool
C TERCIÁRIO
 Álcool SECUNDÁRIO
 A oxidação de álcool primário produz aldeído e em seguida ácido carboxílico
 A oxidação de um álcool secundário produz uma CETONA
 Álcool terciário NÃO SOFRE OXIDAÇÃO

Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.

H OH H OH
[O]
H C C H H C C OH
H H H H
– [ H2O ]
H H
O [O] O
H C C H C C
H OH
H H
a) ácido carboxílico.
H
b) álcool secundário. O
c) éter. H C C
OH
d) álcool terciário. H
e) cetona.

OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais
H H H H
I I [O] I I
H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3
branda I I
OH OH

A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona
H H H H
I I [O] I O I
H3C – C = C – CH3 C3=
H3C 2– H + O = C – CH3
C O– C
a fundo
OH

Alcenos e ciclanos possuem a mesma fórmula geral CnH2n.
Assim, é frequente encontrarmos alcenos e ciclanos isômeros.
Para diferenciá-los em laboratório, o químico alemão Adolf Von Baeyer elaborou
um teste baseado na oxidação branda com KMnO4 (de cor violeta).
Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla, e ciclanos, não. Assim a cor
violeta do KMnO4 desaparecerá quando a substância for alceno, mas não
quando for ciclano. Esse é o teste de Baeyer.
(Ufam) Dois isômeros de fórmula molecular C4H8 são submetidos a uma
oxidação branda com reativo de Baeyer. Um dos isômeros descorou o
reativo. O outro isômero deve, portanto, ser o:
a) ciclobuteno.
b) ciclobutano.
c) buteno.
d) butadieno.
e) 1 – metil – ciclopropeno.
O teste de Baeyer é para diferenciar um ALCENO de um CICLANO.

Os ALCENOS descoram o reativo e os CICLANOS não descoram.

Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da
oxidação energética do 2 – metil pent – 2 – eno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.
[O]
H3 C C C C H2 C H3
a fundo
CH3 H

O
H3C C O CH3
CETONA
PROP AN ONA
[O] não sofre oxidação
H3C C C CH2 CH3 +
a fundo O
O
CH3 H H3C OHCH2sofre
Coxidação produzindo
OH
ácido carboxílico
ÁCIDO PROP AN ÓICO

Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da
oxidação energética do 2 – metil pent – 2 – eno.
a) propanal e propanóico.
propanona e propanóico
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.

Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura
sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram
butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2 – metil hex – 3 – eno.
b) 3 – metil hex – 3 – eno.
c) 2, 4 – dimetil hex – 3 – eno.
d) 2, 5 – dimetil hex – 3 – eno.
O
e) 3, 5 – dimetil hex – 3 – eno.
H3 C C C H2 CH3 H3 C CH C
HO
O CH3
[O]
ALCENO “X” BUTANONA e ÁCIDO METIL PROPANÓICO
a fundo
4 3 2 1
O O
H3 C C C CH C H3
HO
H
C H2 5
CH3
C H3 6
2, 4 – dimetil hex – 3 – eno

Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura
sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram
butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2 – metil hex – 3 – eno.

b) 3 – metil hex – 3 – eno.
c) 2, 4 – dimetil hex – 3 – eno. 2, 4 – dimetil hex – 3 – eno
d) 2, 5 – dimetil hex – 3 – eno.
e) 3, 5 – dimetil hex – 3 – eno.

PRINCIPAIS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Entre os compostos orgânicos que sofrem

reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
 Por serem pouco reativos, os alcanos não sofrem reações de adição
e sim, reações de SUBSTITUIÇÃO.
Cl2 Cl2 Cl2 Cl2

CH4 H3CCl H2CCl2 HCCl3 CCl4
HCl HCl HCl HCl

H C H + Cl Cl +
H
Cl2
CH4 H3CCl
HCl

H C H + Cl Cl +
Cl
Cl2
H3CCl H2CCl2
HCl

Cl C H + Cl Cl +
Cl
Cl2
H2CCl2 HCCl3
HCl

Cl
Cl C H + Cl Cl +
Cl
Cl2
HCCl3 CCl4
HCl

Cl2 Cl2 Cl2 Cl2

CH4 H3CCl H2CCl2 HCCl3 CCl4
HCl HCl HCl HCl

Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de
hidrogênios possíveis de serem substituídos
A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;

a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
C terciário > C secundário > C primário
H Cl
I LUZ I
CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal

No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:
1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH3
6 CH3
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado

no carbono de número:
a) 1. C terciário > C secundário > C primário
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
(UFMS) Um químico faz uma reação do terc - butano (metilpropano) com
Br2, na presença de luz solar ou aquecimento a 300°C. Admitindo-se que
ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o número de
produtos formados nessa reação é:
Br
a) 1.
b) 3. CH3 C CH3
c) 2. CH3 CH CH3 + Br2

CH3
d) 4.
CH3
e) 5.
CH3 CH CH2
CH3 Br

λ
(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) X
Da halogenação acima equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.
I. Representa uma reação de adição.

II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas:
a) I, II, III e IV.

b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente. Prof. Agamenon Roberto
λ
F I. Representa uma reação de adição. É uma reação de substituição

V II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.
V III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
V IV. Um dos reagentes é o metano.
H Cl
λ
1 H C H + (b)
3 Cl Cl 1 H C Cl + (c)
3 X
HCl
HCl
H metano Cl

λ
F I. Representa uma reação de adição.

V II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.
V III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
V IV. Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas:
a) I, II, III e IV.

b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente. Prof. Agamenon Roberto
Considere a reação de substituição do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
O nome do composto X é: 2 – cloro but an o
a) cloreto de hidrogênio. 1 2 3 4
LUZ
b) 1 - cloro butano. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
c) 2 - cloro butano. +
d) 1, 1 - cloro butano. Cl
Cl2
e) 2, 2 - dicloro butano. +
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário
HCl

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS ALICÍCLICOS
Compostos alicíclicos com TRÊS ou QUATRO átomos de carbono
sofrem reações de ADIÇÃO devido a TENSÃO do ciclo
CH2
CALOR
+ Cl – Cl ou LUZ
H2C – CH2 – CH2
H2C CH2
Cl Cl
O ciclo se rompe e os átomos de cloro entram nos carbonos das extremidades

H2C CH2
CALOR
+ Cl – Cl H2C – CH2 – CH2 – CH2
ou LUZ
H2C CH2
Cl Cl
CH2
+ H – Cl (conc) H2C – CH2 – CH2
H2C CH2
H Cl

CICLANOS
Adição ou Substituição
CH2 CH2 H
H2 C CH2 H2 C C
Cl
+ Cl2 + HCl
H2 C CH2 H2 C CH2
CH2 CH2
Isto ocorre devido à

Tensão angular

Teoria das tensões de Baeyer
Ângulos distantes de 109°28’ Ângulos próximos de 109°28’
108º
90º
60º
Há tendência ao Não há tendência ao

rompimento do anel rompimento do anel.

ciclo – hexano
as moléculas de ciclo-hexano não são planares,

existindo em duas conformações diferentes,
chamadas de
CADEIRA e BARCO
109º28’
109º28’
CADEIRA BARCO
sofrem reações de substituição.

(Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação de:
a) pentano + HBr o ciclopentano sofreu

b) ciclopentano + Br2 uma reação de
c) ciclopentano + HBr substituição
d) brometo de ciclopropila + CH3CH2Br (reação de halogenação)
e) brometo de ciclobutila + CH3Br
CH2 CH2 Br Br2

H2 C CH2 + Br2 H2C C + HBr
H
H2 C CH2 H2 C CH2

Halogenação do benzeno
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e

originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
H Cl
C C
H C C H H C C H
AlCl3
+ Cl2 + HCl
H C C H H C C H
C C

H
Halogenação do benzeno
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e

originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl

nitração do benzeno
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do
ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador
H2SO4
+ HNO3

H+
H2SO4 + HNO3 HSO 4 + H2NO3+
H2NO3+ H2O + NO2 +
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
O H+ que sai do anel aromático vai para

O HSO4 regenerando o catalisador H2SO4
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O

sulfonação do benzeno
Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico

concentrado e a quente
H2SO4
+ H2SO4

H+
H2SO4 + H2SO4 HSO 4 + H3SO4 +
H3SO4 + H2O + HSO3+
SO3H
H2SO4
+ H2SO4 + H2 O
O H+ que sai do anel aromático vai para

O HSO4 regenerando o catalisador H2SO4
sulfonação do benzeno
SO3H
H2SO4
+ H2SO4 + H2O

alquilação do benzeno
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na

presença de ácidos de Lewis
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl

Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes
poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol

ocorre
a) substituição no anel aromático. OH
b) quebra na cadeia carbônica. + ... + ...

c) rearranjo no anel aromático.
BENZENO FENOL
d) formação de ciclano.
e) polimerização.

Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é
adicionado a benzeno (na presença de um catalisador apropriado para que
haja substituição no anel aromático):
a) Equacione a reação que acontece.
AlBr3 Br
+ Br2 + HBr

Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é adicionado a
benzeno (na presença de um catalisador apropriado para que haja substituição no
anel aromático):
AlBr3 Br
+ Br2 + HBr
b) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de vapor e chega até
o papel indicador de pH, fazendo com que ele adquira cor característica de meio
ácido? HBr

Substituição nos derivados do benzeno
 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que

dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes
ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4 H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2

Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META

( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )
– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br – I – COOH
( DESATIVANTES )
Os orientadores META possuem um átomo com

ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno

MONOCLORAÇÃO DO FENOL
ORIENTADOR OH
ORTO – PARA
AlCl3 – Cl
OH + HCl
+ Cl2
OH
AlCl3
+ HCl
ORIENTADORES ORTO –
ORIENTADORES META
PARA
( ATIVANTES )
( DESATIVANTES ) Cl
– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
( DESATIVANTES )
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR
META
NO2 NO2
AlCl3 + HCl
+ Cl2 – Cl
ORIENTADORES META
PARA
( ATIVANTES )
( DESATIVANTES )
– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
( DESATIVANTES )

O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:
V 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2 - nitroclorobenzeno.
F 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
V 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4 - metilclorobenzeno.
V 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2 - hidrogenosulfato de clorobenzeno.
F 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3 - bromo, cloro

benzeno.
Cl
1
6 2 o “cloro” é orientador
orto - para e desativante
5 3
4
Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
A A
+
+ NO2
Fazem-se as seguintes afirmações:
I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.
II. O grupo “A” é meta-dirigente. NO2
III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
V. Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III. Prof. Agamenon Roberto
Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um
certo derivado do benzeno equacionada por:
6
A 5 A
+ 1
+ NO2
4 o “nitro” entrou na
2 posição “3”
3 então “A” é
Fazem-se as seguintes afirmações: orientador meta
NO 2
F I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.
V II. O grupo “A” é meta-dirigente.
V III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
F IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
F V. Ocorre reação de eliminação.
Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
A A
+
+ NO2
Fazem-se as seguintes afirmações:
F I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.

V II. O grupo “A” é meta-dirigente. NO2
V III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
F IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
F V. Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.
(UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção
de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a
partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
a) Escreva a fórmula estrutural do

+ CH3Cl
composto A e o nome do composto B.
CH3Cl

(UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção
de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a
partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
b) Identifique o tipo de isomeria plana
posição orto presente nos três produtos orgânicos
finais da sequência de reações.
posição meta Possui isomeria de posição

+ HNO3
posição para
(UFU-MG) Considere as informações a seguir:
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis

posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são,
respectivamente:
a) 2 e 4; 2 e 4; 3.
b) 2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4. Prof. Agamenon Roberto
ORIENTADORES META
PARA
( DESATIVANTES )
( ATIVANTES )
– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
( DESATIVANTES )

respectivamente: orto - para meta
orto - para
+ Cl2 + Cl2 + Cl2
2 e Agamenon
Prof. 4 Roberto 2e4 3

respectivamente:
a) 2 e 4; 2 e 4; 3. 2e4 2e4 3
b) 2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4. Prof. Agamenon Roberto
(PUC-PR) A monocloração do nitro - benzeno produz:
a) o – cloro – nitro – benzeno.

b) m – cloro – nitro – benzeno.
c) p – cloro – nitro – benzeno.
d) uma mistura equimolecular de o – cloro – nitro - benzeno e
p - cloro – nitro – benzeno.
e) cloro – benzeno.

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos,

em geral, inversos
aos descritos para as reações de adição e,
constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos

DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue

A desidratação (eliminação de água) de um álcool
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se
ocorre com aquecimento deste álcool
a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da
em presença de ácido sulfúrico
oxidrila MENOS HIDROGENADO
H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O
170ºC
H OH H H
menos hidrogenado

A desidratação pode ocorrer entre moléculas diferentes
DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
H3C CH2 OH H2SO4

H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O
H3C CH2 OH 140ºC
A desidratação INTRAMOLECULAR
envolve, em geral, temperaturas mais altas do que a
INTERMOLECULAR
DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE ALQUIL
Esta reação, normalmente,

ocorre em solução concentrada de KOH em álcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água
H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...
H Cl H H
menos hidrogenado
ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
Ocorre na presença do ZINCO
H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2
H Br Br H

ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
Na presença do KOH (alc)

são eliminadas duas moléculas de HBr
que irão reagir com o KOH
H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...
H Br Br H

Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para calcular o valor
absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do cloro – etano a partir de eteno
e do HCl.
ligação energia (kJ/mol) ligação energia (kJ/mol)

H–H 435 C – Cl 339
C–C 345 C–H 413
C=C 609 H – Cl 431
H C C H + H Cl
H H

H–H 435 C – Cl 339
C–C 345 C–H 413
C=C 609 H – Cl 431
H C C H + H Cl H C C H
H H H H

H–H 435 C – Cl 339
C–C 345 C–H 413
C=C 609 H – Cl 431
H Cl
H C C H + H Cl H C C H
H H H H
4 x 413 + 1 x 609 + 1 x 431 5 x 413 + 1 x 345 + 1 x 339 ∆H =2692 – 2749
1.652 + 609 + 431 2.065 + 345 + 339 ∆H = – 57 kj/mol
+ 2.692 kj – 2.749 kj
revisando

(UEG-GO) O exame da equação a seguir:
menor massa molecular maior massa molecular
HgSO4
O
HC CH + H2O CH2 CH CH3 C
H2SO4 H
OH
insaturado
alcino enol
ocorre a tautomeria aldeído
entre o enol e o aldeído
permite afirmar que:
F a) representa a reação de hidratação de um alceno.

F b) a água é adicionada a um composto saturado.
F c) há formação de um enol e um ácido carboxílico.
F d) há formação de um composto de menor massa molecular.
V e) há formação de tautômeros.

Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
X
orto – para orto – para O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3
orto – para meta meta
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto – para:
a) I, III e V. ORIENTADORES ORIENTADORES

ORTO – PARA META
b) II, III e IV.
( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )
c) III, IV e V.
– OH – NO2
d) I, II e IV. – NH2 – SO3H
e) I, IV e V. – CH3 – CN
– Cl – Br –I – COOH
( DESATIVANTES )
(PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
assimétricos
a) 4. carbono que tem 4 grupos

ligantes diferentes entre si
b) 5. 2 – metil pentano
c) 1.
H3 C CH C H2 C H2 C H3 + Cl2
d) 2.
e) 3. CH3

H3 C CH C H2 C H2 C H3 + Cl2
Cl
CH3
H3 C CH C C H2 C H3
Cl CH3 H
Ligantes diferentes
H3 C C C H2 C H2 C H3
CH3 Cl
Ligantes iguais
H3 C CH C H2 C C H3
CH3 H
Ligantes diferentes
(PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
a) 4.
b) 5. Cl Cl
c) 1.
H3 C CH C H2 C C H3 H3 C CH C C H2 C H3
d) 2.
e) 3. CH3 H CH3 H
Ligantes diferentes Ligantes diferentes

(UCS-RS) O dano causado ao feto humano quando a mãe ingere álcool
durante a gravidez é conhecido como síndrome fetal do álcool. Tem sido
demonstrado que os efeitos prejudiciais (retardo no crescimento, atividade
cerebral reduzida e anormalidades faciais e nos membros) são atribuídos ao
etanal formado
acetaldeído etanol que atravessa a
formado a partir da oxidação do etanol,
placenta e acumula-se no fígado do feto. Assinale a alternativa em que o
processo de oxidação citado acima está corretamente representado.
enzimas
a) CH3OH [O] CH2O ETANOL ETANAL
enzimas
O
b) CH3CHO [O] CH3CH2OH H3 C C H2 enzimas H3 C C
enzimas [O] H
[O]
c) CH3CH2OH CH2O OH
enzimas
[O] enzimas
d) CH3CHO enzimas
CH3OH CH3CH2OH CH3CHO
[O]
[O]
Represente a fórmula do produto orgânico esperado para a desidratação
intermolecular dos seguintes compostos:
H3 C OH
H3 C O C H3 + H2O
H3 C OH
H3 C CH C H3
H3 C CH C H3
OH
O + H2O
OH
H3 C CH C H3
H3 C CH C H3

O composto A, um álcool de fórmula molecular C3H8O, quando aquecido
fortemente na presença de H2SO4 concentrado, se transforma no

composto B. A adição de água em B, catalisada por ácido, dá o composto
C, que é um isômero de A. Quando C é oxidado, se transforma em D. Os
nomes dos compostos B, C e D devem ser, respectivamente:
a) propeno, propano – 2 – ol e propanona.

b) propeno, propan – 1 – ol e propanona.
c) propeno, propano – 2 – ol e ácido propiônico.
d) propino, propano – 2 – ol e propanal.
e) propino, propano – 1 – ol e propanal.


composto A composto C
H3 C CH C H3 H2 C CH C H3 H2 C CH2 C H3
– H2O composto B + H2O

OH OH
H2 C CH2 C H3 H2 C CH C H3 H3 C CH C H3
OH OH


composto C
[O] O
H2 C CH2 C H3 H3 C CH2 C
H
OH composto D
[O]
H3 C CH C H3 H3 C C C H3
OH O
Os nomes dos compostos B, C e D devem ser, respectivamente:
a) propeno, propan – 2 – ol e propanona. propeno propan – 1 – ol propanal
b) propeno, propan – 1 – ol e propanona. propeno propan – 2 – ol propanona
c) propeno, propan – 2 – ol e ácido propiônico.

d) propino, propan – 2 – ol e propanal.
e) propino, propan – 1 – ol e propanal.
composto B composto C composto D
O
H2 C CH C H3 H2 C CH2 C H3 H3 C CH2 C
propan – 1 – ol H
propeno propanal
OH
propan – 2 – ol H3 C C C H3
H3 C CH C H3
O
OH propanona
(Unifor-CE) O 3 – metil butano – 1, 3 – diol, por perda intramolecular de
duas moléculas de água para cada molécula de reagente, produz um
hidrocarboneto:
a) insaturado com duas duplas ligações.

b) saturado com cinco átomos de carbono.
c) insaturado com uma dupla ligação.
d) saturado com quatro átomos de carbono.
e) insaturado com uma tripla ligação.

Ao deixarmos as garrafas deitadas, as rolhas umedecem, havendo menor
possibilidade de deterioração do vinho. O procedimento evita a
transformação do álcool do vinho em um composto A que por sua vez
produz o composto B. Considerando que o álcool presente no vinho é o
álcool etílico, podemos afirmar que, respectivamente, os compostos
orgânicos envolvidos nessa transformação são:
a) etanol, etanóico e etanal.

b) metanol, metanal e metanóico.
c) etanol, etanoato e propanona.
d) metanol, metanoato e metanal.
e) etanol, etanal e etanóico.

Ao deixarmos as garrafas deitadas, as rolhas umedecem, havendo menor possibilidade
de deterioração do vinho. O procedimento evita a transformação do álcool do vinho em
um composto A que por sua vez produz o composto B. Considerando que o álcool
presente no vinho é o álcool etílico, podemos afirmar que, respectivamente, os
compostos orgânicos envolvidos nessa transformação são:
ET AN AL
H OH H OH – [ H2O ] H
[O] O
H C C H H C C OH H C C
H
H H H H [O] H
ET AN OL H
O
H C C ET AN ÓICO
OH
Ao deixarmos as garrafas deitadas, as rolhas umedecem, havendo menor
possibilidade de deterioração do vinho. O procedimento evita a
transformação do álcool do vinho em um composto A que por sua vez
produz o composto B. Considerando que o álcool presente no vinho é o
álcool etílico, podemos afirmar que, respectivamente, os compostos
orgânicos envolvidos nessa transformação são:
a) etanol, etanóico e etanal. etanol etanal etanóico

b) metanol, metanal e metanóico.
c) etanol, etanoato e propanona.
d) metanol, metanoato e metanal.
e) etanol, etanal e etanóico.

(UEMS) Um dos primeiros polímeros sintéticos criados foi a baquelite e, ainda
hoje, esse material é usado na fabricação de isolantes elétricos, cabos de
ferramentas, panelas, entre outros usos. A baquelite pode ser obtida pela reação
entre o fenol e o formol.
As substâncias genéricas que geram os

polímeros, como a baquelite, e que são
passíveis de sofrer o processo de
polimerização são denominadas:
a) proteínas.
b) elastômeros.
c) macromoléculas.
d) hidrocarbonetos.
e) monômeros.
(PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto
moléculas de:
a) álcoois ou fenóis.
b) cetonas ou aldeídos.
c) cetonas ou ácidos carboxílicos.
d) álcoois ou ácidos carboxílicos.
e) diálcoois ou ácidos carboxílicos.

OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de OXIDAÇÃO que os ALCENOS sofrem é a OZONÓLISE
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o

ozônio (O3) formando um composto intermediário
chamado OZONÍDEO
O
H H H H
C C + O3 C C
H H H H
O O
A HIDRÓLISE DO OZONÍDEO em presença de zinco rompe o
OZONÍDEO, produzindo DOIS NOVOS FRAGMENTOS que contêm
ligações duplas carbono – oxigênio
O
H C
O Zn H
H H
C C +
H H H2O
O O O
H C
H
O Zn forma óxido de zinco que impede a
formação de H2O2 que viria a reagir com o
aldeído ou a cetona
Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil but – 2 – eno ?
H3C C O
C OH3 + O3
C
ETANAL
CH3
PROPANONA
Zn H 2O

Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil but – 2 – eno ?
Zn
H3 C C C C H3 O
H2O
PROP AN ONA
H CH3
O
ET AN AL

(PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto
moléculas de:
a) álcoois ou fenóis.
b) cetonas ou aldeídos.
c) cetonas ou ácidos carboxílicos.
d) álcoois ou ácidos carboxílicos.
e) diálcoois ou ácidos carboxílicos.

Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre
indivíduos da mesma espécie. Uma determinada espécie de formiga
emite o feromônio de alarme III ao se preparar para a luta e, ao
pressentir perigo de morte, emite o feromônio II. Estes dois feromônios
podem ser obtidos a partir das reações abaixo:
O3 , H20
CH3(CH2)4CH CH(CH2)4CH3 II Reação 1
(Zn)
Pt
II + H2 III Reação 2
a) Escreva a estrutura química do feromônio II.
b) Escreva a estrutura química do feromônio III.

O3 , H20
CH33(CH22)44CH CH(CH2)4CH3 II Reação 1
(Zn)
Pt
II + H2 III Reação 2
a) Escreva a estrutura química do feromônio II.
2 O
O
2 CH3(CH2)4C
H

A ligação “ pi “ se rompe
O
Pt
2 CH3(CH2)4C + H2 III Reação 2
H
b) Escreva a estrutura química do feromônio III.
OHO H
CH3(CH2)4C H
CH3(CH2)4CH2
H

UFRRJ) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando
grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de
álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar
alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de
trânsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O
álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os álcoois
podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das condições de
reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique: Prof. Agamenon Roberto
intermolecular
A
desidratação
etanol
intramolecular + HCl
B C
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A.
intermolecular
A
desidratação
etanol
B C
intermolecular
CH3 CH2 OH + HO CH2 CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

intermolecular
A
desidratação
etanol
B C
intramolecular
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 + H 2O Cl
CH2 CH2 + HCl CH3 CH2

CH3 CH2 O CH2 CH3
etoxi – etano
CH3 O CH2 CH2 CH3 metoxi – propano
Cl
CH3 CH2 cloro – etano

Fundamentado na Regra de Saytzeff, represente a fórmula estrutural do produto
principal esperado na desidratação intramolecular dos seguintes álcoois:
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 C CH CH3
CH3
CH3

Reacoes Organicas

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REAÇÕES ORGÂNICAS

Introdução às Reações Orgânicas

As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros

compostos orgânicos usados atualmente em ...

Alimentos, Medicamentos, Cosméticos, Utensílios

Prof. Agamenon Roberto

classificadas em três tipos:

Prof. Agamenon Roberto

Nas reações orgânicas é comum o carbono não efetuar suas quatro

Tais grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode

Prof. Agamenon Roberto

A ruptura é feita de modo igual,

A quebra homolítica se dá em meio a uma alta energia

Em reações com ...

... moléculas apolares

... baixa diferença de eletronegatividade

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

A ruptura é feita de modo que,

Em reações com moléculas que tenham átomos com ligações polares

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

É quando duas ou mais moléculas reagentes

Prof. Agamenon Roberto

Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO

É quando um átomo ou grupo de

É quando de uma molécula são retirados

As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...

Prof. Agamenon Roberto

o produto formado é o PROPANO

Prof. Agamenon Roberto

o produto será o 1, 2 – dicloro propano

Prof. Agamenon Roberto

o produto principal será o 2 – cloro propano

o produto principal será o propan – 2 – ol

Prof. Agamenon Roberto

um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram

a) but – 1 – ino e but – 1 – eno.

Prof. Agamenon Roberto

H2C CH CH2 CH3 + H2 H3C CH2 CH2 CH3

H2C C CH3 + H2 H3C CH CH3

Prof. Agamenon Roberto

um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram

a) but – 1 – ino e but – 1 – eno. but – 1 – eno

d) but – 2 – ino e but – 1 – eno.

Prof. Agamenon Roberto

Prof. Agamenon Roberto

propan – 2 – ol 2 – cloro propano

propan – 2 – ol 2 – cloro propano propano

Prof. Agamenon Roberto

Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos obtidos?

o produto principal será o propan – 2 – ol

Prof. Agamenon Roberto

Um outro produto será o propan – 1 – ol

Prof. Agamenon Roberto

 Mudou a posição da oxidrila

 Os compostos SÃO ISÔMEROS DE POSIÇÃO

Prof. Agamenon Roberto

A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,

O esquema geral do processo é:

Prof. Agamenon Roberto

H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr