ESTADO DE GOIÁS

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO, CULTURA E ESPORTE

COLÉGIO ESTADUAL DA POLÍCIA MILITAR DE GOIÁS DR. CESAR TOLEDO

Título da Atividade: LISTA 02 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

Professora: Adriana Lucia Barbosa Disciplina: QUÍMICA
Série: 3ª ENSINO MÉDIO Turma: A, B, C, D, E, F, G, H.
Nome: Número: Data: 21/08/2023
Obs: Responder no caderno; Faz parte da nota do 3º bimestre de 2023. O visto será entre 25/08 a 31/08 conforme
o horário (primeira aula da semana). Boa atividade!

01 - (UNIFOR CE) - O etanol, também conhecido como álcool etílico, é considerado um combustível renovável. Sobre o etanol
é correto afirmar que:
a) apresenta hidroxila ligada a carbono com hibridização sp 2.
b) é um composto orgânico de natureza apolar.
c) sofre interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
d) a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio é do tipo iônica.
e) é um álcool secundário.

02 - (IFPE) - No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas
que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo
médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter comum,
usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que
possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas posteriormente
abandonado devido a sua toxidez. Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e
clorofórmio.
OH Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.
Cl I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
Cl C H III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
CH3 CH2 O CH2 CH3 Cl V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
Fenol éter Clorofórmio
Está(ão) correta(s):
a) Apenas I b) Apenas I e II c) Apenas I, III, IV e V d) Apenas II, III e V e) I, II, III, IV e V

03 - (UNISA) - Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem de agentes que preservam a integridade do
produto, aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os
antioxidantes são compostos que previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses antioxidantes
incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a seguir e os sintéticos.

Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais

presentes no α-tocoferol:

a) Éter e ácido carboxílico.

b) Fenol e cetona.
c) Aldeído e álcool.
d) Éter e fenol.
e) Cetona e éster.
(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado)

04 - (PUC Camp SP) - A forma orgânica do carbono é encontrada nos hidrocarbonetos, carboidratos, proteínas, álcoois, entre
outros grupos de materiais. A diferença entre um hidrocarboneto e um monoálcool com o mesmo número de átomos de
carbono é que, no monoálcool, há um:
a) grupo OH, obtido pela substituição de um C do hidrocarboneto.
b) grupo OH, obtido pela substituição de um H do hidrocarboneto.
c) átomo O, obtido pela substituição de um C do hidrocarboneto.
d) átomo C, adicionado à cadeia carbônica do hidrocarboneto.
e) átomo H, adicionado à cadeia carbônica do hidrocarboneto.

05 - (UEMG) - Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de
destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às
vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras)
existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns
componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:
 Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que:

a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de
e ebulição.
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.

06 - (Mackenzie SP) - Na substância abaixo, identificamos os grupos funcionais:

O OH
a) éter, cetona e fenol.
C b) cetona, álcool e éter.
c) ácido carboxílico e éter.
d) ácido carboxílico, fenol e éter.
CH3 e) álcool, aldeído e éster.
O
07 - (UDESC SC) - A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.

Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:

HOOC a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.

b) possui seis carbonos com hibridização sp2.
c) sua fórmula molecular é C13H24O2.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
Ibuprofeno

08 - (UNISA) - Pesquisadores estabeleceram uma nova técnica para transformar dióxido de carbono, uma fonte de carbono
abundante, renovável e um dos gases responsáveis pelo efeito estufa, no composto representado a seguir. Esse composto
pode ser utilizado na síntese de uma ampla gama de medicamentos contra o colesterol, certos tipos de câncer, ou, ainda,
fármacos peptidomiméticos.
Considerando o composto obtido a partir de dióxido de carbono, indique
O a a alternativa correta.

a) Apresenta em sua estrutura uma ligação dupla entre os carbonos.

OH
b) Ao sofrer ionização libera íons hidróxido.
(A*STAR, publicado em novembro de 2010) c) Entre suas moléculas ocorrem formação de ligações de hidrogênio.
d) É um álcool conhecido como propanol.
e) Na presença de água não conduz corrente elétrica.

09 - (UEPG PR) - Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela e do cravo da
índia, respectivamente, assinale o que for correto.

O a) Ambas possuem um grupamento fenil.

CH3O b) Ambas possuem um grupamento aldeído.
H c) Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
d) Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
HO e) Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.
I) Cinamaldeído II) Eugenol

10 - (UDESC SC-adaptada) - Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está representada abaixo.
 O a) 4-metil-2-acetiloctano
b) 5,7-dimetilnonanona-2-ona
c) 3,5-dimetilnonan-2-ona
d) 3-metil-5-butil-hexan-2-ona
e e) 4-metil-2-butil-hexan-5-ona

11 - (PUC MG) - O paclitaxel (nome comercial Taxol®) é um produto natural que pode ser extraído da casca do teixo,
árvore/arbusto de pequeno porte. Esse composto é empregado no tratamento de diferentes tipos de câncer como, por
exemplo, o de mama e de ovário. A estrutura do paclitaxel está apresentada abaixo:

É uma função orgânica presente na estrutura desse composto,

EXCETO:
a) Amida
b) Ester
c) Cetona
d) Aldeído

12 - (UCS RS) - A planta Vanilla planifolia, conhecida popularmente como baunilha, produz um fruto na forma de uma vagem
alongada que contém sementes das quais se extrai a vanilina, cuja estrutura química está representada abaixo. Essa
substância é muito utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas.

H O As funções orgânicas presentes na estrutura química da vanilina são

a) fenol, éter e aldeído.
b) álcool, cetona e éster.
c) éster, fenol e cetona.
d) éter, fenol e cetona.
e) aldeído, fenol e álcool.
OCH3

OH
13 - (UDESC SC) - Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool em meio
ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster muito utilizado como solvente em laboratório é o
etanoato de etila, também conhecido como acetado de etila. A molécula do etanoato de etila possui:

a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos.

b) somente ligações sigmas entre os átomos.
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio.
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura.
e) apenas uma ligação  (pi) em sua estrutura.

14 - (UDESC SC) - Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o éster, representado na reação abaixo, que,
quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi.

Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é correto afirmar.

a) O ácido carboxílico não forma pontes de hidrogênio entre suas moléculas.
b) O éster apresenta apenas um carbono com hibridização sp 2.
c) A nomenclatura oficial para o éster formado é butoxietano.
d) O álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, também é conhecido como álcool metílico.
e) O ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com hibridização sp em sua estrutura.

15 - (UDESC SC) - Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser misturado
aos alimentos, confere a estes um sabor de abacaxi. Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que:
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e uma etila.
b) pode ser representado por H3C-CH2-CH2-CO-CH2-CH3.
c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura.
d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura.
e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
16 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) - As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico
apresentam massas molares semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações
intermoleculares. Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição.

17 - (FGV SP) - O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas décadas.
Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam- se as isoparafinas, I, e o tetracloroetileno, II,
conhecido comercialmente como percloro. Um produto amplamente empregado no setor de lavanderia hospitalar é
representado na estrutura III.
I II III
H

H C H

H H H H H Cl Cl O
H C C C C C C H C C OH
H H H H H H Cl Cl H3C O
Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que ocorrem em I, II e III são,
correta e respectivamente:
a) dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo.
b) dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.
c) dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio.
d) ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido.
e) ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.

18 - (FCM PB) - As forças entre as moléculas dependem diretamente do grau de polaridade das moléculas que, por sua vez,
depende da geometria e da diferença de eletronegatividade entre os átomos que constituem a molécula e ainda da massa
molar que a molécula apresenta. Estas forças explicam muitas das propriedades físicas e químicas que as diversas
substâncias apresentam. Analise as afirmativas abaixo.

I. Considerando as interações entre as moléculas da água e entre as moléculas do metano pode-se afirmar corretamente
que o ponto de ebulição da água é maior que o do metano, e por isso, em condições ambientes a água é líquida e o metano
um gás.
II. O metanal apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo permanente, enquanto o propano apresenta interações
entre suas moléculas do tipo forças de van der Waals (dipolo induzido).
III. O tetracloreto de carbono dissolve o iodo elementar, pois ambos são compostos apolares.

É correto o que se afirma:

a) apenas em I. b) apenas em III. c) em I, II e III. d) apenas em I e II. e) apenas em II e III.

19 - (ENEM) - Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em
ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras
dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável
pelo processo descrito no texto, é o(a):

a) baixa polaridade. b) baixa massa molecular.

c) ocorrência de halogênios. d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.

20 - (Univag MT) - O butan-1-tiol, também conhecido como butilmercaptana, é um gás de odor muito desagradável, sendo
utilizado como odorizador do gás de cozinha. Apesar de o enxofre ter maior massa que o oxigênio, o butan-1-tiol é um gás,
enquanto que o butan-1-ol é um líquido.
OH SH

H3C CH2 CH2 CH2 H 3C CH2 CH 2 CH 2

butan-1-ol butan-1-tiol
Os diferentes estados físicos do butan-1-ol e do butan-1-tiol ocorrem devido:
a) à maior pressão de vapor do enxofre elementar em relação ao oxigênio elementar.
b) à maior intensidade das ligações intermoleculares do butan-1-ol em comparação com o butan-1-tiol.
c) à diferença na geometria molecular provocada pela presença dos heteroátomos O e S nas respectivas cadeias.
d) ao fato de o butan-1-ol ser iônico, enquanto, que o butan-1-tiol é molecular.
e) à maior densidade do butan-1-tiol em relação ao butan-1-ol.

21 - (UniCESUMAR SP) - Considere os pares de moléculas representados abaixo:

Par I II III IV
a) Etanol butanal Acetato de depentano
metila
b) Éter dimetílico propanal Ácido Dimetil
propanóico propano
c) etanol butanal Ácido Pentano
propanoico
d) Éter dimetílico butanal Acetato de deDimetil
metila propano
e) etanol propanal Acetato de depentano
metila

Assinale a alternativa que apresenta as substâncias de maior temperatura de ebulição de cada par.

22 - (FATEC SP) - As propriedades específicas da água a tornam uma substância química indispensável à vida na Terra.
Essas propriedades decorrem das características de sua molécula H 2O, na qual os dois átomos de hidrogênio estão unidos
ao átomo de oxigênio por ligações:
a) iônicas, resultando em um arranjo linear e apolar.
b) iônicas, resultando em um arranjo angular e polar.
c) covalentes, resultando em um arranjo linear e apolar.
d) covalentes, resultando em um arranjo angular e apolar.
e) covalentes, resultando em um arranjo angular e polar.

23 - (UDESC SC) - Assinale a alternativa correta em relação às características da molécula de amônia (NH 3) e da de
tetracloreto de carbono (CC4), respectivamente:

a) polar e solúvel em água; polar e solúvel em água.

b) polar e pouco solúvel em água; apolar e muito solúvel em água.
c) apolar e solúvel em água; polar e solúvel em água.
d) polar e solúvel em água; apolar e pouco solúvel em água.
e) apolar e pouco solúvel em água; apolar e pouco solúvel em água.

24 - (UNIFOR CE) - Considere amostras de 100 g de cada um dos seguintes combustíveis:

São constituídas por moléculas polares SOMENTE as substâncias

a) I e II.
b) II e IV.
c) II e V.
d) III e IV.
e) III e V.