Apostila de Questões de Vestibular Química Orgânica 3 Série Com Complementos-2020

QUÍMICA ORGÂNICA
3a SÉRIE – Ensino Médio
Prof. Carlos Eduardo C. Pinto
QUESTÕES DE VESTIBULARES
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O CARBONO, SUAS PROPRIEDADES E III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte)

HIDROCARBONETOS de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp£ com
elétrons ™ ressonantes.
1. O linalol, também substância oxigenada, é isolado do
Estão corretas apenas as afirmativas:
óleo de alfazema e apresenta a fórmula estrutural a seguir.
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.

A proteína do leite apresenta uma composição variada
em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o
organismo necessita na sua dieta, por não ter
A respeito dessa substância e de sua fórmula estrutural, capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas
são feitas as seguintes afirmações: orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição
I. O nome oficial do linalol é 3,7-dimetil-octa- 1,6-dien-3-ol. em aminoácidos essenciais no leite de vaca.
II. Os átomos de carbono insaturados possuem geometria
linear, e o átomo de carbono, ligado ao grupo oxidrila,
possui geometria tetraédrica.
III. Linalol é um monoálcool terciário insaturado.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I e II
b) apenas I e III
c) apenas II e III
d) apenas III
e) I, II e III
2. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que

apresenta a propriedade de atuar como anestésico local.
A fórmula estrutural desse anestésico é representada a
seguir.
4. A nomenclatura oficial, segundo as regras da IUPAC,
que pode substituir o nome comum do aminoácido de
maior concentração na proteína do leite, corresponde a:
a) ácido 3-metil-2-amino butanóico
b) ácido 4-metil-2-amino pentanóico
c) ácido 3-metil-2-amino pentanóico
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que d) 4-metil-2-amino pentanal
a) apresenta fórmula molecular C14H‚‚ON2. e) 3-metil-2-amino-butanol
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do
tipo sp£. 5. Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas
c) tem somente quatro átomos de carbono primário. estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e
d) tem quatro ligações ™. valina diferem, respectivamente, nos substituintes (- R)
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. a) Isobutil, sec-butil e isopropil
b) Isopropil, etil e metil
3. Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, c) Sec-butil, propil e etil
a substância responsável pela sensação picante na língua d) Isobutil, metil e n-butil
é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula e) Metil, etil e n-propil
estrutural está representada a seguir.
6. O aspartame é um adoçante artificial que foi
descoberto acidentalmente em 1965 por um químico
descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu
que eles estavam doces. Esses hábitos não higiênicos
não são recomendados, já que muitas substâncias em
quantidades ínfimas são altamente tóxicas. A fórmula
estrutural do aspartame é representada a seguir:
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as
afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

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10. Dado o composto:
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia

principal são, respectivamente:
A partir da fórmula estrutural do aspartame, verifica-se que a) metil, etil e benzil
há: b) fenil, etil e metil
a) 13 átomos de carbono por molécula. c) hexil, etil e metil
b) função éter. d) metil, etil e fenil
c) função fenol. e) benzil, etil e metil
d) 2 átomos de carbono terciário. 11. Uma alternativa para os catalisadores de células a
e) somente 2 átomos de carbono assimétrico. combustíveis são os polímeros condutores, que
pertencem a uma classe de novos materiais com
7. Observe a estrutura representada a seguir. propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses
polímeros são compostos formados por cadeias
contendo ligações duplas conjugadas que permitem o
fluxo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.
12. Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a

nicotina que interfere no fluxo de informações entre as
Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é: células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o
a) 2,5-dietil- 4-propil-2-octeno. alcatrão, formado pela mistura de compostos como o
b) 2-etil-4,5-dipropil- 2-hepteno. benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno. potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno. estrutura química é apresentada a seguir, é correto
afirmar que a molécula é formada por:
8. Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-hexanol, são
feitas as seguintes afirmações:
I - É um álcool terciário.
II - Sua fórmula molecular é CˆH1Ô
III - Apresenta 2 carbonos terciários.
IV - Apresenta 2 carbonos assimétricos.
V - Apresenta 4 carbonos primários.
Estão corretas:
a) I, III, IV e V
b) I, II, III e V
c) II, III, IV e V
d) I, II, III e IV a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
e) I, II, III, IV e V b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
9. O composto: d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
13. Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e

animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos
e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as
estruturas a seguir.
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.

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15. O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.
Sobre este composto, é correto afirmar que:

a) tem massa molar igual a 174 g/mol.
b) não tem carbono assimétrico.
c) pertence à função amina.
d) apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e) sua fórmula molecular é C13H18O‚.
Entre os monoterpenos representados, correspondem a
acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3 16. Marcelo e seu irmão alugaram uma casa de praia e,
b) 1, 3 e 5 chegando ao local, frustraram-se ao ver a areia e o mar
c) 2, 3 e 5 cheios de manchas de petróleo.
d) 2, 4 e 6 Quando toneladas de petróleo são despejadas no
e) 2, 4 e 5 oceano, geralmente por negligência humana, ondas de
óleo aparecem nas praias, nas encostas pedregosas e
14. nos portos, e vários animais são cobertos por uma fina
e grudenta camada de óleo, sucumbindo a uma morte
O O
lenta e agonizante.
O O Essas grandes manchas negras, que se formam sobre

a superfície dos oceanos, ocorrem porque o petróleo
a) forma precipitado com a água do mar.
ETANOATO BUTANOATO b) tem menor densidade que a água do mar e é insolúvel
DE ETILA DE BUTILA nesse meio.
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, c) tem maior densidade que a água do mar e é solúvel
enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao nesse meio.
do morango. Com relação a estas substâncias d) forma mistura homogênea com a água do mar.
flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA: e) reage com a água do mar formando uma substância
a) ambas são ésteres. negra.
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular
C8H16O2. GABARITO
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono
terciários. 1.b 2.c 3.d 4.b 5.a 6.e 7.d 8.c 9.c 10.b 11.e
d) O butanoato de butila não possui átomo de carbono 12.a 13d 14.c 15.e 16.b
quaternário.
e) O acetato de etila possui fórmula CH3COOCH2CH3.

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(ENEM 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes
naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes
naturais.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.
e) átomos de carbonos de hibridação sp3.
(ENEM 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas
responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais
cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a) CH3 - (CH)2 - CH(OH) - CO - NH - CH3 .
b) CH3 - (CH)2 - CH(CH3 ) - CO - NH - CH3.
c) CH3 - (CH)2 - CH(CH3 ) - CO - NH2.
d) CH3 - CH2 - CH(CH3 ) - CO - NH - CH3 .
e) C6H5 - CH2 - CO - NH - CH3 .
(UERJ 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e
a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as
moléculas. Observe:
Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula.
Nomeie suas funções correspondentes. (Visto na 2ª série do EM)
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol. (Questão reduzida ao
conteúdo do capítulo)
Respostas
ENEM: (2019) a (2014) b
UERJ: Álcool e amina. 3

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FUNÇÕES ORGÂNICAS b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.

c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico.
1. As funções orgânicas oxigenadas constituem uma d) carbonila e hidroxila; éster e álcool.
grande família de compostos orgânicos, uma vez que, e) carboxila e carbonila; ácido carboxílico e éster.
depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o
elemento químico de maior presença nesses compostos. 3. Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da
O comportamento químico e demais propriedades desses AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que
compostos estão diretamente relacionados à maneira é capaz de impedir a atuação da enzima de transcrição
como os elementos químicos citados se apresentam nas no processo de replicação viral.
moléculas das diferentes substâncias.
Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta
fórmulas moleculares, a segunda, funções orgânicas e a
terceira, nomes de compostos orgânicos.
Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas

a) amina, éster, cetona e fenol.
Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
correspondência, entre fórmula, função e nome, em: c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
a) CHƒCH‚CH‚OH, aldeído, propanal d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
b) CHƒCOCHƒ, álcool, propanona e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
c) CHƒCH‚OCHƒ, éter, éter metoxi-etano
d) CHƒCOCHƒ, cetona, ácido propanóico 4. O gengibre é uma planta da família das
e) CHƒCH‚CH‚OH, aldeído, propan-1-ol zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos
2. Os fabricantes de guloseimas têm avançado no poder fenóis gingerol e zingerona.
de sedução de seus produtos, uma vez que passaram a
incorporar substâncias de caráter ácido (ácido málico e
ácido cítrico) e de caráter básico (bicarbonato de sódio)
aos mesmos. Criaram balas e gomas de mascar em que o
sabor inicial é azedo, graças principalmente, aos ácidos
presentes e que, após alguns minutos de mastigação,
começam a produzir uma espuma brilhante, doce e
colorida que, acumulando-se na boca, passa a transbordar
por sobre os lábios - essa espuma é uma mistura de Na molécula de zingerona, são encontradas as funções
açúcar, corante, saliva e bolhas de gás carbônico liberadas orgânicas:
pela reação dos cátions hidrônio, HƒO® ou simplesmente a) álcool, éter e éster.
H® (provenientes da ionização dos ácidos málico e cítrico b) álcool, éster e fenol.
na saliva), com o ânion bicarbonato, conforme a equação: c) álcool, cetona e éter.
H® (aq) + HCOƒ (aq) Ï H‚O (Ø) + CO‚ (g) d) cetona, éter e fenol.
OBS: Geralmente o açúcar usado é o comum ou sacarose e) cetona, éster e fenol.
(C1‚H‚‚O11) que por hidrólise, no tubo digestivo humano,
transforma-se em glicose e frutose, ambas de fórmula 5. Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão
molecular C†H12O† - esses são os glicídios provenientes da transportando cilindros do composto t-butil mercaptana
sacarose que entram na corrente sangüínea e que, (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros -
dissolvidos no soro, chegam até as células para supri-las cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o
com energia. vazamento da substância. Quando adicionada ao gás
Na estrutura do ácido málico que aparece na reação a de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor
seguir, estão presentes os grupos funcionais ________ e desagradável.
________ que representam as funções orgânicas Assinale a opção que indica a fórmula molecular
_________ e _________. CORRETA desse composto.
a) (CHƒ)ƒCNH‚
b) (CHƒ)ƒCSH
c) (CHƒ)ƒCNHCHƒ
d) (CHƒ)ƒCCH‚NH‚
a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído. e) (CHƒ)ƒCSCH‚OH

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10. Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais

6. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em para nossa cultura na escolha, no preparo e na
quantidades suficientes para nossas necessidades. Não degustação dos alimentos. A seguir estão
podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não representadas algumas das substâncias responsáveis
ser ingerindo os outros nove, conhecidos como pelas sensações características do gengibre, da
aminoácidos essenciais. framboesa, do cravo e da baunilha.
Assinale a alternativa que indica apenas funções

orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído. A função química presente nas quatro estruturas
representadas é
7. O aciclovir, cuja estrutura é representada a seguir, é um a) éster.
antiviral importante utilizado no tratamento de infecções b) álcool.
por herpes. c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
11. Um dos fatores que determinam o padrão de

qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e
de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
O aciclovir possui todas as funções orgânicas listadas a

seguir, EXCETO:
a) amina
b) éter Em uma das substâncias consideradas na
c) éster determinação do padrão de qualidade da aguardente,
d) álcool encontra-se a função química definida pela fórmula de
número:
8. A combustão completa de 0,1 mol de um hidrocarboneto a) I
gerou 22 g de gás carbônico e 10,8 g de água. Conclui-se b) II
que este hidrocarboneto é um c) III
a) alcano. d) IV
b) cicloalcano.
c) alceno. 12. Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem
d) alcadieno. ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados
e) alcino. sintéticos - os anabolizantes. Essas substâncias, muitas
vezes usadas impropriamente por alguns desportistas,
9. Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o provocam aumento da massa muscular e diminuição de
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos
esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios
exemplo de éster pode ser identificado em: do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no
a) CHƒCOOH fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir
b) CHƒCH‚COCH‚CHƒ são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois
c) CHƒCH‚CH‚OH de seus derivados sintéticos.
d) CHƒCH‚CH‚COOCH‚CHƒ
e) C†H…OCHƒ

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Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes

moléculas orgânicas, em que R e R‚ representam
radicais alquila.
Uma das opções apresenta características funcionais que

se destacam nas substâncias anteriores. Assinale-a:
a) fenol, lactona, álcool.
b) álcool, cetona, cicloalceno. As duas fórmulas que, combinadas, formam uma
c) álcool, aldeído, cetona. ligação química encontrada na estrutura primária das
d) fenol, aldeído, cicloalceno. proteínas são:
e) lactona, aldeído, fenol. a) I e V
b) II e VII
13. O paracetamol, empregado na fabricação de c) III e VIII
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: d) IV e VI
16. As aminas são um grupo de substâncias orgânicas

usadas como medicamento. A ingestão de um
antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma
substância produzida pelo corpo humano em resposta
às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado
por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
apresentadas na sequência.
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos
presentes nessa estrutura, se inclui o(a):
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
14. O gingerol, cuja estrutura está representada adiante, é Com relação às fórmulas das moléculas representadas
uma substância encontrada no gengibre, responsável pela em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
sensação ardente quando este é ingerido. Essa substância I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e
apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas. amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e
uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona,
amina e ácido carboxílico.
É correto afirmar que o gingerol Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas
a) é um composto apolar de cadeia aromática, homogênea corretas.
e mista. a) I e IV.
b) apresenta fórmula molecular C1‡H‚ƒO„ e é um composto b) I e III.
saturado e de cadeia heterogênia. c) II e III.
c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster. d) I, II e III.
d) apresenta fórmula molecular C1‡H‚†O„ e caráter ácido e) II, III e IV.
pronunciado pela presença do fenol.
GABARITO
15. As milhares de proteínas existentes nos organismos
vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos
1.c 2.c 3.e 4.d 5.b 6.d 7.c 8.a 9.d 10.e 11.d
de moléculas.
12.b 13.a 14.d 15.a 16.a

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(ENEM 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados
podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que
serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as
estruturas e funções orgânicas dos feromônio.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
(UERJ 2018) A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua
composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as informações da tabela:
Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida
dopamina felicidade
adrenalina medo
Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo neurotransmissor
que apresenta menor massa molecular. (Questão reduzida ao conteúdo do capítulo)
Respostas
ENEM: a
UERJ: Álcool. A dopamina apresenta a menor massa molecular 153 u e a sensação gerada é de felicidade.

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ISOMERIA PLANA
1. A proteína do leite apresenta uma composição variada
em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o
organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade
de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A
tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos Considerando os compostos acima, afirma-se que:
essenciais no leite de vaca. I. "X" pertence à função química éter.
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" pode apresentar isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente

estão corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6. Em uma aula de química orgânica, o professor

escreveu no quadro a fórmula C„HÔ e perguntou a
quatro alunos que composto tal fórmula poderia
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que representar. As respostas foram
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia.
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição.
c) leucina e valina são isômeros de função.
d) leucina e isoleucina são isômeros de função.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém
somente a valina possui carbono quiral.
2. Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) 1-

metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2-
butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto O professor considerou certas as respostas dadas pelos
a) I. alunos
b) II. a) 1 e 2
c) III. b) 1 e 3
d) IV. c) 2 e 4
e) V. d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
3. O número máximo de isômeros de fórmula molecular
C…H1‚ é: 7. Considerando os compostos orgânicos numerados
a) 6 de I a IV
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
4. Assinale a alternativa que indica um isômero funcional

da propanona.
a) Propanal.
b) Metóxi-etano.
c) Ácido propanóico.
d) 1-propanamina.
e) Propano. NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de
__________.
5. Com a fórmula molecular C‡HÔ existem vários a) I e II; posição
compostos aromáticos, como, por exemplo, b) I e III; cadeia
c) II e III; função
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia

11
8. A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: 11.

I. CHƒCH‚CH‚CH‚CHƒ
II. CHƒCH(CHƒ)CH‚CHƒ
III. CHƒCH‚OCH‚CH‚CHƒ
IV. CHƒCH‚CH‚CH‚CH‚OH
V. CHƒCH‚CH‚CH‚CH‚CØ
VI. CHƒCH‚CH‚CH(CØ)CHƒ
A partir da análise dos compostos acima, pode-se

afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
12. Considere as estruturas a seguir:

Os pares de estruturas que são isômeros planos
(constitucionais) entre si são:
a) II e VI.
b) I e II.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
9. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação

de substituição na presença de cloro gasoso, formando um
cloro alcano:
luz
CH„ + CØ‚ ë CHƒCØ + HCØ
calor I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os
Considere que, em condições apropriadas, cloro e compostos C e D são isômeros de função.
propano reagem formando, principalmente, produtos II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
fórmula CƒH†CØ‚ obtido é IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
a) 5 b) 4 V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o
c) 3 d) 2 composto C é um fenol e o composto D é um éter.
e) 1 Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
10. Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
e uma afirmativa sobre elas. c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
13. O butanoato de etila é um líquido incolor,

empregado como essência artificial em algumas frutas,
como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo
isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana
presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico
é de
a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 14. Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
a) I e II I - 2,2-dimetilbutano
b) I e III II - 3-metilexano
c) II e III III - 1,2-dimetilciclobutano
d) II e IV IV - cicloexano
e) III e IV V - hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:

12
a) IV e V. 16. Considere as seguintes estruturas de dois

b) II e IV. compostos orgânicos, I e II.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.
15. A estrutura I representa a vanilina, molécula

responsável pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III
e IV representam três de seus isômeros:
A análise dessas estruturas permite concluir que

a) ambos os compostos apresentam hidroxilas
alcoólicas.
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
c) os compostos são isômeros de função.
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido
carboxílico.
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água,
pois são compostos com alto peso molecular.
Todas essas moléculas podem formar ligações de
hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma molécula
(pontes de hidrogênio Intramoleculares), EXCETO: GABARITO
a) I
b) II 1.b 2.c 3.d 4.a 5.b 6.b 7.c 8.a 9.b 10.b 11.b 12.c
c) III
13.c 14.a 15.b 16.c
d) IV

13
(ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária,
sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido
como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização
química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro:
Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
(UERJ 2018) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse fato é explicado
pela presença de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua composição. As fórmulas A, B e C,
apresentadas a seguir, são exemplos desses compostos.
Escreva o nome do composto A e a fórmula estrutural do isômero plano funcional do composto B.

Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equação química completa da reação do etanol com o composto
C. Em seguida, nomeie o composto orgânico formado nessa reação. (Reação vista na 2ª série do EM)
Respostas
ENEM: a
UERJ: Nome do composto A: 2-fenil-etanol
Fórmula estrutural do isômero plano funcional do composto B (C8H18) :
Equação química completa da reação do etanol com o composto C :
Composto orgânico formado: etanoato de etila.

14
ISOMERIA ESPACIAL diversos. Um dos grandes avanços da indústria

farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo
1. No organismo humano, devido à natureza das princípio ativo é apresentado na forma opticamente
membranas celulares, os medicamentos são absorvidos pura, reduzindo os efeitos colaterais causados pelos
em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina enantiômeros que não teriam a ação terapêutica
e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são: desejada.
O OH
H2N
O
Aspirina Anfetamina
Considere as seguintes afirmações:
I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina.
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral.
III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com
pares eletrônicos isolados (elétrons não ligantes).
São verdadeiras as afirmações:
a) I e II, apenas. Dentre as estruturas de drogas representadas na figura
b) I, II e III. anterior, apresentam isomeria óptica apenas as
c) I, apenas. moléculas
d) II, apenas. a) I e II.
e) III, apenas. b) II e III.
c) I e IV.
2. São feitas as seguintes afirmações sobre o composto d) II, III e IV.
3,5-dimetil-hept-2-eno: e) I, III e IV.
I. A sua fórmula molecular é C‰H1ˆ.
II. Apresenta somente um átomo de carbono com arranjo 5. A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel
trigonal planar. importante na química da visão. O retinol é oxidado a
III. Apresenta isômeros ópticos. um isômero do retinal (estrutura A) que sofre
IV. Apresenta isomeria geométrica. isomerização produzindo o outro isômero do retinal
São corretas as afirmações contidas apenas em: (estrutura B), a partir da ação de uma determinada
a) II e III. enzima.
b) III e IV. Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir,
c) I, II e III. identificados como A e B.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
3. Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de

um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria espacial tipo
cis-trans e óptica.
Qual dos compostos a seguir apresenta essa propriedade?
a) 2-penteno
b) 4-metil-2-pentino
c) 2,4-dicloro-pentano
d) 2,4-dimetil-2-penteno
e) 2,4-dicloro-2-penteno
Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o
4. A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio tema, assinale a alternativa correta:
que a luz polarizada sofre ao passar por uma substância a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e
difere de B na disposição espacial.
ou solução contendo excesso de um dos enantiômeros
(isômero óptico). b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal,
apresenta a função aldeído e contêm um anel
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam
comportamento distinto nos organismos vivos, pois a benzênico em sua estrutura.
grande maioria dos sítios receptores (geralmente c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e
proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa apresenta fórmula molecular diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11-cis-retinal e
forma, cada um dos enantiômeros pode apresentar
interação distinta com esses sítios, causando efeitos apresenta átomos de carbono com hibridização sp.

15
e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e 11- a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero;
trans-retinal, respectivamente, apresentam cadeias b) as substâncias I e II são isômeros de função;
saturadas. c) a substância I possui carbono assimétrico e, portanto,
pode apresentar atividade óptica;
6. A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural d) as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-
encontra-se representada a seguir. enólica;
e) a substância I apresenta isomeria cis-trans.
9. Compare as estruturas das duas substâncias

químicas e considere as afirmativas a seguir:
O número correspondente à seta que indica o átomo de

carbono responsável pela atividade óptica desta molécula
é: 1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um
a) 1 plano de simetria.
b) 2 2. Na hernandulcina as duas insaturações apresentam
c) 3 configuração CIS.
d) 4 3. A fração cíclica da hernandulcina possui uma função
química carboxila.
7. O composto responsável pelo aroma de jasmim é 4. A fenilalanina existe como um par de enantiômeros.
representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na 5. A fenilalanina apresenta isomeria CIS-TRANS.
qual algumas ligações químicas são identificadas por
setas numeradas. Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
10. Os álcoois são substâncias orgânicas

extremamente comuns, sendo alguns utilizados no
cotidiano por todos nós. O etanol, por exemplo, além de
ser usado como combustível, é encontrado em bebidas,
O número correspondente à seta que indica a ligação em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e na
responsável pela isomeria espacial geométrica na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol
molécula representada é: está presente em alguns produtos de limpeza.
a) 1 Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula
b) 2 molecular C„H1³O, analise as afirmações a seguir:
c) 3 I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula
d) 4 apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
8. Os perfumes, colônias e loções têm suas origens na possui uma insaturação.
antigüidade. Os perfumes modernos são misturas de III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula
vários produtos químicos, óleos animais e extratos de apresentada apresenta um carbono assimétrico.
plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em álcool IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que
etílico. obedecem à fórmula apresentada.
O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são São corretas somente as afirmações
mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante a) I, III e IV.
apreciados como fragrâncias. b) III e IV.
c) I e II.
d) I e IV.
e) II e III.
11. Dados os seguintes compostos orgânicos:
Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol

(II), pode-se afirmar que:

16
As duas estruturas mostradas representam

a) um par de isômeros de posição.
b) a mesma molécula.
c) isômeros geométricos.
assinale a afirmativa correta. d) diastereoisômeros.
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o e) um par de isômeros óticos.
composto IV, isomeria óptica.
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria 15. Entre os compostos
geométrica. I. C‚H†O
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. II. C4H8
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. III. C‚H‚ CØ‚
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. Podem apresentar isomeria geométrica:
a) I, apenas.
12. O ácido láctico, encontrado no leite azedo, apresenta b) II, apenas.
dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d-láctico c) III, apenas.
desvia a luz planopolarizada 3,8° no sentido horário, os d) I e II, apenas.
desvios angulares provocados pelo ácido Ø-láctico e pela e) II e III, apenas.
mistura racêmica são, respectivamente,
a) -3,8° e 0°. 16. Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que
b) -3,8° e + 3,8°. está associada aos acidentes nas estradas, mas
c) 0° e -3,8°. também a ingestão de drogas psicoestimulantes por
d) 0° e +3,8°. alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho.
e) +3,8° e 0°. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de
dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas
13. Observe as seguintes moléculas: representadas na figura.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções

orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e
Então, pode-se dizer que as moléculas representadas em o número de carbonos assimétricos na molécula da
a) A são isômeros óticos. fenproporex são, respectivamente,
b) B são enantiômeros. a) amida e 1.
c) C são tautômeros. b) amina e 2.
d) A são isômeros geométricos. c) amina e 3.
e) B e C são isômeros óticos. d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
14. Na busca de uma forma ecologicamente correta para
o controle de insetos, é necessário o isolamento de vários GABARITO
produtos naturais provenientes dos próprios insetos ou de
plantas. O 1-METIL-2-CICLOEXENOL é um feromônio 1.d 2.e 3.e 4.b 5.a 6.c 7.c 8.c 9.b 10.b 11.a
natural isolado do 'Dendroctonus pseudotsugae': 12.a 13.d 14.e 15.e 16.d

17
(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões

atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem
a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser
observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte,
em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da
cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N=N sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons p do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações N=N que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.
(UERJ 2019) Os ovos de galinha possuem em sua composição aminoácidos importantes para a síntese de
proteínas. Observe as fórmulas estruturais de três desses aminoácidos:
Indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre a leucina e a isoleucina e identifique o aminoácido que possui quatro
isômeros opticamente ativos.
Em seguida, determine o número de oxidação do carbono insaturado presente nos três aminoácidos e represente a
fórmula estrutural da fenilalanina, empregando a notação em linha de ligação, sabendo que Ar é o radical benzil.
(UERJ 2012) A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no estado gasoso e
com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de combustão
completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L.
Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as
estruturas dos estereoisômeros correspondentes.
Dado: R = 0,08 atm.L.mol-1.K-1.
Respostas
ENEM: b
UERJ: (2019) Isomeria de posição. Isoleucina. +3.

(2012)

18
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS As reações que apresentam como produto uma

COMPOSTOS ORGÂNICOS molécula anfifílica são
a) I e III
b) I e IV
1. Na seção de "frutas e verduras", Tomás comprou c) II e IV
espinafre, alegando necessitar de vitamina E para d) I, II e IV
combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas e) I, II e III
devido à vitamina C.
Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas 4. Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-
vitaminas quanto à solubilidade em gorduras octano, um derivado de petróleo componente da
(lipossolúveis) e à solubilidade em água (hidrossolúveis), gasolina.
observando as estruturas
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar

que o iso-ocatano
a) é solúvel em água.
b) é um composto insaturado.
c) conduz corrente elétrica.
d) apresenta carbono assimétrico.
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que e) tem fórmula molecular C8H18.
a) ambas são lipossolúveis.
b) ambas são hidrossolúveis. 5. Assinale a alternativa ERRADA relativa à
c) a vitamina C é hidrossolúvel e a E é lipossolúvel. comparação do ponto de ebulição de algumas
d) a vitamina C é lipossolúvel e a E é hidrossolúvel. substâncias orgânicas.
e) ambas são insolúveis. a) A etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter
metílico.
2. Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C„H³O, b) O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do n-
porém apresentam pontos de ebulição bastante diferentes pentano.
(117,7°C e 34,6°C). c) O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do
Esses líquidos podem ser etanol.
a) um aldeído e uma cetona. d) O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal.
b) um álcool e um éter. e) O butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter
c) dois éteres isoméricos. etílico.
d) duas cetonas isoméricas.
e) dois aldeídos isoméricos. 6. A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas
substâncias orgânicas, as quais podem ter ação
3. Apesar de conhecido há muito tempo, somente neste benéfica no organismo. As estruturas moleculares de
século foi elucidado o modo como o sabão atua na algumas substâncias presentes nessa planta são
remoção da gordura. O sabão é formado por moléculas mostradas a seguir:
com uma longa cadeia apolar (lipofílica) e uma
extremidade iônica (hidrofílica). Desse modo, temos uma
molécula anfifílica, ou seja, uma molécula que apresenta
afinidade com gorduras e com a água, permitindo que a
água com sabão remova a gordura.
A seguir são apresentadas quatro reações:

19
e) destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel;

menos.
8. O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-

nonamida) é o componente ativo das pimentas. É
irritante para os mamíferos, uma vez que produz uma
sensação de queimação em qualquer tecido com que
entre em contato, entretanto as sementes das plantas
Capsicum são dispersas por pássaros, nos quais a
capsaicina age como analgésico, em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são
conhecidos como capsaicinoides e são produzidos
como um metabólico secundário pelas pimentas chili,
provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A
capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor,
inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está
representada a seguir:
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que

a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e
ramificada.
b) os grupamentos –OH nas três moléculas conferem a É CORRETO afirmar que a capsaicina
elas caráter marcadamente ácido. a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e b) é insolúvel em água.
neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
benzênico. d) tem cor e odor característicos.
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de
vitamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico. 9. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por seguir, em que constam algumas propriedades físicas
conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, pouco de três compostos diferentes:
polares.
7. Acidente entre caminhões bloqueia BR-290 em Arroio

dos Ratos
Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no
vazamento da carga de gasolina.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out.
2015.) Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III
são, respectivamente,
A gasolina, combustível de grande parte dos automóveis a) 1-butanol, n-butano e éter etílico.
que circulam no mundo, e outros produtos, como o gás b) n-butano, 1-butanol e éter etílico.
natural, GLP, os produtos asfálticos, a nafta petroquímica, c) n-butano, éter etílico e 1-butanol.
o querosene, os óleos combustíveis, os óleos lubrificantes, d) éter etílico, 1-butanol e n-butano.
o óleo diesel e o combustível de aviação, são obtidos por
meio da __________ do petróleo. Esta é uma operação 10. Alimentos como abacate, azeite e salmão, por
que se baseia nas diferenças de __________ dos conterem elevado teor de gordura insaturada, são
componentes da mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é indicados para consumo humano, pois contribuem para
um líquido oleoso, escuro, __________ em água e reduzir os níveis de LDL (“colesterol ruim”) e manter os
__________ denso que a água, encontrado em jazidas do níveis de HDL (“colesterol bom”). Nas figuras, são
subsolo da crosta terrestre. apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e
esteárico.
As lacunas são corretamente preenchidas,
respectivamente, por
a) destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel; menos.
b) destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel; menos.
c) destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel; mais.
d) extração com solvente; ponto de ebulição; solúvel; mais.

20
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à

temperatura ambiente devido às suas ligações de
hidrogênio intermoleculares.
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações

a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
d) II, III e V.
e) IV e V.
13. O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa

molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos
A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que
A, B, C e D.
a) a molécula de ácido oleico apresenta maior número de
átomos de hidrogênio.
b) o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica.
c) o ácido oleico pode ser indicado na alimentação
humana, por reduzir os níveis de LDL.
d) o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura
de fusão.
e) o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel
11. Assinale a alternativa que preenche corretamente as

lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula __________, e o

seu isômero trans apresenta __________ ponto de
ebulição por ser uma molécula __________.
a) apolar - maior - polar
b) apolar - menor - polar
c) polar - mesmo - polar
d) polar - maior - apolar Considere as afirmações abaixo, a respeito dos
e) polar - menor - apolar
compostos A, B, C e D.
12. Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o
composto A é mais ramificado que o composto C.
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um
álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o
éter.
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é
o isômero trans.
Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria,
dos compostos acima, sob as mesmas condições de 14. Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa
temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações: que os dispõe em ordem decrescente de pontos de
ebulição.
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de I- CHƒCH‚CHO
ebulição maior do que A. II- CHƒCOOH
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão III- CHƒCH‚OH
de vapor maior do que B. IV- CHƒCH‚CH‚CHƒ
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é a) II, III, I, IV.
apolar. b) IV, II, III, I.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais c) I, II, IV, III.
volátil do que A. d) II, IV, III, I.

21
15. Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de d) III e I

vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em e) IV e II
água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma
estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, 16. Os compostos I - III foram identificados na secreção
semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, das glândulas mandibulares da formiga 'Manica rubida'.
predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis
em água têm estrutura com alta proporção de átomos
eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que
promovem forte interação com a água. Abaixo estão
representadas quatro vitaminas:
Acerca destes compostos, é correto afirmar que:

a) III é denominado 4-metil-3-undecanona.
b) II reage com H2/Pd para formar III.
c) I tem menor ponto de fusão que II.
d) I, II e III são gases em condições ambientais.
e) I - III são cetonas insaturadas.
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a GABARITO

sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
a) I e IV 1.c 2.b 3.b 4.e 5.c 6.d 7.e 8.b 9.b 10.c 11.e 12.b
b) II e III 13.d 14.a 15.e 16.c
c) III e IV

22
(ENEM 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por
exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são
separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição.
O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
Faixa de temperatura Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de

Fração Exemplos de produtos
(°C) fórmula geral CnH2n+2+)
Gás natural e gás de C1
1 Até 20
cozinha (GLP) a C4
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12
3 170 a 290 Querosene C11 a C16
4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C18
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n.15, maio 2002
(adaptado).
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
(UERJ 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis
no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis. Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em
água.
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado, no
entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. (Visto na 2ª do EM). Em seguida, explique por
que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a fluoresceína.
Respostas
ENEM: d
UERJ: A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o grupamento da
molécula orgânica que rege é um grupo carboxila.
O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua afinidade a solventes
polares, como a água.

23
REAÇÕES DE ADIÇÃO e) álcool secundário e terciário.
1. O acetileno é matéria-prima para síntese de vários

outros compostos. Partindo de um mol de acetileno,
observe as reações a seguir.
Nas reações apresentadas, os produtos A e B são, 7. Na reação entre o ácido clorídrico e o 3-metil-2-
respectivamente, penteno, o produto que predominantemente irá se
a) CHƒCHƒ e HO-CH=CH-OH. formar será o:
b) CHƒCHƒ e CH‚=CH-OH. a) 1-cloro-3-metil-pentano.
c) CH‚=CH‚ e HO-CH=CH-OH. b) 3-cloro-3-metil-pentano.
d) CH‚=CH‚ e CHƒCHO. c) 2-cloro-3-metil-pentano.
e) CH‚=CH‚ e CHƒCOOH. d) 4-cloro -3-metil-pentano.
e) 1-cloro-3-metil-2-penteno.
2. A obtenção de um álcool saturado, a partir do hex-2-en-
1-ol, é possível através de uma reação de 8. Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto
a) oxidação. de hidrogênio, originando produtos de adição, tais como
b) redução de carbonila. os cloretos de alquila.
c) hidrogenação. O produto previsto, em maior proporção, para a reação
d) esterificação. entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno está
e) sustituição por halogênio. nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
3. Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação entre b) 2-cloro 3-metil pentano
2-butanona e o hidreto metálico LiAØH„? c) 3-cloro 3-metil pentano
a) Butano. d) 2-cloro 2-metil pentano
b) 1-Butanol.
c) Ácido butanóico. 9. "Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, o
d) Mistura racêmica de 2-butanol. hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais
e) Ácido propanóico e ácido etanóico. hidrogenado."
V. V. Markownikow, 1869
4. Dada a reação a seguir, conclui-se que o composto X é: Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico
a 2-metil-2-octeno, o produto formado será:
5. A adição de Br‚ ao 2-buteno fornece como produto:

a) CHƒCH‚CBr‚CHƒ
b) CHƒCHBrCHBrCHƒ
c) CH‚BrCH‚CH‚CH‚Br
d) CHƒCH‚CH‚CH‚Br‚ 10. A reação entre um mol de propino,
6. A reação de redução dos compostos a seguir produz,

respectivamente:
a) álcool primário e terciário. e dois mol de bromo, Br‚, na ausência de luz ou calor,
b) álcool primário e ácido carboxílico. produz:
c) álcool primário e secundário.
d) ácido carboxílico e álcool primário. a) CHBr‚ - CBr‚ - CHƒ

24
b) CH‚Br - CBr‚ - CH‚Br d) sulfonação.

c) CBr‚ = CH - CHBr‚ e) saponificação.
d) CHBr = CBr - CHBr‚
15. Considere a seguinte seqüência de reações:
11. Observe a reação a seguir, que representa a
transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural
encontrado em plantas, no composto 2.
Com relação a essa reação, considere as seguintes

afirmações.
I - Trata-se de uma reação de adição, onde são

consumidos 2 mol de hidrogênio por mol de geraniol.
II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6- A respeito destas reações, são feitas as afirmações:
dimetil-8-octanol.
III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica. I. X é CaC‚.
Quais estão corretas? II. Y é H‚C = CH‚.
a) Apenas I. III. Na reação com HCN forma-se uma amina.
b) Apenas II.
c) Apenas I e III. São corretas as afirmações:
d) Apenas II e III. a) I, apenas.
e) I, II e III. b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
12. Assinale a opção que apresenta o produto formado d) II e III, apenas.
pela reação entre 1mol de but-1-eno com 1 mol de cloro e) I, II e III.
gasoso (CØ‚):
a) 1,2-diclorobutano 16. Entalpia de combustão refere-se ao calor
b) 1,1-diclorobutano desprendido durante a queima de um composto.
c) 2,2-diclorobutano Analogamente, entalpia de hidrogenação refere-se à
d) 1-clorobutano energia absorvida ou liberada no processo de adição
e) 2-clorobutano de hidrogênio em um composto. Considerando que a
adição de H2, a uma dupla ligação, libera 28,6 kcal .mol-
13. Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação 1 e que a queima de um grupo metileno (CH ) libera
2
catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de 157,4 kcal.mol-1, indique quais são os valores de
adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais
DHcombustão e DHhidrogenação (em kcal.mol-1),
hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao
respectivamente, para as transformações a seguir.
carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov).
Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois
alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-
etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos
correspondentes que lhes deram origem ?
a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
a) - 944,4 e - 57,2
b) 157,4 e 28,6
14. O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma
c) - 944,4 e -114,4
das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-
d) 157,4 e 114,4
se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para
a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas
para box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno GABARITO
a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:
a) adição. 1.d 2.c 3.d 4.c 5.b 6.c 7.b 8.d 9.d 10.a 11.a
b) eliminação. 12.a 13.b 14.a 15.a 16.a
c) oxidação.

25
(ENEM PPL 2018) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias,
ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm
sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares.
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova,
n. 5, 2007 (adaptado).
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?
a) Adição.
b) Ácido-base.
c) Substituição.
d) Oxirredução.
e) Isomerização.
(UERJ 2013) O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de
hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio.
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura
de dois isômeros.
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g.L-1 e a do paládio igual a 12,0 g.L-1, calcule a massa de paládio,
em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas
espaciais em bastão dos isômeros formados.
Respostas
ENEM: e
UERJ:

26
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO c) o álcool é o 2-metil-2-butanol

d) o hidrocarboneto A é o 2,2-dimetil propano
e) o álcool é o 2-pentanol
1. Um álcool de fórmula molecular C„H10O produz, por
desidratação intramolecular, um alceno que possui
5. A reação entre o 2-bromo-pentano e a potassa
estereoisômeros geométricos. Este álcool é o:
alcoólica produz como principal produto orgânico o:
a) 2-butanol.
a) pent-1-eno.
b) 1-butanol.
b) pent-2-eno.
c) metil-1-propanol.
c) pent-1-ol.
d) metil-2-propanol.
d) pent-2-ol.
e) pentano.
2. As equações adiante representam, respectivamente,
reações de:
6. Considere a equação que representa uma reação
química não balanceada:
A opção que contém as substâncias I e II que participam

da reação em questão é
a) I = CHƒCH‚OH; II = H‚O.
b) I = CHƒCOONa; II = NaOH.
c) I = CHƒCOCØ; II = HCØ.
a) adição, substituição, eliminação. d) I = CHƒCOOH; II = H‚O.
b) eliminação, substituição, polimerização. e) I = CHƒONH‚; II = NHƒ.
c) eliminação, adição, polimerização.
d) substituição, adição, polimerização. 7. Considerando-se um álcool primário, um secundário
e) substituição, eliminação, oxidação. e um terciário, pode-se dizer que de um modo geral:
a) o secundário é mais desidratável.
3. Considere as seguintes reações orgânicas: b) o primário é mais desidratável do que o secundário,
e este, mais do que o terciário.
c) o terciário é mais desidratável do que o secundário, e
este, mais desidratável do que o primário.
d) todos os três desidratam com a mesma facilidade.
e) o primário não pode ser desidratado.
8. A desidratação do 1 - butanol leva ao:

a) butanal
b) 2-metilpropeno
c) 2-buteno
d) 1-buteno
9. Qual o produto obtido pela seguinte reação:

a) 1-penteno.
b) 1-pentino.
c) 2-penteno.
Podemos classificá-las, respectivamente, como: d) 2-pentino.
a) adição, substituição, eliminação. e) 2-pentanol.
b) adição, eliminação, substituição.
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.
10. O 'Diabetes Mellitus' é uma doença com várias
4. Um hidrocarboneto A, de fórmula C…H1‚, sofre características. O aumento da produção de acetona na
desidrogenação em presença de um catalisador
corrente sangüínea é uma dessas características.
adequado, formando um hidrocarboneto B. A adição de Como a acetona é uma substância volátil, diabéticos
água ao composto B forma um álcool terciário. Então:
quando não tratados possuem um hálito característico
a) o hidrocarboneto A é o pentano
chamado "bafo cetônico". No organismo humano, a
b) o hidrocarboneto B é o 1-penteno acetona é produzida por uma série de reações.

27
a) etano.
b) eteno.
c) etanal.
d) carbônico
15. A reação do 2,3-dicloro-pentano com zinco em

A última reação desta série, que é mostrada acima, pode presença de acetona produz:
ser classificada como: a) pent-2-eno
a) substituição b) pent-1-eno
b) esterificação c) 2-cloro-pent-2-eno
c) eliminação d) 2-cloro-pent-1-eno
d) adição
e) polimerização
11. Dada a reação abaixo, assinale a alternativa GABARITO

correspondente à substância "X":
1.a 2.c 3.a 4.c 5.b 6.d 7.c 8.d 9.c 10.c 11.c
12.c 13.d 14.b 15.a
a) CHƒCHO
b) CHƒCO‚H
c) CHƒCH‚OH
d) CHƒOCHƒ
e) CHƒCO‚K
12. Álcoois não são utilizados somente como

combustíveis, mas também na produção de derivados do
petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois a
seguir produzirá propeno a partir da desidratação em meio
ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
13. Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é

obtido a partir da reação de eliminação (desidratação) do
3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C…H1‚O.
a) 2-metil-3-buteno.
b) 3-metil-2-buteno.
c) 2-metil-2-buteno.
d) 3-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno.
14. No experimento esquematizado a seguir, etanol e

ácido sulfúrico foram aquecidos formando um gás. Este
gás, ao reagir com a solução de bromo em tetracloreto de
carbono, descoloriu a solução, tornando-a incolor.
O gás formado na reação anterior é o:

28
Não há
UERJ 2017) Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas
em dois reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator,
formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na tabela
a seguir.
Reator Temperatura (°C) Produto orgânico Concentração de água formada (g.L-1)

A < 140 X 18
B > 170 Y 36
Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol em g.L-1, nomeie o produto orgânico Y e
classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X.
Dados: C = 12; H = 1; O = 16.
Respostas
ENEM:
UERJ:
Desidratações:
Reator Temperatura (°C) Produto orgânico

A < 140 (Desidratação intermolecular) X = Dipropiléter
B > 170 (Desidratação intramolecular) Y = Propeno
Cálculo da concentração inicial de propan-1-ol considerando o reator B (36 g/L de água formada):
MC3H7OH = 60 g mol; MH2O = 18 g mol.
D
!" "#"" $ ¾¾® H2O + propeno
propan-1-ol
C3H7OH
60 g 18 g
mpropan-1-ol 36 g
mpropan-1-ol = 120 g
Em 1 L
[C3H7OH] = 120 g L
Produto Y Propeno.
Classificação da reação: desidratação intramolecular ou eliminação.

29
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
1. A contaminação ambiental tem sido uma fonte de

problemas e doenças em diversas comunidades. Um
relatório aponta a contaminação de pelo menos 150
pessoas em Paulínia, São Paulo.
Dezoito delas apresentaram tumores no fígado e na
tireóide. Todas teriam sido contaminadas por substâncias
usadas na fabricação de pesticidas. Dr. Anthony Wong,
pediatra e diretor do Centro de Assistência de Toxicologia,
do Hospital das Clínicas da Universidade de São Paulo,
afirma que a intenção não é criar pânico na população,
mas é necessário ter muita cautela, porque há
substâncias, como o benzeno, clorobenzeno e metil-
etilcetona (butanona), perigosas para mulheres grávidas,
crianças e idosos, que são os mais vulneráveis. Além Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e
disso, vapores tóxicos do clorobenzeno afetam o rim e o L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes entre
fígado. Fez, ainda, um outro alerta: as pessoas não sentem si, cujo número máximo será
o cheiro porque a sua concentração na fase gasosa é a) 2
pequena. Ambientalistas lutam para que o índice ideal de b) 3
exposição ao benzeno seja 0,1ppm. c) 4
Observe a seqüência reacional abaixo. d) 5
I - Cetona + cloreto de metil magnésio (meio etéreo) ëX e) 6
II - X + H‚O ëY + hidróxi-cloreto de magnésio
III - Y + pentacloreto de fósforo ëZ + HCØ + POCØƒ 4. A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que,
IV - Z + amônia ëW + HCØ em organismos vivos e pela ação de enzimas, é
Com base na rota sintética acima e partindo-se da cetona transformado e posteriormente regenerado:
citada no texto, é INCORRETO afirmar que:
a) em I ocorre uma adição à carbonila.
b) em III ocorre uma reação de substituição.
c) Y é um álcool não quiral.
d) W comporta-se como ácido em meio fortemente
protogênico.
e) Z, em presença de magnésio, produz compostos de
Grignard em meio etéreo.
2. A reação do propano com cloro gasoso, em presença de

luz, produz dois compostos monoclorados.
Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas

2 e 3, ocorrem, respectivamente,
a) desidratação e saponificação.
b) desidratação e transesterificação.
c) hidrólise e saponificação.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em d) hidratação e transesterificação.
presença de luz, o número de compostos monoclorados e) hidrólise e esterificação.
que podem ser formados e que não possuem, em sua
molécula, carbono assimétrico é: 5. Na reação do cloreto de iso-butila com sódio metálico,
a) 1
através da Síntese de Würtz, teremos como principal
b) 2 produto:
c) 3
a) 2,5-dimetil-hexano
d) 4 b) n-octano
e) 5 c) 2-metil-heptano
d) 3,4-dimetil-hexano
3. O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode
e) 2,3-dimetil-hexano
reagir com o grupo carboxila de outra molécula de
aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo 6. O ácido metil-propanóico reage com 1-butanol,
com eliminação de água, como exemplificado para a
formando água e um produto orgânico.
glicina:

30
O nome da reação e o produto formado são,

respectivamente: 11. Observe o esquema das reações dos compostos
a) Redução - Ácido carboxílico aromáticos a seguir.
b) Esterificação - Éter
c) Neutralização - Éster
d) Oxidação - Éster
e) Esterificação - Éster
7. O esquema a seguir representa a fórmula estrutural de Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente,
uma molécula formada pela ligação peptídica entre dois o nome correto dos produtos orgânicos A, B e C.
aminoácidos essenciais, o ácido aspártico e a fenilalanina. a) 2-nitro-tolueno; 6-nitro-tolueno; ácido benzóico
b) 2-nitro-fenol; 4-nitro-fenol; álcool benzílico
c) 3-nitro-tolueno; 5-nitro-tolueno; aldeído benzóico
d) 2-nitro-tolueno; 4-nitro-tolueno; álcool benzílico
e) 3-nitro-fenol; 5-nitro-fenol; ácido benzóico
12. As proteínas e as gorduras são nutrientes

essenciais à nossa dieta. Durante a metabolização de
uma mistura de arroz e feijão, as proteínas são
quebradas até os ‘-aminoácidos, e os triglicerídeos, um
As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados pela tipo de gordura, são também desmembrados até o
hidrólise dessa ligação peptídica são: glicerol e os ácidos graxos, conforme esquema a seguir.
a) C„HˆN‚Oƒ - C‰H10Oƒ Moléculas menores são assimiladas pelo nosso
b) C„HˆN‚O„ - C‰H10O‚ organismo e usadas em diversos processos
c) C„H‡NOƒ - C‰H11NOƒ metabólicos.
d) C„H‡NO„ - C‰H11NO‚
8. Por meio da reação de butanona com cloreto de

metilmagnésio (HƒC-MgCØ), obtém-se o composto X que,
por sua vez, em reação com a água, origina o composto
denominado: Durante esse processo químico da metabolização de
a) 2-metil-2-butanol proteínas e triglicerídeos, as enzimas quebram ligações
b) 2-pentanona respectivamente, do tipo
c) pentanal a) éster e álcool.
d) 3-metil-2-butanol b) amina e éster.
e) 2-pentanol c) éter e amida.
d) amida e álcool.
9. Um dos possíveis produtos das reações dos compostos e) amida e éster.
orgânicos etóxi-etano com ácido iodídrico e etanoato de
etila com hidróxido de sódio são, respectivamente, 13. Para preparar o composto butanoato de etila, que
a) iodeto de etila e ácido etanóico. possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos
b) etanol e ácido etanóico. reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence
c) etanol e etanoato de sódio. esse aromatizante e o nome do outro reagente
d) etano e etanol. necessário para sua síntese são, respectivamente:
e) etano e etanoato de sódio. a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
10. O aroma e o sabor da maçã se devem a várias c) amida, álcool butílico.
substâncias químicas diferentes. Na fabricação de balas e d) éster, ácido butanóico.
gomas de mascar com "sabor de maçã", os químicos e) éter, álcool butílico.
tentam imitar o aroma e sabor desses compostos. Uma
das substâncias utilizadas para este fim é o acetato de 14. O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno
etila. Uma equação química envolvendo o acetato de etila (estireno) a partir de benzeno e eteno.
pode ser escrita como:
Podemos classificar essa reação no sentido direto como Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam,
sendo de: respectivamente, reações de
a) neutralização total de um éter. a) substituição, eliminação e adição.
b) hidrólise básica de um éster. b) halogenação, adição e hidrogenação.
c) hidrólise ácida de um éster. c) eliminação, adição e desidrogenação.
d) saponificação. d) adição, eliminação e substituição.
e) oxidação de um éter. e) adição, substituição e desidrogenação.

31
15. Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas

estruturais são fornecidas a seguir.
Com respeito a estes compostos, pode-se afirmar, Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo
corretamente, que de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são
a) Y reage com NaOH em solução aquosa, formando obtidos como produtos o
sabão. a) ácido etanoico e álcoois.
b) X e Z são isômeros de função. b) ácido etanoico e ésteres.
c) Y é um ácido carboxílico. c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
d) X é uma proteína. d) etanol e ácidos carboxílicos.
e) Z é uma amina. e) etanol e ésteres.
16. O Brasil destaca-se no cenário internacional com a

produção e incentivo do uso de combustíveis de fontes
renováveis, como o etanol e o biodiesel. A GABARITO
transesterificação é mais um "novo conceito" abordado na
química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do 1.d 2.b 3.c 4.e 5.a 6.e 7.d 8.a 9.c 10.c 11.d 12.e
biodiesel, obtido a partir da reação de óleos vegetais (soja, 13.d 14.e 15.a 16.d
babaçu, mamona), gorduras animais ou óleos residuais de
fritura com etanol e catalisador.

32
(ENEM 2018) A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica,

justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido
acético e a hidroxilamina está representada.
O produto A é favorecido em relação ao B por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de
hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
(UERJ 2017) O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na

produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de
uma sequência de duas reações químicas.
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno.

Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse composto.
Respostas
ENEM: d
UERJ:
Sequência de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno:
Fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição do m-cloro-nitrobenzeno:

33
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO 6. A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como

produto moléculas de:
a) álcoois ou ácidos carboxílicos.
1. Com a finalidade de preservar a qualidade, as garrafas
b) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
de vinho devem ser estocadas na posição horizontal.
c) álcoois ou fenóis.
Desse modo, a rolha umedece e incha, impedindo a
d) cetonas ou aldeídos.
entrada de _______ que causa _______ no vinho,
e) cetonas ou ácidos carboxílicos.
formando _______.
Os termos que preenchem corretamente as lacunas são:
7. Um líquido incolor e de odor característico foi
a) ar; decomposição; etanol
analisado. As observações estão resumidas a seguir:
b) gás oxigênio (do ar); oxidação; ácido acético
I. a substância é bastante solúvel em água;
c) gás nitrogênio (do ar); redução; etano
II. a combustão completa da substância produz
d) vapor de água; oxidação; etanol
quantidades equimolares de gás carbônico e de água;
e) gás oxigênio (do ar); redução; ácido acético
III. a redução da substância, utilizando-se gás
hidrogênio e paládio como catalisador, resulta em um
2. A ozonólise do composto metil - 2 - buteno, seguida de
álcool de fórmula molecular C3H8O;
hidrólise, em presença de zinco metálico, produz:
IV. a substância não sofre oxidação na presença de
a) propanal e etanal.
dicromato de potássio em meio ácido.
b) metanal e etanal.
O líquido em questão é:
c) etanal e propanona.
a) éter dimetílico
d) propanal e propanona.
b) metil-2-propanol
c) propanal
3. A transformação química do eteno, segundo a Reação
d) propanona
de Baeyer é uma:
e) butanona
a) oxidação.
b) redução.
8. A combustão completa de certo composto orgânico
c) fermentação.
oxigenado, de fórmula CÖHÙOŠ consumiu 3 mol de
d) desidrogenação.
oxigênio para cada 2 mol de CO‚ e 3 mol de H‚O
formados.
4. Observe os compostos representados a seguir.
A fórmula mínima desse composto é, portanto,
a) CHO
b) CH‚O
c) CHƒO
d) C‚HƒO
e) C‚H†O
9. Um processo laboratorial para conversão de alcenos

em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na
prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e
posterior conversão deste último na cetona (III), etapa
B, conforme o esquema a seguir
Assinale a alternativa INCORRETA.
a) Os compostos I e II são isômeros.
b) Os compostos II e III são éteres, sendo III um éter
cíclico.
c) O composto IV pode ser formado por oxidação parcial
de I.
d) O composto II pode ser formado por redução de III.
As reações utilizadas para essas duas conversões
5. Dada a reação: devem ser, respectivamente:
a) Oxidação de I e redução de II.
b) Hidratação de I e redução de II.
c) Redução de I e hidrogenação de II.
d) Hidratação de I e oxidação de II
o composto X é: e) Hidrogenação de I e oxidação de II.
a) o ácido 2-pentanóico.
10. Considere as reações I, II e III adiante:
b) a 2-pentanona.
c) o 2-pentanal.
d) o 2-penteno.
e) por ser álcool secundário não ocorre tal reação.

34
fórmula molecular C…H1³O. Assinale a opção que

apresenta a correlação CORRETA entre o nome do
álcool e o nome do produto formado.
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
15. O composto VII é um feromônio de atração sexual,

secretado pela abelha rainha, durante o vôo de
acasalamento, para atrair o macho. Esse composto é
sintetizado em laboratório a partir da cicloeptanona (I)
As reações I, II e III podem ser classificadas, por meio da seqüência de reações mostrada a seguir:
respectivamente, como:
a) adição, substituição e redução.
b) eliminação, adição e oxidação.
c) oxidação, adição e substituição.
d) redução, hidrólise e oxidação.
e) eliminação, oxidação e hidrólise.
11. Um ácido carboxílico sofre combustão completa de

acordo com a equação:
ácido carboxílico + 5 O‚ ë 4 CO‚ + 4 H‚O.
Qual das estruturas abaixo corresponde a este ácido?
a) CHƒ-CH‚-CH‚-COOH
b) CHƒ-CH‚-COOCHƒ
c) CHƒ-C(CHƒ)‚-CH‚COOH
d) OCH-CH‚-CH‚-CHO
e) (CHƒ)‚C-COOH A conversão de (I) em (II), de (II) em (III), de (III) em (IV)
e de (VI) em (VII) envolve, respectivamente, reações de:
12. O nome do isômero funcional do composto obtido pela a) eliminação; adição; clivagem oxidativa; ácido-base.
oxidação do álcool secundário com o menor número de b) eliminação; adição; ácido-base; clivagem oxidativa.
átomos de carbono é c) adição; eliminação; clivagem oxidativa; ácido-base.
a) etanal. d) adição; clivagem oxidativa; eliminação; ácido-base.
b) propanal. e) clivagem oxidativa; adição; eliminação; ácido-base.
c) butanal.
d) propanona. 16. Frutas, como a maçã e a banana, que escurecem
e) butanona. após serem descascadas, possuem, na constituição da
polpa, a substância catecol (1,2-Diidroxibenzeno), de
13. A cadela, no cio, libera o composto (I), responsável cor clara. Quando exposta ao ar, a polpa escurece
pela atração do cachorro. A obtenção desse composto devido à seguinte reação:
está indicada na equação
Então, pode-se afirmar que

a) é uma reação de eliminação.
b) é uma reação de redução do composto orgânico.
c) o produto final é incolor.
d) é uma reação de oxidação do composto orgânico.
As reações 1 e 2 são, respectivamente,
a) substituição e hidrólise. e) o ar é a fonte do agente redutor.
b) adição e saponificação.
c) oxidação e saponificação. GABARITO
d) oxidação e esterificação.
e) redução e esterificação. 1.b 2.c 3.a 4.d 5.b 6.d 7.d 8.e 9.d 10.b 11.a
12.b 13.d 14.b 15.c 16.d
14. A reação de oxidação de um álcool de fórmula
molecular C…H1‚O com KMnO„ forneceu um composto de

35
(ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também
utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são
clivadas pela oxidação com o ozônio (O3 ), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram
cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?

a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
(UERJ 2018) Em um laboratório, foi realizado um experimento de oxidação de uma mistura de álcoois na
presença de K2Cr2O7 e H2SO4 . A tabela abaixo apresenta os álcoois presentes na mistura.
Álcoois Quantidade (mol)

propan-1-ol 3
propan-2-ol 2
metilpropan-1-ol 1
metilpropan-2-ol 4
Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica normal.
Considerando apenas os componentes orgânicos, calcule a fração molar de álcoois presentes após a oxidação total.
Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos carboxílicos formados.
Respostas
ENEM: a
UERJ: Posição
Cálculo da fração molar de álcoois presentes após a oxidação total:
Quantidade total de mols de álcoois presentes inicialmente: 3 + 2 + 1 + 4 = 10

Quantidade de mols de álcool (terciário) não oxidado: 4
Fração molar 4/10 ou 0,4.
Fórmulas estruturais planas dos ácidos carboxílicos formados:

36
CONCEITOS ÁCIDO-BASE d) H‚COƒ (aq) e HƒO® (aq)

e) CO‚ (aq) e HƒO® (aq)
1. Catecolaminas são substâncias sintetizadas por células
3. Observe as substâncias a seguir:
de eucariotos. As reações químicas que ocorrem para a
1. HCØ
síntese dessas substâncias, que estão abaixo
2. NaOH
representadas, ocorrem em diferentes células do nosso
3. Ca (NOƒ)‚
organismo como, por exemplo, células da medula adrenal
4. Ca(OH)2
e neurônios.
5. C1‚H‚‚O
Podemos afirmar corretamente que, em solução
aquosa, são bases de Arrhenius:
a) 1 e 3
b) 1 e 4
c) 4 e 5
d) 3 e 4
e) 2 e 4
4. As várias substâncias conhecidas na atualidade são

possuidoras de várias propriedades que podem ser
divididas em três grupos a saber: gerais, específicas e
funcionais.Na tentativa de classificar os diferentes
materiais existentes nas funções ácidos e bases, várias
teorias foram sendo propostas, como por exemplo, a de
Comparando-se a adrenalina com a noradrenalina, são Arrhenius, a de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Na reação
feitas as seguintes afirmativas: H‚O + NHƒ ë NH„® + OH, corresponde ao ácido
I - são isômeros funcionais; segundo Bronsted-Lowry a substância:
II - ambas possuem cadeia carbônica aromática; a) NHƒ
III - são Ácidos de Bronsted-Lowry em meio protofílico; b) H‚O
IV - apresentam igual número de ligações ™; c) NH„®
V - possuem somente dois átomos de carbono primários d) OH
em cada uma de suas moléculas. e) HƒO®
São verdadeiras as afirmativas:
a) I e II apenas. 5. Dada a reação:
b) II e IV, apenas. HSO„ + H‚O Ï SO„£ + HƒO¢®
c) II, III e IV, apenas. O íon hidrogenossulfato atua como:
d) III, IV e V, apenas. a) Base de Arrhenius.
e) I, II, III e V, apenas. b) Base de Lewis.
c) Base de Bronsted.
2. Mares absorvem grande parte do CO‚ concentrado na d) Ácido de Faraday.
atmosfera, tornando-se mais ácidos e quentes, segundo e) Ácido de Bronsted.
cientistas.
A Royal Society, do Reino Unido, começou um estudo para 6. De acordo com Bronsted-Lowry "um ácido libera
medir os níveis de acidez dos oceanos sob a influência do prótons para uma base e uma base aceita prótons de
aumento da concentração de dióxido de carbono. O CO‚ um ácido."
concentrado na atmosfera é responsável pelo efeito HCØ(aq) + NHƒ(aq) Ï NH®„(aq) + CØ(aq)
estufa. Na equação acima, dentro do conceito de Bronsted-
Na água, elevando a acidez, o gás interfere na vida de Lowry, são ácidos, as espécies químicas:
corais e seres dotados de concha, assim como diminui a
reprodução do plâncton, comprometendo a cadeia a) HCØ(aq) e NHƒ(aq)
alimentar de animais marinhos. b) HCØ(aq) e NH®„(aq)
("Estado de S. Paulo", 24/08/2004) c) HCØ(aq) + CØ(aq)
Ao dissolver-se o CO‚ em água, estabelecem-se os d) NHƒ(aq) + NH®„(aq)
seguintes equilíbrios químicos: e) NH®„(aq) + CØ(aq)
CO‚(g) + H‚O(Ø) Ï CO‚(aq)
CO‚(aq) + H‚O(Ø) Ï H‚COƒ(aq) 7. Um dos principais fármacos utilizados no Brasil para
H‚O(Ø) + H‚COƒ(aq) Ï HƒO®(aq) + HCOƒ(aq) a terapia da malária é a cloroquina, cuja estrutura é
H‚O(Ø) + HCOƒ(aq) Ï HƒO®(aq) + COƒ£(aq) representada por:
Nesse conjunto de equações, entre as espécies que
funcionam como bases ou bases conjugadas de Bronsted
estão:
a) H‚O (Ø) e CO‚ (g)
b) H‚O (Ø) e HCOƒ (aq)
c) HƒO® (aq) e HCOƒ (aq)

37
Com base na estrutura da cloroquina, pode-se afirmar que: Estão corretas as afirmativas
a) a cloroquina é uma base de Lewis, porque cada átomo a) I e II.
de nitrogênio pode receber elétrons de um ácido; b) I e III.
b) a cloroquina é um ácido de Lewis, porque cada átomo c) II e IV.
de nitrogênio pode receber um par de elétrons de um d) III e IV.
ácido; e) II e III.
c) a cloroquina é um ácido de Arrhenius, porque em
solução aquosa possui um excesso de íons H®; 11. A reação entre o but-1-eno e o bromo pode ser
d) a cloroquina é um ácido de Bronsted, porque um de representada pelo esquema a seguir:
seus átomos de nitrogênio pode doar próton;
e) a cloroquina é uma base de Lewis, porque possui
átomos de nitrogênio que podem doar elétrons para
ácidos.
8. Plantas e animais, ao respirar, liberam gás carbônico

(CO‚), que nas camadas elevadas da atmosfera, reage
com o vapor d'água, produzindo ácido carbônico (H‚COƒ),
que forma a chuva ácida de acordo com a equação:
CO‚(g) + H‚O(v) Ï H‚COƒ(aq)
Essa acidez natural da chuva é tão baixa que não faz mal Na etapa A, o but-1-eno se comportou como
algum aos seres vivos. A presença do ácido carbônico na a) Base de Bronsted.
chuva não se deve à poluição. Por se tratar de um ácido b) Ácido de Lewis.
poliprótico, sua ionização em meio aquoso se dá em duas c) Ácido de Arrhenius.
etapas. A primeira pode ser assim descrita: d) Base de Arrhenius.
H‚COƒ(aq) + H‚O(l) Ï HƒO®(aq) + HCOƒ(aq) e) Base de Lewis.
Com base nessas reações, assinale a opção que
apresenta um óxido ácido e uma base de Bronsted-Lowry. 12. Observe as equações:
a) CO‚, HƒO®
b) H‚O, H‚COƒ
c) CO‚, HCOƒ
d) H‚O, HCOƒ
e) H‚COƒ, HCOƒ
9. A amônia (NHƒ) é um gás incolor e de cheiro irritante,

que, quando borbulhado em água, origina uma solução
denominada amoníaco, utilizada na fabricação de
De acordo com Bronsted-Lowry, os compostos
produtos de limpeza doméstica. Quando dissolvida em
destacados são, respectivamente,
água, a amônia sofre ionização, que pode ser
a) base - ácido - ácido.
representada por
b) base - base - ácido.
NHƒ(g) + H‚O(Ø) Ï NH„® (aq) + OH(aq)
c) ácido - ácido - base.
No equilíbrio acima, as espécies que se comportam como
d) ácido - base - ácido.
ácidos de Bronsted-Lowry são:
e) base - ácido - base.
a) H‚O e NH„®
b) NHƒ e NH„®
13. Considerando o conceito de Lewis para ácidos e
c) H‚O e NHƒ
bases nas equações químicas
d) NHƒ e OH
Zn£® + 4H‚O ë Zn [(H‚O)„]£®
10. Tal como a água, o etanol líquido pode ser protonado
BFƒ + NHƒ ë BFƒNHƒ
por espécies ácidas.
Fe£® + 6CN ë [Fe (CN)†]¥
HNOƒ+H‚O Ï HƒO®+NOƒ
Ca£® + EDTA£ ë [Ca - EDTA]
(kaëelevado)
HNOƒ+C‚H…OH Ï C‚H…OH‚®+NOƒ
Assinale a alternativa correta.
(kaë1,0×10¥mol/l)
a) Os íons Zn£®, CN, Ca£® e a molécula de BFƒ são
HCØO„+C‚H…OH Ï C‚H…OH‚®+CØO„
ácidos.
(kaëelevado)
b) Os íons Zn£®, Fe£®, EDTA£ e a molécula de BFƒ são
A partir da observação dos equilíbrios acima, foram feitas
ácidos.
as seguintes afirmações:
c) Tanto as moléculas H‚O e NHƒ quanto os íons
I) O NOƒ atua como base mais forte em etanol do que em
EDTA£ e CN são bases.
água.
d) Tanto as moléculas H‚O e NHƒ quanto os íons Fe£® e
II) HNOƒ é ácido forte tanto em etanol quanto em água.
Ca£® são bases.
III) O etanol permite diferenciar as capacidades do HNOƒ e
e) Tanto as moléculas NHƒ e H‚O quanto os íons Fe£® e
do HCØO„ de doarem prótons.
Ca£® são ácidos.
IV) Nos equilíbrios dados o HCØO„ é um ácido fraco.

38
14. Considere as seguintes equações químicas: 17. Considere os seguintes ácidos:

AlCl3 + Cl- ® [AlCl4]- I I. CHƒCOOH.
NH3 + AlCl3 ® [H3N:AlCl3] II II. CHƒCH‚COOH.
AlCl3 + CH3COCl ® [AlCl4]- + CH3C+ºO III III. CH‚CØCH‚COOH.
IV. CHCØ‚CH‚COOH.
Segundo os critérios de Lewis, a substância AØCØƒ pode V. CCØƒCH‚COOH.
ser classificada como Assinale a opção que contém a seqüência CORRETA
a) ácido em I e III, base em II. para a ordem crescente de caráter ácido:
b) base em I e III, ácido em II. a) I < II < III < IV < V.
c) ácido em I, base em II e III. b) II < I < III < IV < V.
d) ácido em I, II e III. c) II < I < V < IV < III.
e) base em I, II e III. d) III < IV < V < II < I.
e) V < IV < III < II < I.
15. "Imagens de satélite do norte da África mostram que
áreas do Deserto do Saara afetadas durante décadas pela 18. Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto
seca estão ficando verdes novamente. (...) A causa dessa mais estável for sua base conjugada (carboxilato). A
retração deve-se provavelmente ao maior volume de base conjugada é normalmente estabilizada pela
chuvas que cai sobre a região." (www.bbc.co.uk) presença de grupos retiradores de elétrons adjacentes
A água é uma substância peculiar e sua molécula possui à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a
propriedades anfipróticas. A seguir estão descritas três densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado
reações: nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta
NHƒ + H‚O Ï NH„® + OH (reação 1) o ácido mais forte:
HBr + H‚O Ï Br + HƒO® (reação 2) a) CHƒCOOH
HNO‚ + H‚O Ï NO‚ + HƒO® (reação 3) b) CØCH‚COOH
Assinale a opção que contém o comportamento da água c) CØCH‚CH‚COOH
em cada reação: d) CØ‚CHCOOH
e) HCOOH
19. Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química

e de alimentos, como conservantes, por exemplo.
Considere os seguintes ácidos orgânicos:
16. O fenol de fórmula molecular C6H5OH e fórmula

estrutural
é um composto orgânico muito utilizado industrialmente e

que possui solubilidade igual a 8,28 g em 100 mL de água
a 25 °C.
Considerando essas informações e considerando, ainda, o A ordem crescente de acidez destes compostos em
seu comportamento em água, representado pela equação água é:
a) I < II < III
C6H5OH(aq) + H2O(ℓ) D C6H5O- (aq) + H3O+ (aq), b) II < I < III
é correto afirmar que: c) III < II < I
a) o fenol é um composto orgânico saturado e não d) II < III < I
aromático. e) I < III < II
b) a combustão completa do fenol produz CO(g) e H2O(l).
c) no equilíbrio que se estabelece entre o fenol e seu
produto de ionização, em solução aquosa, a espécie
C6H5O- é uma base de acordo com o conceito de Bronsted-
Lowry.
d) uma solução aquosa de fenol tem pH básico.
e) uma mistura contendo 100 g de água e 100 g de fenol é
uma mistura homogênea (solução).

39
20. Analisando a tabela a seguir, com valores de II - O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para diversas III - O ácido metanóico apresenta menor ponto de
bases, podemos afirmar que: ebulição devido a sua menor massa molecular.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e III.
e) Apenas II e III.
23. Considere a tabela a seguir, que apresenta os

valores de pKa e da temperatura de ebulição de três
compostos.
a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de
zinco.
b) a anilina é a base mais forte.
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
d) a dimetilamina é a base mais forte.
e) a anilina é mais básica que a piridina.
21. O odor característico de peixe resulta da liberação de

metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é
comum o uso
de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente,
na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido a) fenol - ácido acético - etanol.
do suco do limão b) ácido acético - fenol - etanol.
c) etanol - fenol - ácido acético.
d) fenol - etanol - ácido acético.
e) ácido acético - etanol - fenol.
24. Relacione as substâncias da coluna A com os

valores de Ka na coluna B.
COLUNA A
1 . Ácido 4-nitro-benzóico
Utilizando o critério de basicidade dos compostos 2. Ácido benzóico
orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias 3. 4-nitro-tolueno
anteriores em ordem decrescente de basicidade, 4. Fenol
obteremos a seguinte ordenação para os compostos: 5. 4-metil-fenol
a) II, III, I. 6. 4-metil-tolueno
b) I, II, III.
c) lI, I, III. COLUNA B
d) III, Il, l. (A) 1,3 x 10¢¡
e) I, III, II. (B) 6,5 x 10¢¢
(C) 6,3 x 10¦
22. Na tabela a seguir, são apresentados os pontos de (D) 3,8 x 10¥
fusão, os pontos de ebulição e as constantes de ionização A relação correta é
de alguns ácidos carboxílicos. a) 1 D, 2C, 4A, 5B.
b) 2B, 1A, 3C, 6D.
c) 4A, 6B, 1C, 5D.
d) 1C, 2D, 3A, 6B.
e) 2B, 1D, 4C, 3A.
GABARITO
1.c 2.b 3.e 4.b 5.e 6.b 7.e 8.c 9.a 10.b 11.e
A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes 12.d 13.c 14.d 15.e 16.c 17.b 18.d 19.d 20.d
afirmações. 21.e 22.c 23.b 24.a
I - O ácido propanóico é um sólido à temperatura ambiente.

40
(ENEM 2016) Após seu desgaste completo, os pneus podem ser queimados para a geração de energia.
Dentre os gases gerados na combustão completa da borracha vulcanizada, alguns são poluentes e provocam
a chuva ácida. Para evitar que escapem para a atmosfera, esses gases podem ser borbulhados em uma
solução aquosa contendo uma substância adequada.
Considere as informações das substâncias listadas no quadro.
Substância Equilíbrio em solução aquosa Valor da constante de equilíbrio
Fenol C6H5OH + H2O C6H5O- + H3O+ 1,3 × 10-10
Piridina C5H5N + H2O C5H5NH+ + OH- 1,7 × 10-9
Metilamina CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH- 4,4 × 10-4
Hidrogenofosfato de potássio HPO24- + H2O H2PO-4 + OH- 2,8 × 10-2
Hidrogenossulfato de
potássio HSO-4 + H2O SO24- + H3O+ 3,1× 10-2
Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover com maior eficiência os gases poluentes é o(a)
a) fenol.
b) piridina.
c) metilamina.
d) hidrogenofosfato de potássio.
e) hidrogenosulfato de potássio.
(UERJ 2016) Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de
alquila e determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo:
R × X + R'- NH2 ® R × NH × R'+ HX
Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes:
- bromoetano;
- metilamina;
- etilamina.
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de alquila
e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado.
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da
amina secundária sintetizada.
Respostas
ENEM: d
UERJ:

41
POLÍMEROS 4. O náilon-66, estrutura representada na figura, é um

polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de
autopeças, de eletrodomésticos, de embalagens e de
1. Os poliésteres são polímeros fabricados por
materiais esportivos.
condensação de dois monômeros diferentes, em
sucessivas reações de esterificação. Dentre os pares de
monômeros a seguir, poliésteres podem ser formados:
Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido

hexanodióico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se
também água como subproduto.
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo
de reação de polimerização, é correto afirmar que se
trata de
a) poliéster e reação de adição.
b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamida e reação de adição.
a) por todos os pares. d) poliamina e reação de condensação.
b) apenas pelos pares II, III e IV. e) poliamida e reação de condensação.
c) apenas pelos pares II e III.
d) apenas pelos pares I e IV. 5. Na tabela, são apresentadas algumas características
e) apenas pelo par IV. de quatro importantes polímeros.
2. O isopor, utilizado como isolante térmico, é obtido por
injeção de gases ao poliestireno, seguida de aquecimento;
os gases se expandem e o plástico "incha", produzindo-se
assim o isopor. O poliestireno, por sua vez, é obtido do
estireno que apresenta a fórmula estrutural:
Este composto pode ser denominado de:

a) naftaleno
b) metil-benzeno Polipropileno, poliestireno e polietileno são,
c) tolueno respectivamente, os polímeros
d) antraceno a) X, Y e Z.
e) vinil-benzeno b) X, Z e W.
c) Y, W e Z.
3. A polimerização por adição consiste na reação entre d) Y, Z e X.
moléculas de uma mesma substância, em cuja estrutura e) Z, Y e X.
ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono,
formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um 6. Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A,
exemplo de polímero formado por reação de adição). B e C forem, respectivamente,
Considere as seguintes substâncias:
I. 3-bromoprop-1-eno (CƒH…Br)
II. tetrafluoroetano (C‚H‚F„)
III. propan-1-ol (CƒH‡OH)
IV. cloroeteno (C‚HƒCØ)
As que poderiam sofrer polimerização por adição são:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.

42
d) 2-cloro-1,3-butadieno.
e) propeno (ou propileno).
9. A baquelite ainda é bastante utilizada em utensílios

domésticos e materiais elétricos. É polímero de
condensação, formado pela reação de fenol com
formaldeído, ocorrendo "eliminação" de uma substância
composta.
a) polietileno, HƒC - CH‚CØ e tubulações.

b) polietileno, H‚C = CHCØ e roupas.
c) poliestireno, H‚C = CHCØ e tomadas elétricas.
O produto de eliminação, indicado na equação anterior,
d) poliestireno, C†H… - CH = CH‚ e roupas.
é
e) polipropileno, HƒC - CH‚CØ e tomadas elétricas.
a) o etanol.
b) o gás carbônico.
7. Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios
c) a água.
de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois
d) o próprio fenol.
não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um
e) o próprio formaldeído.
desses materiais é um copolímero de condensação que
pode ser representado pela figura 1.
10. O plástico conhecido como PET
Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que dão
(polietilenotereftalato) pode ser representado por
origem ao copolímero citado são:
Na sua obtenção, ácido tereftálico (HOOC-C†H„-

COOH), reage com um diálcool, havendo eliminação de
água. Esse diálcool deve ser o
a) 1,4-butanodiol.
b) benzol.
c) p-difenol.
d) 1,3-propilenoglicol.
e) etilenoglicol.
11. Determinadas substâncias macromoleculares,

usadas na fabricação de fibras têxteis, fios, membranas
de dessalinizadores de águas etc. são obtidas através
de reação de condensação (com eliminação de H‚O sob
a) I e III aquecimento e pressão) de dois compostos
b) II e III (monômeros). Uma destas macromoléculas,
c) III e IV identificada pelo nome de Nomex, tem a estrutura
d) I e II mostrada abaixo:
e) II e IV
8. O nome do monômero que origina a borracha natural,

que é um polímero de adição 1,4 com fórmula mostrada na
figura adiante, é:
Assinale a alternativa que indica corretamente os tipos

de compostos necessários para a obtenção do Nomex.
a) diácido e diálcool
b) diéster e diálcool
c) dihaleto e diéster
a) metil-1,3-butadieno. d) diácido e diamina
b) cloreto de vinila. e) bisfenol e diamina
c) eteno (ou etileno).

43
12. Considere estas fórmulas de dois polímeros: 15. O etino é uma excelente fonte de obtenção de
monômeros para a produção de polímeros. Os
monômeros podem ser obtidos pela reação geral
representada pela equação na figura 1, onde se pode
ter X = Y e X · Y.
Esses monômeros podem se polimerizar, segundo a
reação expressa pela equação na figura 2.
Dentre as alternativas, assinale a que contém a
combinação correta de XY e das fórmulas do monômero
e do polímero correspondentes.
Os monômeros correspondentes aos polímeros I e II são,

RESPECTIVAMENTE,
a) propano e cloroetano.
b) propano e cloroeteno.
c) propeno e cloroetano.
d) propeno e cloroeteno.
13. Diversos materiais poliméricos são utilizados na

fabricação de fraldas descartáveis. Um deles, o poliacrilato
de sódio, é responsável pela absorção da água presente
na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que
16. O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste
fica em contato com a pele.
na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:
moléculas menores, que são utilizadas como matéria-
prima para a produção de substâncias indispensáveis
no nosso dia. As equações a seguir representam
reações de "cracking".
Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas

estruturas, é CORRETO afirmar que
a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e
iônicas. O produto comum nas três equações, que é matéria-
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar. prima na obtenção de polietileno usado na manufatura
c) o polipropileno apresenta grupos polares. de sacos plásticos é o:
d) o polipropileno tem como monômero o propano. a) metano.
b) octano.
14. O PVC (Policloreto de vinila), cuja estrutura parcial é c) etano.
dada a seguir, é um dos principais plásticos utilizados na d) propeno.
fabricação de tubulações hidráulicas. Escolha a alternativa e) eteno.
que apresenta a estrutura do material de partida para a
produção do PVC.
GABARITO
1.e 2.e 3.c 4.e 5.d 6.b 7.a 8.a 9.c 10.e 11.d 12.d
13.a 14.a 15.b 16.e

44
(ENEM 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o
tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de
transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o

a) metano.
b) metanol.
c) éter metílico.
d) ácido etanoico.
e) anidrido etanoico.
(UERJ 2019) A bioplastia é um procedimento estético que, se feito de forma segura, permite preencher
pequenas regiões do corpo. Para isso, injetam-se no paciente quantidades reduzidas do polímero
polimetilacrilato de metila (PMMA), produzido a partir do metilacrilato de metila, conforme a seguinte reação
química de polimerização:
Classifique a reação química de polimerização e nomeie a função orgânica oxigenada presente no polímero.
Em seguida, calcule o número de unidades de monômero presente em uma molécula do polímero com massa molar
igual a 20000 g mol.
Respostas
ENEM: b
UERJ: Adição. Éster
Cálculo do número de unidades de monômero presente em uma molécula do polímero com massa molar igual a
20000 g mol :
Fórmula do monômero : CH2 = C(CH3 )COOCH3
( C5H8O2 ) = 5 ´ 12 + 8 ´ 1 + 2 ´ 16 = 100
M( C H O ) = 100 g × mol-1
5 8 2
n ( C5H8O2 ) = ëéCH2 - C(CH3 )(COOCH3 )ûùn

n ´ 100 g × mol-1 = 20000 g × mol-1
20000
n=
100
n = 200 unidades

45
MECANISMO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS a) adição nucleofílica, eliminação

b) adição eletrofílica, eliminação
c) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica
1. Uma amostra de brometo de alquila (R-Br) foi
d) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica
brandamente aquecida com 1,0 g de soda cáustica pura
(NaOH). A reação observada, que produziu um
4. Considere as equações:
monoálcool primário (R-OH) e brometo de sódio (NaBr),
pode ser classificada como
a) eliminação.
b) substituição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) adição.
2.
A alternativa que explica de modo INCORRETO as

reações é:
a) a equação I representa uma reação de eliminação.
b) a equação II representa uma reação de adição
eletrofílica.
c) a equação III representa a redução de uma nitrila para
formar uma amina primária.
d) a equação IV representa a oxidação do buteno-2 para
formar o ácido etanóico.
e) a equação V representa uma reação de substituição.
Segundo as equações químicas anteriores, e analisando a 5. Em amostras coletadas, recentemente, no rio

proposta mecanística para a obtenção de álcoois Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT
terciários, a partir da reação de ésteres com Compostos de (dicloro difenil tricloretano). Essa substância, quando
Grignard e posterior hidrólise ácida, é correto afirmar que, utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode
na equação química: causar problemas ao homem e ao meio ambiente.
a) I, ocorre uma adição eletrofílica do grupamento alquil do Há insetos resistentes ao DDT, pois, são capazes de
Composto de Grignard ao éster. transformá-lo em uma nova substância sem efeito
b) I, ocorre uma substituição eletrofílica com o Composto inseticida - o DDE (dicloro difenil dicloroetileno).
de Grignard no éster. Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT,
c) II, ocorre a formação de um composto carbonilado por meio da reação:
isômero funcional do álcool obtido em IV.
d) III, ocorre uma adição nucleofílica do grupamento alquil
do Composto de Grignard à cetona.
e) IV, o cátion hidrônio atua como uma Base de Lewis.
3. O cloreto de vinila, principal componente das resinas

polivinílicas, pode ser obtido através da sequência das
seguintes reações:
Essa é uma reação específica classificada como:

a) redução
b) substituição nucleofílica
c) substituição eletrofílica
d) eliminação
Essas reações I e II são classificadas, respectivamente, e) adição
como:

46
6. Dadas as reações.
Em relação a esse mecanismo, assinale a opção que
apresenta corretamente as operações representadas
pelas equações.
a) I corresponde a uma cisão heterolítica e II, a uma
adição nucleofílica.
b) I corresponde a uma cisão homolítica e III, a uma
adição eletrofílica.
c) II corresponde a uma adição eletrofílica e III, a uma
adição nucleofílica.
d) I corresponde a uma cisão homolítica e II, a uma por
radical livre.
e) II corresponde a uma adição nucleofílica e III, a uma
adição por radical livre.
9. O professor Reginaldo falava sobre tipos de reações

pode-se afirmar que orgânicas quando introduziu as definições de reagentes
a) a equação I representa uma reação de adição. nucleófilos e eletrófilos. Daniel, aluno sempre atento,
b) o composto A é o butanoato de metilpropila. perguntou qual a relação entre esses conceitos e uma
c) a equação II representa uma reação de substituição das teorias ácido-base. O professor, elogiando a
nucleofílica. percepção do estudante, respondeu que as substâncias
d) o composto B é a 2-butanona. eletrofílicas e nucleofílicas podem ser consideradas,
e) a equação III representa uma reação de eliminação. respectivamente, como ácidos e bases de
a) Bronsted.
7. Na reação de substituição b) Arrhenius.
c) Lewis.
d) Lowry.
10. O sal (cloreto de sódio) e o petróleo

(hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-
primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade
nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de
hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano
(C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a
eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCl) produz
soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da
disponibilidade dessas substâncias, um grupo de
estudantes da UFRN projetou um processo para
obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de
a espécie química destacada (A) é um(a) importância econômica, a partir de sal e gás natural, de
a) base de Lewis. acordo com as reações abaixo:
b) eletrófilo.
c) nucleófilo. 1a etapa: R-H + Cl2 ® R-Cl + HCl
d) carbânion. 2a etapa: R-Cl + NaOH ® R-OH + NaCl
e) radical livre. (para R = .CH3 ou .C2H5)
8. A formação do brometo de etila pode ser representada A respeito do mecanismo de cada etapa da reação,
pelo mecanismo indicado pelas equações I, II e III. pode-se dizer que ocorre, respectivamente,
a) cisão homolítica e substituição nucleofílica.
b) cisão homolítica e substituição eletrofílica.
c) cisão heterolítica e substituição nucleofílica.
d) cisão heterolítica e substituição eletrofílica.
GABARITO
1.c 2.d 3.b 4.b 5.d 6.d 7 b 8.c 9.c 10.a

47
(ENEM 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados

de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos
gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento.
Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o
carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III
são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
(UERJ 2016) A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais
produtos formados são indicados por A e B.
I) but - 2 - eno + HC! ® A
H O
II) A + NaOH ¾¾¾ 2 ® B + NaC!
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em
função das espécies reagentes.
Respostas
ENEM: a
UERJ:

48
QUESTÕES DISCURSIVAS
ESTUDO DO CARBONO E
HIDROCARBONETOS
1. A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta

que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos
por alquenos ou alcenos.
a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico?
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo
composto da série. b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de
5. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser
cadeias lineares não ramificadas.
desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos
de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento
2. Considere os compostos de fórmula:
químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três
particularidades do átomo de carbono são
fundamentais, sendo que uma delas refere-se à
formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número
de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos
apresentando cadeias carbônicas com as seguintes
particularidades:
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
alifático ou aromático. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a c) aromática, mononuclear, ramificada.
nomenclatura oficial.
6. O butano é um gás incolor, inodoro e inflamável,
3. Um produto natural encontrado em algumas plantas derivado do petróleo, utilizado como gás de cozinha.
leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
a) Escreva a fórmula estrutural do butano.
b) Dê o nome IUPAC de um isômero do butano.
c) Escreva a equação da reação de combustão de um
mol de butano devidamente balanceada.
GABARITO:
Resposta da questão 1:
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse a) H2C = CH - CH3 propeno
produto? b) Observe a figura a seguir:
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos
de carbono desta estrutura?
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta
substância?
4. O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado

por via oral ou intravenosa, usado contra infecções
urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado
no tratamento do antraz, infecção causada pelo
microorganismo 'Bacillus anthracis'. A fórmula estrutural
deste antibiótico é mostrada na figura.
a) A substância aromática apresenta ligações duplas

49
(insaturações) em ressonância eletrônica.

O composto 1 butino é insaturado e alifático.
b) Observe a figura a seguir:
a) Fórmula estrutural do butano:
a) Observe a estrutura a seguir:
b) Nome IUPAC de um isômero do butano:
2-metil-propano
13
c) Equação: 1C4H10(g) + O2(g) ® 4 CO2(g) + 5 H2O(ℓ)
2
b)
1 - sp2
2 - sp2
3 - sp2
4 - sp2
5 - sp2
6 - sp3
7 - sp3
8 - sp2
c) 24 ligações sigma e 4 ligações pi
a) C17H18N3O3F
b) 61,6%
Ver figura.

50
FUNÇÕES ORGÂNICAS a gordura é gotejada sobre uma chapa superaquecida,

também desprende acroleína. Observe o que acontece
1. O sentido do olfato se baseia num mecanismo com o propanotriol:
complexo, no qual as moléculas das substâncias
odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes
na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a
presença das moléculas e enviam a informação para o
cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na
estrutura de uma substância podem causar grande
alteração no odor percebido.
a) Quais as respectivas funções químicas existentes no
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças propanotriol e na acroleína?
quanto ao odor. b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da
acroleína.
4. O aromatizante artificial antranilato de metila é

utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. Essa
substância deriva do ácido antranílico, que possui as
seguintes características:
- é um ácido carboxílico aromático;
- apresenta um grupo amino na posição orto;
- possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante
e cite a função química a que ele pertence.
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.
5. Os mais famosos violinos do mundo foram
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati,
baunilha. Podemos perceber sua presença em Stradivari e Guarneri.
concentrações tão pequenas quanto 2.10-13 mol de
Um dos principais segredos desses artesãos era o
vanilina/litro de ar.
verniz, tido como o responsável pela sonoridade única
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de desses instrumentos. Os vernizes antigos eram
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um preparados a partir de uma mistura de solventes e
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada
quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro,
para perfumar o estádio. destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir
ilustra as principais substâncias presentes nos
2. Existem diversos medicamentos que podem ser ingredientes da receita.
utilizados para o controle da concentração de colesterol no
sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes

no ciprofibrato.
3. O propanotriol, quando submetido a um aquecimento

rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta
um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um a) Indique as funções das principais substâncias
meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras encontradas no verniz.
verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando b) Escreva a fórmula molecular do composto III.

51
6. Uma das várias sequelas causadas por níveis elevados GABARITO:

de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não
seguem o tratamento médico adequado envolve o Resposta da questão 1:
aumento da concentração de sorbitol nas células do a) Benzaldeido
cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com
base na transformação mostrada na equação a seguir, na
qual os átomos de carbono da estrutura da glicose b) 3,04 × 10-3 g
encontram-se numerados, responda:
Ácido carboxílico
Éter
a) glicerina (propanotriol) ® função álcool
acroleína ® aldeído
b) 2-propenal ou propenal
Observe a fórmula estrutural a seguir:
a) Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?

b) Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da
glicose?
7. "Efeito colateral
Uma substância já de uso recorrente no esporte.
Eduardo De Rose, da Agência Mundial Antidoping (Wada),

diz que doping com femproporex estimula o sistema
nervoso e vem crescendo no futebol". Pertence a função éster.
Efeito colateral. In: "Jornal Extra", 3524, agosto, 2007. Resposta da questão 5:
a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster.
Se um atleta for condenado por doping, ficará algum tempo
sem poder exercer oficialmente sua profissão e poderá ter b) C2H6O.
sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A
reportagem acima faz uma menção à polêmica em torno Resposta da questão 6:
do jogador Dodô do Botafogo, que foi julgado por uso de a) A função aldeído.
doping, utilizando o femproporex, substância que possui a
seguinte fórmula estrutural: b) Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3.
a) C12H16N2.
b) Amina e nitrila.
Sobre o composto apresentado, atenda às seguintes

solicitações.
a) Escreva a fórmula molecular.
b) Identifique as funções orgânicas existentes.

52
ISOMERIA PLANA diminui em 90 % as emissões de fumaça".
1. Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui O biodiesel é derivado da reação entre um óleo vegetal
representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula e um álcool (etanol). A reação que se processa é:
molecular C7H8O.
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função

química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo

que seu ponto de ebulição é maior que o de E.
2. Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê a

nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do
hidrocarboneto com fórmula molecular C5H12.
3. Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador,

três frascos - A, B e C - contendo substâncias diferentes,
rotulados com a mesma fórmula:
a) Classifique as funções orgânicas assinaladas por (I)
e (II);
b) Informe os índices que equilibram a reação;
c) Dê o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II;
d) Escreva as estruturas dos possíveis isômeros de
posição derivados do glicerol.
5. A graduação alcoólica que é indicada nos rótulos

Para identificar a substância contida em cada frasco, o das bebidas alcoólicas (mostrada em % Vol ou em
técnico realizou alguns experimentos, obtendo os graus Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool
seguintes resultados: em volume que a mistura contém. Considerando que a
vodca comercial tem graduação igual a 37,5 °GL,
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição
responda às questões a seguir.
mais baixo;
a) Calcule a concentração em quantidade de matéria
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação
(mol L-1) de álcool etílico em uma solução aquosa com
total, produziu um ácido carboxílico.
37,5 % em volume do álcool, sabendo que a densidade
do álcool etílico é igual a 0,80 g mL-1.
Indique os tipos de isomeria plana existentes, b) Escreva a fórmula estrutural do álcool etílico e o seu
respectivamente, entre as substâncias contidas nos pares nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC.
de frascos A/B e B/C.
c) Escreva a fórmula estrutural do isômero funcional do
álcool etílico.
4. Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte
notícia: d) Escreva a equação da combustão completa do
etanol, balanceada corretamente.
"O biodiesel é um combustível de queima limpa, derivado 6. Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n+2 são
de fontes naturais e renováveis, como os vegetais. Entre usados para produção de energia. A combustão total do
os óleos usados para a obtenção do combustível estão os n-hexano na presença de oxigênio produz dióxido de
de dendê, soja, palma, babaçu, mamona, girassol, carbono, água e calor.
amendoim e sementes de algodão e de colza. Até o pequi
Com base na informação, represente:
- fruta nascida no cerrado - está sendo testado. No Brasil,
até óleos de fritura e lixo já viraram biodiesel. Mas, boa a) a equação química balanceada na combustão do n-
parte deve vir mesmo da soja. Um dos pontos positivos do hexano;
uso do biodiesel é que, além de ser renovável, seus b) a massa do hexano necessária para produzir 56 L de
resíduos podem ser aproveitados como adubo orgânico e dióxido de carbono nas CNTP;
ração animal. Comparando com o óleo diesel, o biodiesel c) as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura de todos
puro reduz em até 78 % as emissões de gás carbônico e os isômeros do n-hexano.

53
7. Considere o composto orgânico a seguir, representado

de duas formas:
Sobre ele, responda:

a) Esse composto pertence a que função?
b) Faça a representação estrutural, em bastão do isômero
de função, que apresenta cadeia carbônica alifática e
saturada.
8. O olfato dos seres humanos e de outros animais
Função e posição.
depende da existência de receptores sensoriais que
respondam à presença de moléculas de substâncias
odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO)
estão localizados na cavidade nasal em um tecido a) (I) Éster.
denominado epitélio olfativo. (II) Álcool.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de
estudos realizados com uma seção do epitélio olfativo de b) 1, 3,1,3.
ratos para três famílias de compostos orgânicos. Na
tabela, as quadrículas assinaladas em vermelho indicam a
c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol.
existência de resposta positiva de um determinado RO a
uma dada substância odorante.
d) Observe as estruturas a seguir:
Escreva as fórmulas estruturais, na representação em

bastão, do álcool que apresenta o menor número de
respostas positivas dos RO e de um isômero funcional de
cadeia linear deste álcool.
GABARITO:
Resposta da questão 1: a) 37,5 % v/v (vodca):
a) Fenol 37,5 mL x d = m
b) Observe a figura a seguir: 37,5 x 0,80 = m
m = 30 g de álcool etílico.
100 mL (vodca) ----- 37,5 mL (etanol)
30 g ----- 100 mL
c ----- 1000 mL
Resposta da questão 2: c = 300 g/L
Observe as fórmulas estruturais a seguir: c = Molaridade x Massa molar
300 = Molaridade x 46
Molaridade = 6,52 mol L1.
b) Fórmula estrutural plana do álcool etílico: CH3-CH2-

OH.

54
Nome segundo a IUPAC: etanol.
c) CH3-O-CH3.
d) CH3CH2OH + 3O2 ® 2CO2 + 3H2O.
a) 2C6H14 + 19O2 ® 12CO2 + 14H2O.
b) 35,83 g.
c) Observe a figura a seguir:
a) Este composto pertence à função aldeído, pois

apresenta o grupo carbonila ligado à carbono primário.
b) Um isômero de função possível é a propanona ou

dimetil cetona:
Observe as fórmulas estruturais a seguir:

55
ISOMERIA ESPACIAL trans do ácido jasmônico.
1. Diferentes modelos podem ser usados para 3. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes
representar os elementos e as substâncias químicas. compostos:
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os símbolos a) álcool terc-butílico
para representar os elementos, na figura I. b) butan-2-ol
Desta forma, as moléculas de água e do metanol podem c) 6-metil-3-heptanol
ser representadas conforme a figura II. d) Indique, dentre os compostos acima, os que
apresentam carbono assimétrico.
a) Existem 3 compostos com fórmula molecular C2H2Cℓ2.
Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser 4. Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um
representado como mostra a figura III a seguir. óleo hidratante cuja principal característica será
apresentar três fases. Para aumentar a beleza do
produto, cada fase deverá exibir uma coloração
diferente. Para tal fim, será adicionado um corante azul
a uma das fases e um vermelho à outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula
do óleo estão representados na tabela a seguir:
Represente, usando os mesmos símbolos, os outros

compostos de fórmula molecular C2H2Cℓ2.
b) Dê o nome do composto de fórmula molecular C4H9Cℓ

que apresenta atividade ótica.
2. Descobertas recentes revelam que várias espécies de

plantas possuem um sistema de defesa químico contra o
ataque de insetos, através do qual a planta produz
substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes O corante azul é um composto apolar, o corante
insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são vermelho só é solúvel em hexileno glicol, e os três
exemplos destas "armas químicas". ingredientes presentes em maior quantidade na fórmula
são completamente imiscíveis entre si.
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno
glicol é (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua
representação pela fórmula de segmentos de retas
(bond line) e indique o carbono assimétrico.
5. Os isômeros ópticos são compostos que possuem

Estas substâncias ficam armazenadas nas células das imagens especulares que não se sobrepõem e são
plantas, e, somente no momento do ataque, são capazes de desviar a luz polarizada. Essa atividade
convertidas enzimaticamente ao éster metílico óptica só é possível em moléculas que possuem, pelo
correspondente, que é então liberado para a atmosfera. menos, um carbono quiral (moléculas assimétricas).
Considere a substância orgânica a seguir e faça o que
se pede a seguir.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão,
do éster metílico formado a partir do isômero geométrico

56
a) Indique quantos carbonos quirais podem ser

identificados na molécula.
b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa Resposta da questão 3:
substância possui.
c) Substituindo na fórmula acima o cloro pelo hidrogênio,
escreva as fórmulas dos produtos da combustão completa
do novo composto.
6. Os acidulantes são substâncias que conferem ou

acentuam o sabor agridoce, além de agirem como
conservantes.
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada
nos rótulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados a seguir:
H.I - ácido adípico
H.II - ácido tartárico
d) Os compostos que apresentam carbono assimétrico
H.IV - ácido fumárico são: metil-etil-carbinol e 6-metil-3-heptanol.
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o
acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e o acidulante Resposta da questão 4:
H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico. a) Fase 1: parafina líquida (azul).
Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).
Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e Fase 3: Solução aquosa de NaCℓ (incolor).
determine o número de estereoisômeros oticamente ativos b) Observe a figura a seguir:
do acidulante H.II.
GABARITO:
a) Observe a figura a seguir:
a) São identificados dois carbonos quirais, ou seja,
com quatro substituintes diferentes.
b) Número de isômeros ópticos = 4.
c) CO2 e H2O.
b) 2-clorobutano
Fórumla molecular do acidulante H.IV: C4H4O4.
Observe a fórmula estrutural a seguir: Estereoisômeros = 2.

57
REAÇÕES ORGÂNICAS
4. A adição de HCN a aldeídos é uma reação
1. O esquema a seguir mostra compostos que podem ser reversível, conforme demonstração.
obtidos a partir de um alceno de fórmula molecular C4H8.
Um dos fatores que interfere nesse processo,

deslocando o equilíbrio no sentido 1, é a presença de
Dados: grupos elétron-atraentes no carbono vizinho à carbonila.
Massas molares (g/mol): C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 Aplique essas informações aos aldeídos nomeados a
seguir: 2-metil-propanal, propanal e 2,2-dicloro-
a) Dê o nome do álcool C4H10O. propanal.
Indique:
b) Calcule a massa, em gramas, de alceno C4H8
necessária para produzir 30g do ácido C2H4O2. a) o nome do aldeído que provoca o maior
deslocamento no sentido 1 e o número de isômeros de
2. O trinitrotolueno, ou TNT, um explosivo muito posição que ele apresenta;
conhecido, apresenta a seguinte fórmula: b) a fórmula estrutural do aldeído reagente de menor
ponto de ebulição, justificando sua escolha.
5. Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser

diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na
reação desses hidrocarbonetos com solução neutra
diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que
possui coloração violeta. Só haverá descoramento da
solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere
a) Escreva a reação, não balanceada, de obtenção do hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se
trinitrotolueno a partir do tolueno. enquadrem na fórmula geral CnH2n.
b) Partindo-se de 9,2 g de tolueno, foram obtidos 20,43 g
de trinitrotolueno. Qual o rendimento percentual desta
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto
reação?
com cadeia normal que reage positivamente ao teste de
(Massas atômicas: H = 1u;C = 12u; N = 14u; O = 16u) Bayer e justifique sua resposta.
3. Observe o esquema a seguir:

b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste,
um apresenta isomeria geométrica e outro possui
apenas carbonos secundários.
Cite seus nomes oficiais.
6. Peritroides constituem uma classe importante de

inseticidas, pois são rapidamente eliminados do meio
ambiente por hidrólise ácida, gerando compostos
polares solúveis em sistemas aquosos. Adiante está
representada a estrutura do primeiro peritroide isolado
a partir do crisântemo, e responsável pelo uso secular
das flores secas desta planta como repelente de
mosquitos.
A partir da análise deste esquema:
a) Especifique o reagente X.
b) Dê a fórmula estrutural de Y.
c) Informe o nome oficial (IUPAC) dos compostos I, II e III.

58
a) Dê a representação estrutural, em forma de bastão, dos Esta reação se passa conforme a seguinte equação:
produtos resultantes da hidrólise ácida do éster presente
na piretrina-1. 3 C3H8O + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4 ®
b) O primeiro inseticida industrialmente produzido foi o ® 3X + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7 H2O
DDT, em 1939. Todavia, sua utilização vem sendo
abandonada: primeiro por questões ambientais, segundo
porque alguns insetos desenvolveram a capacidade de Dê a nomenclatura IUPAC do produto orgânico (X)
produzir uma enzima que transforma o DDT em compostos formado e escreva a equação da semirreação de
inofensivos a eles (insetos). Um dos compostos formados redução.
é o DDE, e a equação da reação que representa esta
transformação é mostrada acima. Dê a estrutura e o nome 9. A obtenção do salicilato de metila em laboratório
do composto Y também formado nesta reação. pode ser feita conforme a seguinte equação:
7. Dentre os compostos a seguir:
I - CH3 - CH2 - CHCℓ - CH3 No intuito de se obter uma alta conversão do ácido
II - CH2Cℓ - CHCℓ - CH3 salicílico ao salicilato de metila, realiza-se a reação
III - CH2 = CH2 utilizando-se o metanol como solvente. Baseado na
equação de equilíbrio da reação apresentada, justifique
este procedimento.
escolha aquele que reage:
10. a C2H4(g) + b KMnO4(aq) + c H2O(ℓ) ®
a) com o Cℓ2 formando o 1, 2-dicloroetano. ® d C2H6O2(aq) + e MnO2(s) + f KOH(aq)
b) com potassa alcoólica formando o 2-buteno.

A equação química acima representa um método de
preparação típico da química orgânica - a oxidação
c) em presença do zinco em pó formando o propeno. branda de um hidrocarboneto.
Em todos os três casos, escreva a reação completa. As letras de a até f correspondem aos menores
coeficientes estequiométricos inteiros de cada
8. Algumas reações químicas podem ser acompanhadas substância.
pela mudança de cor do meio reacional. Por exemplo, na
figura a seguir, a adição de 2-propanol a uma solução a) Indique a função a que pertence o produto inorgânico
aquosa ácida de Na2Cr2O7 (solução alaranjada) produz solúvel em água e o nome oficial, segundo a IUPAC, do
uma solução de coloração verde, característica da produto orgânico da reação.
presença de íons Cr3+.
b) Determine o valor numérico dos coeficientes

estequiométricos a e b.
11. O propeno (∆H0 = + 5 kcal × mol-1), um composto

utilizado largamente em síntese orgânica, produz
propano (∆H0 = - 25 kcal × mol-1), por redução catalítica,

59
de acordo com a reação a seguir. Observe, na tabela, os mais baixo;

valores aproximados das energias de ligação nas - o frasco B possuía uma substância que, por oxidação
condições-padrão. total, produziu um ácido carboxílico.
Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura

IUPAC da substância que o técnico identificou como
sendo o conteúdo do frasco C.
14. Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua

indesejável deposição nas paredes dos vasos
sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue,
aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada
cardíaca.
A fórmula estrutural do colesterol é:
a) Calcule o valor da energia de dissociação para um mol
de ligações H - H, em kcal × mol-1.
b) Escreva a equação química que representa a reação do
propeno com ácido clorídrico.
12. Determinados microorganismos possuem a

capacidade de metabolizar as moléculas de sabão. Este
processo de degradação ocorre mais facilmente quando
não existem ramificações na cadeia hidrocarbônica. Uma
vez que os ácidos graxos naturais não possuem Considere as três reações:
ramificações, os sabões derivados deles são
(I) colesterol e Br2;
biodegradáveis. Desenhe as fórmulas estruturais para as
moléculas de sabão produzidas na seguinte reação de (II) colesterol e H2 na presença de Pt;
saponificação: (III) colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4.
a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto

orgânico formado em cada uma das reações acima.
b) Classifique a reação indicada por III.
15. A partir de um álcool X, proveniente da cana-de-

açúcar, tem-se a seguinte sequência de reações:
13. Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador,

três frascos - A, B e C - contendo substâncias diferentes,
rotulados com a mesma fórmula:
a) Dê o nome (IUPAC) dos compostos X, Y, Z e W.

b) Dê as estruturas dos isômeros funcionais do
composto W.
Para identificar a substância contida em cada frasco, o
16. Quando uma reação química ocorre, ligações
técnico realizou alguns experimentos, obtendo os
existentes entre os átomos de uma molécula se
seguintes resultados:
rompem, formam-se novas ligações e surgem novas
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição moléculas. Observe, então, o seguinte esquema

60
reacional: A ação sequencial das enzimas hidrolases e redulases,

presentes no microorganismo, promove,
respectivamente, a hidrólise do éster e a hidrogenação
da insaturação na cadeia, levando a formação de um
ácido (D) e de um álcool (C), conforme a equação a
seguir.
a) Dê o nome do ácido (D) e do álcool (C) formados.

b) Escreva a fórmula de segmentos de retas (bond line)
a) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas do isômero geométrico do composto (A).
estruturais, os compostos X, Y, W e Z.
b) Informe o percentual de carbono do composto W. 20. Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas
c) As reações representadas por I, II, III e IV são reações da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de
de substituição eletrofílica. Classifique-as. pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam
ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode
ser obtido por hidrólise do metanoato de etila.
17. Em certo processo de produção do ácido acético, o
oxigênio é borbulhado numa solução de acetaldeído, sob Sendo assim, pede-se:
determinada pressão, a 60°C, na presença de acetato de a) a equação representativa dessa reação,
magnésio como catalisador. b) o nome oficial de um isômero de função do éster
Considere uma experiência em que 20,0 g de acetaldeído citado.
e 10,0 g de oxigênio foram colocados num recipiente, onde
ocorreu a reação descrita acima, e determine a massa, em 21. O uso de fragrâncias produzidas em laboratório
grama: permitiu, além do barateamento de perfumes, a
preservação de certas espécies animais e vegetais.
a) de ácido acético produzido, supondo que o rendimento Na tabela a seguir, estão representados três compostos
da reação foi de 75%; usados como fragrâncias artificiais.
b) do reagente, em excesso.
18. A anilina (amino-benzeno), um composto químico

utilizado na produção de corantes e medicamentos, é
sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se
benzeno com ácido nítrico, empregando como catalisador
o ácido sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução do
composto orgânico obtido na primeira etapa.
Em relação à anilina, apresente:
a) sua fórmula estrutural;
b) a equação química que representa a primeira etapa de
seu processo de síntese.
19. Enzimas como biocatalisadores tem despertado o

a) Comparando, em condições idênticas, as duas
interesse dos cientistas, que estudam alternativas mais primeiras fragrâncias, aponte a mais volátil e justifique
precisas, suaves e limpas para promover reações sua escolha.
químicas.
b) Escreva a equação química que representa a reação
Um bom exemplo é a sequência de reações que ocorre de hidrólise, em meio ácido, do composto presente na
quando o trans-2-cloro2-pentenoato de metila (A) é posto
fragrância artificial do cravo e nomeie os produtos
em um meio aquoso em presença do microorganismo
formados nesse processo.
'Saccharomyces cereviseae', comumente utilizado como
fermento biológico em panificação. 22. Vários explosivos apresentam, em sua

61
composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-

tolueno.
A síntese dessa substância pode ser realizada em duas
etapas descritas a seguir.
a) Quais os tipos de hibridação dos carbonos

assinalados (a; b e c;d)?
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros
fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica b) Quais os produtos da oxidação da função álcool das
apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação substâncias cujas estruturas são apresentadas acima?
catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o c) As substâncias apresentadas são opticamente
ácido nítrico. ativas? Justifique sua resposta.
25. Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação

a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo
enérgica com solução de permanganato de potássio,
benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partícula
aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos
reagente, a reação ocorrida na etapa I.
de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos
b) Indique a equação química que representa o equilíbrio carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação,
ácido-base entre os ácidos que participam da etapa II e a pode-se identificar o alceno reagente e determinar a
fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico. posição de sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50 g de um alceno tenha
23. Um dos processos mais utilizados para obtenção de
produzido uma cetona e 1,12 L de gás carbônico,
alcoóis consiste na reação de compostos de Grignard com
medidos nas CNTP.
substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a sequência reacional a seguir, que exemplifica
essa obtenção, onde R representa um radical alquila. Em relação ao alceno reagente,
a) classifique seus átomos de carbono insaturados
como primário, secundário ou terciário;
b) apresente sua fórmula estrutural plana e indique o
nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da
cetona produzida.
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente 26. Um laboratorista recebeu instruções para a
sua fórmula estrutural plana. elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos instruções continham quatro lacunas - A, B, C e D -,
elementos químicos da propanona e de seus isômeros, a como pode ser observado no esquema a seguir.
fim de diferenciá-los.
Explique por que esse procedimento não é considerado
adequado e apresente a fórmula estrutural plana de um
isômero da propanona que possua somente carbonos
secundários.
24. As substâncias a seguir indicadas provocam aumento Considere, apenas, o principal produto orgânico
da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O formado em cada etapa.
uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode Apresente as fórmulas estruturais planas dos
provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. compostos orgânicos que correspondem,
respectivamente, às lacunas A, B, C e D.
27. O cravo ('Syzygium aromaticum') é uma planta

usada como tempero há vários séculos, tendo motivado
inúmeras viagens de navegadores europeus ao
continente asiático. Desta planta extrai-se um óleo

62
essencial que tem como componente majoritário o eugenol 30.

(mostrado a seguir).
Escreva, usando a representação em bastão, as

fórmulas dos compostos A e B e dê o nome dos
a) Quando o eugenol reage com uma solução de Br2 em compostos C e D
CCℓ4 (solução de coloração castanho-avermelhada) ocorre
imediata descoloração da solução. Dê a estrutura do 31.
produto de adição formado nesta reação.
b) Dê a estrutura do produto formado, quando o eugenol é
tratado com uma solução aquosa de NaOH.
28. O anel benzênico pode sofrer reação de substituição

eletrofílica aromática com cloro e gerar clorobenzeno e, a
subsequente cloração desse produto leva à formação de Escreva, usando a representação em bastão, as
três isômeros dissubstituídos. fórmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de
Com base nessas informações: isomeria existente.
a) represente a fórmula estrutural dos isômeros;
32. Um composto A sofreu uma reação de hidrólise em
b) aponte os isômeros polares;
meio ácido, produzindo os compostos B e C, segundo o
c) mencione os produtos principais da segunda reação.
esquema a seguir (fig. 1).
29. O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos mais Após a separação dos produtos, o composto C foi
importantes da indústria química moderna pela submetido a uma oxidação branda, produzindo o
versatilidade de aplicações encontradas a partir de composto D. A análise do composto revelou que D era
reações químicas simples. uma cetona com 4 átomos de carbono. Em um outro
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerização? experimento, o composto C sofreu desidratação,
Justifique mostrando a reação química correspondente. fornecendo trans-buteno e outros produtos (fig. 2).
b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um
importante composto, a partir do acetileno:
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e a

função orgânica do composto Y.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
No esquema de síntese representado a seguir, o composto

A é um álcool com quatro átomos de carbono em que a
hidroxila está ligada ao carbono terciário. Esse álcool
sofreu desidratação gerando metilpropeno (B), que, por
sua vez, sofreu adição de ácido bromídrico, gerando o
composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil Escreva as estruturas em bastão dos compostos C, D e
aromático (D) por meio de uma reação de Friedel Crafts do do isômero geométrico do trans-buteno.
composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma
mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando como 33. Um dos isômeros do álcool fenil-etílico é um álcool
produtos principais dois isômeros, E e F. primário muito empregado em formulações de
perfumes. Esse composto possui aroma de rosas,
ocorrendo nos óleos voláteis da rosa, da flor de
laranjeira e de outras flores. Industrialmente, pode ser

63
obtido a partir do óxido de etileno.
b) 90%
a) X : HBr
b) Observe a figura a seguir:
Escreva, utilizando a representação em bastão para os

compostos orgânicos, a equação completa e balanceada
da reação de obtenção do álcool fenil-etílico
esquematizada no fluxograma. c)
(I) 3 - metilbutino
Considere uma mistura composta, em iguais proporções, (II) 2 - bromo - 3 - metil - 1 - buteno
por três substâncias líquidas - ciclohexeno, ciclohexanol e (III) 1,2 - dibromo - 3 - metilbutano
ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um
analista químico separou essas substâncias, por Resposta da questão 4:
destilação fracionada, nas seguintes temperaturas: a) 2,2 - dicloro - propanal
2 isômeros
X: 82 °C;
Y: 161 °C; b) Observe a fórmula estrutural a seguir:
Z: 155 °C.
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os

seguintes resultados:
- a substância X, ao ser submetida à reação com solução
de bromo, provocou o descoramento desta solução;
- a substância Y, quando oxidada, produziu substância Por possuir a menor massa molecular
idêntica à denominada como Z no experimento.
a) CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
34. Escreva a equação química que representa a reação ou
da substância X com bromo e indique, em função dos tipos CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
de reagentes, o mecanismo reacional ocorrido.
Porque o teste trata de uma oxidação branda que
GABARITO: somente ocorre com ligações Pi (đ) presentes na
estrutura.
a) 2-butanol b) 1,2 - dimetil - ciclopropano
ciclopentano
b) 14 g
Resposta da questão 2: a)
a) Observe a figura a seguir:

64
b) Y = HCℓ (ácido clorídrico)
Resposta da questão 7: Resposta da questão 12:

a) O composto III reage com o Cℓ2 formando o 1,2 - Observe as fórmulas estruturais a seguir:
dicloroetano.
CH2 = CH2 + Cℓ2 ® CH2Cℓ - CH2Cℓ
b) O composto I reage com potassa alcoólica formando o

2-buteno.
CH3 - CH2 - CHCℓ - CH3 + KOH ®
® CH3 - CH = CH - CH3 + KCℓ + H2O
c) O composto II reage na presença de zinco em pó,

formando o propino.
CH2Cℓ-CHCℓ-CH3 + Zn ® CH=C-CH3 + ZnCℓ2
Propanona
Observe a fórmula estrutural a seguir:
6+
Cr + 3 e -
® Cr
3+
ou
Cr2O72- + 6 e- + 14 H+ ® Cr23 + + 7 H2O
O excesso de metanol desloca o equilíbrio, favorecendo
a formação do salicilato do metila.

a) Base ou hidróxido. Resposta da questão 14:
1,2 - etanodiol. Observe as fórmulas estruturais a seguir:
b) a = 3
b=2

a) 104 kcal × mol-1
b) Observe a fórmula estrutural a seguir:
b) Esterificação

65

a) X = Etanol
Y = Bromo Etano
Z = 2 - butanol
W = Butanona
b) Observe as estruturas a seguir:

a) (D): ácido 2-cloro-pentanoico.
(C): metanol.

Resposta da questão 16: a)HCO2CH2CH3+HOH ® HCO2H+CH3CH2OH
a) Observe as fórmulas estruturais a seguir:
b) Ácido propanoico.

a) Para-anisaldeído
Não apresenta ligações de hidrogênio.
b)
b) 58,54% C
c) I = Sulfonação
II = Halogenação
III = Nitração Ácido benzóico (fenil-metanOico) e metanol
IV = Alquilação
Resposta da questão 17: a) Ressonância ou elétrons pi deslocalizados.
a) 20,5g de ácido acético Substituição eletrofílica.
b) 2,7g de oxigênio em excesso
+ -
Resposta da questão 18: b) HNO3 + H2SO4 D H2N O 3 + HS O 4 ou
Ver figuras de resolução.
+
HNO3 + 2 H2SO4 D H3O+ + 2 HSO4 + N O 2

66

a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-
magnésio. Resposta da questão 27:
Fórmula estrutural plana (figura 1). Observe a figura a seguir:
b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular

e, consequentemente, apresentam as mesmas
porcentagens em massa de seus elementos químicos.
Fórmula estrutural plana (figura 2).

Observe as figuras a seguir:

a) sp3 e sp2
b) Cetona (oxidação de álcool secundário) e, no caso da

segunda estrutura, não há reação uma vez que o álcool é
terciário.
a)
c) Sim. Ambas possuem carbono assimétrico.

a) Os átomos de carbono insaturados são classificados
como primário e terciário.
b) Fórmula estrutural plana: b) X ® Eteno (H2C = CH2).
Y ® Etanol (H3C - CH2OH) = Função álcool.

Nome oficial do aldeído: butanal.

As fórmulas estruturais são:


67

Observe a figura.

Observe a figura adiante:
Adição eletrofílica

68
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o
ORGÂNICOS benzeno?
b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm,
1. Existem diversos tipos de penicilinas, já que uma o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é
mesma penicilina não é ativa contra todas as espécies de sólido.
bactérias. Elas são denominadas pela indústria
farmacêutica penicilinas N, G, V, O, etc. As penicilinas 4. São fornecidas as seguintes informações relativas
apresentam estruturas quirais e a atividade biológica das aos cinco compostos amínicos: A, B, C, D e E.
penicilinas está associada a esta quiralidade. Os compostos A e B são muito solúveis em água,
enquanto que os compostos C, D, e E são pouco
a) A penicilina estocada na temperatura ambiente perde solúveis.
sua atividade biológica. Medidas da atividade biológica Os valores das constantes de basicidade dos
deste antibiótico com o tempo (expresso em semanas) são compostos A, B, C, D e E são, respectivamente, 1,0 ×
apresentadas adiante. Usando o gráfico, encontre o tempo 10-3; 4,5 × 10-4; 2,6 x 10-10; 3,0 × 10-12e 6,0 × 10-15.
de meia-vida, em relação à atividade biológica, deste Atribua corretamente os dados experimentais
medicamento (penicilina). apresentados aos seguintes compostos:
2-nitroanilina, 2-metilanilina, 2-bromoanilina, metilamina
e dietilamina. Justifique a sua resposta.
5. A acidez e a basicidade são importantes

propriedades relacionadas às substâncias orgânicas.
Essas propriedades possuem relação direta com a
reatividade e a purificação dos compostos orgânicos.
Considerando essas informações e as estruturas
apresentadas a seguir, faça o que se pede.
b) No caso da penicilina V, mostrada na figura acima, a

forma dextrógira tem uma atividade biológica de 1696
unidades/mg, e a mistura racêmica de 848 unidades/mg a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C.
(metade da atividade da forma dextrógira). A partir deste b) Coloque em ordem crescente de acidez as
dado, explique qual deve ser a atividade biológica da forma substâncias A, B e C.
levógira. c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias
A, B e C.
d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C
2. O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto
com quantidade estequiométrica de NaOH.
de ebulição igual a – 25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o
mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem
mais alto igual a 78,3 °C. Apresente a fórmula estrutural de
GABARITO:
cada um dos compostos e, através delas, explique a
grande diferença dos seus pontos de ebulição.
a) Tempo de meia-vida ® atividade biológica = 5000,
Observação: A fórmula molecular para ambos os
compostos é C2H6O t1
logo (gráfico) = 3 semanas.
2
3. Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo
dispara um mecanismo de defesa que o transforma no
b) Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma
catecol, uma substância hidrossolúvel, como dextrógira e 50% da forma levógira. Como ela, no
representado, a seguir: problema em questão, apresenta 50% da atividade da
forma dextrógira pura, isto indica que a contribuição da
forma levógira à atividade biológica é nula. Ou seja, a
forma levógira tem atividade zero.

69
A fórmula estrutural dos compostos é C – 4-nitrobenzenol ou 4-nitrofenol.
b) Termos a seguinte ordem crescente:
c) A estrutura A apresenta menor acidez devido à

Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que
presença do radical metil ligado à cadeia aromática
permite a formação de ligações de H entre as moléculas,
que provoca um efeito indutivo positivo dificultando a
o que explica o ponto de ebulição mais elevado.
saída do hidrogênio da hidroxila.
A estrutura B não possui radicais que provoquem
a) Devido a presença dos grupos OH, o catecol é uma
efeitos indutivos que dificultem ou facilitem a saída
molécula polar e, portanto, solúvel em H2O que também é
do hidrogênio da hidroxila.
polar.
A estrutura C possui o grupo nitro (NO2) que
b) Catecol ® ligações de hidrogênio (L. H.) provoca um efeito indutivo negativo facilitando a
O2 e Benzeno ® Forças de Van der Waals (F. V. W.) saída do hidrogênio da hidroxila.
Massa molar do catecol > Massa molar do benzeno > d) Teremos:
Massa molar do O2 CH CH
HC CH HC CH
PE(L. H.) > PE(F. V. W.) + NaOH + H2O
HC CH HC CH
O estado de agregação de um sistema depende, C C
principalmente, do tipo de ligação intermolecular e da O Na
- +
OH
massa molar. Quanto mais forte a ligação intermolecular
e quanto maior a massa molar maior a agregação entre
NO2 NO 2
as moléculas.
C C
Então: HC CH HC CH
PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2 + NaOH + H2O
HC CH HC CH
C C
- +
Resposta da questão 4: OH O Na
A e B são aminas alifáticas, pois possuem as maiores
constantes de basicidade.
C, D e E são aminas aromáticas, pois possuem as
menores constantes de basicidade.
A presença de radicais elétron-repelentes aumentam a
basicidade de um composto, ou seja, o caráter básico:
H3C - NH2 < H3C - H2C - NH - CH2 - CH3
(B) (A)
A presença de radicais elétron-atraentes diminuem a

basicidade de um composto, ou seja, o caráter básico:
a) A – 4-metilbenzenol, hidroxi-4-metil-benzeno ou 4-
metilfenol.
B – benzenol ou fenol.

70
POLÍMEROS monômeros para a obtenção do Náilon 6,10.

b) Na figura acima está representado, de forma
1. Um dos maiores problemas ambientais da atualidade incompleta, um segmento da proteína da fibroína da
é o do lixo urbano e, em especial, do lixo plástico. Dentre seda, uma poliamida de origem animal utilizada como
os plásticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno modelo, pela equipe da Du Pont, para descobrir a
(sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno, conhecido síntese do náilon, entre 1929 e 1932. Sabendo-se que
como PET (garrafas de refrigerantes). este segmento é formado a partir dos aminoácidos
A síntese do polietileno se dá pela reação de polimerização alanina (50%), glicina (33,3%) e serina (16,7%), dê as
do eteno, segundo a equação mostrada na fig.I estruturas de X1, X2 e X3 que permitam completar a
Já o PET é um poliéster formado por unidades fórmula estrutural desse segmento.
condensadas de dois monômeros, um diálcool e um
diácido, conforme a estrutura mostrada na fig.II. 3. Muitas peças de plataformas marítimas para
exploração de petróleo são fabricadas com compósitos
poliméricos à base de poliésteres insaturados; esses
poliésteres são misturados com microesferas ocas de
vidro, formando estruturas rígidas, leves e resistentes.
a) A principal matéria-prima utilizada na fabricação das

microesferas ocas de vidro é o SiO2. Dê o nome dessa
substância.
b) A figura a seguir representa um poliéster insaturado:
Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a

decomposição do polímero em seus monômeros por
intermédio de uma reação de hidrólise. Escreva a estrutura em bastão dos dois monômeros que
reagem entre si para formar essa resina poliéster.
Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas
estruturais dos seus monômeros. 4. O polímero denominado KEVLAR apresenta grande
resistência a impactos. Essa propriedade faz com que
2. Existem diversos tipos de náilon de acordo com a seja utilizado em coletes à prova de balas e em
finalidade de uso. Comercialmente, estas poliamidas blindagem de automóveis.
lineares são nomeadas em função do número de carbonos Observe sua estrutura.
na cadeia do monômero. Assim, se dois monômeros são
utilizados, o primeiro dígito no nome da poliamida indica o
número de carbonos na diamina, e o segundo, o número
de carbonos no ácido dicarboxílico. O Náilon 6,6 , por
exemplo, é obtido a partir do 1,6 diaminohexano e do ácido
A reação química de obtenção desse polímero tem
hexanodioico:
como reagentes dois monômeros, um deles de caráter
ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de
polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico,
apresente uma equação química completa que
demonstre esse caráter na reação com o ácido
clorídrico.
5. O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o

ácido tereftálico e o etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa
macromolécula:
a) A partir destas considerações, dê as estruturas dos

71
GABARITO:
Observe a figura a seguir:
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina
um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso,
utilizado na produção de coletes a prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função
química presente em sua estrutura; a seguir, escreva a
fórmula estrutural de um isômero plano de posição de seu
monômero de caráter básico.
6. Os acidulantes são substâncias que conferem ou Resposta da questão 2:

acentuam o sabor agridoce, além de agirem como a)
conservantes.
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada
nos rótulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados a seguir:
H.I - ácido adípico
H.II - ácido tartárico
H.IV - ácido fumárico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o
acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e o acidulante b) X1 = H; X2 = CH3; X3 = CH2OH
H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico.Certo
polímero de larga aplicação comercial utiliza como
a) O nome da substância SiO2 é óxido de silício (IV).
matéria-prima o acidulante H.I. Sua obtenção consiste na
reação do H.I, em condições adequadas, com a substância
1,6-diamino hexano. b) Os monômeros que reagem entre si para formar a
Indique a função química presente nesse polímero e resina poliéster são:
classifique o tipo de reação de polimerização ocorrida.
7. Um brinquedo que se tornou popular no Rio de Janeiro

é um balão preto confeccionado com um saco de
polietileno bem fino. A brincadeira consiste em encher
parcialmente o balão com ar atmosférico (massa molar
igual a 28,8 g/mol), fechá-lo e deixá-lo ao Sol para que o
ar em seu interior se aqueça. Dessa forma, o ar se
expande, o balão infla e começa a voar quando sua
densidade fica menor do que a do ar atmosférico.
A reação para obtenção de polietileno a partir da Resposta da questão 4:
polimerização de eteno é representada a seguir. a) Classificação: polimerização por condensação.
nC2H4 ® (C2H4)n. b) Observe a equação a seguir:
Considere que, no polímero utilizado para a confecção

desses balões, o número de unidades monoméricas
repetidas seja igual a 2000 (n = 2000). Resposta da questão 5:
Sabendo que 14 g de polietileno são usados para Amida.
confeccionar um balão de pequeno porte, determine o Uma das fórmulas a seguir:
número de mol de eteno necessários para obter esta
quantidade de polímero e o número de mol de polietileno
utilizados na confecção do balão.
(Dados: C = 12; H = 1)

72
Amida.
Reação de condensação.
São necessários 0,5 mol de eteno para obter 14g desse
polímero.
O número de mol de polietileno = 0,25 × 103 mol.

73
EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS (COMPLETO)
_________________________________________________________Prof. Carlos Eduardo
Represente as reações a seguir, nomenclaturando os produtos obtidos:
1. Hidrogenação do but-2-eno.
2. Hidrogenação total do propino.
3. Hidrogenação da butanona.
4. Hidrogenação do propanal.
5. Cloração do propeno.
6. Bromação parcial do but-1-ino.
7. Hidratação do but-1-eno.
8. Reação do ácido clorídrico com 2-metilpent-2-eno.
9. Reação do ácido bromídrico em excesso com propino.
10. Reação do propeno com ácido bromídrico em presença de peróxido.
11. Hidratação do propino.
12. Reação da butanona com ácido cianídrico.
13. Reação do 2-clorobutano com magnésio em meio etéreo.
14. Reação do 2,3-dibromopentano com zinco em presença de acetona.
15. Reação do 2,5-dicloro-octano com zinco em presença de acetona.
16. Reação do 2-cloropentano com potassa alcoólica.
17. Reação do 1-bromo-2-metilciclo-hexano com potassa alcoólica.
18. Desidratação intramolecular do hexan-2-ol.
19. Desidratação intramolecular do 2-etilciclopentanol.
20. Desidratação do ácido propanoico.
21. Desidratação do ácido pentanodioico.
22. Desidratação da 3-metilbutanamida.
23. Monocloração do butano (produto majoritário).
24. Reação do etanol com sódio metálico.
25. Reação do cloreto de sec-butila com cianeto de potássio.
26. Reação do 2-bromopropano com hidróxido de sódio aquoso.
27. Hidrólise do iodometano.
28. Reação do clorociclopentano com etóxido de sódio.
29. Amonólise do cloreto de t-butila.
30. Reação do 2-bromopropano com sódio metálico.
31. Reação do cloreto de isopropilmagnésio com ácido clorídrico.
32. Hidrólise do cloreto de isobutilmagnésio.
33. Reação do cloreto de terc-pentilmagnésio com cloreto de etila.
34. Desidratação intermolecular do álcool s-butílico.
35. Reação do 2-isopropóxipropano com ácido iodídrico.

74
36. Reação entre o ácido propanoico e o hidróxido de sódio aquoso.

37. Reação entre o ácido propanoico e amônia.
38. Reação entre o ácido metanoico e isobutanol em meio ácido.
39. Reação entre o ácido metilpropanoico e o propóxido de sódio.
40. Reação entre o etanoato de propila e o hidróxido de potássio aquoso.
41. Amonólise do metanoato de o-toluila.
42. Reação entre o pentanoato de benzila e metanol.
43. Reação do cloreto de etanoíla com propanol.
44. Reação de hidrólise do cloreto de 2-metilpentanoíla.
45. Amonólise do cloreto de propanoíla.
46. Reação do cloreto de butanoíla com hidróxido de sódio em meio aquoso.
47. Bromação do benzeno em presença brometo férrico.
48. Reação do benzeno com clorometano em presença de cloreto de alumínio.
49. Reação do benzeno com cloreto de propanoíla em presença de cloreto de alumínio.
50. Nitração do benzeno.
51. Sulfonação do benzeno.
52. Reação do hidroxibenzeno com cloro-etano em presença de cloreto de alumínio.
53. Reação do nitrobenzeno com cloreto de etanoíla em presença de cloreto de alumínio.
54. Oxidação branda do ciclo-hexeno.
55. Ozonólise seguida de hidrólise do 2-metilpent-2-eno.
56. Oxidação enérgica do 2-metilocta-2,5-dieno.
57. Oxidação enérgica do pentan-1-ol.
58. Oxidação enérgica do pentan-2-ol.
Respostas:
1
Butano
2
Propano
Butan-2-ol [ou álcool sec-butílico]

75
Propano-1-ol [ou álcool propílico]
1,2-dicloropropano
1,2-dibromobut-1-eno
Butan-2-ol [ou álcool sec-butílico]
2-cloro-2-metilpentano [ou cloreto de terc-pentila]
2,2-dibromopropano
10
1-bromopropano [ou brometo de propila]
11
Prop-1-en-2-ol (enol, produto instável) se convertendo em propanona (produto estável)
12
2-cianobutan-2-ol

76
13
Cloreto de sec-butilmagnésio
14
Pent-2-eno
15
1-metil-2-propilciclobutano
16
Pent-2-eno
17
1-metil-ciclo-hexeno
18
Hex-2-eno
19
1-etilciclopenteno
20
Anidrido propanoico

77
21
Anidrido pentanodioico
22
3-metilbutanonitrila
23
2-clorobutano [ou cloreto de sec-butila]
24
Etóxido de sódio
25
2-metilbutanonitrila
26
Propan-2-ol [ou álcool isopropílico]
27
Metanol (ou álcool metílico)
28
Etóxiciclopentano
29
Metilpropan-2-amina [ou terc-butilamina]

78
30
2,3-dimetilbutano
31
Propano
32
Metilpropano
33
3,3-dimetilpentano
34
2-(sec-butoxi)butano [ou di-(sec-butil)-éter]
35
Propan-2-ol e 2-iodopropano [ou iodeto de isopropila]
36
Propanoato de sódio
37
Propanamida

79
38
Metanoato de isobutila [ou formiato de isobutila]
39
Metilpropanoato de propila
40
Etanoato de potássio [ou acetato de potássio] e propano-1-ol [ou álcool propílico]
41
Metanamida [ou formamida] e 2-metilfenol [ou orto-metilfenol ou hidroxi-2-metilbenzeno ou

orto-hidroxi-metilbenzeno]
41
Pentanoato de metila e fenilmetanol [ou álcool benzílico]
43
Etanoato de propila [ou acetato de propila]
44
Ácido 2-metilpentanoico

80
45
Propanamida
46
Ácido butanoico [ou ácido butírico]
47
Bromobenzeno
48
Metilbenzeno [ou tolueno]
49
1-fenilpropan-1-ona (ou etil-fenilcetona)
50
Nitrobenzeno
51
Ácido benzenossulfônico

81
52
2-etilfenol [ou orto-etilfenol ou 2-etil-hidroxibenzeno ou orto-etil-hidroxibenzeno] e 4-etilfenol

[ou para-etilfenol ou 4-etil-hidroxibenzeno ou para-etil-hidroxibenzeno]
53
1-(meta-nitro-fenil)etan-1-ona [ou (meta-nitro-fenil)-metilcetona]
53
Ciclo-hexano-1,2-diol
55
Propanona [ou dimetilcetona] e propanal
56
Propanona [ou dimetilcetona], ácido propanodioico [ou ácido malônico] e ácido propanoico
[ou ácido propiônico]
57
Ácido pentanoico
58
Pentan-2-ona [ou meti-propilcetona]

82
Exercícios de Rota Sintética (Revisão Abrangente)
Considere a rota sintética a seguir:
I. Oxidação enérgica do 3-metilpent-2-eno ® A + B, onde A apresenta

maior massa molar que B.
II. Redução catalítica de A ® C.
III. Reação de B com PCl5 ® D + HCl + POCl3.
IV. Desidratação intramolecular de C ® E + H2O.
V. Adição de cloreto de hidrogênio ao composto E ® F.
VI. Reação de F com amônia ® G + HCl.
VII. D + G ® H + HCl
Com base no exposto apresente a nomenclatura do(s):
a) Produtos A, B, C, D, E, F, G e H.
b) Isômeros ópticos de C.
c) Isômeros geométricos de E.
d) Isômeros funcionais alifáticos de B.
e) Isômeros planos de F.
f) Isômeros de cadeia de G.
g) Produto orgânico da reação de C com sódio
h) Produto orgânico da reação de F com sódio
i) Produto da desidratação intermolecular de C.
j) Produto orgânico da reação de D com isopropanol.
k) Produto orgânico da reação de F com cianeto de sódio.
l) Produto orgânico da reação de E com água de bromo.
m) Produto orgânico do Teste de Baeyer do composto E.
n) Produto orgânico da reação de ozonólise de E.

83
Respostas:
I.
KMnO4 HO
+
H2SO4 O O
(A) (B)
II.
O OH
+ H2 Pt
(C)
III.
O O
+ PCl5 + HCl + POCl3
OH Cl
(D)
IV.
OH H2SO4
+ H2O
180 ºC
(E)
V.
Cl
+ HCl
(F)
VI.
Cl NH2
+ H NH2 + HCl
(G)
VII.
O
O NH2
+ N + HCl
Cl
H
(H)
a)
(A) (B) (C) (D)
Butanona Ácido etanoico Butan-2-ol Cloreto de etanoíla
(E) (F) (G) (H)
But-2-eno 2-clorobutano Butan-2-amina N-sec-butiletanamida

84
b) (+)-butan-2-ol e (-)-butan-2-ol
c) cis-but-2-eno e trans-but-2-eno
d)
O
O
O HO
metanoato de metila hidroxi-etanal
e)
Cl
Cl Cl
1-cloro-butano 1-cloro-metil-propano 2-cloro-metil-propano
f)
NH2
N
NH2
H
metil-propan-1-amina metil-propan-2-amina N-etil-etanamina
N N
N
H
H
N-metil-propan-1-amina N-metil-propan-2-amina N,N-dimetil-etanamina
g)
OH ONa
+ Na + 1/2 H2
s-butóxido de sódio
h)
+ 2 Na + + 2 NaCl
Cl Cl
2,3-dimetil-hexano
i)
H2SO4
+ + H2O
OH HO 140 ºC O
2-s-butoxi-butano
j)
O O
+ + HCl
Cl HO O
etanoato de isopropila

85
k)
Cl CN
+ NaCN + NaCl
2-metil-butanonitrila
l)
OH
+ HO Br
OH
3-bromo-butan-2-ol
m)
OH
KMnO4
NaOH
OH
butano-2,3-diol
n)
1) O3/Zn O
2
2) H2O
etanal

Apostila de Questões de Vestibular Química Orgânica 3 Série Com Complementos-2020

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QUÍMICA ORGÂNICA

3a SÉRIE – Ensino Médio

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto

O CARBONO, SUAS PROPRIEDADES E III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte)

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.

2. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

10. Dado o composto:

os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia

12. Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a

13. Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

15. O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.

Sobre este composto, é correto afirmar que:

O O Essas grandes manchas negras, que se formam sobre

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

ENEM: (2019) a (2014) b

UERJ: Álcool e amina. 3

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

FUNÇÕES ORGÂNICAS b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.

Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

10. Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais

Assinale a alternativa que indica apenas funções

11. Um dos fatores que determinam o padrão de

O aciclovir possui todas as funções orgânicas listadas a

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes

Uma das opções apresenta características funcionais que

16. As aminas são um grupo de substâncias orgânicas

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente

6. Em uma aula de química orgânica, o professor

2. Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) 1-

4. Assinale a alternativa que indica um isômero funcional

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

8. A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: 11.

A partir da análise dos compostos acima, pode-se

12. Considere as estruturas a seguir:

9. Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação

13. O butanoato de etila é um líquido incolor,

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

a) IV e V. 16. Considere as seguintes estruturas de dois

15. A estrutura I representa a vanilina, molécula

A análise dessas estruturas permite concluir que

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

Escreva o nome do composto A e a fórmula estrutural do isômero plano funcional do composto B.

UERJ: Nome do composto A: 2-fenil-etanol

Fórmula estrutural do isômero plano funcional do composto B (C8H18) :

Equação química completa da reação do etanol com o composto C :

Composto orgânico formado: etanoato de etila.

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

ISOMERIA ESPACIAL diversos. Um dos grandes avanços da indústria

3. Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de

Prof. Carlos Eduardo C. Pinto - 2020

9. Compare as estruturas das duas substâncias

O número correspondente à seta que indica o átomo de

10. Os álcoois são substâncias orgânicas