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PLANEJAMENTO DA PRÁTICA

1- Objetivo do trabalho
Síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida.

2- Reação

3- Informações teóricas pertinentes ao trabalho


A reação de síntese da p-nitroacetanilida é uma reação de substituição eletrofílica.
O íon nitrônio é formado quando o ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais
forte como o ácido sulfúrico e irá se ligar, preferencialmente, na posição para porque
o -NHCOCH3 é um grupo doador de elétrons. As nitroanilinas podem ser
preparadas por este tipo de reações porque a nitração da anilina não é possível, o
grupo amino é oxidado com a mistura nitrante. A fim de proteger o grupo amino da
oxidação, a acetanilida é primeiro nitrada obtendo-se p-nitroacetanilida e depois é
hidrolisada para dar p-nitroanilina que é difícil de obter por nitração direta.
1ª etapa: formação do íon nitrônio

2ª etapa ataque do eletrófilo


4- Método
1. Em um balão de fundo redondo de 100 mL Preparar uma suspensão de 5,0 g
de acetanilida em 6,25 g de ácido acético glacial. Adicionar com agitação 23
g de ácido sulfúrico concentrado.
2. Resfriar o meio reacional externamente com um banho de gelo e sal ( 0 – 2º
C ). Acoplar ao balão um adaptador de Claysen, um termômetro e um funil de
adição com equalizador de pressão.
3. Em um bécher, preparar uma mistura de 3,8 g de ácido nítrico conc. e 3,2 g
de ácido sulfúrico conc. e transferir para o funil de adição.
4. Adicionar a mistura sulfonítrica lentamente ao meio reacional, mantendo a
temperatura em torno de 10º C (sem exceder esta temperatura).
5. Deixar a mistura reacional em repouso na temperatura ambiente por 1 hora.
6. Derramar o meio reacional sobre 75 g de gelo picado e água sob agitação.
Deixar em repouso por 15 minutos.
7. Filtrar em Funil de Büchner e lavar repetidas vezes com água gelada.

5. Fluxograma
Acetanilida

Ácido acético
Agitar
glacial.

Suspensão

Ácido sulfúrico
Mistura
concentrado. Ácido nítrico
concentrado

Banho de gelo e
Resfriar Ácido sulfúrico
sal (0-2 ºC) Mistura
concentrado

Temperatura max Mistura


Reação
de 10 ºC sulfonítrica

Meio reacional

Temperatura Repouso
ambiente (1h)
Filtração Filtrado

Gelo + agua Derramar Água Lavage Filtrado


fria m

Repouso Secage
(15 min) m
Descarte
Adequado

Pesage
m

P-nitroacetanilida
6- Tabela com dados sobre reagentes e produtos

Solubilidade
Ponto de Ponto de (g/mL, 0C)
Reagentes e Densidade
Fusão Ebulição Aspecto físico
produtos (g/mL)
(0C) (0C) Outros
Água Etanol
solventes

éter
Cristais
6,93 dietílico,
Acetanilida 114,3 304 1,22 brilhantes
mg/mL
Miscível
acetona,
brancos
benzeno

Ácido sulfúrico
-20 335 1,84 Líquido incolor Miscível - -

Ácido acético 16,6 117,9 1,05 Líquido incolor Miscível - -

Ácido nítrico -28 120 1,38 Líquido incolor Miscível - -

éter
Cristais
22 dietílico,
P-nitroacetanilida 215 408,9 2,34 brilhantes -
mg/mL acetona,
brancos
benzeno

7- Tabela com os dados da reação

Nesta tabela, são anotadas as quantidades de reagentes propostas no método e o


cálculo do número de moles dos reagentes, de modo a identificar o reagente
limitante, como exemplificado a seguir.

Reagentes e MOL Massa Volume Número de Observações


produtos (g/mol) (g) (mL) moles

Acetanilida 135,17 5,0 4,18 0,037 Reagente limitante

Ácido 60,05 6,25 5,95 0,104 -


acético

Ácido 98,08 15,640 8,55 0,159 -


sulfúrico

Ácido 98,08 3,2 3,05 0,033


sulfúrico
Mistura sulfonítrica
Ácido nítrico 63,01 3,8 2,51 0,06

8- Tabela contendo as aparelhagens


Nesta tabela deve ser anotada a aparelhagem dimensionada que será utilizada no
procedimento. Esta informação é necessária pois a toda a aparelhagem deve ser
inicialmente separada, para que trabalho possa fluir com segurança.

Aparelhagem Capacidade Unidades


(mL)

Balão de fundo redondo com junta 14/20 100 1

Condensador para refluxo com junta 14/20 - 1

Bécher 250 2

Vidro de relógio - 1

Funil para filtração - 1

Espátula - 1

Banho de gelo e sal - 1

Proveta 20 mL 1

Proveta 10 mL 1

Kitassato - 1

9- Toxicidade das espécies químicas envolvidas na síntese

Reagentes e Toxicidade
produtos

Acetanilida Prejudicial se respirado.

Ácido acético Irritante para a pele, membranas de mucosas, trato respiratório superior e
olhos. Inflamável.

Ácido sulfúrico Oxidante, Corrosivo. Irritação na pele e nos olhos. Prejudicial se inalado.

Ácido nítrico Oxidante, Corrosivo. Irritação na pele e nos olhos. Prejudicial se inalado.

10 – Questionário
1. Porque a temperatura da reação deve ser mantida em no máximo 10 ºC?
2. Qual a função do ácido sulfúrico adicionado ao meio reacional antes da
mistura sulfonítrica?
11- Referências bibliográficas
1. SOLOMONS, T. W. G. , FRYHLE, C. B. , Química Orgânica, Vol. 1, 8 ª edição, LTC
– Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 636-671.
2. Material Safety Data Sheet – Acetanilide. Disponível em
https://fscimage.fishersci.com/msds/00115.htm. Acessado em 06/01/2021.
3. Safety Data Sheet for Ácido sulfúrico 98%. Disponível em
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-100748.
Acessado em 06/01/2020