Introdução

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que

contêm halógenos, como fluor, cloro e bromo, ligados a um ou mais carbonos. Esses
compostos são importantes em diversas aplicações, como plásticos, resinas, fibras,
baterias e farmacêuticos. Neste trabalho, exploraremos as reações de substituição
nucliofílica, reação de eliminação e aplicações dos derivados halogenados de
hidrocarbonetos na indústria e na vida cotidiana.
 Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são compostos orgânicos que
possuem um ou mais átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) ligados
a uma cadeia carbônica.
 Eles são importantes compostos químicos que têm uma ampla gama de
aplicações.
 As reações de substituição nucliofílica e de eliminação são duas das reações
químicas mais importantes que ocorrem nesses compostos.

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Reações de substituição nucliofílica dos derivados halogenados de hidrocarbonetos

A substituição nucleofílica é um tipo de reação química em que um átomo ou

grupo de átomos em uma molécula é substituído por um íon ou molécula que age como
um nucleófilo. Nucleófilos são espécies químicas que têm a capacidade de doar pares de
eletrões para formar novas ligações químicas com um átomo ou grupo eletrófilo (o
reagente que aceita eletrões). A origem do termo "nucleofílico" está relacionada ao
comportamento do nucleófilo em busca do núcleo (núcleo atômico) de outra molécula.
Essas reações são comuns em química orgânica e inorgânica e são frequentemente
categorizadas como substituições nucleofílicas em sistemas moleculares.
As reações de substituição nucleofílica são processos químicos em que um
átomo ou grupo de átomos é substituído por um nucleófilo, uma espécie com carga
negativa ou parcialmente negativa que doa um par de eletrões. Em derivados
halogenados, os átomos de halogênio podem ser substituídos por nucleófilos,
resultando em diferentes compostos, tendo como resultado a formação de substâncias
diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas (dependendo da quantidade de
carbonos no reagente).

Existem dois tipos principais de reações de substituição nucliofílica em derivados

halogenados:

A reação ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o átomo de

Reação SN1 halogênio se desprende da molécula, formando um
carbocatião. Na segunda etapa, o nucleófilo ataca o carbocatião
formando o produto.

A reação ocorre em uma única etapa. O nucleófilo ataca o átomo de

halogênio e, ao mesmo tempo, o átomo de halogênio se desprende
da molécula.
O ataque SN2 ocorre quando a aproximação do nucleófilo pelo
lado oposto ao grupo de saída não é estereoquimicamente impedida
Reação SN2
por substituintes no substrato. Portanto, esse mecanismo
geralmente ocorre em centros de carbono primário e secundário
desimpedidos. Se houver aglomeração histérica no substrato
próximo ao grupo de saída, como em um centro de carbono
terciário, a substituição segue por um mecanismo SN1 em vez de
um mecanismo SN2 (um SN1 também seria mais provável nesse
caso porque um intermediário de carbocatião suficientemente
estável pode ser formado).
Nesta reação, a ligação com o grupo de saída é quebrada e se forma uma nova
ligação química com um nucleófilo através de seu par de eletrões em uma única etapa.
Neste processo não existem intermediários. O nome bimolecular indica que a
velocidade da reação depende da concentração do substrato orgânico e do nucleófilo e

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que ambas espécies estão presentes no estado de transição. Neste mecanismo, o tipo de
reação é não elementar por ocorrer a etapa lenta e a rápida.

Os principais tipos de reações de substituição nucliofílica são:

 Halogenação: Essa reação ocorre quando um halogênio (fluor, cloro, bromo ou
iodo) substitui um átomo de hidroxilo ou outro átomo de halogênio em uma
molécula orgânica. Os reagentes são halogênio e um composto orgânico,
geralmente um alcano ou um haleto orgânico.
 Nitração: A nitração é uma reação de substituição nucliofílica em que um átomo
de nitrogênio substitui um átomo de hidroxilo ou outro átomo de halogênio em
uma molécula orgânica. Os reagentes são nitrocompostos (como ácido nítrico,
nitrato de amônia ou nitroacetato) e um composto orgânico.
 Sulfonação: A sulfonação é uma reação de substituição nucliofílica em que um
átomo de oxigênio sulfonato (SO₃) substitui um átomo de hidroxilo ou outro
átomo de halogênio em uma molécula orgânica. Os reagentes são ácido sulfúrico
(ou sal sulfúrico) e um composto orgânico.
 Alquilação: A alquilação é uma reação de substituição nucliofílica em que um átomo
de alquilo (C₂H₃) substitui um átomo de hidroxilo ou outro átomo de halogênio em
uma molécula orgânica. Os reagentes são alquois (como etanol, propanol ou butanol)
e um composto orgânico.
 Acilação: A acilação é uma reação de substituição nucliofílica em que um átomo
de acilo (C₂H₃O) substitui um átomo de hidroxilo ou outro átomo de halogênio
em uma molécula orgânica. Os reagentes são acilos (como acetato, propanoato
ou butanol) e um composto orgânico.
Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão
alcanos, benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas mais
utilizadas são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico (HNO3) e substâncias simples
halogenadas (flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-I2)."

Fatores que afetam a velocidade da reação

O substrato: desempenha o papel mais importante para o avanço da reação,
porque o nucleófilo se aproxima pela parte de trás do substrato, rompendo a ligação do
grupo que sai do carbono e formando a ligação do carbono-nucleófilo e quanto mais
acessível, maior a velocidade da reação pelo mecanismo SN2. No geral, isso significa
que os substratos metílico e primário reagem mais rapidamente, seguidos pelos
substratos secundários. Substratos terciários não reagem pelo mecanismo SN2, devido
ao impedimento estéreo. Estruturas que podem formar catiões altamente estáveis por
simples perda do grupo de saída, por exemplo, como um carbocatião estabilizado por
ressonância, têm maior probabilidade de reagir por uma via SN1 em competição com
SN2.
A força do nucleófilo: é importante nas reações que seguem o mecanismo
SN2. A força nucleofila também é afetada pela carga e pela eletronegatividade: a
nucleofilicidade aumenta com o aumento da carga negativa e a diminuição da
eletronegatividade. Por exemplo, OH- é um nucleófilo melhor que a água e I- é um

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nucleófilo melhor que Br− (em solventes próticos polares). Por fim, fatores estéreos
também são importante. O anião metóxido, por exemplo, é uma base forte e nucleófilo,
porque é um nucleófilo metílico e, portanto, é muito desimpedido. o terc-butóxido, por
outro lado, é uma base forte, mas um nucleófilo pobre, devido aos seus três grupos metil
que dificultam sua abordagem ao carbono.

Reação de eliminação dos derivados halogenados de hidrocarbonetos

Na química, reação de eliminação se refere à saída de átomos ou grupos de

uma molécula orgânica, resultando em ligação dupla ou tripla. Em muitos casos, as
reações de eliminação concorrem com as reações de substituição nucleofílica. De
acordo com as condições em que a reação ocorre, pode se dar através de diferentes
mecanismos. As reações de eliminação ocorrem quando um átomo ou grupo de átomos
é removido da molécula, resultando em uma nova ligação dupla ou tripla. Nos derivados
halogenados, a eliminação pode ser provocada por bases fortes, levando à formação de
alcenos ou alcinos.
No campo das reações de eliminação, destaca-se a produção de polímeros com
propriedades específicas. A polimerização por eliminação de halogênios permite o
controle preciso do peso molecular e da estrutura dos polímeros resultantes. Isso é
crucial para a fabricação de materiais com características específicas, como resistência
mecânica, flexibilidade ou propriedades térmicas.
Além disso, as reações de eliminação encontram aplicação na produção de
compostos aromáticos. A eliminação intramolecular em haloalcanos cíclicos, por
exemplo, pode levar à formação eficiente de anéis aromáticos, ampliando as
possibilidades de síntese de compostos complexos.
As reações de eliminação são aquelas em que dois átomos ou grupos de átomos
são removidos de uma molécula, formando uma nova ligação entre os átomos restantes.
Nos derivados halogenados de hidrocarbonetos, as reações de eliminação ocorrem
geralmente em duas etapas:

Eliminação unimolecular
E1 A reação ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o átomo de halogênio se
desprende da molécula, formando um carbocatião. Na segunda etapa, um dos átomos de
hidrogênio da cadeia carbônica é removido, formando o produto. É denominada dessa
maneira, pois "E" significa eliminação enquanto "1" indica que essa é uma reação
unimolecular, ou seja, sua velocidade depende apenas do substrato.

Eliminação biomolecular
O termo eliminação biomolecular (E2) se refere à presença de duas moléculas no
estado de transição, o que geralmente resulta em uma lei cinética dependente da
concentração de ambos os reagentes. Estes reagentes são o substrato orgânico e uma

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base forte, que abstrai o protão e promove um rearranjo molecular, resultando na saída
do grupo de saída. Como a reação depende do encontro entre estas duas espécies, a
velocidade da reação depende deste choque, e o aumento na concentração de cada um
dos reagentes aumenta a velocidade da reação.
Nessa reação, a base ataca um protão do carbono, sendo que, ao mesmo tempo, é
removido o halogênio contido na molécula, isso faz com que a reação não possua
nenhum intermediário. Um exemplo desse tipo de reação pode ser visto abaixo:

Após remover o protão, os eletrões que o hidrogênio compartilhava com o

carbono se rearranjam, movendo-se na direção do carbono alfa. Ao fazerem esse
rearranjo o halogênio sai levado com ele os eletrões ligantes. Essa reação é denominada
desidroalogenação, e seu mecanismo, que possui um estado de transição, pode ser visto
abaixo:

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Aplicações dos derivados halogenados de hidrocarbonetos
Os derivados halogenados desempenham papéis cruciais em diversas aplicações.
Os compostos clorados, por exemplo, são amplamente utilizados como solventes na
indústria química. Além disso, alguns halogenados são essenciais na síntese de
medicamentos, agroquímicos e produtos químicos finos. Outra aplicação notável é a
utilização de refrigerantes halogenados, embora seu uso esteja diminuindo devido ao
impacto ambiental dos clorofluorocarbonetos (CFCs) na camada de ozônio. Os
derivados halogenados encontram aplicação na síntese de produtos farmacêuticos
essenciais. Os grupos halogenados podem ser introduzidos seletivamente em moléculas,
conferindo propriedades como lipofilicidade e estabilidade metabólica, que são cruciais
para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Além das aplicações já mencionadas, os halogenados também são utilizados
como agentes de secagem e na produção de agroquímicos. Sua participação em reações
de acoplamento cruzado tem levado ao desenvolvimento de novos materiais e
catalisadores, ampliando ainda mais seu impacto em várias áreas da química.
No âmbito das aplicações, os derivados halogenados também são utilizados na produção
de produtos químicos de alta performance, como solventes especiais e lubrificantes. Sua
estabilidade química e propriedades específicas tornam esses compostos indispensáveis
em setores como a indústria aeroespacial e automotiva. Além disso, a funcionalização
seletiva de hidrocarbonetos por meio de derivados halogenados é essencial na síntese de
surfactantes e detergentes biodegradáveis. A capacidade de controlar a hidrofobicidade
e a afinidade à água desses compostos é crucial para a formulação de produtos de
limpeza eficazes e ecologicamente corretos.
Eles são usados como solventes, refrigerantes, inseticidas, medicamentos e outros
produtos.
Algumas aplicações específicas dos derivados halogenados de hidrocarbonetos
incluem:
Solventes: Os derivados halogenados são usados como solventes em uma
variedade de aplicações, incluindo limpeza, pintura e produção de plásticos. Por
exemplo, o clorofórmio é usado como solvente em produtos de limpeza, o tetracloreto
de carbono é usado como solvente em tintas e o diclorodifluorometano (R-12) é usado
como solvente em produção de plásticos.
Refrigerantes: Os derivados halogenados são usados como refrigerantes em
refrigeradores, ar-condicionado e outros aparelhos. Por exemplo, o
diclorodifluorometano (R-12) foi usado como refrigerante em refrigeradores e ar-
condicionado até ser banido por causar danos à camada de ozônio.

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 Inseticidas: Os derivados halogenados são usados como inseticidas para matar
pragas. Por exemplo, o DDT foi usado como inseticida para matar mosquitos e outros
insetos transmissores de doenças até ser banido por causar danos ao meio ambiente.
Medicamentos: Os derivados halogenados são usados na fabricação de uma
variedade de medicamentos, incluindo antibióticos, anti-inflamatórios e anestésicos. Por
exemplo, o cloroquina é usada para tratar a malária e o halotano é usado como
anestésico geral.
Áreas de aplicações
Os derivados halogenados de hidrocarbonetos têm diversas aplicações na indústria,
como:
 Indústria petroquímica: como aditivos em combustíveis, resinas e fibras
sintéticas.
 Produção de plásticos: como policarbonatos, poliésteres e poliuretanos.
 Produção de solventes: como clorofórmio, tetracloroetileno e tricloroetileno.
 Agricultura: como pesticidas, herbicidas e fungicidas.
 Farmacêutica: como anestésicos, antibióticos e medicamentos para o tratamento
da pressão alta e insuficiência cardíaca.
 Produção de produtos químicos: como clorobenzeno, cloreto de vinil e freons.
Os derivados halogenados de hidrocarbonetos são importantes na indústria devido às
suas propriedades físicas e químicas únicas, como alta densidade, ponto de ebulição
elevado e reatividade química. Eles são utilizados em diversas aplicações, desde a
produção de plásticos até a agricultura e a farmacêutica. No entanto, é importante
lembrar que esses compostos podem ser tóxicos e prejudiciais à saúde e ao meio
ambiente se não forem manuseados corretamente.

Suas especialidades
 As reações de eliminação são importantes para a síntese orgânica.
 Elas são usadas para preparar uma variedade de compostos orgânicos, incluindo
alcenos, alcinos e arenos.
 O tipo de reação de eliminação que ocorre depende de uma variedade de fatores,
incluindo a natureza do halogênio, a estrutura do derivado halogenado e a
temperatura.

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 Conclusão

Os derivados halogenados de hidrocarbonetos desempenham um papel vital na

química orgânica e na indústria. As reações de substituição nucleofílica e eliminação
são ferramentas poderosas na síntese de compostos complexos, enquanto as aplicações
abrangem desde a produção de medicamentos até a fabricação de produtos químicos
industriais. No entanto, é crucial considerar os impactos ambientais e buscar alternativas
mais sustentáveis para minimizar os efeitos adversos. Os derivados halogenados de
hidrocarbonetos não só desempenham papéis cruciais nas reações de substituição
nucleofílica e eliminação, mas também têm uma ampla gama de aplicações em diversas
indústrias. Sua versatilidade na síntese de compostos complexos, na produção de
polímeros e na fabricação de produtos químicos industriais destaca sua importância
contínua. Contudo, é imperativo que avanços tecnológicos e pesquisas futuras busquem
alternativas mais sustentáveis, minimizando os impactos ambientais associados ao uso
extensivo desses compostos.
Os derivados halogenados de hidrocarbonetos, ao desempenharem funções nas
reações de substituição nucleofílica e eliminação, revelam uma versatilidade
extraordinária com implicações em vários setores. Sua contribuição para a catálise,
síntese de compostos organometálicos, polimerização controlada e produção de
produtos químicos de alta performance destaca a importância contínua desses
compostos na química moderna. No entanto, a busca por métodos mais sustentáveis e
alternativas ecologicamente corretas deve permanecer como um objetivo fundamental
na pesquisa química e na indústria.

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 Referências bibliográficas

LIDAKIS, J. C. Métodos de síntese de derivados halogenados de hidrocarbonetos.

Monografias, 2011.
GREENBERG, H. S. Reações de substituição nucliofílica. Journal of the American
Chemical Society, 1966.
REIMERS, J. J. Reações de eliminação. Journal of the American Chemical Society,
1966.
Hidrocarbonetos halogenados - PCC Group Product Portal. Disponível
em: https://www.products.pcc.eu/pt/academy/hidrocarbonetos-halogenados/. Acesso em
21 de novembro de 2023.
Haletos de alquila. Disponível
em: https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10000802042012Quimica_Organi
ca_I_Aula_6.pdf. Acesso em 21 de novembro de 2023.

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 REPÚBLICA DE ANGOLA
GOVERNO DA PROVÍNCIA DE LUANDA
DIREICÇÃO MUNICIPAL DA EDUCAÇÃO DE BELAS
COMPLEXO ESCOLAR DO ENSINO PRIMÁRIO, I° E II° CICLO, N.° 2017

* ENG° JOSÉ EDUARDO DOS SANTOS *

TRABALHO DE QUÍMICA
TEMA:
DERIVADOS HALOGENADOS DE
HIDROCARBONETOS

Sala: 01
Classe: 12ª
Período: Tarde
Curso: Ciências Físicas e Biológicas

Integrantes do grupo IV

N Nomes Participação Classificação

º
3 Bengui João 100%
8 Hamilton Paulo 100%
10 Imaculada Conceição 100%
15 Teresa Eugénio 100%

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 Ano Lectivo / 2023/2024

REPÚBLICA DE ANGOLA
GOVERNO DA PROVÍNCIA DE LUANDA
DIREICÇÃO MUNICIPAL DA EDUCAÇÃO DE BELAS
COMPLEXO ESCOLAR DO ENSINO PRIMÁRIO, I° E II° CICLO, N.º 2017

* ENG° JOSÉ EDUARDO DOS SANTOS *

TRABALHO DE QUÍMICA
TEMA:
DERIVADOS HALOGENADOS DE
HIDROCARBONETOS

Reações de substituição
Reação de eliminação
Aplicações

O DOCENTE

Ano Lectivo / 2023/2024 11

 Índice

Introdução..........................................................................................................................1
Reações de substituição nucliofílica dos derivados halogenados de hidrocarbonetos......2
Os principais tipos de reações de substituição nucliofílica...............................................3
Fatores que afetam a velocidade da reação.......................................................................3
Reação de eliminação dos derivados halogenados de hidrocarbonetos............................4
Aplicações dos derivados halogenados de hidrocarbonetos..............................................6
Algumas aplicações específicas dos derivados halogenados de hidrocarbonetos.............6
Áreas de aplicações...........................................................................................................7
Suas especialidades...........................................................................................................7
Conclusão..........................................................................................................................8
Referências bibliográficas.................................................................................................9

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