Química Orgânica

REAÇÃO
de
Substituição
em aromáticos

Química com Potássio jonkacio

 Substituição em aromáticos
Em um núcleo ou anel aromático como o do benzeno, no
qual todos os átomos de carbono do núcleo fazem
ligação com hidrogênio, será substituído o átomo de
hidrogênio de qualquer carbono indiferentemente, pois
todos têm o mesmo caráter parcial.
Fonte: Martha Reis,2013.

Fonte: Ricardo Feltre, 2008.

 Halogenação
 Nitração
 Sulfonação
 Alquilação
 Acilação

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 Halogenação no benzeno
 Usando-se um catalisador adequado como o ferro met álico,
Fe(s),o cloreto de ferro III, FeCl3, ou o cloreto de alumínio,
AlCl3, é possível obter a substituição de um átomo de
hidrogênio do anel aromático por um átomo de cloro ou de
bromo,

 Produz: derivados halogenados aromáticos.

 Exemplo: monocloração do benzeno

Fonte: Martha Reis,2013.

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 Nitração no benzeno
 É a substituição de um hidrogênio de um anel aromático por
um grupo nitro, -NO2, utilizando-se uma mistura sulfon ítrica,
ou seja, de ácido nítrico, HNO3, e ácido sulfúrico, H2SO4,
concentrados e a quente*.

 Produz: nitrocompostos aromáticos , muitos dos quais utilizados

como explosivos.

 Exemplo: nitração do benzeno.

* O ácido nítrico é o
agente nitrante e o
ácido sulfúrico atua
como catalisador e
agente desidratante.

Fonte: Martha Reis,2013.

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 Sulfonação no benzeno
 É a substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático
por um grupo sulfônico, —SO3H.

 Ocorre na presença de H2SO4 fumegante, ou seja, com gás

trióxido de enxofre, SO3(g), dissolvido e ligeiro aquecimento.

 Produz: ácidos sulfônicos aromáticos .

 Exemplo: sulfonação do benzeno.

Fonte: Martha Reis,2013.

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 Alquilação no benzeno
 É a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um
grupo alquila.

 Ocorre quando um aromático reage com um haleto de

alquila na presença de catalisadores como o cloreto de
alumínio anidro, AlCl3, e aquecimento (360 °C).

 Produz: hidrocarbonetos aromáticos homólogos do benzeno.

 Exemplo: metilação do benzeno.

Fonte: Martha Reis,2013.

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 Acilação no benzeno
 É a substituição de um átomo de hidrogênio
do anel aromático por um grupo acila.

 Ocorre na presença de um cloreto de ácido

e de catalisadores como o cloreto de
alumínio, AlCl3.

 Produz: cetonas aromáticas

 Exemplo: reação entre benzeno e cloreto de

etanoíla.

Fonte: Martha Reis,2013.

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