Química Orgânica e Produtos 3896269

Naturais (ORG).

Peróxido de Hidrogênio e Ureia (UHP) e Tween 80: um novo sistema oxidativo

para a preparação de dissulfetos de diorganoíla.
Maria Eduarda C. Thedy¹ (IC)*, Juliano A. Roehrs2 (PQ), Marcelo Godoi3 (PQ) e Juliano B. Azeredo¹ (PQ).
*eduarda.candido.thedy@hotmail.com
¹Universidade Federal do Pampa, Campus Uruguaiana; 2Instituto Federal Sul-Riograndense, Campus Pelotas; 3Universidade
Federal de Rio Grande, Campus Santo Antônio da Patrulha.
Palavras Chave: síntese, orgânica, tiol, oxidação, UHP.

Introdução utilizando somente 1 equivalente de agente oxidante

Os dissulfetos de diorganoíla são uma importante classe (Entrada 9).
de compostos organocalcogenados, por serem bastante Tabela 1. Testes para melhor condição de reação.
úteis em síntese orgânica e apresentarem diversas
aplicações biológicas.1 Mesmo que já tenham sido
descritas várias estratégias para a dimerização oxidativa
de tióis, fazendo uso de diferentes agentes oxidantes, a
realização de protocolos rápidos, baratos e
ambientalmente amigáveis ainda é um desafio na área # Solvente UHP Tempo T (°C) Rend. (%)
2 (mmol) (min)
da síntese orgânica.
1 Glicerol 1 120 80 48%
Resultados e discussão 2 CH3CN 1 120 80 63%
Foi proposto, neste trabalho, um método de síntese de 3 PEG-400 1 120 80 94%
dissulfetos que utiliza peróxido de hidrogênio e ureia 4 Tween 80 1 120 80 98%
(UHP) como agente oxidante. A escolha deste reagente 5 Tween 80 1 60 80 97%
se deu em função do UHP ser uma fonte anidra de 6 Tween 80 1 30 80 98%
peróxido, de baixo custo e comercialmente disponível. O 7 Tween 80 1 5 80 90%
esquema geral da reação utiliza o tiol (1), em um meio
8 Tween 80 1 5 60 98%
com 1 equivalente de UHP, em 1mL de solvente para
9 Tween 80 1 5 25 94%
formar o dissulfeto de diorganoíla (2) correspondente
(Figura 1). 10 Tween 80 0,75 5 25 87%
11 Tween 80 0,50 5 25 22%
12 Tween 80 0,25 5 25 14%

Conclusões
Pode-se concluir, portanto, que a metodologia proposta
tem se mostrado eficiente para a síntese de dissulfetos
Figura 1. Esquema geral de reação.
simétricos. Os experimentos referentes à avaliação do
escopo da reação ainda encontram-se em fase de
Inicialmente foi realizada uma série de testes para
estudo em nosso laboratório.
determinar a melhor condição da reação (Tabela 1).
Após inúmeros experimentos, o Tween 80 foi
Agradecimentos
selecionado como solvente, já que este propiciou um CAPES, CNPq, FAPERGS, UNIPAMPA e PPGCF.
ótimo rendimento de reação, e apresenta boas Referências e notas
vantagens do ponto de vista ambiental por ser reciclável (1) Thurow, S.; Pereira, V. A.; Martinez, D. M.; Alves, D.; Perin, G.;
Jacob, R. G.; Lenardão, E. J. Tetrahedron Letters, 2011, 52, 640-
e econômico. É válido salientar que a reação de
643.
oxidação do benzenotiol se procedeu de maneira (2) Bettanin, L.; Saba, S.; Galetto, F. Z.; Mike, G. A.; Rafique, J.;
eficiente em temperatura ambiente, em 5 minutos, Braga, A. L. Tetrahedron Letters, 2017, 58, 4713-4716.

Sociedade Brasileira de Química (SBQ) Secretarias Regionais SC, PR e RS