Os tioálcoois aparecem, e m pequenas quantidades, n a putrefação d e proteínas sulfurad as,

no gás de hulha e no petróleo. Os membr os mais simples são líqu idos incolor es, pouco
solúveis em água e bastante voláteis, caracterizados por um odor penetrante e desagrad
ável, que os torna reconhecíveis mesmo e m mínimas conc entrações. Os tioálcoo is são muito
solúveis em soluções básicas fortes, pois apresentam um carát er ácido mais for te do que os
álcoois . Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferior es aos dos álcoo is
correspondentes, pel a baixa tendência do enxofre a for mar ligações de hidr ogênio, en
fraquecendo a ssim as forças int ermoleculares. Os sulfetos (tioéter es) não ocorrem na natur
eza e são de pequ ena importância. A iperita, ou gás mostarda, q ue é um sulfeto clo rado, foi
usado dur ante a Segunda Gu erra Mundial, como gás tóxico. Os sulf etos mais si mples são
líquidos inco lores, de cheiro et érico, insolúveis em água e solúveis em álcool, ét er etc.
O dissulfeto de alila (H2C =CH -CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um lí quido de odor penetrante, que
ferve a 139o C, e ncontrado há muito t empo no a lho. O r adical -CH2-CH=CH2 recebeu, por
ess e motivo, o nome d e alila. Os compostos e m que ele apar ece são ditos alílicos
Propriedades físicas do ácido sulfonico.

Química Orgânica 185 ÁCIDOS SULFÔNICOS 1- Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura ofici al IUPAC: ácido + hidrocarboneto + sulfônico Nomenclatura usual:
ácido + radical + sulfônico Alguns exemplos i mportantes: 2- Propriedades físicas
Dentre os ácidos sul fônicos, têm grande i mportância soment e os aromáticos. Con vém não
confundir os ácidos sulfônicos, no s quais o carbono s e liga diretamente ao e nxofre (Ar
-SO3H), com os sulfatos or gânicos (éster es do ácido sulfônic o), nos quais o c arbono se liga
ao enxofr e através de um oxigê nio (Ar -OSO3H). Os ácidos sulfônicos ar omáticos são
sólidos c ristalinos, in solúveis em substâ ncias apolares, mas bastant e solúveis em águ a,
inclu sive seus sais de c álcio, bário e chum bo são solúveis em água, ao contr ário dos sulf
atos desses metais. Co mo seria de se e sperar da sua estrutura, os ácido s sulfônicos são
composto s altamente polar es. De maneira geral v erifica -se que eles são mais sol úveis em
ág ua do que qualquer o utra espécie de com posto orgânico. Por isso, é comum inserir -se
grupos SO 3H em grandes moléculas, para confer ir -lhes solubilidade e m água. Os
ácidos sulfônicos tê m de baixa vol atilidade e ao ser em aquecidos, d ecompõ em-se,
geralmente, antes d e atingir o seu ponto de ebulição. S ão compostos difíceis de s e purificar,
por serem altamente deliqu escentes, e por isso torna -se mais cô modo isolá -los sob for ma
de sais. Utilizam-se muit as vezes nessa forma
Os principais métodos de pre paração dos tioálco ois são (as duas primeir as dão bons
rendimentos): Reação de sulfato d e alquila com KSH (a qu ente): R- SO4 + 2 KSH 2 R-SH
+ K 2SO4 Reação de haletos de al quila com NaSH (a qu ente): R-X + NaSH R-SH + N aX
Reação de álcoois com P 2S5: 5 R-OH + P2S5 5 R-SH + P2O5 Reação de álcoois co m
H2S (catalisad a por óxido d e tório): R-OH + H2S R-SH + H2O Os sulfetos são
preparados normalmente pelas r eações: 2 R-X + Na2S R-S-R + 2 N aX R-X + R-SNa R-S
-R + NaX