Química Orgânica Experimental I-A – UFSM / Prof. Dr.
Luciano Dornelles
Preparação do Ácido Adípico
Luana Formagini
Curso de Química Industrial, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.
Palavras Chave: ácidos dicarboxílicos, ciclohexanona, oxidação, permanganato de potássio
Introdução
O ácido adípico é um composto químico orgânico
pertencente à classe dos ácidos dicarboxílicos, é um
sólido branco cristalino à temperatura ambiente. Este
ácido é especialmente utilizado na produção de
nylon, um polímero amplamente empregado na
fabricação de fibras, plásticos e outros materiais
sintéticos.
Neste contexto, o objetivo deste experimento de
síntese foi obter o Ácido Adípico, a partir da reação
da ciclohexanona com um oxidante forte em meio
básico.
Metodologia
Primeiramente, em um Erlenmeyer de 250 mL
pesou-se 7,505 g de permanganato de potássio e
diluiu-se este em 50 mL de água destilada. Em um
papel de pesagem pesou-se 2,507 g (0,0255 mols)
de ciclohexanona e adicionou ao Erlenmeyer
contendo a solução anterior. Deixou-se sob agitação
magnética até a completa dissolução. Então,
adicionou-se lentamente 0,5 mL de NaOH a 10 %.
Controlou-se a temperatura para que
ultrapassasse 40 °C por 50 minutos. Após esse
período a solução resultante foi adicionada em
banho maria fervente por 20 min. A presença de
permanganato foi testada por spot test, até que não
houvesse rastros de coloração violeta no teste. Foi
necessário adicionar uma pequena quantidade de
bissulfato de sódio para consumir todo
permanganato. O sólido foi filtrado à vácuo e lavado
algumas vezes com água destilada aquecida. Então,
com o auxílio de um rota evaporador, o filtrado foi
evaporado até aproximadamente 25 mL. Algumas
gotas de HCl foram adicionadas à solução restante
até obter pH ácido. Após atingir temperatura
ambiente, a solução foi posta em banho de gelo. Os
cristais formados foram coletados em funil de
Buchner e lavados com água destilada gelada. Após
o produto obtido não apresentar mais nenhuma
umidade, o produto foi pesado e o rendimento e o
ponto de fusão foram determinados.
Resultados e Discussão
A síntese do ácido adípico se baseia na
reação de quebra oxidativa de alcenos, que nesse
experimento foi realizada por meio da utilização do
permanganato de potássio a quente.
A reação simplificada que ocorreu
durante o experimento foi a seguinte:
Figura 1. Reação de obtenção do Ácido
Adípico
Fonte: Polígrafo de Química Orgânica Experimental, 2023.
Ao final do experimento, obteve-se 1,355 g
(0,00927 mol) de produto em forma de um sólido
cristalino de coloração branca, resultando em um
rendimento de 36,4 % - tendo em vista que a
ciclohexanona é o reagente limitante:
0,0255 mol - 100% de rendimento
0,00927 mol - x % x= 36,4% de rendimento
Um fator que pode ter implicado no baixo
rendimento da reação foi a necessidade de realizar
não duas filtrações a quente. Durante a primeira filtração
uma pequena quantidade de KMnO₄ que estava na
parede do erlenmeyer passou para o filtrado fazendo
com que fosse necessário acrescentar o bissulfito de
sódio.
A pureza do produto foi determinada pelo
ponto de fusão, descrito na literatura como 152 –
o 153 °C. O ponto de fusão obtido para o produto foi
de 152,3 – 153,3 °C indicando alta pureza.
Conclusões
O experimento foi realizado de maneira
satisfatória considerando que, mesmo o rendimento
não tenha sido tão alto, pode-se comprovar a
pureza do ácido adípico sintetizado através do
ponto de fusão.
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1
<https://www.gov.br/int/pt-br/nucleo-de-inovacao
tecnologica/solucoes-tecnologicas-acido-adipico.pdf> Acesso em:
27/11/2023.
2
Dornelles, L. Polígrafo de Química Orgânica Experimental I-A,
Universidade Federal de Santa Maria, CCNE, Departamento de
Química, 2023.