Professor Lucas Rodrigo Custódio

Química

Lista de exercícios
Funções oxigenadas — Álcoois; Fenóis e Aldeídos

── Álcoois ──────────────── R—OH ── 3. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial

dos seguintes álcoois:
1. Dê o nome oficial dos seguintes álcoois:
a) álcool metílico;
a)
b) álcool etílico;
c) álcool propílico;
b) d) álcool isopropílico;
e) álcool s-butílico;
f) álcool t-butílico.
c)
4. Represente a fórmula estrutural dos seguintes
compostos:

a) 2-metil-butan-2-ol;
d) b) 1-metil-ciclo-hexanol;
c) propan-1,2,3-triol;
d) 3-metil-butan-1-ol;
e) e) 4-metil-pentan-2-ol;
f) etan-1,2-diol;
g) 2-metil-pentan-3-ol;
h) ciclopropanol.
f)
5. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes
compostos:
g)
a)

2. (Ueba) De acordo com a IUPAC, o nome do b)

composto que apresenta a fórmula estrutural a
seguir é:

c)

d)

Ⓐ 5-metil-heptan-2-ol.
Ⓑ 2-etil-hexan-2-ol. e)
Ⓒ 5-etil-hexan-2-ol.
Ⓓ 2-etil-hexan-5-ol.
Ⓔ 3-metil-heptan-5-ol.
6. (UFG-GO-Modificado) O composto d)

, pelo sistema
IUPAC, é o:
e)

Ⓐ 3-fenil-3-hexanal.
Ⓑ fenil-n-metil-propil-carbinol.
Ⓒ 4-etil-4-fenil-butanol.
f)
Ⓓ etil-fenil-propil-carbinol.
Ⓔ 3-fenil-hexan-3-ol.

7. (EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome

do composto de fórmula
9. (UERJ) Um acidente com um trem, em junho de
2003, acarretou o despejo de metanol e de 2-metil-
2-propanol no rio que abastece a cidade de
Uberaba.

As fórmulas estruturais dos compostos

é
mencionados estão representadas,
Ⓐ 5-etil-2-hexanol. respectivamente, em

Ⓑ 3-metil-6-heptanol.
Ⓒ 2-etil-2-hexanol.
Ⓐ e
Ⓓ 2-metil-5-heptanol.
Ⓔ 5-metil-2-heptanol.

8. Escreva o nome dos seguintes álcoois:

Ⓑ e
a)

Ⓒ e
b)

Ⓓ e

c)

Ⓔ e
10. Alguns cogumelos 13. (Fatec-SP) “Trem descarrila, derrama
produzem e liberam oct-1- produtos químicos e deixa cidade sem água.”
en-3-ol, que atua como
repelente natural de Belo Horizonte,
lesmas, evitando que elas
se alimentem desses “Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-
cogumelos. Escreva a Atlântica que transportava produtos químicos de
fórmula estrutural dessa Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada
substância. desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo
Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de
11. (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula
substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do
estrutural
único rio que abastece a cidade mineira. O
fornecimento de água foi cortado por tempo
indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A
composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18
vagões que tombaram, oito transportavam 381
toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol;
É incorreto afirmar que: dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas
de cloreto de potássio.”
Ⓐ é um álcool. (“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22)

Ⓑ é um ciclano.
Ⓒ tem fórmula molecular C8H10O.
Ⓓ possui um anel benzênico em sua estrutura.
Ⓔ possui somente um carbono terciário em sua
estrutura.
12. As essências artificiais são destinadas ao uso
em perfumaria e saboaria, para composição de
perfumes de flores. Assim, a essência artificial de
rosas é constituída de geraniol, citronelol,
formiato de citronelila, butirato de citronelila, etc.
A nomenclatura oficial para o citrolenol é:
Com relação às substâncias mencionadas no texto
acima, são feitas as seguintes afirmações:
I — Todas são substâncias pouco solúveis em
água.
II — O metanol é extremamente tóxico e sua
ingestão pode causar cegueira e até morte.
III — No cloreto de potássio, os átomos se unem
por ligações iônicas.
IV — Dentre os álcoois, o que apresenta menor
ponto de ebulição é o octanol.
IV — Isobutanol é um álcool secundário
presente em todas as bebidas alcoólicas.

Dessas afirmações, apenas:

Ⓐ I e II são corretas.
Ⓑ II e III são corretas.
Ⓒ III e IV são corretas.
Ⓓ III, IV e V são corretas.
Ⓔ I, III e V são corretas.
Ⓐ 2,6-dimetil octanol.
14. Algumas loções pós-barba contêm propan-2-
Ⓑ 3,7-dimetil octanol.
ol. Escreva a fórmula estrutural desse composto.
Ⓒ 2,6-dimetil oct-6-en-1-ol.
Ⓓ 3,7-dimetil oct-6-en-1-ol. 15. Causa ambiguidade chamar o butan-1-ol
simplesmente de butanol? Explique por quê.
Ⓔ 2,6-dimetil oct-3-en-1-ol
17. (PUCCamp-SP – mod.) " O nome oficial da 20.
glicerina (glicerol), representada na figura a
seguir, é ....X...., tratando-se de um ....Y....”.

O mentol, presente na hortelã comum, afeta os

sensores responsáveis pela indicação de frio,
Completa-se corretamente a afirmação acima
tornando-os ativos a uma temperatura superior à
quando X e Y são substituídos, respectivamente,
normal. Por esse motivo, um local morno, como a
por:
boca, pode ser sentido como frio. O nome oficial
Ⓐ 1, 2, 3- propanotriol e triálcool. do mentol é 2-isopropil-5-metilciclo-hexan-1-ol.
Escreva as suas fórmulas estruturais plana e
Ⓑ álcool propílico e triálcool.
molecular.
Ⓒ propanotrial e trialdeído.
── Fenóis ──────────────── Ar—OH ──
Ⓓ éter propílico e poliéter.
Ⓔ 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído. 21. (UFMG) Considere as estruturas moleculares
do naftaleno e da decalina, representadas pelas
18. (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta fórmulas a seguir:
os quatro átomos de hidrogênio do metano
substituídos pelos grupos: isopropil, benzil,
hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é:

Ⓐ C12H16O2.
decalina naftaleno
Ⓑ C11H14O2.
Ⓒ C11H16O. Substituindo em ambas as moléculas um átomo
de hidrogênio por um grupo hidroxila (—OH),
Ⓓ C11H14O.
obtêm-se dois compostos que pertencem,
Ⓔ C12H18O. respectivamente, às funções

19. (U. São Judas-SP – mod.) O manitol, C6H14O6, Ⓐ álcool e fenol.

é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de
Ⓑ fenol e álcool.
condensadores eletrolíticos secos, que são usados
em rádios, videocassetes e televisores; por isso, Ⓒ álcool e álcool.
em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, Ⓓ fenol e fenol.
principalmente formigas. De acordo com a sua
Ⓔ N. D. A.
fórmula estrutural, qual o seu nome IUPAC?
22. Escreva as fórmulas estruturais dos
compostos:

a) 2,6-dietil-hidróxi-benzeno;
b) para-Etilfenol;
c) orto-isopropilfenol;
Ⓐ Hexanol.
23. A creolina, usada como desinfetante
Ⓑ Hexan-1,6-diol.
industrial, é uma mistura de cresóis (metilfenol).
Ⓒ Hexan-1,2,3-triol. Existem três cresóis: o-Metilfenol, m-Metilfenol e
Ⓓ 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano. p-Metilfenol. Escreva a formula molecular desses
Ⓔ Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol. cresóis.
24. (UFRS) O ortocresol, presente na creolina, A fórmula estrutural da substância tetra-hidro-
resulta da substituição de um átomo de canabinol (THC) está representada a seguir:
hidrogênio do hidroxibenzeno por um radical
metila. qual a formula molecular do ortocresol?

Ⓐ C7H8O.
Ⓑ C7H9O.
Ⓒ C6H7O.
Ⓓ C6H8O.
Ⓔ C6H9O.
A respeito dessa molécula com alguns grupos
25. O THC é o principal componente ativo da
destacados foram feitas as seguintes observações:
maconha, conhecida também como marijuana,
cujo uso frequente e continuado tem sido I — O grupo destacado pela letra D é um álcool.
responsável por graves problemas sociais. O uso II — O grupo destacado pela letra D é um fenol.
da maconha provoca secura acentuada na boca,
III — O grupo indicado em A, B e C é o metil.
distorções auditivas e visuais e um estado
IV — O grupo indicado em A, B e C é o etil.
caracterizado pela diminuição no nível de
V — Possui três anéis aromáticos.
eficiência, no desejo de trabalhar, competir e
VI — Possui dois anéis aromáticos.
enfrentar desafios. Assim, o principal interesse
das pessoas que usam maconha passa a ser a As afirmativas corretas são:
maneira de obter a droga, podendo vir a
abandonar a escola, o trabalho, o lar e a ignorar Ⓐ I e III.
hábitos de higiene e cuidados pessoais.
Ⓑ II e IV.
Experiências controladas com a maconha,
realizadas nos Estados Unidos, verificaram que Ⓒ II e V.
seu uso provoca o abandono de atividades sociais Ⓓ I, IV e V.
e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. Ⓔ II, III e VI.
Diferentemente do álcool, o THC permanece no
sangue por aproximadamente oito dias, podendo 26. Dê os nomes dos seguintes fenóis:
ser detectado por meio de exames de sangue. Por
a)
esse motivo, o consumo de maconha em
intervalos menores de oito dias leva a um
aumento na concentração de THC no sangue. Isso
explica por que uma mesma quantidade de
maconha provoca efeitos mais intensos em um
usuário frequente do que numa pessoa que nunca
b)
a tenha consumido, ou que o tenha feito num
intervalo de tempo maior. O uso frequente pode
causar episódios psicóticos de curta duração e
ansiedade intensa, mas a maconha apresenta
c)
algumas aplicações legítimas na Medicina, como,
a diminuição da pressão no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual
cegueira, e a diminuição de ânsia de vômito em
pacientes de câncer submetidos a tratamento por
radiação.
── Aldeídos ────────────── R—CHO ── 30. Existe no mercado um produto denominado
casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas
27. Os quatro aldeídos mais simples apresentam
mais duras e “resistentes”; um dos seus
nomes USUAIS formados pelos prefixos: form (1
componentes é o aldeído de menor massa molar.
carbono), acet (2 carbonos), propion (3 carbonos) e
Qual o nome e qual a fórmula estrutural desse
butir (4 carbonos), seguidos da palavra aldeído.
aldeído?
Veja o exemplo:
31. Qual é a diferença entre o metanal e o formol?
Cite duas aplicações do formol.

32. Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes

Propanal ou propionaldeído aldeídos:

a)

b)
Butanal ou butiraldeído

Baseado nesta nomenclatura, dê os nomes usuais

e IUPAC para os compostos: 33. (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no
dia seguinte.” “Essa tequila você pode beber sem
a) b)
medo do dia seguinte.” Essas frases, comuns em
propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à
dor de cabeça que algumas bebidas causam. A
28. Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: principal responsável por ela é uma substância
chamada etanal. Indique a alternativa que
a) apresenta a função química e a fórmula estrutural
dessa substância:

b) Ⓐ álcool, H3C—COH.
Ⓑ aldeído, H3C—CH2OH.
Ⓒ aldeído, H3C—COH.
Ⓓ álcool, H3C—OH.
Ⓔ aldeído, H3C—OH.

c) 34. A substância representada abaixo é usada em

processos de vulcanização da borracha, na
produção de resinas e para dar maleabilidade a
certos tipos de plástico.
29. Escreva as fórmulas estruturais e molecular
dos seguintes aldeídos:

a) pentanal;
b) butanodial;
c) propenal;
d) 3,5-dimetil-hexanal; Ⓐ butan-1-ona e butil-cetona.
e) metilpropanal; Ⓑ butanona e butil-cetona.
f) but-3-enal; Ⓒ butanal e butiraldeído.
g) 2,4-dimetilpent-3-enal;
Ⓓ butan-4-al e butiraldeído.
h) 2-Etil-3-metil-hexanal.
Ⓔ butanal e acetaldeído.
35. (Unicentro - PR – mod.) O nome do composto
a seguir é:
Ⓐ pentanal.
Ⓑ 3-metilpentanal.
Ⓒ butanal.
Ⓓ 2-metilbutanal.
Ⓔ 3-metilbutanal.
36. (PUCcamp - SP – mod.) Além de ser utilizada
na preparação do formol, a substância da fórmula
mostrada na figura a seguir tem aplicação
industrial na fabricação de baquelite, resina
sintética e resistente ao calor aplicada em cabos
de panelas.
Dê ao composto o seu nome oficial, usual e a sua
fórmula molecular.
37. (UFG-GO) A equação química de conversão
do citronelol em citronela é mostrada a seguir.
38. (UERJ – mod.) Para que a “cola de sapateiro”
não seja utilizada como droga e também devido à
presença de uma substância cancerígena, o
tolueno (ou metilbenzeno), uma das propostas
sugeridas foi a adição de pequena quantidade de
formol (ou solução aquosa a 40% de metanal),
que, em virtude de seu cheiro forte e irritante,
desestimularia a inalação do produto. As
substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o
metanal, apresentam, respectivamente, as
seguintes fórmulas moleculares:
Ⓐ C7H10 e CH3O.
Ⓑ C7H10 e CH2O.
Ⓒ C7H8 e CH3O.
Ⓓ C7H8 e CH2O.
Ⓔ C7H9 e CH2O.
39. (UFPA) O caproaldeído é uma substância com
odor desagradável e irritante, que é eliminada
pelas cabras durante o seu processo de
transpiração. Sabendo que esse aldeído é um
hexanal, podemos afirmar que, na molécula desse
composto, o número de hidrogênios é igual a:
Ⓐ 4.
Ⓑ 5.
Ⓒ 6.
Ⓓ 10.
Ⓔ 12.

40. Dê o nome oficial dos compostos:

a)
Nessa reação, tem-se a conversão de um:

Ⓐ fenol em aldeído. b)
Ⓑ álcool em aldeído.
Ⓒ fenol em cetona.
Ⓓ álcool em cetona.
Ⓔ aldeído em cetona.

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