Faculdade de São Bernardo do Campo

Engenharia Química – 2º A
Laboratório de Química Orgânica II
Professora: Isabel Pereira Rodrigues

Preparação e purificação da p-Nitroacetanilida

RA:
Rafael Henrique de Oliveira 031722

Data do experimento: 26/08/2019

São Bernardo do Campo

2019
Sumário

1. OBJETIVO .................................................................................................................................... 4

2. INTRODUÇÃO ............................................................................................................................. 5

3. MATERIAIS E MÉTODOS ......................................................................................................... 6

3.1. REAGENTES E PRODUTOS ................................................................................................ 6

3.2. MATERIAIS ........................................................................................................................... 7
3.3. EQUIPAMENTOS .................................................................................................................. 7
3.4. toxidez dos reagentes e produtos ............................................................................................. 8
3.4.1. Acetanilida (C6H5NH(COCH3)) ................................................................................... 8
3.4.2. Ácido acético glacial (C2H4O2)...................................................................................... 8
3.4.3. Ácido nítrico (HNO3)..................................................................................................... 8
3.4.4. Ácido Sulfúrico (H2SO4) ............................................................................................... 8
3.4.5. Álcool etílico (C2H5OH) ................................................................................................ 8
3.4.6. Cloreto de sódio (NaCl)................................................................................................. 8
3.4.7. P-Nitroacetanilida (C8H8N2O3) ..................................................................................... 9
3.5. propriedades físico-químicas dos reagentes e produtos .......................................................... 9
3.5.1. Acetanilida ..................................................................................................................... 9
3.5.2. Acido acetico .................................................................................................................. 9
3.5.3. Ácido Nítrico (HNO3) .................................................................................................... 9
3.5.4. Ácido Sulfúrico (H2SO4) ............................................................................................. 10
3.5.5. Álcool etílico (C2H5OH) .............................................................................................. 10
3.5.6. Cloreto de Sódio (NaCl) .............................................................................................. 11
3.5.7. P-Nitroacetanilida (C8H8N2O3) ................................................................................... 11
3.6. aplicações dos reagentes e produtos ...................................................................................... 12
3.6.1. Acetanilida (C6H5NH(COCH3)) ................................................................................. 12
3.6.2. Ácido Acético Glacial (C2H4O2).................................................................................. 12
3.6.3. Ácido Nítrico (HNO3) .................................................................................................. 12
3.6.4. Ácido Sulfúrico (H2SO4) ............................................................................................. 12
3.6.5. Álcool etílico (C2H5OH) .............................................................................................. 12
3.6.6. Cloreto de Sódio (NaCl) .............................................................................................. 13
3.6.7. P-NITROACETANILIDA.......................................................................................... 13
3.7. esquema de aparelhagem ....................................................................................................... 14
3.8. Procedimento......................................................................................................................... 15
3.9. reações químicas do processo ............................................................................................... 16

2
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................................................................ 17

5. CONCLUSÃO .............................................................................................................................. 20

6. REFERÊNCIAS ............................................................................................................................ 21

3
1. OBJETIVO

Obter a porcentagem do rendimento da p-nitroacetanilida através da nitração da

acetanilida sob presença de ácido nítrico, sulfúrico e ácido acético glacial e purificação através
da recristalização para obtenção final do produto.

4
2. INTRODUÇÃO

A p-nitroacetanilida normalmente obtida através da nitração da acetanilida, na presença

de ácido sulfúrico misturado com ácido acético glacial, de forma a manter no meio uma mistura
do agente mirante com força média

5
3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1. REAGENTES E PRODUTOS

 Acetanilida 99% Neon

 Ácido Acético Glacial 99% P.A. Neon;
 Álcool Etílico Absoluto P.A. 99% Êxodo;
 Álcool Etílico Absoluto gelado P.A. 99% Neon;
 Ácido Nítrico P.A. 65% Neon;
 Ácido Sulfúrico P.A. 98% Synth;
 Água destilada;
 Água destilada gelada;
 Gelo feito com água destilada;
 Sal de cozinha.

6
3.2. MATERIAIS

 Béquer 100 mL;

 Béquer 250 mL;
 Béquer 600 mL;
 Bastão de vidro;
 Cuba de vidro;
 Erlenmeyer 125 mL;
 Espátula metálica;
 Funil de Buchner;
 Funil de separação 250 mL;
 Kitassato 500 mL;
 Mangueiras de borracha;
 Papel de filtro qualitativo GE Healthcare;
 Papel de Tornassol azul;
 Pipeta Graduada 10 mL;
 Pipetador de 10 mL;
 Proveta 50 mL;
 Proveta 100 mL;
 Suporte universal;
 Suporte argola;
 Termômetro de vidro;
 Vidro de relógio.
3.3. EQUIPAMENTOS

 Balança digital Bioscale;

 Bomba a vácuo Quimis 220V.

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 3.4. TOXIDEZ DOS REAGENTES E PRODUTOS

3.4.1. Acetanilida (C6H5NH(COCH3))

Não foi encontrado informações sobre toxidade.

3.4.2. Ácido acético glacial (C2H4O2)

Ingestão em alta concentração pode causar diarreia, náuseas, vomito, problemas

hepáticos e pneumonite química. Inalação prolongada dos vapores e contato prolongado pode
causar escurecimento e hiperqueratinização da pele, conjuntivites, faringites, bronquites e
erosão dentária

3.4.3. Ácido nítrico (HNO3)

A inalação de vapores pode causar irritação das vias aéreas superiores, causando
espirros, tosse, dor no tórax, dificuldade respiratória, salivação e tontura, podendo evoluir para
edema pulmonar. Corrosivo se em contato com pele, olhos, aparelho digestivo e trato
respiratório.

3.4.4. Ácido Sulfúrico (H2SO4)

A inalação do vapor ou névoa pode causar tosse, espirros, sangramento nasal,

broncoespasmo, dificuldade respiratória e edema pulmonar. A ingestão causa corrosão das
membranas mucosas da boca, garganta e esôfago, dor epigástrica intensa com náuseas e
vômitos semelhante à borra de café, edema de glote e asfixia. Contato com a pele e com os
olhos causa irritações.

3.4.5. Álcool etílico (C2H5OH)

A Inalação de vapores pode causar irritação do trato respiratório, perigo de absorção.

Contato com a pele e com os olhos causam irritação. Ingestão pode causar náuseas, vômito.

3.4.6. Cloreto de sódio (NaCl)

Pode causar leve irritação nos olhos e pele.

8
 3.4.7. P-Nitroacetanilida (C8H8N2O3)

A ingestão pode causar irritação das mucosas, da boca, do esôfago, e aparelho

gastrointestinal. Inalação pode causar irritação da mucosa, tosse, respiração superficial. Contato
com a pele e com os olhos pode causar irritação.

3.5. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS REAGENTES E PRODUTOS

3.5.1. Acetanilida

Estado Físico: sólido;

Cor: Cinza ou branco;

Odor: penetrante, característico de vinagre;

Ponto de fusão: 113 °C - 115 °C;

Ponto de ebulição: 304 °C – 305 °C;

Ponto de congelamento: 16,7º C;

Densidade relativa: 1,16 g/cm3

Solubilidade: solúvel em água, etanol e clorofórmio.

3.5.2. Acido acetico

Estado Físico: líquido;

Cor: incolor;

Odor: penetrante, característico de vinagre;

pH: 2,9 (solução 0,1 Molar);

Ponto de ebulição: 117,9º C (760 mmHg);

Ponto de congelamento: 16,7º C;

Temperatura auto-ignição: 321,6 ºC (aproximadamente);

Densidade relativa: 1,051 g/cm3 (20 ºC);

Solubilidade: solúvel em água.

3.5.3. Ácido Nítrico (HNO3)

Estado físico: Líquido;

9
Cor: Incolor;

Ponto de fusão: -32ºC;

Ponto de ebulição: 121ºC;

Densidade (CNTP): 1,41 g/cm³;

Solubilidade em água (CNTP): Solúvel.

3.5.4. Ácido Sulfúrico (H2SO4)

Estado físico: Líquido;

Cor: Incolor a leve amarelado;

Ponto de fusão: -15ºC;

Ponto de ebulição: 310ºC;

Densidade (20ºC): 1,84g/cm³;

Solubilidade em água (CNTP): solúvel (com liberação de muito calor).

3.5.5. Álcool etílico (C2H5OH)

Forma: Líquido;

Cor: Incolor;

Odor: Alcóolico;

pH (10 g/L H2O): 7,0;

Ponto de fusão: - 114,5°C;

Ponto de ebulição: 78,3 °C;

Temperatura de decomposição: não disponível;

Ponto de fulgor: 12°C;

Temperatura de auto-ignição: 425°C;

Limite de explosividade superior: 15%;

Limite de explosividade inferior: 3,5%;

Pressão de vapor: 59 hPa;

Densidade de vapor: 1,6 g/cm³.

10
 3.5.6. Cloreto de Sódio (NaCl)

 Estado físico: Sólido;

 Cor: Branca;
 Ponto de fusão: Não Disponível;
 Ponto de ebulição: Não disponível;
 Densidade: Não disponível;
 Solubilidade em água (CNTP): Solúvel.
3.5.7. P-Nitroacetanilida (C8H8N2O3)

 Ponto de fusão: 212 - 215 °C;

 Ponto de ebulição: Não existem informações disponíveis;
 Ponto de fulgor: Não existem informações disponíveis;
 Taxa de evaporação: Não existem informações disponíveis;
 Inflamabilidade (sólido, gás): Não existem informações disponíveis;
 Limite inferior de explosividade: Não existem informações disponíveis;
 Limite superior de explosividade: Não existem informações disponíveis;
 Pressão de vapor: Não existem informações disponíveis;
 Densidade relativa do vapor: Não existem informações disponíveis;
 Densidade: Não existem informações disponíveis;
 Densidade relativa: Não existem informações disponíveis;
 Solubilidade em água: 2,2 g/l em 25 °C;
 Coeficiente de partição (noctanol/água) log Pow: 1,66 (experimental)
 Coeficiente de partição (noctanol/água) log Pow: Não se prevê qualquer bio-
acumulação (Literatura);
 Temperatura de autoignição: Não existem informações disponíveis;
 Temperatura de decomposição: Não existem informações disponíveis;
 Viscosidade, dinâmica: Não existem informações disponíveis;
 Riscos de explosão: Não existem informações disponíveis;
 Propriedades oxidantes: Não existem informações disponíveis.

11
 3.6. APLICAÇÕES DOS REAGENTES E PRODUTOS

3.6.1. Acetanilida (C6H5NH(COCH3))

Tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético.

3.6.2. Ácido Acético Glacial (C2H4O2)

Aplicado em diversos ramos da industrial como na produção de acetato de celulose

(conhecido como simplesmente acetato), na produção de PET (politereftalato de etileno,
um polímero impermeável a gases e por isso é utilizado na fabricação de garrafas
para refrigerantes) e também utilizado para limpeza e desinfecção.

3.6.3. Ácido Nítrico (HNO3)

O ácido nítrico é muito utilizado pela indústria química, principalmente em processos

de nitrificação de composto orgânicos, na fabricação de explosivos, fertilizantes agrícolas,
vernizes, celuloses, salitre (nitrato de potássio), pólvora negra, trinitrotolueno
(TNT), nitroglicerina (dinamite), seda artificial, ácido benzoico, fibras sintéticas,
galvanoplastia, ácido pícrico, nylon, entre outros. Na indústria metalúrgica, o ácido nítrico é
utilizado para a refinação de metais preciosos, como o ouro e a prata. Na indústria de impressão
é usado como agente de gravação em fotogravura e litografia. É utilizado pelos fotógrafos que
utilizam filmes de nitrocelulose e pela indústria farmacêutica, na composição e na destruição
de medicamentos.

3.6.4. Ácido Sulfúrico (H2SO4)

É uma das substâncias mais utilizadas nas indústrias. O maior consumo de ácido
sulfúrico se dá na fabricação de fertilizantes, como os superfosfatos e o sulfato de amônio. É
ainda utilizado nas indústrias petroquímicas, de papel, de corantes etc. e nas baterias
de chumbo (baterias de automóveis).

3.6.5. Álcool etílico (C2H5OH)

O álcool hidratado é utilizado exclusivamente como combustível, por motivos de

economia produtiva e por sua eficiência. É adicionada pequena quantidade de gasolina para
inibir seu uso doméstico ou na fabricação de bebidas, por exemplo.
O álcool etílico hidratado possui 96% de pureza e 4% de água (96° GL).
12
 O álcool anidro (sem água) é miscível com a gasolina em qualquer proporção e tem,
como resultado, um combustível com ótimas características antidetonantes. Para cada 5%
de álcool consegue-se um aumento de octanagem em aproximadamente 2 pontos percentuais,
sem os inconvenientes da adição de chumbo tetraetila (CTE), que é extremamente poluente e
destrói os elementos dos catalisadores.

Misturas de álcool anidro à gasolina, na proporção de até 20%, não requerem grandes
modificações internas no motor, apenas algum ajuste na curva de avanço e correções na
giclagem. Como há melhora considerável no índice de octanagem, um motor ajustado para ele
obterá melhor desempenho que com uma hipotética gasolina pura.

O álcool anidro possui características de pureza na ordem de 99,95%, com 0,05% de

água na escala G.L. (Gay Lussac). Ou seja, é considerado isento de água. O Brasil foi um dos
primeiros países a banir o chumbo tetraetila da gasolina, passando a incorporar
o álcool anidro como aumentador de octanagem (compostos oxigenados que possuem
características de aumentar a resistência do combustível a detonação). Isso elevou nossa
gasolina ao patamar das de boa qualidade vendidas na Europa (índices de 90 octanas).

3.6.6. Cloreto de Sódio (NaCl)

Industrialmente é matéria prima direta para a produção de cloro gasoso (Cl2), o qual é
utilizado no tratamento da água potável, na produção de hidróxido de sódio (NaOH), importante
base industrial, e na produção de hipoclorito de sódio (NaOCl), agente alvejante e bactericida.
Além disso, é utilizado na manufatura do papel e na produção de sabões e detergentes. Também
possui uso indireto na produção de ácido clorídrico (HCl), importante ácido industrial e
acadêmico, por eletrólise de sua solução aquosa.

3.6.7. P-NITROACETANILIDA

Utilizado como reagentes em sínteses orgânicas como intermediário na fabricação de

corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão.

13
 3.7. ESQUEMA DE APARELHAGEM

O esquema de aparelhagem utilizado na obtenção da p-nitroacetanilida está

representado abaixo.

A primeira etapa (nomeada como “preparação”) refere-se a mistura de acetanilida com

ácido sulfúrico e ácido acético glacial. A direita dessa etapa está representada a adição do ácido
nítrico lentamente e a solução em um banho de gelo.

A segunda etapa (nomeada como repouso) a mistura fica em repouso para termino da
reação. A direita dessa etapa a mistura em repouso é retirada do erlenmeyer e adiciona-se gelo
e ficar em repouso.

A terceira etapa (nomeada como “filtração à vácuo”) refere-se à filtração da mistura

para lavagem da mesma com água deionizada e juntamente medir o pH para ajuste de meio
ácido para básico. A direita dessa etapa adicionando álcool etílico para dissolver a p-
nitroacetanilida em banho-maria.

A última etapa presente refere-se à recristalização da p-nitroacetanilida através da

filtração e secagem e pesagem do produto obtido para cálculo de rendimento.

14
Imagem 1: Esquema de obtenção e purificação da p-nitroacetanilida (Pereira, 2019)

3.8. PROCEDIMENTO

Em um erlenmeyer seco de 250 mL foi adicionado 2,02 g de acetanilida e 3 mL de ácido

acético glacial, agitou para se obter uma suspensão, depois adicionou 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado.

Em uma cuba de vidro adicionou água, gelo e sal e colocou o erlenmeyer dentro de
modo a baixar a temperatura entre 0 °C a 2 °C. após a temperatura ter atingido a condição foi
adicionado ao erlenmeyer vagarosamente através de um funil de separação contendo 1 mL de
ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. Durante a adição manteve-se a
temperatura reacional abaixo de 10 °C para evitar evaporação do NO2. Manter a mistura em
repossuo por pelo menos 2 horas.

Após o repouso foi colocado a mistura do erlenmeyer em um béquer de 600 mL e

adicionado 25 g de gelo picado e agitou-se vigorosamente até precipitar-se com finas partículas
de p-nitroacetanilida formada, deixou em repouso por 10 minutos. Após o repouso filtrou-se

15
em filtro de Buchner e lavou com água deionizada gelada para remoção de ácidos residuais,
controlou-se o processo com pape tornassol azul até o mesmo não ficar mais vermelha.

Transferiu o filtrado para um béquer de 250 mL e adicionou-se 30 mL de ácido etílico

p.a.. Para dissolver e purificar a p-nitroacetanilida, levou-se em banho-maria para evaporar o
etanol até a recristalização. Após resfriar os cristais foi filtrado em Buchner, lavando-o com
água destilada e depois com 10 mL de álcool etílico p.a. gelado. Deixou secar por alguns dias,
após a secagem foi pesado para cálculo de rendimento.

3.9. REAÇÕES QUÍMICAS DO PROCESSO

Reação de nitração da acetanilida para obtenção de p-nitroacetanilida.

16
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Dados utilizados para cálculo:

 Densidade do ácido nítrico: 1,38 g/cm3;

 Massa do papel filtro: 1,49 g;
 Massa da acetanilida: 2,02 g:
 Massa do produto obtido com papel filtro: 3,47 g;
 Massa do produto obtido sem papel filtro: 1,98 g;
 Massa molar da acetanilida: 135,17 g/mol;
 Massa molar do ácido nítrico: 63 g/mol;
 Pureza do ácido nítrico: 65,79 %;
 Volume de ácido nítrico: 1 mL.

 Calculo da massa de ácido nítrico

D=m/v

1,38=m/1

m= 1,38 g de ácido nítrico

1,38 g - - - - - - - - - 100 %

X g - - - - - - - - - - - 65,79 %

X = 0,908 g de ácido nítrico

 Calculo do limitante

17
 C8H9NO + HNO3  C8H8O3N2 + H2O

1 mol + 1 mol  1 mol + 1 mol

135,17 g + 63 g  180,16 g + 18 g

X1 g + 0,908 g 

2,02 g + X2 g 

X1 g - - - - - - - - - - 0,908 g

135,17 g - - - - - - - - 63 g

X1 = 1,948 g de acetanilida teórico

2,02 g - - - - - - - - - - X2 g

135,17 g - - - - - - - - 63 g

X2 = 0,9415 g de ácido nítrico teórico

Com os dados obtidos dos cálculos pode-se dizer que o ácido nítrico é o reagente
limitante e a acetanilida é o excesso. Pois a massa de ácido nítrico utilizada era de 0,908 g e o
teórico foi de 0,9415 g e a massa de acetanilida era de 2,02 utilizada e a teórica foi de 1,948 g
existe um excesso.

Calculo do rendimento

 Rendimento teórico

18
 135,17 g - - - - - - - - - 180,16 g

2,02 g - - - - - - - - - - - X g

X = 2,692 g de p-nitroacetanilida teórico

 Rendimento obtido

2,682 g - - - - - - - - - - 100 %

2,23 g - - - - - - - - - - - X %

X = 83,15 % de acetanilida obtida

O valor do rendimento foi bom, mas possíveis erros que podem ter ocorrido são:

 O NO2 evaporou devido a temperatura e ter reagido uma quantidade menor com a
acetanilida;
 Perda de produto na transferência de vidraria

19
5. CONCLUSÃO

Conclui-se que a síntese da p-nitroacetanilida, reagindo acetanilida com ácido acética

glacial, ácido sulfúrico concentrado e ácido nítrico concentrado, obteve-se o rendimento de
83,15 %.

O fator do rendimento pode ter sido a perda na transferência do produto entre as

vidrarias, onde o produto pode ter ficado retido na parede da vidraria e outra parte que ficou
retida no papel filtro durante a lavagem para remoção dos ácidos residuais.

A temperatura é um fator muito importante durante o processo pois evita a perda de NO2
e que faz com o rendimento cair consideravelmente.

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6. REFERÊNCIAS

ACETANILIDA APLICAÇÕES. Disponível em:

<http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/ >. Acesso em: 07 set. 2019.

ACETANILIDA FISPQ. Disponível em:

<http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/acetanilida.2003.pdf>. Acesso em: 07set. 2019.

ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL APLICAÇÕES. Disponível em:

<http://www.infoescola.com/quimica/ácido-acetico/ >. Acesso em: 07 set. 2019.

ACIDO ACETICO GLACIAL FISPQ. Disponível em:

<http://www.usiquimica.com.br/adm_img/fispq-5.pdf>. Acesso em: 07 set. 2019.

ÁCIDO NITRICO APLICAÇÕES. Disponível em:

<http://www.infoescola.com/quimica/ácido-nitrico/>. Acesso em: 07 set. 2019.

ÁCIDO NÍTRICO FISPQ. Disponível em:

<http://www.usiquimica.com.br/adm_img/fispq-8.pdf >. Acesso em: 07 set. 2019.

ÁCIDO SULFÚRICO APLICAÇÕES. Disponível em:

<http://www.infoescola.com/quimica/ácido-sulfurico/Acesso em: 07 set. 2019.

ÁCIDO SULFÚRICO FISPQ. Disponível em:

<http://www.usiquimica.com.br/adm_img/fispq-10.pdf>. Acesso em: 07 set. 2019.

ETANOL APLICAÇÕES. Disponível em:

<http://www.brasilescola.com/quimica/alcoois.htm> Acesso em: 07 set. 2019.

ÁLCOOL ETÍLICO FISPQ. Disponível em:

<http://api.neoncomercial.com.br/api/Produto/produtoFicha?codProduto=1437> Acesso em:
07 set. 2019

CLORETO DE SÓDIO APLICAÇÕES. Disponível em:

<http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/cloreto-de-sodio/>. Acesso em: 07 set.
2019.

21
 CLORETO DE SÓDIO FISPQ. Disponível em:
<http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Cloreto%20de%20S%F3dio.pdf> Acesso em: 07
set. 2019

PEREIRA, Isabel. P-NITROACETANILIDA. Apostila de Laboratório de Química

Orgânica II. Faculdade de São Bernardo do Campo, 2019. Páginas 4-5.

P-NITROACETANILIDA FISPQ. Disponível em:

<http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-820880?Origin=PDP>
Acesso em: 07 set. 2019.

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