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Questão 1

Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco átomos de 8.1.2


carbono que apresenta na sua nomenclatura o prefixo "iso".

b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos


de carbono que apresenta isomeria geométrica.

c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos


de carbono que é um alcino verdadeiro. a) Quais são os grupos funcionais existentes nessa
molécula?
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de b) Indique os átomo de carbono assimétricos dessa
carbono. molécula.

Questão 2 Questão 6

Considerar os radicais etila e fenila. As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula


a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos estrutural mostrada na figura adiante.
pertencentes às funções: I - amina, II - éter e III - cetona,
que contenham os dois radicais em cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.

Questão 3 8.1.1

Considerar os radicais metila e fenila.


a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos das
funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que contenham os
dois radicais em cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome


Questão 4
oficial (I.U.P.A.C.).
Escreva a fórmula estrutural e o nome de: II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e
a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na ramificada.
molécula; III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp¤-sp¤ e
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos sigma s-sp¤.
de carbono na molécula. IV) É um alcino (ou alquino).

Questão 5 Das afirmações feitas, são corretas apenas:


a) I e II.
Considere a substância natural de fórmula estrutural a
b) II e III.
seguir:
c) I e III.
d) II e IV.
e) I, II e III.

Questão 7

A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele


humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se
utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se

1
citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está
representada a seguir:

8.1.2

8.1.1

São cetonas:
a) apenas I, III e IV
Sobre esta substância é correto afirmar que: b) apenas I, IV e V
a) apresenta fórmula molecular C³H„Oƒ e é um c) apenas II, III e IV
hidrocarboneto aromático. d) apenas II, IV e V
b) apresenta fórmula molecular C³H„O… e função mista: e) apenas II, V e VI
álcool, éter e cetona.
c) apresenta fórmula molecular C„H‚O… e caráter básico Questão 10
pronunciado pela presença do grupo -OH. Associe os nomes comerciais de alguns compostos
d) apresenta fórmula molecular C„H‚Oƒ e é um composto orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna superior
aromático de função mista: cetona, fenol e éter. com os nomes oficiais na coluna inferior.
e) apresenta fórmula molecular C„H†0ƒ, é totalmente
apolar e insolúvel em água.

Questão 8

Com relação aos radicais orgânicos, associe a coluna da 8.1.2


esquerda com a da direita e assinale a seqüência correta, de
cima para baixo:

8.1.1 A associação correta entre as duas colunas é:


a) I - P, II - T, III - Q, IV - R.
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P.
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R.
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P.
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q.

a) V, IV, III, I, II Questão 11


b) IV, III, V, I, II Os compostos:
c) V, III, IV, II, I
d) V, III, IV, I, II

Questão 9

Dentre os compostos

2
8.1.2 8.1.2

pertencem, respectivamente, às funções: Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são:
a) cetona, álcool, álcool a) benzeno, xileno e tolueno
b) cetona, álcool, fenol b) benzeno, tolueno e p-xileno
c) aldeído, álcool, álcool c) toluol, benzil e fenol
d) ácido carboxílico, fenol, álcool d) benzil, toluol e m-xileno
e) ácido carboxílico, álcool, fenol e) benzeno, tolueno e o-xileno

Questão 12 Questão 14

A acetona (propanona) era largamente comercializada no A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:
varejo, em supermercados e farmácias, para remover o
esmalte das unhas. Atualmente é vendido um removedor de
esmaltes, líquido inflamável e que não contém acetona. O
radical característico da função cetona, é:
8.1.2

8.1.2

a) 3-4 dimetil hexanona-5


b) 3 metil 4 etil pentanona-2
c) 3-4 dimetil hexanona-2
d) 3 metil 2 etil pentanona-4
e) 3 sec butil butanona-2
Questão 13
Questão 15
Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns
agentes químicos potencialmente nocivos; dentre eles, os O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
representados a seguir:

3
8.1.2 8.1.2

apresenta as funções
a) ácido carboxílico e fenol. Questão 18
b) álcool, fenol e éter. O THC ou tetrahidrocanabinol, de fórmula:
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.

Questão 16
8.1.2
Na vitamina Kƒ (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo
funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona. é o principal componente ativo da maconha (marijuana)
com efeito de causar abandono das atividades sociais e
reduzir acentuadamente o desejo sexual.
O THC apresenta, na sua fórmula, grupos funcionais de:
a) álcool e éter
8.1.2 b) álcool e cetona
c) fenol e cetona
d) fenol e éter
e) enol e éter

Questão 19

Examine as afirmações sobre compostos orgânicos


oxigenados:
Questão 17

Na solução contida num frasco com picles, entre outras I - Os álcoois contêm o grupo hidroxila, ligado a um radical
substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula alquila.
estrutural plana é: II - Os álcoois podem ser preparados a partir de alcenos por
reação de desidratação.
III - O glicerol é um álcool que tem somente dois grupos
hidroxilas.
IV - Éteres são moléculas orgânicas que contém um átomo
de oxigênio covalentemente ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos.
V - Os éteres são relativamente estáveis quimicamente, mas

4
podem se oxidar formando peróxidos explosivos.
Questão 23
São verdadeiras: Para que a fórmula geral Y - OH seja correspondente a uma
a) I, II, III, IV e V função fenólica, Y deve ser um radical:
b) I, III, IV e V a) alcinila
c) III, IV e V b) arila
d) I, IV e V c) cicloexila
d) alcenila
Questão 20 e) benzila
Das seguintes funções orgânicas, qual apresenta radical
hidroxila? Questão 24
a) Haletos de acila. Em relação ao aldeído acético e ao ácido acético, todas as
b) Ácidos carboxílicos. afirmativas estão corretas, EXCETO
c) Aldeídos. a) As moléculas do ácido acético possuem um átomo de
d) Cetonas. oxigênio a mais do que as de aldeído acético.
e) Ésteres. b) As moléculas do aldeído acético formam ligações
intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.
Questão 21 c) O aldeído acético é um redutor mais forte do que o ácido
A substância de fórmula a seguir, é um: acético.
d) O pH de uma solução de ácido acético é menor do que o
de uma solução de aldeído acético.
e) O ponto de ebulição do ácido acético é maior do que o do
aldeído acético.
8.1.2
Questão 25

Relacione os compostos orgânicos listados na primeira


coluna com as substâncias da segunda coluna:

(1) CHƒCOOH
(3) CHƒCOCHƒ
a) diol. (3) HCOH
b) dialdeído. (4) CHƒCH‚CH‚CHƒ
c) ácido dicarboxílico. (5) CHƒCH‚OH
d) anidrido duplo.
e) hidróxi-ácido. ( ) formol
( ) cachaça
Questão 22
( ) removedor de esmalte
O ácido ‘-hidroxibutanóico é representado pela fórmula ( ) vinagre
( ) gás de cozinha

Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para


baixo, obtém-se:
8.1.2 a) 1, 5, 2, 4, 3
b) 4, 2, 3, 1, 5
c) 3, 4, 1, 5, 2
d) 3, 5, 2, 1, 4
e) 5, 2, 1, 3, 4

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Questão 26 Questão 28

A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções O ácido 2,4-diclorofenoxiacético que, mistura a outras
orgânicas distintas: substâncias, foi usado como agente desfolhante na Guerra
do Vietnã, é um dos herbicidas mais amplamente utilizados
na agricultura. Sua estrutura é apresentada adiante.

8.1.2

8.1.2

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,


Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto A respeito dessa substância, julgue os itens seguintes.
IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de (1) Verifica-se a existência da função éter.
função. (2) A presença de um grupo OH permite identificar a
08. O composto III é encontrado na manteiga rançosa. função álcool.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, (3) Soluções aquosas dessa substância terão pH maior do
homogênea e saturada. que 7.
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta,
Questão 29
ramificada, heterogênea e insaturada.
Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um
Questão 27
álcool terciário é
A substância a seguir, é utilizada como conservante na
indústria alimentícia com o código P.I. a) CHƒ-CH‚-CHO

b) (CHƒ)ƒC-CH‚OH

c) (CHƒ)ƒCOH
8.1.2
d) CHƒ-CH‚-CH‚-OH

e) CHƒ-CH(OH)-CHƒ

Seu nome oficial, segundo a IUPAC, é:


a) benzaldeído.
b) benzeno.
c) ciclo-hexanol.
d) ácido benzóico.
e) aceto-fenona.