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Sntese da Vermelho de Monolite

Disciplina: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II Professor: Guilherme Vilela

Anne arolina Vieira Sampaio

Duque de Caxias, 21 de janeiro de 2013

SUMRIO

INTRODUO.................................................................................... 1 OBJETIVOS.......................................................................................... 2 OBJETIVO GERAL...............................................................................2 OBJETIVO ESPECFICO....................................................................2 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS .....................................................2 EXPERIMENTAL ................................................................................. 3 RESULTADOS E DEBATES ............................................................... 3 CONCLUSES ........................................................................................6 BIBLIOGRAFIA ......................................................................................6

INTRODUO Corantes azo constituem a classe mais importante de substncias que promovem cor. A versatilidade desta classe deve-se grandemente facilidade com que os compostos azo podem ser sintetizados, e de fato quase todas as aminas aromticas diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleoflico insaturado para fornecer o produto azo colorido. Se o composto resultante contiver uma amina primria, esta pode ser diazotizada e acoplada, fornecendo um sistema de maior conjugao. Estendendo a conjugao, ou adicionando sistemas cclicos maiores ou diferentes grupos doadores de eltrons, uma larga faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer propriedade fsica ou qumica desejvel. (alkimia.tripod) A maior parte dos corantes fabricados vai para a indstria txtil, mas as indstrias de artefatos de couro ou de papel, indstrias alimentcias, de cosmticos, tintas e plsticos tambm so usurios importantes. Em virtude desta demanda, vrios milhes de compostos qumicos coloridos tm sido sintetizados nos ltimos 100 anos, dos quais cerca de 10.000 so produzidos em escala industrial com destaque para os azocorantes, que representam cerca de 60% do mercado mundial de corantes utilizados pelas indstrias txteis. ( Infinito e Diverso) Estruturalmente, um dos nicos aspectos comuns a praticamente todos os corantes a presena de um ou mais anis benznicos, por isso, estes compostos so tambm chamados de benzenides. Os compostos azo geralmente so intensamente coloridos porque a unio de azo (diazenodiila), -N=N-, faz a conjugao dos dois anis aromticos. Isto fornece um sistema estendido de deslocalizao de eltrons e permite a absoro da luz na regio do visvel. Os compostos azo, por causa de sua cor intensa e porque eles podem ser sintetizados a partir de compostos relativamente baratos, so utilizados exclusivamente como corantes. (Solomons,T.W Graham, 1994) O vermelho de monolite (1-(p-nitro-fenizalo)-2-naftol) um azocorante. Azocorantes so compostos aromticos com um ou mais grupos azo (possui grupo: N=N-) (bibliotecadigital.unicamp).

OBJETIVOS OBJETIVO GERAL Realizar a sntese do Vermeho de Monolite a partir da p-nitroanilina. OBJETIVO ESPECFICO Aprender como realizar a sntese de um corante; Apresentar a rota sinttica de um corante; Calcular a massa e o rendimento do corante obtido; MATERIAIS E EQUIPAMENTOS Bancada especifica gua destilada Argola Basto de vidro Bcher de 125mL Bancada do laboratrio cido clordrico 37% (4,5 mL) Balana analtica b-naftol (2,16 g) Bomba de vcuo Mod.830 srie e 1151167-fisatom Bcher de 250mL Esptula Funil simples Placa de aquecimento Proveta de 10 mL Proveta de 25 mL Relgio Termmetro Vidro de relgio Dessecador Etanol (60,0 mL) Funil de Buchner Gelo Kitassato Nitrito de sdio( 1,06 g) P -nitroanilina (2,066 g) Papel de filtro Pipeta de Pasteur

2 EXPERIMENTAL

Em um bquer de 150 mL pesou-se 2, 066 g de p- nitroanilina, adicionando 4,5 mL de gua destilada e 4,5 mL de HCl 37% e aqueceu-se at a dissoluo da p-nitroanilina. Resfriou-se a mistura temperatura ambiente e adicionou-se 12 g de gelo picado. Preparou-se uma soluo contendo 1,06 g de NaNO2 em 2,16 mL de gua, adicionando lentamente e sob agitao ao bquer que continha a p-nitroanilina e cido, a mistura foi mantida em repouso durante 10 minutos .Por conseguinte, filtrou-se a mistura em papel de filtro pregueado, e em outro bquer de 250 mL pesou-se 2,16 g de b-naftol, dissolvendo o mesmo com 60 mL de etanol, mantendo a soluo a 5C. Lentamente gotejou-se a soluo de b- naftol sobre a mistura preparada anteriormente, agitando de forma continua , mantendo a mistura na temperatura de 5C. Aps adio de soluo de b-naftol, agitou-se o recipiente com a mistura durante 15 minutos, posteriormente, filtrou-se com o funil de Buchner e lavou- se repetidas vezes com gua gelada. O slido obtido foi colocado no dessecador durante aproximadamente uma semana, e em seguida a massa do corante foi determinada, sendo esta correspondente a 1, 4344 g.

RESULTADOS E DEBATES Reao geral:

Mecanismo:

HONO + H3O + + ClH H N N O H

H2O

NO Cl-

+ H2O H N N O

2 H2O

+ N O

H N N O

H Cl

NO 2

NO 2

NO 2

H Cl
-

N N O

H - HCl + HCl

N N OH + HCl - HCl NO 2

N N OH2

N N Cl-

NO 2

NO 2

NO 2

Mecanismo da reao de acoplamento diazo N N ClNO 2 HO N N + HCl NO 2 + NO 2 ClOH

HO N N H

Atravs da adio do cido cloridrico concentrado e do aquecimento a p-nitroanilina foi dissolvida, logo aps houve o resfriamento da soluo e adicionou o nitrato de sdio, havendo assim a formao do sal hidrogenossulfato de p-nitrobenzenodiaznio (sal diaznio), todas as etapas ocorre em uma temperatura de 5 C ,devido ao fato , das reaes serem exotrmicas. 4

Em um bquer separado foi preparado a suspenso de -naftol com hidrxido de sdio para que houvesse a formao de um outro sal, o naftolato de sdio que vai ser um dos reagentes para a formao do corante. Ao adicionar a suspenso no sal diaznio, ocorreu a formao do corante, a ressonncia que ocorre no naftolato de sdio faz com que o naftolato seja orto/para dirigente, fazendo com que a entrada do eletrfilo entre em posio para devido a ser um grupo grande se estabiliza melhor na posio para, a cor vermelha promovida devido a excitao dos eltrons desemparelhados no nitrognio. (colegioweb) Clculos O Corante foi pesado, tendo sido subtrado o peso do papel de filtro, que foi onde pesamos a substncia , e se obteve a quantidade de 1,4344 g de corante obtido. A relao de 1 mol de p-nitroanilina que forma 1 mol de corante 1 mol de ((p-nitro-fenil-azo)-2-naftol) ________________277g 10,7 mol _____________________________________ x X = 2,96g de ((p-nitro-fenil-azo)-2-naftol), este peso corresponde 100% do rendimento esperado. Rendimento Obtido: 2,96g ______________100% 1,4344 g ____________ x X= 48,45 % O rendimento foi baixo, devido: a perda de material na etapa de agitao do corante, ao processo de filtrao e tambm porque na pesagem um pouco de produto ficou retido em outro papel de filtro, no qual o que foi pesado ficou envolto durante a dessecagem.

CONCLUSES Por meio desta atividade prtica foi possvel sintetizar o corante, vermelho de Monolite, cujo, rendimento obtido foi baixo, possivelmente, devido a perda de material em algumas etapas da prtica. Foi possvel desenvolver a compreenso sobre a sntese de um corante, assim como seu mecanismo de obteno a partir da diazotao da pnitroanilina . BIBLIOGRAFIA Solomons, T.W. Graham e Fryhle, Craig B. Qumica Orgnica, vol.1, LTC, 1994. McMURRY, J. Qumica Orgnica vol. 2 Editora CENGAGE Learning. Traduo da 9 Edio Norte Americana, 2009. http://www.scielo.br/pdf/qn/v23n1/2146.pdf- Acesso em 15/01/13 - 14h20min http://alkimia.tripod.com/corantes.htm Acesso em 19/01/13 - 17h 45min http://www.colegioweb.com.br/quimica/grupos-dirigentes-de-primeira-classeou-grupos-orto-e-paradirigentes-.html Acesso em 19/01/13 - 17h 45min http://infinito-e-diverso-els.blogspot.com.br/2010/10/corantes-uma-breveintroducao.html Acesso em 20/01/13 - 17h 45min http://www.bibliotecadigital.unicamp.br/document/?code=000707308em 20/01/13 - 18h 05min Acesso