SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO .................................................................................................4
2. OBJETIVOS .....................................................................................................5
3. PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................5
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES .....................................................................7
5. CONCLUSÃO .................................................................................................10
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ..............................................................11
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1. Introdução
O cloreto de terc-butila ou 2-cloro-2-metilpropano é um líquido incolor,
inflamável e moderadamente solúvel em água e seu principal uso é como
uma molécula de partida para as reações de substituição nucleofílica,
produzindo diferentes compostos(ANDRADE,2015,p.1). Os haletos de
alquilas podem ser obtidos ao tratar álcool com ácidos, tais como cloreto de
hidrogênio(HCl) e iodeto de hidrogênio(HI). Esse método é usado,
principalmente, quando o álcool é terciário e o haleto de hidrogênio está
concentrado. A conversão de álcoois terciários em haletos de alquila
correspondentes, usando um haleto de hidrogênio concentrado, é uma reação
que leva à formação do produto através de um mecanismo de substituição
nucleofílica de 1° ordem- SN1(VERDUGO,SEBASTIÁN,2019,p.2). A seguir é
possível observar a equação química da reação entre um álcool e um haleto
de hidrogênio, onde R é um radical carbônico e X é um haleto de hidrogênio,
resultando em água e haleto de alquila(Figura 1).
Figura 1- Reação entre álcool e haleto de hidrogênio

Fonte - 1- Hiago Parada

A maioria dos haletos de alquila possuem solubilidade baixa em água,

no entanto se misturam uns com os outros e com outros solventes orgânicos
polares, por exemplo, o diclorometano(CH2Cl2) apesar de ser polar, é imscível
com água, mas dissolve facilmente outros haletos de alquila como o cloreto
de terc-butila. No entanto, a maioria dos cloroalcanos possuem alta toxicidade
e devem ser usados com bastante cuidado, de preferência na capela.
(SOLOMONS,2001).
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2. Objetivos
Síntese do 2-Cloro-2-metilpentano(C4H9Cl) através da reação entre
álcool terc-butílico(C4H10O) e ácido clorídrico(HCl) concentrado.

3. Parte Experimental

Reagentes
 Ácido Clorídrico(HCl(aq)) concentrado
 Álcool terc-Butílico(C4H10O)
 Água destilada(H2O)
 Solução de bicarbonato de sódio(NaHCO3(aq)) 10%
 Sulfato de sódio anidro(Na2SO4(s))
 Cloreto de metileno(CH2Cl2(aq))

Materiais
 Balão de fundo redondo 50mL
 Béquer
 Proveta 10mL e 25mL
 Pêra
 Pipeta 10mL
 Termômetro
 Barra de agitação magnética
 Placa de aquecimento/agitação magnética
 Garra e suporte universal
 Funil de decantação de 60mL
 Balança analítica

Procedimentos
Primeiramente, foram pipetados 25mL de ácido clorídrico(HCl) no
balão de fundo redondo, o qual foi prontamente colocado em resfriamento
dentro de um béquer maior contendo gelo. Uma barra de agitação magnética
foi introduzida ao ácido e a placa de agitação foi ligada. Aferiu-se a
temperatura da solução. Com o auxílio de uma pêra e uma pipeta de 10mL,
foram adicionados ao balão 7,7mL de álcool terc-Butílico. O banho de gelo foi
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retirado, e o balão foi mantido suspenso em uma garra à temperatura

ambiente(Figura 2).
Figura 2- Álcool terc-butílico+HCl concentrado sob agitação magnética

Fonte - 2- Matheus

Após esperar 20 minutos a separação das fases não foi observada,

sendo necessário manter a agitação por mais 5 minutos. Quando a solução
foi transferida para o funil de separação, ainda não foi possível observar a
separação das fases. Adicionou-se 10mL de água e ainda assim nada foi
observado.
Com o objetivo de separar as fases foi adicionado ao funil cloreto de
metileno(CH2Cl2). Após adicionar 20mL de cloreto de metileno e agitar o funil,
a separação das fases foi observada, sendo a fase orgânica a mais densa.
Com a fase orgânica separada ocorreu a lavagem com bicarbonato de
sódio(NaHCO3(aq)), onde foram formadas duas fases novamente. Após filtrar, a
solução foi lavada com água destilada e mais uma vez separou-se as fases
formadas. Por fim, foram adicionados alguns cristais de sulfato de sódio
anidro(Na2SO4(s)) para retirar a água da solução, obtendo, no final, uma
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solução de 2-cloro-2-metilpropano, que foi guardado para pesagem na outra

aula.
4. Resultados e Discussões
A reação de álcool terc-butílico com o ácido clorídrico concentrado tem
como produto o 2-cloro-2-metilpropano via mecanismo de substituição
nucleofílica de 1°ordem(SN1), como é possível observar a seguir:
1°Etapa – Protonação: O álcool é protonado pelo ácido clorídrico,
transformando um grupo –OH em um grupo –+OH2, que é caracterizado por
ser um bom grupo de saída.
Figura 3- Mecanismo da síntese(1)

Fonte - 3- Adaptada por Matheus

2°Etapa- Formação do carbocátion: Após a protonação o grupo hidroxila se
transforma num melhor grupo de saída e o álcool protonado perde uma
molécula de água gerando um carbocátion terciário, caracterizando o
mecanismo SN1.
Figura 4- Mecanismo da Síntese(2)

Fonte - 4- Adaptada por Matheus

3° Etapa- Ataque do Íon: O íon cloreto formado da quebra da ligação de H-Cl
atacar o carbocátion terciário formando a molécula de 2-cloro-2-metilpropano.
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Figura 5- Mecanismo da síntese (3)

Fonte - 5- Adaptada por Matheus

A reação da síntese pode ser representada na equação abaixo:

(CH 3)3 COH (aq) + HCl(aq ) →(CH 3 )3 CCl(aq) + H 2 O(l)
Após a reação era necessário separar a fase orgânica da fase aquosa,
para isso foi utilizado um funil de decantação. Apesar de o cloreto de terc-
butila ser pouco solúvel em água, não foi possível observar a divisão entre as
2 fases. Portanto, foi necessário o uso de um solvente orgânico: o cloreto de
metileno(CH2Cl2). Por ser imiscível com a água, o cloreto de metileno dissolve
a fase orgânica separando-a da fase aquosa, através do funil de decantação.
Figura 6- Fase aquosa(Superior) e fase orgânica(inferior)

Fonte - 6- Adaptada por Matheus

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A lavagem com água serve para eliminar o álcool excedente na solução

obtida, sendo feita uma nova filtração. A solução de bicarbonato de
sódio(NaHCO3) foi usada para “lavar” a solução retirando o excesso de ácido
clorídrico que não reagiu com o álcool, formando uma solução de cloreto de
sódio, água e gás carbônico, de acordo com a reação a seguir:
NaHCO 3(aq) + HCl(aq) → NaCl(aq) + H 2 O(l) +CO 2(g)
Nessa lavagem foi necessário liberar a pressão no funil causada pela
liberação de gás carbônico, e agitando com muito cuidado.
Por fim, foi adicionado sulfeto de sódio anidro(Na 2SO4(s)), um sólido
com o objetivo de fazer a “secagem” da solução, retirando à água obtida nas
lavagens, e feita a filtração.
No final foi obtido o produto da síntese, o 2-cloro-2-metilpropano e o
solvente orgânico diclorometano (CH2Cl2).
É possível deduzir a quantidade de 2-cloro-2-metilpropano que será
sintetizado analisando a reação da síntese:
(CH 3)3 COH (aq) + HCl(aq ) →(CH 3 )3 CCl(aq) + H 2 O(l)
Sabemos que foram usados 7,7mL de álcool terc-butílico, e sabendo
que sua densidade é de 0,775g/mL, temos que:
m
μ= → m=μ∗V =0,775∗7 , 7=5 , 97 g
V
Tendo o conhecimento que a reação tem a proporção de 1:1, ou seja,
para cada mol de álcool usado na reação deve ser sintetizado 1 mol de haleto
de alquila, e sabendo MMálcool=74,12g/mol e MMhaleto=92,57g/mol, podemos
deduzir a massa de 2-cloro-2-metilproprano sintetizado:
málcool mhaleto 5 ,97 mhaleto
n álcool=n haleto = = m =7 , 46 g
MM álcool MM haleto 74 , 12 92 , 57 haleto
Portanto, a massa de 2-cloro-2-metilpropano esperada era de 7,46g.
Infelizmente não foi possível calcular o rendimento da reação, pois a
massa final do haleto adquirido não foi pesada, inviabilizando o cálculo do
rendimento.

5. Conclusão
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O 2-cloro-2-metilpropano foi sintetizado com sucesso, no entanto

houve um problema na separação das fases, resolvido com a adição de
diclorometano à solução, apesar disso, a adição desse solvente pode
prejudicar o rendimento da reação, mesmo com as lavagens e secagem.
Além disso, é necessária uma maior atenção ao final das próximas
experiências, pelo fato de que a massa do produto obtido nesse experimento
não foi quantificada, prejudicando a discussão do rendimento da síntese.
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6. Referencias Bibliográficas
 PARADA, Iago. Slideplayer, 2014. Álcoois e Haletos de alquila. Disponível
em: < https://slideplayer.com.br/slide/1473053/ >. Acesso em: 26 de maio de
2022
 SOLOMONS, G.; FRYHLE, C.. Química Orgânica : Volume 1. Sétima edição.
Rio de Janeiro: LTC, 2001.
 VERDUGO, J.; SEBASTIAN, O. . PREPARACION DEL 2-CLORO-2-
METILPROPANO VÍA REACCION DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA
UNIMOLECULAR (SN1). Bucaramang, Colombia: Universidad Industrial de
Santander,(p.1-8), 2019.
 ANDRADE, I. F.. Síntese do 2-Cloro-2-metilpropano. Universidade de Santa
cruz do Sul(UNISC). (p.1-6),2015