Aula (21)

Química Orgânica

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 EXERCITANDO A TEORIA c) um carbono quaternário.
TEXTO 01 d) somente carbonos primários.
A Química do Sapo Cururu e) somente um carbono terciário
O sapo cururu (Bufo marinus) é
nativo das Américas Central e do 4ª Questão: Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão,
Sul, mas encontrado em diversas representada acima, é INCORRETO afirmar que:
partes do mundo. A bufotenina é
derivada da serotonina, pela
dimetilação do seu grupo amina e
possui potente atividade
alucinógena. Em países como a Figura 02: Estrutura do limoneno
Austrália é muito comum o consumo da bufotenina como a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
alucinógeno. Os usuários obtêm a bufotoxina comprimindo as b) apresenta duas ligações covalentes pi (π).
glândulas paratóides localizadas atrás dos olhos dos sapos, c) apresenta um carbono quaternário.
recolhendo a substância obtida para ser posteriormente fumada d) sua fórmula molecular é C10H16.
ou então lambendo diretamente a pele do sapo. e) apresenta três carbonos terciários.

5ª Questão: O eugenol, um composto orgânico extraído do

cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula estrutural:

Figura 03: Estrutura do eugenol

Figura 01: Estrutura da Bufotenina Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula
molecular do eugenol é:
1ª Questão: Qual é a fórmula molecular da bufotenina? a) C10H11O.
a) C12H16N2O b) C10H11O3.
b) C11H16N2O c) C10H11O2.
c) C12H15N2O d) C10H12O.
d) C12H16NO e) C10H12O2
e) C12H14N2O
6ª Questão: A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco
2ª Questão: O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar controlado pela Agência Nacional de
câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse mal causado Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador
pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de de apetite.
substâncias aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e
antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são,

respectivamente: Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que:
a) C6H12, C12H12, C18H20 a) trata-se de uma substância aromática.
b) C6H12, C12H10, C18H18 b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua
c) C6H6, C10H10, C14H14 estrutura.
d) C6H6, C10H8, C14H10 c) sua fórmula molecular é C12H11NCℓ.
d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura.
3ª Questão: O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja e) identifica-se a presença de ligações pi (π) em sua estrutura.
fórmula estrutural é
7ª Questão: As funções orgânicas oxigenadas constituem uma
grande família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do
carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de
maior presença nesses compostos. O comportamento químico e
demais propriedades desses compostos estão diretamente
relacionados à maneira como os elementos químicos citados se
apresenta: apresentam nas moléculas das diferentes substâncias.
a) três carbonos terciários. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta
b) somente carbonos secundários. a propriedade de atuar como anestésico

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local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a

seguir.

a) aberta, normal, insaturada e homogênea.

b) alifática, ramificada, insaturada e homogênea.
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que
c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON2.
d) alifática, ramificada, saturada e homogênea.
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo
e) fechada, ramificada, insaturada e homogênea.
sp2.
c) tem quatro átomos de carbono primário.
11ª Questão: O peróxido de benzoíla é um catalisador das
d) tem quatro ligações.
polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.
autoignição é 80°C, podendo causar inúmeras explosões. Sua
cadeia é:
8ª Questão: Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem,
a substância responsável pela sensação picante na língua é a
capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural
está representada a seguir.

a) alicíclica.
b) aromática.
c) alifática.
d) homocíclica.
e) saturada.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a
seguir. 12ª Questão: Dado o composto:
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de
hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp 2 com elétrons Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
ressonantes. a) acíclica, insaturada, heterogênea.
Estão corretas apenas as afirmativas: b) cíclica, insaturada, heterogênea.
a) I e II. c) mista, saturada, homogênea.
b) I e IV. d) mista, insaturada, heterogênea.
c) II e III. e) cíclica, saturada, homogênea.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV. 13ª Questão: O composto (S) – (+) – Sulcatol, cuja fórmula é
mostrada abaixo, é um feromônio sexual do
9ª Questão: A fluoxetina, presente na composição química do besouro da madeira (Gnathotricus retusus).
Prozac, apresenta fórmula estrutural:

Com relação a este composto, é correto afirmar que:
a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) apresenta somente átomos de carbonos primários e
secundários.
e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.
10ª Questão: A cadeia carbônica abaixo é:
Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui
cadeia carbônica:
a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) acíclica. homogênea, insaturada e normal.
d) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
e) homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada.
14ª Questão: A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.

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b) aberta, saturada, heterogênea, normal b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal. e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

15ª Questão: A respeito do isopreno, são corretas as afirmativas: 19 ª Questão: O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como
(01) A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
(02) A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada
(04) Os átomos de carbono desse composto são saturados
(08) Esse composto possui um átomo de carbono terciário
(16) Esse composto possui um átomo de carbono secundário
Soma ( ____)

16ª Questão: Quando uma pessoa ―leva um susto‖, a suprarrenal

Apresenta cadeia carbônica:
produz uma maior quantidade de
a) acíclica, insaturada e homogênea.
adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a
b) acíclica, saturada e heterogênea.
fórmula estrutural da adrenalina,
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea.

20ª Questão: Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe

o combustível denominado gasolina.
Podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático Estudos revelaram que quanto maior o número de
é: hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance"
a) aberta, saturada e homogênea. da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos
b) aberta, saturada e heterogênea. hidrocarbonetos a seguir:
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.
e) fechada, insaturada e heterogênea.

17ª Questão: Segundo as estruturas dos compostos descritos a

seguir, quais deles não são aromáticos?

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

a) IV
b) III
a) Naftaleno e fenantreno c) II
b) Cicloexeno e benzeno d) I
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol 21ª Questão: (Uerj 2000) Na fabricação de tecidos de algodão,
e) Cicloexeno e ciclobuteno a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem
18ª Questão: O pau-rosa, típico da região amazônica, é mau cheiro.
uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses
linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse compostos.
óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural.

Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:

a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

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Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,

respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode hidrocarbônica principal.
ser classificada como: a) propil e isobutil
a) homogênea, saturada, normal b) metil e isobutil
b) heterogênea, insaturada, normal c) terc-pentil e terc-butil
c) heterogênea, saturada, ramificada d) propil e terc-pentil
d) homogênea, insaturada, ramificada e) metil e propil

22ª Questão: (Puc-rio 2002) Um grupo de compostos, 25ª Questão: ( Ufrs 2000) A fumaça liberada na queima de
denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os
de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura
linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. Sua cadeia carbônica corresponde a um
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos
23ª Questão: (Ufscar 2001) Considere as afirmações seguintes condensados.
sobre hidrocarbonetos. c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos e) alqueno, insaturado, não aromático.
somente de carbono e hidrogênio.
(II)São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos 26ª Questão: (Pucrs 2001) A "fluxetina", presente na
insaturados de cadeia linear. composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados
de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-
nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas. Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas. a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
d) III e IV, apenas. b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
e) I, II e IV, apenas. c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
24ª Questão: (Uff 2001) Analise a estrutura seguinte e e) fórmula molecular C17H16ONF.
considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
27ª Questão: (Mackenzie 2001) A molécula que apresenta a
menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é :

a) C6H12

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 b) C5H12
c) C2H4
d) C5H10O
e) C5H10

28ª Questão: (Ufjf 2002) O tetrahidrocanabinol, principal verifica-se que a soma das posições dos carbonos na
componente da maconha, que causa, entre outros males, a numeração da cadeia é:
diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a) 4
a seguir. b) 6
c) 8
d) 10
e) 12

32ª Questão: (Cesgranrio 1998) Há muitos anos,

É CORRETO afirmar que, em sua molécula:
a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário.
b) está presente um grupo funcional éster.
c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O
função química álcool.
d) estão presentes átomos de carbono com hibridação sp.
e) existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da cadeia.
pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a
finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como
óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos,
particularmente na medicina e na indústria de perfumes.
Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e
compostos contendo oxigênio, chamados de terpenoides, são
limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do
óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente:

29ª Questão: (Ufrs 2001) Na molécula representada a seguir

a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de

números
a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 3 e 4. Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar que o:
d) 4 e 5. a) mentol pertence à função química fenol.
e) 5 e 6. b) mentol apresenta à função cadeia carbônica heterogênea.
c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada.
30ª Questão: (Ufla 2003) De acordo com a IUPAC, o nome d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica
CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é aromática.
e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função.

33ª Questão: Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
a) 4- metil-1,3-butadieno d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
b) 2- metileno-1,3-butadieno e) alifáticos insaturados com tripla ligação.
c) 4- vinil-1-penteno
d) 2- metil-1,3-butadieno 34ª Questão: Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode
e) 2- metil-1,3-pentadieno ter cadeia carbônica
a) cíclica saturada.
31ª Questão: (Pucmg 1997) Dada a cadeia carbônica b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.

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35ª Questão: O benzeno é um produto reconhecidamente

cancerígeno para o homem, sendo proibido seu uso como
solvente. No entanto, seu uso industrial é imprescindível na
produção de
a) polietileno.
b) celulose.
c) naftaleno.
d) anilina e corantes.
e) óleos lubrificantes.

36ª Questão: (Mackenzie 1999) A borracha natural é um

líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido
como látex. O monômero que origina a borracha natural é o
metil-1, 3-butadieno,

do qual é correto afirmar que:

a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C4H5.
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário
e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.

37ª Questão: O ácido acetil salicílico de fórmula

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,

Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática

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