REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

Sulfonação
 Reações de substituição
■ São as reações em que ocorre na molécula a troca de um ligante;
■ Nesse tipo de reação, um grupo ligado a um átomo de carbono é retirado e
outro átomo entra em seu lugar;
■ Como ocorre substituição, a cadeia carbônica se mantém, não havendo nem
aumento nem diminuição do número de carbonos;
■ É característica em compostos muito estáveis, como os compostos saturados
(alcanos) e os aromáticos;
■ Essa reação ocorre nos alcanos, ciclanos com anéis estáveis, aromáticos,
entre outros compostos.
REAÇÕES DE SUSBTITUIÇÃO
• O que é sulfonação?
■ A sulfonação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de
hidrogênio do composto orgânico são substituídos por um grupo sulfônico do ácido
sulfúrico;
■ Nessa reação, 1 ou mais átomos de hidrogênio ligados a um dos carbonos da
cadeia carbônica ou do anel aromático, são substituídos por um ou mais grupos
sulfônicos (─ SO3H) do ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) em temperaturas
elevadas.
■ Ocorre somente em alcanos com 6 carbonos ou mais, pois alcanos menores são
destruídos pelo ácido sulfúrico .
 Sulfonação em Alcanos Sulfonação do Benzeno

• É a substituição de um Hidrogênio
de um anel aromático por um grupo
Consiste na reação de alcano com ácido sulfônico (SO3H).
sulfúrico (H2SO4) produzindo um ácido • Para ocorrer é necessário H2SO4
sulfônico. fumegante, ou seja, com gás SO3(g)
dissolvido e com ligeiro
aquecimento.
Curiosidade:
Uma das aplicações dos
compostos obtidos em reações
de sulfonação é que desses
ácidos sulfônicos são derivados
alguns sais, como os usados
em detergentes.
Obrigada pela
atenção !
Larissa R.
2º Cecília Meireles