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Resumo / Sumário
A partir de uma reação de substituição aromática foi sintetizado p-
nitroacetanilida a partir de acetanilida, demonstrando experimentalmente a teoria vista
durante a aula.
Introdução
A reação de substituição aromática tem como um dos exemplos mais importante
o processo de nitração, de forma que o grupo nitro pode ser convertido em outros
grupos funcionais pela sua redução formando amina e essa amina pode sofrer a reação
de diazotação, convertendo-a em grupos como -OH, -F, -I, -CN e outros, e por isso são
muito utilizados como intermediários de reações (CARDOSO e CARNEIRO, 2001;
BELL et al., 2001).
A reação de nitração é analisada principalmente pelo método de Ingold e
Hughes, onde a reação do íon nitrônio com acetanilida forma íon arênio e perde um
próton regenerando a aromaticidade do produto da substituição, a p-nitroacetanilida.
Esse íon nitrônio é formado na reação do ácido nítrico com ácido sulfúrico.
Esse mecanismo de síntese da p-nitroacetanilida está esquematizado na figura
abaixo:
Figura 1: Mecanismo de síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, pelo
processode nitração.
Objetivos
O experimento teve como objetivo sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida
com uma mistura sulfonídrica.
Referências / Bibliográficas