Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões – Campus Santo Ângelo

Departamento de Engenharias
Curso de Engenharia Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental

Síntese de Corantes

Acadêmico:
Gabriel Zagonell Guma

Professor: Marcelo Paulo Stracke

Santo Ângelo, 09 de dezembro de 2022.

1 – OBJETIVO

Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
 Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Este experimento teve
como objetivo a obtenção da
acetanilida pura, através da
anilina
Fomentar o empreendedorismo aplicado através da síntese de um corante.

Vanessa de Jesus Ferreira

Jequié-Ba
Março/2012
Este experimento teve como
objetivo a obtenção da
acetanilida pura, através da
anilina
2 – INTRODUÇÃO
Os corantes são substâncias de coloração intensa de origem natural ou
sintética, utilizados para tingir ou pintar materiais. Uma das principais
aplicações encontra-se no tingimento de tecidos através dos chamados
corantes têxteis.
Os primeiros corantes eram somente de origem natural e tiveram grande
importância cultural e econômica ao longo da história da humanidade
(PEREIRA, 2008).
Apesar da vasta gama de cores oferecida pela natureza, os corantes
naturais apresentavam baixa estabilidade e não apresentavam nenhuma
padronização das cores. Contudo, era cada vez maior a necessidade de
desenvolver métodos de obtenção de novos corantes. Em 1856, o químico
William Perkin sintetizou o primeiro corante sintético, a mauveína. Tal fato
estimulou os químicos da época a buscarem metodologias para produção de
corantes sintéticos. Assim, os corantes sintéticos entram em cena para
impulsionar o desenvolvimento da indústria de corantes. Atualmente, os
corantes usados no setor têxtil são em sua grande maioria de origem sintética.
Dentre os corantes se destacam os compostos azo, por ser a classe mais
diversificada e, também, ser a economicamente mais importante. O grupo
funcional azo, -N=N-, é considerado sendo o cromóforo. A intensidade da sua
absorção e também as tonalidades da cor variam de acordo com os demais
elétrons n e n que estão em conjugação este grupo. O sistema conjugado mais
importante, certamente é formado por dois núcleos aromáticos: Ar-N=N-Ar
Estes compostos apresentam coloração bastante intensa, o que os torna
corantes de grande utilidade industrial. O campo principal dos corantes azo é a
coloração têxtil.
Em laboratório de Química Analítica também é comum a utilização de
corantes como indicador ácido-base. Um exemplo é o "Vermelho de metila",
cuja mudança de cor ocorre no intervalo de pH 4,2 - 6,3 (vermelho ou amarelo).
Note que a sensibilidade a acidez do ambiente é especialmente pronunciada
quando um anel aromático dispõe de um grupo auxocrómico que é retirador de
elétrons, e o outro anel um doador de elétrons.
Figura 1: Vermelho de metila

Fonte: Autor

Os compostos azo são obtidos através de uma reação de acoplamento que

faz parte da família da substituição eletrofílica (SE). Os reagentes são um sal
de diazônio aromático que representa o eletrófilo (E +) e um composto aromático
ativado, sob condições selecionadas, temperatura baixa e um ambiente aquoso
de pH moderado. Os sais de diazônio, por sua vez, resultam da reação entre
aminas primárias e o ácido nitroso (HNO 2). Os sais a partir de aminas
aromáticas primárias são especialmente estáveis a 0°C.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – Materiais e Reagentes

- Erlenmeyer de 50 mL
- Água destilada
- Ácido clorídrico concentrado;
- P- nitroanilina;
- Nitrito de sódio;
 - Gelo;
- Solução de NaOH 22%,
- Papel filtro;
- Funil de Buchner;
- Vidro relógio.

3.3 – Procedimentos Experimentais

3.3.1 – Obtenção do sal diazônio

SOLUÇÃO A: Adicionou-se a um erlenmeyer 0,5g de p-nitroanilina, 1,3 mL de

água destilada e 1,3 mL de ácido clorídrico concentrado; a solução foi
homogeneizada, agitando-a até a completa dissolução do sólido. A solução foi
resfriada em banho-maria de 0-5°C, de modo a obter o cloridrato de p-
nitroanilina finamente dividido na forma cristalina. Reservou-se.

SOLUÇÃO B: Dissolveu-se 0,37g de nitrito de sódio em 0,8mL de água, num

erlenmeyer. A solução foi resfriada em banho de gelo de 0-5°C. Adicionou-se
lentamente, com agitação, a solução B sobre a solução A (temperatura entre 0
- 5°C). Deixou-se em repouso por 10 minutos de modo a verificar o final da
diazotação.

SOLUÇÃO C: Adicionou-se a um erlenmeyer, 0,52g de 1-naftol e 3,2mL de

solução aquosa de NaOH 22%. Agitou-se e resfriou-se em banho de gelo (0-
5°C). Reservou-se.

3.3.2 – Reação de acoplamento

Adicionou-se, lentamente, com agitação, a solução do sal diazônio sobre a

solução C (mantendo-se a temperatura entre 0 e 5°C). Adicionou-se
lentamente, com agitação vigorosa, ácido clorídrico concentrado em excesso
até tornar a mistura fortemente ácida.
 A mistura foi filtrada em papel previamente pesado, em funil de Buchner,
lavando-se com água até completa remoção do resíduo ácido. O produto foi
removido do funil e armazenado em vidro relógio etiquetado até a pesagem,
uma semana depois.

4 – RESULTADOS E DISCUSSÕES

Para formação dos compostos azoicos, os sais de diazônio que são

eletrófilos fracos, reagem com compostos aromáticos altamente reativos,
ocorre o que chamamos de reação de acoplamento. O 1-naftol, ao reagir com o
sal de diazônio, forma uma ligação na posição orto, pois é a posição que
possui maior número de estruturas de ressonância, e, portanto, é mais estável.
Na primeira parte do experimento, após a obtenção da solução A (cloridrato
de p-nitroanilina), adicionou-se, lentamente, está à solução B. A nova solução
formada tinha aspecto grumoso e coloração azulada. Após 10 minutos em
repouso, adicionou-se esta solução "AB" à solução C. Imediatamente, esta
nova solução obteve uma coloração avermelhada. Ao adicionar o HCI, ocorreu
um borbulhamento e houve desprendimento de calor, por esta ser uma reação
exotérmica.
A versatilidade dos compostos azoicos deve-se grandemente a facilidade
com que os compostos azo podem ser sintetizados. Uma das características do
corante é sua solubilidade em soluções aquosas. Devido a isso, no
experimento, foi necessário adicionar, ao corante, ácido clorídrico concentrado,
tornando-o insolúvel, e assim permitindo que a amostra fosse filtrada em um
funil de Buchner, de onde obtemos o corante.

4.1 Rendimento
O papel filtro, pesado a princípio, apresentou 0,91g. Já o papel filtro junto
com o corante, pesados uma semana após a realização do experimento
apresentou 1,92g. Dessa forma, temos 1,01g de corante obtido no
experimento.

A estequiometria da reação é 1:1.

p-nitroanilina
 0,5 g
MM= 138,12g/mol n= = 3,62.10-3 mol
138 ,12 g/mol
m=0,5g

1-naftol
0 , 52 g
MM= 144,17g/mol n= = 3,61.10-3 mol
144 , 17 g /mol
m= 0,52g

Logo, o naftol é o reagente limitante.

p-nitrobenzeno-azo-1-naftol
1, 01 g
MM=293,28g/mol n= = 3,44.10-3 mol
293 ,28 g /mol
m=1,01g

144,17g/mol ------------------------------------------------------- 293,28g/mol

0,52g ------------------------------------------------------------- X
X=1,06g

1,06g ----------------------------------------------------------- 100%

1,01g --------------------------------------------------------- y
Y= 95,28%

Portanto, obtemos um rendimento de 95,28%.

Para a construção de uma empresa “startup”, foi utilizado o experimento em

laboratório, para poder fazer o orçamento de como produzir um corante em
grande escala, para ser vendido por vários lugares.
Tabela 1: Preços comerciais dos reagentes utilizados.
Nome Preço Fornecedor

p-nitroanilina 50g R$ 330,00 Net Lab

1-naftol 5g R$ 144,61 Lab import
 Ácido clorídrico R$ 179,99 Mercado Livre
concentrado 200mL
Nitrito de sódio 1kg R$ 40,84 Lab import

Tabela 2: Preços gastos dos reagentes utilizados

Nome Quantidade usada(g) Valor Gasto
p-nitroanilina 0,5 R$ 3,30
1-naftol 0,52 R$ 15,04
Ácido clorídrico 1,3 * R$ 11,69
concentrado
Nitrito de sódio 0,37g R$ 0,015
*1,3 mililitros (mL)
Valor Gasto: Preço da tabela 1 * Quantidade usada (g) / Quantidade de cada
reagente.
Exemplo: p-nitroanilina
R$ 330,00*0,5g/50g
Valor Gasto: R$ 3,30

Pensando como uma empresa “Startup”, produzir corante em uma

quantidade considerável média, será feito na Tabela 3, os valores gastos para
produzir 10 kg de corante mensalmente.

Quantidade de Corante Valor de venda

1,01g R$50,00
10kg R$ 500000

Feito o cálculo da vende de 1,01g de corante, foi estipulado o preço de

comércio para R$50,00. Para a empresa “Startup” foi estimado a fabricação de
10kg de corante mensalmente, utilizando os mesmos reagentes e os mesmos
fornecedores, foi estipulado um preço de comércio de 500 mil reais para a
fabricação.

5 – CONCLUSÕES

O experimento do corante foi bem-sucedido, obtivemos ao fim do

experimento, um rendimento de aproximadamente 95%, o que nos revela um
ótimo resultado experimental, sendo assim, podendo ser executado em escala
empresarial. Foi atendido as exigências de empreender um corante como uma
empresa “Startup”.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

PEREIRA, C. L. N. A História da Ciência e a Experimentação no Ensino de Química

Orgânica. 2008. p10. Dissertação de Mestrado - Instituto de Física e Química da Universidade
de Brasília, 2008. (Disponível em:
<http://vsites.unb.br/ppgec/dissertacoes/proposicoes/proposicao_claudionobrega.pdf>).