LISTA DE EXERCÍCIOS - GABARITOS

QUÍMICA ORGÂNICA

PROF. LEONARDO

REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCENOS

1) Represente as fórmulas estruturais dos produtos principais formados pela adição de HBr
aos alquenos listados e justifique sua resposta.

a) 2-metilbut-1-eno.
b) Hex-3-eno.
c) 3-metilciclopenteno.

Respostas:

a) 2-bromo-2-metilbutano.
b) 3-bromoexano.
c) 1-bromo-3-metilciclopentano, 1-bromo-2-metilciclopentano e 1-bromo-1-
metilciclopentano.

2) A adição de HCl ao 1,2-dimetilcicloexeno produz uma mistura de dois produtos. Indique

a estereoquímica de cada um e explique por que a mistura é formada.

Resposta: cis-1-cloro-1,2-dimetilcicloexano e trans-1-cloro-1,2-

dimetilcicloexano.

3) Qual produto você esperaria obter da adição de Cl2 ao 1,2-dimetilcicloexeno? Mostre a

estereoquímica do produto.

Resposta: trans-1,2-dicloro-1,2-dimetilcicloexano.

4) Represente as fórmulas estruturais dos produtos esperados a partir da adição de bromo

aos seguintes alquenos.

a) Pent-1-eno.
b) Ciclobuteno.
c) 1-metilcicloexeno.

Respostas:
a) 1,2-dibromopentano.
b) Trans-1,2-dibromociclobutano.
 c) Mistura de produtos quirais (R e S) - trans-1,2-dibromo-1-metilcicloexano.

5) Qual o produto da reação de hidratação catalisada por ácido (H3PO4) do 2-metilpent-2-

eno? (É indicado escrever o mecanismo completo para entender o produto formado).
Resposta: 2-metilpentan-2-ol.

6) As reações de hidrólise (ou hidratação) de alcenos são muito utilizadas por algumas
indústrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas
reações é a hidrólise ácida do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado
metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo também irá originar um álcool terciário
quando for hidratado na presença de ácido?
a) 3-metil-pent-1-eno
b) 4-metil-hex-1-eno
c) 3-metil-hex-1-eno
d) 2-metil-but-2-eno
e) 3-metil-but-1-eno

7) Represente as fórmulas estruturais dos produtos principais formados pela adição de

água catalisada por ácido aos alquenos listados.

a) Ciclobuteno.
b) 1-metilcicloexeno.

Resposta:

a) Ciclobutanol.
b) 1-metilcicloexanol.

8) Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de

um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome do álcool formado?

a) 3-metil-hexano
b) 3-metil-hexan-1-ol
c) 3-metil-hexan-2-ol
d) 3-metil-hexan-3-ol
e) 3-metil-hexan-4-ol
9) (UNIFESP SP) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos,
de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais
hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado
(regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois
alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes
dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a) 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno.

e) 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.

10) Preveja os produtos das reações do vinilbenzeno com os seguintes reagentes:

a) Br2
b) HBr
Resposta:
a)
Br Br
C CH
H H

b)
Br H
C CH
H H

11) Sugira estruturas para alcenos que formam os seguintes produtos de reação e diga quais
os reagentes e solventes utilizados.

a) 2,3-dibromo-5-metilexano.
b) 2-cloro-3-metileptano.
c) Pentan-2-ol.

Respostas:

a) 5-metilex-2-eno.
b) 3-metilept-1-eno.
c) Pent-1-eno.
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO – SN2 E SN1

12) Os éteres podem frequentemente ser preparados pela reação SN2 de íons alcóxido, RO-
com haletos de alquila. Suponha que você queira preparar o éter ciclo-hexílico e
metílico. Quais reagentes você utilizaria para obter o produto desejado? Explique.

Resp. Para que a reação ocorra vi SN2, os reagentes escolhidos deveriam ser, o íon
ciclohexóxido (impedido, base forte) como nucleófilo como substrato o reagente cloreto de
metila (haleto de alquila primário, desimpedido estericamente). Ambos, quando reagirem darão
origem ao éter ciclo-hexílico e metílico.