Fundamentos da Química Orgânica Lista

Isomeria Plana
10
Prof. Daniele de Araujo Cella
1. Analise os compostos a seguir.

I. CH3COCH3 IV. CH3CH2COOH

II. CH3COOCH3 V. CH3CH2CH2OH
III. CH3CH2CHO VI. CH3OCH2CH3

São isômeros os pares:

a) I e V; II e IV. b) II e IV; III e V. c) I e III; II e IV. d) III e VI; I e V. e) II e IV; III e VI.

2. Considere as fórmulas das seguintes substâncias:

I. CH3 – CH2 – CH3 Pela análise, pode-se afirmar que a fórmula

correspondente a um isômero do butano é:
II.
a) I.
III. CH3 – CH2 – CH = CH2 b) II.
c) III.
IV.
d) IV.
e) V.
V.

3. A pentan-2-ona é isômera do(a):

a) ácido-2-metil-butanoico. d) 2-metil-propanol.
b) 2,2-dimetil-butanol. e) 2-metil-butan-2-ona.
c) 3-metil-butan-2-ona

4. Entre os compostos CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 e CH3 – CH2 – CH(NH2) – CH3, ocorre isomeria de:

a) metameria. b) posição. c) função. d) cadeia. e) tautomeriza.

5. Os seguintes compostos apresentam isomeria de:

a) compensação.
b) cadeia.
c) funcional.
d) posição.
e) tautomeria.

6. Num frasco contendo acetona, temos moléculas de propanona e propen-2-ol em equilíbrio, como:

Trata-se, pois, de um fenômeno de:

a) isomeria de compensação.
b) tautomeria.
c) isomeria geométrica.
d) Isomeria de posição.
e) Isomeria de função.

7. As substâncias a seguir formuladas são todas isômeros planos do ácido butanoico, exceto:

a) butanal. c) ácido-2-metil-propanoico. e) metanoato de propila

b) propanoato de metila. d) etanoato de etila.

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8. O ácido butírico (ácido butanoico) é um ácido carboxílico encontrado em queijo velho, manteiga rançosa e
transpiração humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na indústria de alimentos, em mistura ou
sozinho, para dar sabor de maçã.
Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, tem esse sabor?

a)
CH3 – COOC2H5 b) CH3 – CH2 – CH2 – COOC2H5

c) d) CH3 – (CH2)2 – COOH

e)

9. Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com
elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta,
respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?

a) butanal e propanal. c) butanal e propan-1-ol.

b) butan-1-ol e propanal. d) butan-1-ol e propan-1-ol.

10. A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidróxi-metil-benzenos de fórmula molecular
C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria de:

a) função e cadeia. c) cadeia e posição. e) função e metameria.

b) cadeia e tautomeria. d) posição e função.

11. A delicadeza de muitos sabores e fragrâncias naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais
de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço,
tais como os usados em balas, consistem em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O
odor e o sabor do etanoato de isopentila são semelhantes aos de banana, e os do propionato de isobutila, aos
de rum. Essas duas substâncias representam isômeros:

a) geométricos. c) de posição. e) de cadeia.

b) de compensação. d) de função.

12. O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:

a) 6. b) 5. c) 4. d) 3. e) 2.

13. O número total de isômeros com fórmula molecular C3H6Br2 é igual a:

a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 6.

14. Dada a fórmula molecular C5H10, o número máximo de isômeros planos contendo o anel ciclopropano é:
a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 6.

15. MEK é a sigla usual da metiletilcetona, solvente muito usado na fabricação de tintas. Dê para o MEK:
a) a fórmula estrutural plana e o nome oficial.

butanona

b) a fórmula estrutural plana de um isômero de função com cadeia acíclica, saturada e ramificada.

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2-metil-propanal

16. O álcool n-butílico (C4H9OH) e o éter dietílcio (C2H5OC2H5) são duas substâncias isômeras. Nas condições
ambientes, ambas são líquidos incolores. Assinale o procedimento que permite diferenciar uma amostra de
álcool n-butílico de uma outra, de éter dietílcio.

a) determinar a massa molar das amostras: a massa molar do álcool n-butílico é maior que a do éter-dietílico.
b) determinar o ponto de ebulição das amostras: o ponto de ebulição do álcool n-butílico é maior que o do
éter dietílico.
c) determinar a fórmula mínima das amostras: a fórmula mínima do álcool n-butílico é C4H10, e a do éter
dietílcio é C2H5O.
d) misturar cloreto de sódio às amostras: o NaCl se dissolve bem no álcool n-butílico, mas não no éter
dietílico.
e) queimar as amostras: a combustão do álcool n-butílico produz CO2 e H2O, e a do éter dietílico produz C2H5O
e O3.

17. Associe os pares de compostos da coluna da esquerda com o tipo de isomeria existente entre eles, na coluna
à direita.

I.CH3 – S – CH2 – CH2 – CH3 e CH3 – CH2 – S – CH2 – CH3 1. Isomeria de função
2. Isomeria de
II. e CH3 – CH2 – CH2 – C Ξ CH
compensação

III. 3. Isomeria de cadeia

IV. 4. Isomeria de posição

A alternativa que apresenta a associação correta é?

a) I – 3; II – 2; III – 4; IV – 1. d) I – 2; II – 3; III – 4; IV – 1.
b) I – 3; II – 2; III – 1; IV – 4. e) I – 1; II – 2; III – 3; IV – 4.
c) I – 2; II – 3; III – 1; IV – 4.

18. Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que
caracteriza o fenômeno de isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente,
pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH3CH2CH2CH2CH2COOH) e pela essência de morango
(CH3COOCH2CH(CH3)CH3). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:

a) de cadeia. c) de posição. e) tautomeria.

b) de função. d) de compensação.

19. O composto 2-metil-pentano é isômero de cadeia do composto:

a) 3-etil-2-metil-pentano. c) 2,3-dimetil-butano. e) dimetila-propano.

b) 3-etil-pentano. d) metilciclopentano.

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20. Observa-se isomeria funcional em compostos de mesma fórmula molecular e funções químicas distintas,
portanto propriedades físicas e químicas próprias. Assinale o par de compostos em que não se observa isomeria
de função:

a) álcool benzílico e metóxi-benzeno. d) butanona e butanal.

b) 1-hidróxi-2-metil-benzeno e álcool benzílico. e) anidrido etanoico e ácido butanodioico.
c) ácido butanoico e etanoato de etila.

21. Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I. 2,2-dimetilbutano A opção que relaciona corretamente isômeros é:

II. 3-metil-hexano a) IV e V. d) I e IV.
III. 1,2-dimetil- b) II e IV. e) II e V.
ciclobutano c) I e III.
IV. ciclohexano
V. hex-1-eno

22. Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes
estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os
isômeros dos seguintes tipos:

a) cadeia e posição. d) posição e compensação.

b) cadeia e função. e) posição e função.
c) função e compensação.

23. O isômero de função do aldeído que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada e saturada tem fórmula
estrutural plana: ALTERNATIVA a

a) b)

c) d)

e)

24. O ciclopropano e o éter etílico (etóxi-etano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos de
inalação.

a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.

propeno

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

2-metil-propan2-
ol
ou terc-butanol

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