CE GRAÇA ARANHA

QUÍMICA – PROFESSOR FRANCISCO ROCHA

TURMA: 3º ANO 2021

REAÇÕES ORGÂNICAS – 1ª PARTE ( CAPÍTULO 06)

Normalmente, as reações na Química Or-

gânica são mais lentas do que na Química Inor-
gânica. Isso ocorre porque, em geral, as reações
orgânicas são moleculares, enquanto as rea-
ções inorgânicas são iônicas.
As reações iônicas (isto é, as que ocorrem
entre íons) são, em geral, rápidas, pois os íons
já estão “prontos” para reagir. Por exemplo:
Pb(NO3)2(aq) + KI(aq) → KNO3(aq) + PbI2(s)

As

Reações orgânicas são moleculares (isto é, as que ocorrem entre moléculas) são, em geral,
mais lentas. Para ocorrer, de haver a quebra das moléculas iniciais (reagentes) e formação de novas
moléculas (produtos)

RUPTURA DE LIGAÇÕES OU CISÃO

Diversos fatores podem provocar a ruptura de ligações em substâncias orgânicas: pressão, tempera-
tura, luminosidade, solventes e catalisadores.

EXEMPLOS:
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1.Reação de substituição (p. 150)

Reações de substituição são aquelas nas quais um átomo (ou grupo de átomos) da molécula orgânica
é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos). Ocorre em Alcanos, aromáticos, ciclano
acima de 5 carbonos e haletos orgânicos.

1. Em Alcanos
Função: Tipo de substituição Condeições / reagente

Halogenação • Substituição por radicais livres.

• Cℓ2 (g) ou Br2(g) na presença de luz (λ) ultravioleta
ou de forte aquecimento (300 °C).
• Forma haleltos de alquila.
Nitração • Substituição eletrofílica
• A reação é feita na presença de ácido nítrico e ácido
Alcanos
sulfúrico, concentrado e a quente, e
• forma nitroalcanos e água.
Sulfonação • Substituição eletrofílica
• A reação é feita na presença de ácido sulfúrico, con-
centrado e a quente.
• Forma ácidos sulfônicos.
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EXEMPLO:

1. Halogenação de alcanos
A reação de substituição conhecida por halogenação consiste na substituição de um ou mais áto-
mos de hidrogênio de um alcano por um ou mais átomos de halogênios. É utilizada para a obten-
ção de haletos orgânicos saturados (haletos de alquila). É feita principalmente com cloro, C,2(g),
e bromo, Br2(,), na presença de luz (λ) ultravioleta ou de forte aquecimento (300 °C).

Halogenação em alcanos com 3 ou mais carbonos

Quando a molécula do alcano possuir pelo menos 3 átomos de carbono, obteremos uma mistura
de diferentes compostos substituídos
• A ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado da molécula.

Composto obtido em maior

quantidade.

Aplicação:
1. (Cesgranrio-RJ) No 3-metilpentano, cuja estrutura está re-
presentada a seguir, o hidrogênio mais facilmente substituível
por halogênio está situado no carbono de número:

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

2. Complete as reações de substituição em alcanos na presença de luz ultravioleta e

aquecimento. (ler p. 150)
a) Metano + Br2→

Bromo-metanao e brometo de
hidrogênio
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b) ...................... + Cl2 → CH3—CH2—Cl + HCl.

Eano + cloro → cloroetano + cloreto de hidrogênio

c) ..................... + ................. → Bromo-metano + brometo de hidrogênio.

Metano + bromo → bromo-metano + brometo de hidrogênio

2. Nitração em alcanos (p. 152)

É a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos nitro,

—NO2. A reação é feita na presença de ácido nítrico, concentrado e a quente, e forma nitroalcanos
e água.

Simplificadamente:

CH3—CH2—H + HO—NO2 → CH3—CH2— NO2 + HOH

A mononitração de alcanos com mais de 2 carbonos forma uma mistura de compostos da

mesma forma que na mono-halogenação de alcanos.

3. Sulfonação em alcanos (p. 153)

É a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos
sulfônicos, --SO3H. A reação é feita na presença de ácido sulfúrico, concentrado e a quente, e
forma ácidos sulfônicos.
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Sulfonação do hexano.

APLICAÇÕES:
3. Completa as de substituição abaixo:

a)

b) CH3—CH3 + HO—SO3H →

.................................................................................................................

Reação de substituição em aromáticos p. 156

A substituição em aromáticos origina moléculas de grande importância. Essas substâncias são utili-
zadas como intermediários em várias sínteses, como a de fármacos, e como solventes.

O mecanismo de reação determinante nestes compostos, é a substituição eletrofílica

Função: Tipo de substituição Condições / reagente

Halogenação • Substituição eletrofílica

• Substituinte: Cl2 ou Br2 Usa-se catalisadores.
Aromáticos
FeCℓ3, ou o cloreto de alumínio, AℓCℓ3.
• Formam-se os derivados halogenados aromáticos.

Benzeno + cloro → cloreto de hidrogênio + monoclorobenzeno

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Função: Tipo de substituição Condeições / reagente

Nitração • Utilizando-se uma mistura sulfonítrica, ou seja,

de ácido nítrico, HNO3, e ácido sulfúrico, H2SO4,
Aromáticos
concentrados e a quente.
• Forma nitro-aromáticos.

Função: Tipo de substituição Condeições / reagente

Sulfonação • Substituinte: —SO3H. Ocorre na presença de

H2SO4 fumegante, ou seja, com gás trióxido de en-
Aromáticos
xofre, SO3(g), dissolvido e ligeiro aquecimento.
• Formam-se os ácidos sulfônicos aromáticos

Função: Tipo de substituição Condeições / reagente

Alquilação • na presença de catalisadores como o cloreto de alu-

mínio anidro, AℓCℓ3, e aquecimento (360 °C).
Aromáticos
• A reação produz hidrocarbonetos aromáticos homó-
logos do benzeno.
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Função: Tipo de substituição Condeições / reagente

Acilação • Substituinte: grupo acila oriundo de um cloreto de

ácido. Usa-se catalisadores cloreto de alumínio,
Aromáticos AℓCℓ3.
• Formam-se cetonas aromáticas,

5.

6. 7.
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Respostas

6)

7)