Síntese do Iodofórmio

1. Introdução
O iodofórmio, triodometano, triodeto de metila, triodeto de carbono ou
simplesmente TIM (CHI3) é um composto que se apresenta sob a forma de cristais
hexagonais brilhantes, de cor amarelo-limão, com ponto de fusão de 121-123°C,
massa molar 393,73 g/mol e estrutura tetraédrica que pode ser representada
espacialmente pelos modelos mostrados na Figura 1.

Figura 1 - Iodofórmio em suas duas representações espaciais.

Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Iodof%C3%B3rmio

O iodofórmio possui sabor desagradável, odor penetrante e persistente. Tem

baixa solubilidade em água (0,1g/L), é relativamente solúvel em álcool etílico (16,7g/L)
e muito solúvel em clorofórmio (100g/L), em óleo de oliva e em éter sulfúrico (133g/L).
É utilizado em endodontia há muitos anos como antisséptico, radiopacificador e
estimulador biológico (AYDOS; MILANO, 1984) com um alto índice de sucesso. O
iodofórmio disponível no comércio e nos laboratórios especializados tem sido obtido
historicamente a partir da reação halofórmica, realizada com iodo, acetona e hidróxido
de sódio.
O IODOFÓRMIO apresenta as seguintes propriedades:

1. Provoca uma ação local sobre os tecidos, diminuindo a secreção e a exsudação;

2. Estimula a proliferação celular;
3. Tem leve poder antisséptico, porém de ação prolongada;
4. Decompõe-se lentamente à temperatura corporal e ativa a fagocitose de resíduos
irritantes aos tecidos;
5. É intensamente radiopaco.

A tintura de iodo é uma solução aquosa onde se tem o equilíbrio, no qual o elemento
químico iodo apresenta variação de número de oxidação, de 1 a 3 nenativos. 

I-(aq)   +   I2(aq) ↔ I3-(aq)

Ao se tratar a acetona (CH3COCH3) ou o etanol (CH3CH2OH) com tintura de iodo, na

presença de solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH), ocorre a formação do
iodofórmio (CHI3), um sólido amarelo-claro insolúvel em água, conforme mostram as
equações representadas na Figura 2. Este sólido é o iodofórmio, o qual pode ser
identificado pelo seu forte odor característico.

Figura 2. Síntese do iodofórmio a partir de diferentes funções orgânicas.

Pode-se ver nas equações que o iodofórmio pode ser obtido a partir da acetona e
também a partir do álcool, duas funções distintas da química orgânica. Verifica-se,
entretanto, que a formação de subprodutos é menor na segunda síntese, o que demonstra
um maior rendimento de reação.

2. Objetivos
Realizar a síntese do iodofórmio por meio da reação entre a propanona, álcool etílico,
formol, n- propanol e iodeto de potássio.

3. Metodologia
3.1 Materiais e Reagentes

- Balão Volumétrico de 100 ml - Solução de Iodo em Iodeto de Potássio

- Pipetas Volumétricas de 5 ml - Solução de NaOH a 5% (2,0 ml)

- Pipeta de Pasteur - Propanona (1,0 ml)

- Proveta de 10 ml - Álcool Etílico (1,0 ml)

- 04 tubos de Ensaio - Formaldeído (1,0 ml)

- 03 Béckers de 20 ml - N-Propanol (1,0 ml)

- Grau e Pistilo

3.2 Procedimentos

Preparo das Soluções

 Para a preparação da solução de iodo (reagente de Lugol) pesou-se 1,0 g de iodo

(I2) e 5,0 g de iodeto de potássio (KI), logo após transferiu-os para um grau e
com o auxílio do pistilo os misturou até a completa homogeneização. Após a
 homogeneização da mistura dissolveu-se em 25,0 ml de água destilada em que
transferiu-se para um balão volumétrico de 100 ml completando com água
destilada até a marca do menisco.

 Para a preparação da solução de hidróxido de sódio pesou-se 1,0 g de NaOH e

dissolveu-se em uma pequena quantidade de água destilada, logo após
transferiu-se para um balão volumétrico de 20 ml e completou-se com água
destilada até a marca do menisco.
Execução do Experimento

 Primeiramente em um tubo de ensaio dissolveu-se 1,0 ml de propanona em 2,0

ml de água destilada. Logo após foi acrescentado 2,0 ml da solução de hidróxido
de sódio e adicionaram-se gotas do reagente de lugol sempre em agitação,
observando e anotando as reações ocorridas.

 Posteriormente repetiu- se o mesmo procedimento acima, porém utilizando

como substrato o álcool etílico , logo em seguida o formaldeído e por último o
n-propanol observando e anotando as reações ocorridas.

4.Resultados

Após o preparo do lugol , ele foi testado nos seguintes substratos: Cetona, Álcool
Etílico, Formaldeído, n-propanol;

No primeiro tubo de ensaio onde se adicionou a propanona e o lugol a aparência é de

uma solução turva ,mas passando alguns minutos ela volta a ter uma nitidez num tom
amarelado com ela se alcança uma pequena precipitação.

Ao se repetir o procedimento com o álcool etílico a solução fica turva se precipita no

fundo do tubo de ensaio com uma cor bem amarelada.

Ao se adicionar as gotas de lugol no formaldeído não se nota primeiramente nenhuma

alteração de cor ou menor sinal de precipitação, mas depois de alguns minutos pôde-se
observar uma leve precipitação.

Por fim o n-propanol em contato com o lugol, reagiu igualmente o álcool com uma cor
amarelada e precipitação no fundo do tubo.

4.1Discussão

O experimento todo foi feito primeiramente sem uma agitação simultânea ao se

depositar o lugol nos substratos o que fez com que não se alcançasse nenhuma
precipitação; porém ao se adicionar o lugol com essa agitação conseguimos alcançar a
precipitação e o tom amarelado. É possível que esse não manuseio correto tenha
interferido no fato de não se ter alcançado uma precipitação nítida e mais forte .
4.2

4.2.2 O que são hipo-halitos? Exemplifique.

Os haletos são compostos químicos que possuem qualquer um dos representantes da

família 7A (flúor, cloro, bromo, iodo e astato) com estado de oxidação -1. Sendo que, a
reação de síntese dessas espécies pode ser tanto com os halogênios puros (em estado
molecular: F2, Cl2) ou com ácidos HX (sendo X o respectivo íon: F-, Cl-). Que, por
serem muito eletronegativos, têm facilidade de se ligar até aos gases nobres (como
fluoretos de xenônio – XeF2, XeF4, XeF6 – mesmo que por um curto espaço de tempo)

5.Conclusão

A partir dos experimentos, foi possível concluir que:A reação entre acetona, solução de
hipoclorito de sódio e iodeto de potássio tem como um dos produtos o iodofórmio: um
sólido amarelo, cristalino, de odor forte e insolúvel em água.

6. Referências Bibliográficas

PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; Química na

Abordagem do Cotidiano, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo/SP- 1998.

RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Makron Books, 1994.

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Revista Perquirere, 12(2): 158-171, dez. 2015. Disponível em:
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BARBOSA, L.C.A. Introdução à química Orgânica, 2ª edição, São Paulo Pearson

Prentice Hall, 2004. OLIVEIRA, A.F; SILVA, A.F.S; TENAN, M.A. Redação de
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