GABRIELLI ALVES - DRE:118182825

PHELIPE NASCIMENTO - DRE: 121135413

JULIANA AMERICA – DRE 120102792

Macaé, 2024

09 de Janeiro de 2024
 PHELIPE NASCIMENTO
JULIANA AMERICA
GABRIELLI ALVES

Obtenção do Vermelho de Monolite

Trabalho apresentado em cumprimento às exigências

da disciplina Química Orgânica Experimental II,
ministrada pela Prof. Nelilma Romeiro
no curso de graduação em Química na
Universidade Federal do Rio de Janeiro

Macaé
 09 de Janeiro de 2024
INTRODUÇÃO

Os corantes são substâncias que, ao serem aplicadas em solução a um material,

solubilizam-se e promovem o tingimento, mantendo a transparência e sem formação de
cobertura. Além disso, caracterizam-se pelo elevado poder tintorial, (capacidade de tingimento
em função da concentração), porém baixa resistividade à luz em relação aos pigmentos.
Os corantes absorvem luz com comprimento de onda na região do visível e a cor que
apresentam se deve ao comprimento de onda complementar ao que é absorvido. Devido a tal
propriedade, permitem que moléculas com grande número de conjugações possuam cor,
sendo que quanto mais insaturada uma molécula for, mais intensa será sua cor.
Os corantes são classificados em: naturais, obtidos por meio de vegetais/ animais;
artificiais, obtidos em processos de síntese cuja composição química é definida; sintéticos
idênticos aos naturais, apresentam estruturas químicas semelhantes às dos corantes
naturais. Os artificiais mostram-se mais estáveis do que os naturais, proporcionando maior
durabilidade e intensidade.
Economicamente, os corantes são amplamente aplicados na indústria têxtil, sendo
compostos orgânicos cuja finalidade é dar cor às fibras e se fixam no tecido por adsorção,
dissolução, retenção mecânica ou por ligações químicas iônicas ou covalentes (reagindo com
o material).

Para cada tipo de fibra existe uma categoria de corante. Os corantes azóicos destacam- se
por apresentarem baixo custo de

síntese e por serem formados diretamente no tecido, aumentando sua aderência. Estruturalmente,
corantes azóicos possuem o grupo funcional azo, -N=N-, que é considerado o cromóforo. A
intensidade da sua absorção e também as tonalidades da cor variam de acordo com os demais
elétrons π que estão em conjugação com este grupo. O sistema conjugado mais importante é o
formado por dois núcleos aromáticos: Ar-N=N-Ar´, cuja coloração é bastante intensa.
 (Figura 1- Esquema de síntese de corantes.)
Para a formação direta do corante no tecido, este deve ser tratado com uma solução da
molécula de acoplamento e, posteriormente, mergulhado em uma solução de sal diazônio.
No presente relatório, o composto que a ser utilizado como base para a síntese dos corantes
Vermelho de Monolite e Magneson II é a anilina que se caracteriza por ser a amina aromática mais
simples, tendo um grupo NH2 ativador (direciona para as posições orto | para).

OBJETIVO

Obter um composto de interesse industrial a partir de um composto orgânico simples e

comercialmente disponível, lustrar experimentalmente uma sequência de síntese orgânica.

MATERIAIS E REAGENTES
- MATERIAIS
 Funil de Bushner;
 Provetas;
 Erlenmeyer;
 Balão de fundo redondo;
 Suportes;
 Suporte universal;
 Mufas;
 Garras;
 Condensador de refluxo;
 Mangueiras;
 Pedras de porcelana;
 Tela de amianto;
 Bastão de vidro;
 Alonga;
 Manta de aquecimento;
 Bico de gás;
 Trompas para filtração a vácuo;
 Termômetro;
 Kitassato;
 Papel de pH;
 Papel de filtro.

- REAGENTES
 Anilina;
 Ácido acético;
 Anidrido acético;
 Carvão ativo;
 Acetanilida;
 Ácido sulfúrico concentrado;
  Ácido nítrico concentrado;
 p-nitro-acetanilida;
 Ácido sulfúrico 50%;
 Hidróxido de sódio 20%;
 Mistura água destilada/etanol 50%;
 Ácido clorídrico concentrado;
 Solução de iodeto de potássio; 14.2-Naftol.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um béquer, foram adicionados 2 g de p-nitro-anilina, 4 mL de água e 4 mL de HCl

concentrado. Aqueceu-se a mistura no bico de Bunsen para dissolução completa. Posteriormente,
resfriou-se a solução e foram adicionados uma quantidade razoável de gelo pilado.

Em seguida, quando a temperatura do meio reacional atingiu 0ºC, uma solução resfriada
de 0,35 g de nitrito de sódio em 6 mL foi adicionada (lentamente e sob agitação) a uma porção da
solução previamente separada em um béquer. Tal mistura foi mantida em repouso por 10´ em
banho de gelo (obtenção do cloreto de p-nitro-benzenodiazônio).

Posteriormente, em um béquer, dissolveu-se 1 g de 1-naftol em uma solução contendo

1,5 g de NaOH em 5 mL de água, e foi submetido a banho de gelo. Em seguida, adicionou-se
lentamente a solução contendo o sal de arenodiazônio e HCl concentrado, respectivamente, até
solução ficar fortemente ácida (confirmada pelo papel de tornassol). Houve uma mudança de cor de
vinho forte para marrom – avermelhada. Ocorrido isto, a mistura foi resfriada e filtrada (formação
de precipitado) em funil de Buchner, lavando-o com água até completa remoção do resíduo ácido.
Deixou-se o sólido secar ao ar. Por fim, a solução de cloreto de p-nitro-benzenodiazônio foi diluída
em 200 mL de água e o tecido, preparado na aula anterior, foi imerso na solução. Retirou-se o
excesso de corante em água corrente e deixou-o secar ao ar.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Para obter os produtos finais – corantes, é essencial a presença do grupo amino no anel
aromático. A acetilação promove a regioquímica da reação, mas pode ser revertida mediante
hidrólise ácida, conforme o mecanismo demonstrado na Figura 2.

Figura 2: Hidrólise ácida da acetanilida.

 Observa-se que o grupo amino da p-nitro-anilina tem maior tendência ao estado protonado,
uma vez que o nitrogênio comporta-se como uma base mais forte do que o oxigênio. Sendo assim,
adiciona-se solução de NaOH 40% durante a etapa de elaboração, que tem como função neutralizar
os hidrogênios ácido, deslocando o equilíbrio no sentido de formação do produto desprotonado. A
p-nitro-anilina tem solubilidade baixa em meio aquoso, sendo assim, com o resfriamento da solução,
tem-se formação de precipitado, que é separado por filtração. Devido a essa propriedade de baixa
solubilidade, conseguiu-se retirar a maioria das impurezas (subprodutos da reação principal da
reação de elaboração), por estas serem solúveis em água.

180,17 g de p-nitro-acetanilida ------ 138,12 g de p-nitro-anilina

3,02 g de p-nitro-acetanilida ------ X g de p-nitro-anilina

X = 2,31 g

2,31 g de p-nitro-acetanilida ------ 100%

1,37 g de p-nitro-acetanilida ------ Y

Y = 56,71 % de rendimento.

A possível causa para o baixo rendimento, além das perdas sistemáticas, foi devido à perda
de produto para o filtrado. Aparentemente, mesmo com a re-filtração, não foi possível recuperar
toda a massa perdida.

A primeira parte dessa etapa envolveu a obtenção íon diazônio a partir da p-nitro-anilina.
Mecanismo representado na Figura 3.

Figura 3: Reação de síntese do íon diazônio.

O íon nitrossônio é formado a patir de duas protonações do dióxido de nitrogênio, ambos

os prótons retirados de um íon hidrônio, ocorrendo liberação de moléculas de água. Posteriormente,
o íon formado é atacado pelo grupo NH2 da molécula de p-nitro-anilina, ocorrendo, em seguida,
dois prototropismos. Finalmente, o íon diazônio é formado, correndo libebração de molécula de
água. É importante salientar que tal reação ocorreu em baixa temperatura pois o produto final é
muito instável em TºC superiores à 5ºC.

O íon diazônio produzido será utilizado em uma reação de adição eletrofilica ao 1-naftol, para
a síntese do vermelho de monolite ou 2-naftol, para a síntese do Magneson II, conforme o
mecanismo representado na Figura 4.
 Figura 4: Reação de síntese dos corantes Vermelho de monolite e Magneson II.

Lembrando que uma suspensão de 2-naftol com solução de NaOH foi embebida no tecido,
dessa forma tal reação da formação do corante ocorre diretamente no tecido, o que promove maior
durabilidade deste e maior aderência.

CONCLUSÃO

De acordo com os resultados obtidos, a teoria e os mecanismos anteriormente apresentados,

nota-se que o objetivo deste conjunto de práticas foi devidamente alcançado. Na prática da síntese
de para-nitro-acetanilida o produto obtido foi impuro, mas isso não impediu a continuação dos
procedimentos subsequentes. Apesar dos baixos rendimentos, que é normal em uma síntese
orgânica, todos os produtos obtidos puderam ser utilizados nas práticas subsequentes, quando
assim necessitados.

A síntese dos compostos azo Vermelho de Monolite e do Magneson II, amplamente usados
nas indústrias têxteis, foi realizada com sucesso, obtendo-se quantidades razoáveis do produto. Com
o Vermelho de Monolite foi possível tingir um pedaço de tecido previamente preparado, deixando-o
alaranjado e provando a produção do corante.

Com procedimentos simples, baratos e práticos conseguimos realizar a produção de um

corante industrialmente comercializado a partir de um reagente de fácil acesso, facilmente
comercializado.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA

[1] GUILHON, G.M,S.P. Química orgânica experimental. Belém: UFPA, 2009.

[2] PAVIA, D.: LAMPMAN, G.M.: KRIZ, G.S: Introduction to Organic Laboratory Techniques, Saunders
College Publishing, Orlando, 1998.

[3] ALLINGER, N, L, Química Orgânica 2ª Edição, LTC- Livros técnicos e científicos Ed. S.A. Rio de
Janeiro – 1976.