UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II - PROF: SIMON J. GARDEN
ALUNOS: Brunna Vilarinho Pereira Campos DRE: 116192361
Lucca Barroso de Paoli 118086841

Relatório equivalente a prova - Síntese de 1,1’-bi-2-naftol

1) Equação química

Reagente P.M. Densidade Massa (g) Volume MMols

(g/mol) (g/mL) (mL)

2-naftol 144,17 1,22 1,44 - ~10

Cloreto férrico 270,33 1,82 3,00 - 11

hexahidratado

2) Procedimento Experimental

Vídeos utilizados para auxílio da visualização da parte prática:

Preparation of BINOL from 2-naphthol: https://www.youtube.com/watch?v=7Y-9YOeDNvg
Obtención de 1,1 Bi 2 Naftol: https://www.youtube.com/watch?v=-ttmbhYHE78

Em uma balança analítica, pesou-se 1,44 g de 2-naftol direto em um balão de

fundo redondo de 250 ml e adicionou-se 200 ml de água destilada.
A mistura foi colocada sob aquecimento com agitação constante (com auxílio de um
agitador magnético) utilizando-se uma placa de aquecimento e acima foi acoplado
um condensador.
Durante o aquecimento, preparou-se a solução de 3 g de cloreto férrico
hexahidratado em 30 ml de água. Após completa solubilização da mistura inicial de
2-naftol, adicionou-se a solução aquosa de FeCl3.6H2O no balão.
Manteve-se a mistura sob aquecimento (entre 80 e 100°C) por
aproximadamente 20 minutos, até que fosse observada a formação de um sólido de
cor escura depositado no fundo do balão.
 Após o aquecimento, a mistura foi resfriada à temperatura ambiente e, em
seguida, em banho de gelo.
A mistura foi, então, filtrada à vácuo e lavada com água gelada, obtendo-se
um sólido de cor escura e denso, que foi seco e armazenado.

3) Mecanismo da reação

4) Questões

1. Descrito acima.
2. Foram utilizados aproximadamente 10 mmols de 2-naftol (9,98 mmols) e 11
mmols de cloreto férrico hexahidratado. Como o segundo reagente foi
utilizado em excesso, o reagente limitante é o 2-naftol. Se o FeCl3.6H2O fosse
o reagente limitante, provavelmente não ocorreria o processo de oxidação
com uma grande eficiência, pois teriam muitas moléculas de 2-naftol no meio
para poucas de FeCl3.6H2O.
3. Durante a adição, a solução ficou com uma coloração esbranquiçada e, após,
ficou esverdeada. Após a adição completa, a solução se tornou verde escura
e uma espuma espessa foi formada.
4. Mecanismo descrito acima.
5. 1º método: acoplamento oxidativo catalisado por sais de Cu+2 em presença
de anfetamina como quiral ligante, apresentando rendimento de 98%,
produzindo majoritariamente enantiômeros.

Fonte: Mikami, K., Motoyama, Y. and Brunel, J. M. (R)-1,1′-Bi-2,2′-naphthol.

e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2006.

2º método: acoplamento oxidativo promovido por peróxido de terc-butila de

fenóis que emprega calor de microondas, apresentando rendimento de 98%.

Fonte: Efficient microwave method for the oxidative coupling of phenols. Disponível
em:<http://www.tandfonline.com/author/Grant-Overton%2C+Sharday>.

6. No segundo método realizaram a purificação por cromatografia em flash

sobre sílica gel. O 1,1’-bi-2-naftol tem ponto de fusão entre 205 e 211°C,
massa molar 286,32 g/mol, alta solubilidade em etanol, aspecto sólido,
branco e amorfo.
7. Racemato é a mistura equimolar de dois enantiômeros formados durante
uma reação que envolve a formação de um intermediário contendo um
carbono quiral. O produto é obtido na forma de racemato devido à rápida
formação do intermediário devido a quiralidade axial, formando um tipo de
isomerismo chamado de atropoisomerismo.
8. Considerando que houve 93% de rendimento, foram obtidos 1,34 g.
𝑥
93% = 1,44 𝑔
* 100
𝑥 = 1, 34 𝑔