Sê forte e corajoso, pois Deus é contigo por onde andares.

Josué 1:9

08) O aminoácido glicina (ácido 2-amino-etanoico)

6 ISOMERIA
apresenta isomeria ótica.
Destrói Monstriho #lumenautoriza
16) O composto 1,2-dicloro-ciclopropano apresenta
1. Cientistas brasileiros definem como transgênico isomeria geométrica e ótica.
um "organismo cujo genoma foi alterado pela
introdução de DNA exógeno, que pode ser derivado
de outros indivíduos da mesma espécie, de uma 3. Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes
espécie completamente diferente ou até mesmo de hidrocarbonetos.
uma construção gênica sintética". A tecnologia de I. metil-ciclobutano.
produção de alimentos transgênicos começou com o
desenvolvimento de técnicas de engenharia genética II. 3-metil-pentano.
que visavam a um melhoramento genético que III. pentano.
pudesse promover a resistência de vegetais a doenças
IV. ciclo-hexano.
e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e
melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por V. pent-2-eno.
maior produtividade e maior variabilidade levou ao
A alternativa que relaciona corretamente compostos
desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica
isoméricos é
tornou possível isolar um gene de um organismo e
introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta a) I e III.
que, ao expressar esse gene, manifestará a b) III e V.
característica que ele determina.
c) I e V.
Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.
d) II e IV.
e) II e III.

4. Analise os conjuntos de compostos, I, II e III.

No processo químico mostrado acima, a substância A

é um __________ da citosina.
O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o
a) metâmero.
b) isômero de posição.
c) enantiômero.
d) isômero geométrico.
e) tautômero.

2. Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma

A alternativa correta quanto à função orgânica e à
descrição correta da isomeria dos compostos.
relação de isomeria entre eles é a
01) O propanal e o propenol são tautômeros.
a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e
02) O butano e o metil-propano são isômeros de um álcool primário, sendo ambos isômeros de função.
cadeia.
b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e
04) O ácido butenodioico apresenta isomeria cis-trans, um álcool primário, sendo ambos isômeros ópticos.
sendo que, a partir da forma cis, é possível produzir
c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e
um anidrido por reação de desidratação e, a partir da
um éter aromático, sendo ambos isômeros de cadeia.
forma trans, não.

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d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos
carboxílicos, sendo ambos isômeros de compensação.
e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e
um éter aromático, sendo ambos isômeros de função.
5. Associe as substâncias às suas respectivas
características.
8. Quando um talho é feito na casca de uma árvore,
algumas plantas produzem uma secreção chamada
resina, que é de muita importância para a cicatrização
das feridas da planta, para matar insetos e fungos,
permitindo a eliminação de acetatos desnecessários.
Um dos exemplos mais importantes de resina é o
ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a
seguir.

SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS
1. CH3CHC CH 3 e ( ) metâmeros
C CH2CH2CH 3

2. etanal e etenol ( ) compostos quirais

3. ciclopropano e propano

4. cis  but  2  eno e ( ) substâncias não

trans  but  2  eno isoméricas

5. R  2  clorobutano e
S  2  clorobutano ( ) tautômeros Um isômero de função mais provável desse composto
6. metoxipropano e etoxietano pertence à função denominada
A sequência correta encontrada é a) amina
a) 2, 4, 3, 1. b) éster
b) 2, 5, 1, 3. c) aldeído
c) 4, 6, 5, 2. d) éter
d) 6, 4, 5, 1. e) cetona
e) 6, 5, 3, 2.

9. Considerando o composto abaixo, assinale o que

6. Com respeito aos compostos aromáticos citados for correto.
abaixo, identifique quais apresentam isomeria de
posição (orto, meta ou para) e assinale o que for
correto.
01) Etilbenzeno.
02) Ácido benzoico.
04) Dibromobenzeno.
08) Tolueno.
16) Xileno.
01) A estrutura representada corresponde ao isômero
E.
7. O ácido butanoico é um composto orgânico que 02) O carbono assimétrico possui configuração R.
apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de
funções orgânicas diferentes. Considerando ésteres e 04) Na presença de HC , o composto sofreria uma
ácidos carboxílicos, o número de isômeros que esse reação de adição.
ácido possui, é 08) Uma mistura contendo 50% do isômero E e 50%
a) 3. b) 4. do isômero Z é uma mistura racêmica.

c) 5. d) 7. 16) Desconsiderando as especificações sobre o

isomerismo, o nome sistemático para o composto é
e) 8.

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10. A isomeria é um fenômeno que ocorre em c) A e C representa a mesma molécula.

diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a d) A e B são isômeros constitucionais.
alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz
de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e) B é a imagem especular de C.
e óptica.

12. A seguir, são fornecidas representações

estruturais de alguns compostos orgânicos.
a)
I.

II. CH3CH2CH2OH

III.

IV. CH3CH2CH2NH2
b)
V. (CH3 )3 N

Está correto apenas o que se afirma em:

a) Tanto I quanto III apresentam solubilidade em água.
b) O composto III pode apresentar isomeria cis-trans.
c) O composto I é isômero constitucional do composto
c) III.
d) Tanto II quanto IV podem atuar como bases de
Lewis.
e) O composto V deve ter maior temperatura de
ebulição do que o composto IV.

13. O ácido linoleico, essencial à dieta humana,

d) apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

e)

11. Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação

Como é possível observar, as ligações duplas
dupla entre átomos de carbono são classificados
presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o
como alcenos e podem apresentar isomeria e
formato espacial da molécula.
diferentes propriedades físicas. A seguir, são
fornecidas as estruturas de algumas dessas
moléculas. As conformações espaciais nessas ligações duplas são
denominadas, respectivamente:

a) cis e cis
A análise das estruturas químicas apresentadas indica b) cis e trans
que
c) trans e cis
a) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp.
d) trans e trans
b) B tem maior calor de combustão do que C.
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14. Leia a charge a seguir. 15. Os nitritos são usados como conservantes
químicos em alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem
para manter a cor desses alimentos e proteger contra
a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois
essas substâncias, no organismo, podem converter-se
em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas.
Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:

Essas nitrosaminas são isômeras de

a) cadeia.
b) função.

A charge evidencia uma situação cotidiana c) posição.

relacionada à compra de medicamentos, na qual d) tautomeria.
ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em
vista os diferentes medicamentos comercializados: os
de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no 16. Isomeria é o fenômeno pelo qual duas
entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos
substâncias compartilham a mesma fórmula
de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou
terapêutico. O que não se sabe, por parte da
seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.
população em geral, é que muitos medicamentos são
vendidos na forma de dois isômeros ópticos em Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a
quantidades iguais, mas apenas um deles possui mesma fórmula molecular C4H10O :
atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é
um anti-inflamatório que é comercializado na sua
forma (S)  (ativa) e (R)  (inativa), conforme
mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as

afirmativas a seguir.
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de
racemato.
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Assinale a opção em que as estruturas estão
corretamente associadas ao tipo de isomeria.
Assinale a alternativa correta.
a) Isomeria de função – II e III.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c) Isomeria de compensação – I e V.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Isomeria de posição – II e IV.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

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17. Em algumas regiões brasileiras, é comum se Está correto apenas o que se afirma em
encontrar um animal com odor característico, o a) II e IV.
zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal,
afastando seus predadores. Um dos feromônios b) I, III e IV.
responsáveis por esse odor é uma substância que c) I e IV.
apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua
d) I e III.
cadeia.
e) II e III.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção
do zorrilho, é

19. Dada a estrutura química da satratoxina-H

abaixo, podemos afirmar que essa molécula possui:

a)

b)

c)

d)
a) 2 centros quirais e 12 átomos sp2 .

b) 7 centros quirais e 10 átomos sp2 .

e) c) 7 centros quirais e 12 átomos sp2 .

d) 8 centros quirais e 10 átomos sp2 .

18. A seguir, estão representadas, por meio da
projeção de Fischer, a glicose, a frutose e a galactose. e) 9 centros quirais e 12 átomos sp2 .

20. Dados os seguintes compostos orgânicos:

Sobre essas substâncias, analise as seguintes

afirmações:

I. Todas fazem parte da classe dos carboidratos.

II. Todas desviam o plano da luz polarizada no sentido
horário.
III. Todas são isômeros entre si.
IV. A glicose e a galactose são enantiômeros entre si.
A respeito das propriedades físico-químicas e
isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas
condições de temperatura e pressão, são feitas as
seguintes afirmações:

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I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de indicadas na tabela.

ebulição maior do que A.
Fórmula estrutural
Composto
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta plana
pressão de vapor maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F I
é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais
volátil do que A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à II
temperatura ambiente devido às suas ligações de
hidrogênio intermoleculares.
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações
III
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
IV
d) II, III e V.
e) IV e V. O composto que apresenta átomo de carbono
assimétrico é:

21. Os açúcares pertencentes à família dos a) I

carboidratos são polidroxialdeídos ou b) II
polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo.
c) III
Estas estruturas apresentam carbonos quirais e
podem ser encontradas na natureza nas mais d) IV
diferentes formas isoméricas.

23. O número de isômeros constitucionais existentes

com a fórmula molecular C2H7N é:
a) 6
b) 2
c) 3
d) 4

Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou e) 5

seja, uma hexose, como representado na figura acima,
o número máximo de estruturas estereoisoméricas
possíveis de serem encontradas será de 24. Sejam os compostos orgânicos a seguir:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 16

22. Um mesmo composto orgânico possui diferentes

isômeros ópticos, em função de seus átomos de
carbono assimétrico. Considere as fórmulas
estruturais planas de quatro compostos orgânicos,
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Dentre as opções a seguir, assinale a correta: d) 5

a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; e) 6
III e VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e
IV são isômeros geométricos.
28. O número de compostos isômeros formados
durante a monocloração de 2 metil butano é :
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais;
III e VI são isômeros geométricos. a) 1

d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são b) 2

tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. c) 3
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são d) 4
tautômeros; III e VI são metâmeros.
e) 5

25. Considere as substâncias com as estruturas

29. Numere a segunda coluna relacionando os pares
de compostos com o tipo de isomeria na primeira
coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação

Com relação a essas substâncias, todas as alternativas 5. tautomeria

estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função. Pares
b) I e II são isômeros de posição. ( ) etoxi-propano e metoxi-butano
c) II e III são isômeros de cadeia. ( ) etenol e etanal
d) I e III apresentam isomeria geométrica. ( ) etanoato de metila e ácido propanóico
e) II e III contêm átomo de carbono quiral. ( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano A numeração CORRETA
26. O número total de isômeros planos do 2-propanol encontrada, de cima para baixo, é:
é:
a) 3 a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 2 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 4 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 5 e) 4 - 5 - 2 - 3 – 1

27. O número de isômeros planos do composto de 30. A delicadeza de muitos sabores e fragrância
fórmula molecular C3H8O é: naturais é devida a misturas complexas. Assim, por
a) 2 exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o
sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes
b) 3 artificiais de baixo preço, tais como os usados em
c) 4 balas, consistem, normalmente, em um só composto

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ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e 29 E

o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são
30 B
semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO
DE ISOBUTILA", aos do rum. Essas duas substâncias
representam isômeros:
a) geométricos.
b) de compensação.
c) de posição.
d) de função.
e) de cadeia.

GABARITO
1E
2. 01 + 02 + 04 + 16 = 23.
3C
4E
5E
6. 04 + 16 = 20.
7C
8B
9. 01 + 04 = 05.
10 C
11 B
12 D
13 A
14 B
15 A
16 C
17 B
18 D
19 E
20 B
21 E
22 A
23 B
24 D
25 D
26 C
27 B
28 D

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